KINDAI UNIVERSITY


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村岡 修ムラオカ オサム

プロフィール

所属部署名薬学総合研究所
職名客員教授
学位薬学博士
専門有機合成化学、構造活性相関研究、食品薬学
ジャンル医療・健康/薬と社会
コメンテータガイドhttp://www.kindai.ac.jp/meikan/798-muraoka-osamu.html
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Last Updated :2019/01/16

コミュニケーション情報 byコメンテータガイド

コメント

    薬用食品素材(サラシア、カンカ等)機能の科学的解明と機能性成分の医薬品への応用。抗糖尿病作用を有する機能性食品の開発。

報道関連出演・掲載一覧

    <報道関連出演・掲載一覧>

    ●2016/12/20
     毎日新聞
     糖尿病 食後血統抑制について
    ●2016/7/29
     産経新聞
     サラシアの効果について

学歴・経歴

学歴

  •  - 1978年, 大阪大学, 薬学研究科

研究活動情報

研究分野

  • 薬学, 創薬化学
  • 薬学, 天然資源系薬学
  • 薬学, 化学系薬学

研究キーワード

  • 健康・長寿・発達, 次世代の食と植, α―グルコシダーゼインヒビター, 糖尿病, アンチエイジング, 生活習慣病

論文

  • Total Synthesis of γ-Alkylidenebutenolides, Potent Melanogenesis Inhibitors from Thai Medicinal Plant Melodorum fruticosum., Tanabe G, Manse Y, Ogawa T, Sonoda N, Marumoto S, Ishikawa F, Ninomiya K, Chaipech S, Pongpiriyadacha Y, Muraoka O, Morikawa T, The Journal of organic chemistry, 83, 15, 8250, 8264,   2018年08月, 査読有り
  • First total synthesis of cyclic pentadepsipeptides Hikiamides A–C, Donglin Fu, Xuemin Rao, Jinyi Xu, Genzoh Tanabe, Osamu Muraoka, Xiaoming Wu, Weijia Xie, Tetrahedron Letters, 59, 2876, 2879,   2018年07月25日
    概要:© 2018 The first total syntheses of naturally occurring cyclodepsipeptides Hikiamides A–C are described. The key linear pentapeptide precursors, prepared efficiently via Fmoc-solid-phase synthesis, were cyclized in dilute solution to provide the target Hikiamides A–C. The structures of the synthetic Hikiamides A–C were characterized by NMR and HRMS spectroscopy which were in agreement with those of natural products.
  • First Total Syntheses of Amorfrutin C and pseudo-Amorfrutin A, Qi Miao, Yunzhi Li, Jinyi Xu, Aijun Lin, Genzoh Tanabe, Osamu Muraoka, Xiaoming Wu, Weijia Xie, European Journal of Organic Chemistry, 2018, 1443, 1448,   2018年03月29日
    概要:© 2018 WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim Syntheses of amorfrutin C, a natural product with potent antitumor activity, as well as pseudo-amorfrutin A were accomplished. Protected 2,4-dihydroxybenzoic acid derivative 5 was used as a common synthetic intermediate. The introduction of a prenyl moiety to 5 was achieved through bromination followed by a CuCN-meditated alkylation reaction. Interestingly, N-bromosuccinimide promoted monobromination at the 6-position, leading to pseudo-amorfrutin A; 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin triggered bromination at both the 6- and 8-positions, leading to naturally occurring amorfrutin C.
  • Major constituents of Cistanche tubulosa, echinacoside and acteoside, inhibit sodium-dependent glucose cotransporter 1-mediated glucose uptake by intestinal epithelial cells, Hiroaki Shimada, Yuichi Urabe, Yuhei Okamoto, Zheng Li, Atsushi Kawase, Toshio Morikawa, Toshio Morikawa, Pengfei Tu, Osamu Muraoka, Osamu Muraoka, Osamu Muraoka, Masahiro Iwaki, Masahiro Iwaki, Masahiro Iwaki, Journal of Functional Foods, 39, 91, 95,   2017年12月01日
    概要:© 2017 Elsevier Ltd Echinacoside (ECH) and acteoside (ACT), the major constituents of Cistanche tubulosa, suppress the increase in postprandial blood glucose level. Although ECH and ACT have been reported to weakly inhibit α-glucosidases, the underlying mechanism remains unclear. Therefore, we focused on the regulatory mechanism of dietary glucose absorption. In this study, we aimed to clarify the inhibitory effects of ECH and ACT on sodium-dependent glucose cotransporter (SGLT) 1-mediated gastrointestinal glucose absorption. Uptake experiments were performed using human intestinal Caco-2 cells and the fluorescence glucose analogue, 2-deoxy-2-[(7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)amino]-D-glucose (2-NBDG). Sodium-dependent 2-NBDG uptake was successfully estimated and this uptake was completely inhibited by an SGLT inhibitor phlorizin. ECH and ACT inhibited sodium-dependent 2-NBDG uptake in a concentration-dependent manner. However, this inhibition was not observed under sodium-free condition. This study suggested that the inhibitory effects of ECH and ACT on SGLT1-mediated glucose uptake contribute to suppression of increased postprandial blood glucose level.
  • Ellagic acid glycosides with hepatoprotective activity from traditional Tibetan medicine Potentilla anserina., Morikawa T, Imura K, Akagi Y, Muraoka O, Ninomiya K, Journal of natural medicines, 72, 1, 317, 325,   2017年10月, 査読有り
  • Structural Requirements of Alkylglyceryl-l-Ascorbic Acid Derivatives for Melanogenesis Inhibitory Activity., Taira N, Katsuyama Y, Yoshioka M, Muraoka O, Morikawa T, International journal of molecular sciences, 19, 4,   2018年04月, 査読有り
  • Two new aromatic glycosides, elengiosides A and B, from the flowers of Mimusops elengi., Morikawa T, Manse Y, Koda M, Chaipech S, Pongpiriyadacha Y, Muraoka O, Ninomiya K, Journal of natural medicines, 72, 2, 542, 550,   2018年03月, 査読有り
  • Degranulation inhibitors from the arils of Myristica fragrans in antigen-stimulated rat basophilic leukemia cells., Morikawa T, Hachiman I, Ninomiya K, Hata H, Sugawara K, Muraoka O, Matsuda H, Journal of natural medicines, 72, 2, 464, 473,   2018年03月, 査読有り
  • Diastereoselective Synthesis of Salacinol-Type α-Glucosidase Inhibitors., Ishikawa F, Jinno K, Kinouchi E, Ninomiya K, Marumoto S, Xie W, Muraoka O, Morikawa T, Tanabe G, The Journal of organic chemistry, 83, 1, 185, 193,   2018年01月, 査読有り
  • Effect of electrolyzed water produced using carbon electrodes on HeLa cell proliferation., Nakamura K, Muraoka O, Bioscience trends, 11, 6, 688, 693,   2018年01月, 査読有り
  • Collagen Synthesis-Promoting Effects of Andiroba Oil and its Limonoid Constituents in Normal Human Dermal Fibroblasts., Morikawa T, Nagatomo A, Kitazawa K, Muraoka O, Kikuchi T, Yamada T, Tanaka R, Ninomiya K, Journal of oleo science, 67, 10, 1271, 1277,   2018年, 査読有り
  • Unprecedented nucleophile-promoted 1,7-S or Se shift reactions under Pummerer reaction conditions of 4-alkenyl-3-sulfinylmethylpyrroles., Go T, Morimatsu A, Wasada H, Tanabe G, Muraoka O, Sawada Y, Yoshimatsu M, Beilstein journal of organic chemistry, 14, 2722, 2729,   2018年, 査読有り
  • Labdane-Type Diterpenes, Galangalditerpenes A-C, with Melanogenesis Inhibitory Activity from the Fruit of Alpinia galanga., Manse Y, Ninomiya K, Nishi R, Hashimoto Y, Chaipech S, Muraoka O, Morikawa T, Molecules (Basel, Switzerland), 22, 12,   2017年12月, 査読有り
  • Guianolactones A and B, Two Rearranged Pentacyclic Limonoids from the Seeds of Carapa guianensis., Higuchi K, Tani Y, Kikuchi T, In Y, Yamada T, Muraoka O, Tanaka N, Tanaka R, Chemistry, an Asian journal,   2017年10月, 査読有り
  • Identification of ACA-28, a 1'-acetoxychavicol acetate analogue compound, as a novel modulator of ERK MAPK signaling, which preferentially kills human melanoma cells., Satoh R, Hagihara K, Matsuura K, Manse Y, Kita A, Kunoh T, Masuko T, Moriyama M, Moriyama H, Tanabe G, Muraoka O, Sugiura R, Genes to cells : devoted to molecular & cellular mechanisms, 22, 7, 608, 618,   2017年07月, 査読有り
  • New biofunctional effects of the flower buds of Camellia sinensis and its bioactive acylated oleanane-type triterpene oligoglycosides., Matsuda H, Nakamura S, Morikawa T, Muraoka O, Yoshikawa M, Journal of natural medicines, 70, 4, 689, 701,   2016年10月, 査読有り
  • Mangiferin, a novel nuclear factor kappa B-inducing kinase inhibitor, suppresses metastasis and tumor growth in a mouse metastatic melanoma model., Takeda T, Tsubaki M, Sakamoto K, Ichimura E, Enomoto A, Suzuki Y, Itoh T, Imano M, Tanabe G, Muraoka O, Matsuda H, Satou T, Nishida S, Toxicology and applied pharmacology, 306, 105, 112,   2016年09月, 査読有り
  • Neolignans from the Arils of Myristica fragrans as Potent Antagonists of CC Chemokine Receptor 3, Morikawa Toshio, Hachiman Ikuko, Matsuo Kazuhiko, Nishida Eriko, Ninomiya Kiyofumi, Hayakawa Takao, Yoshie Osamu, Muraoka Osamu, Nakayama Takashi, JOURNAL OF NATURAL PRODUCTS, 79, 8, 2005, 2013,   2016年08月, 査読有り
  • Total syntheses of the aromatase inhibitors, mammeasins C and D, from Thai medicinal plant Mammea siamensis, Genzoh Tanabe, Genzoh Tanabe, Nozomi Tsutsui, Kanae Shibatani, Shinsuke Marumoto, Fumihiro Ishikawa, Kiyofumi Ninomiya, Osamu Muraoka, Toshio Morikawa, Tetrahedron, 73, 30, 4481, 4486,   2017年07月27日, 査読有り
    概要:© 2017 Elsevier Ltd The first total syntheses of the geranylated pyranocoumarins, mameasins C (1) and D (2), aromatase inhibitors isolated from the flowers of Mammea siamensis, were accomplished in five steps, starting from phloroglucinol 3. In this strategy, the characteristic pyran ring-fused coumarin core of 1 and 2 was effectively constructed by Friedel-Crafts acylation of 3, followed by Reformatsky reaction of the resultant ketone to give a key coumarin intermediate 9. Compound 9 was converted to targets 1 and 2 in a stepwise manner by successive C-acylation and O-geranylation, followed by a [1,3]-sigmatropic geranyl shift. Furthermore, screening of intermediates obtained in the synthetic pathway to 1 and 2 revealed that de-geranylated pyranocoumarins (10 and 11) show superior aromatase inhibitory activity as compared to the natural products 1 and 2.
  • Biakamides A-D, Unique Polyketides from a Marine Sponge, Act as Selective Growth Inhibitors of Tumor Cells Adapted to Nutrient Starvation., Kotoku N, Ishida R, Matsumoto H, Arai M, Toda K, Setiawan A, Muraoka O, Kobayashi M, The Journal of organic chemistry, 82, 3, 1705, 1718,   2017年02月, 査読有り
  • Quantitative Determination of Stilbenoids and Dihydroisocoumarins in Shorea roxburghii and Evaluation of Their Hepatoprotective Activity., Ninomiya K, Chaipech S, Kunikata Y, Yagi R, Pongpiriyadacha Y, Muraoka O, Morikawa T, International journal of molecular sciences, 18, 2,   2017年02月, 査読有り
  • 3-O-Laurylglyceryl ascorbate reinforces skin barrier function through not only the reduction of oxidative stress but also the activation of ceramide synthesis, Y. Katsuyama, N. Taira, T. Tsuboi, M. Yoshioka, H. Masaki, O. Muraoka, International Journal of Cosmetic Science, 39, 49, 55,   2017年02月, 査読有り
    概要:© 2016 Society of Cosmetic Scientists and the Société Française de Cosmétologie Objective: A higher trans-epidermal water loss (TEWL) occurs in rough skin, in elder skin and also in atopic dermatitis. An impaired skin barrier function is considered to be caused by an incomplete construction of the intercellular lamellar structure due to the quantitative reduction of ceramides. Since these symptoms coexist with oxidative stress, we hypothesized that impairment of the skin barrier function is accelerated by oxidative stress. Thus, the purpose of this study was to clarify the effect of oxidative stress on ceramide synthesis and to characterize whether antioxidants can improve skin barrier function. 3-O-Laurylglyceryl ascorbate (VC-3LG), which is a newly amphipathic derivative of ascorbic acid, was evaluated as a candidate antioxidant. Methods: We characterized the mRNA expression levels of serine palmitoyltransferase (SPT) in normal human epidermal keratinocytes (NHEKs) treated with H 2 O 2 using real-time PCR analysis. In order to evaluate the effect of VC-3LG on skin barrier function, we used several assays with reconstructed human epidermis equivalents (RHEEs). Results: Ceramide synthesis was down-regulated in NHEKs by oxidative stress. Treatment with VC-3LG abrogated the down-regulation of SPT mRNA in NHEKs caused by oxidative stress, and stimulated SPT mRNA expression levels. In experiments characterizing the antioxidative properties of VC-3LG, VC-3LG reduced oxidative stress in NHEKs by up-regulating catalase mRNA expression. In addition, VC-3LG stimulated the skin barrier function in RHEEs, which had lower TEWL values compared with untreated RHEEs. Furthermore, VC-3LG increased the quantity of ceramide in RHEEs. Conclusion: Taken together, we conclude that VC-3LG reinforces the skin barrier function due to its reduction of oxidative stress and its promotion of ceramide synthesis.
  • Melanogenesis inhibitory activity of a 7-O-9'-linked neolignan from Alpinia galanga fruit., Manse Y, Ninomiya K, Nishi R, Kamei I, Katsuyama Y, Imagawa T, Chaipech S, Muraoka O, Morikawa T, Bioorganic & medicinal chemistry, 24, 23, 6215, 6224,   2016年12月01日, 査読有り
  • Structure-activity relationship studies on acremomannolipin A, the potent calcium signal modulator with a novel glycolipid structure 4: Role of acyl side chains on D-mannose, Tsutsui Nozomi, Tanabe Genzoh, Ikeda Nami, Okamura Saika, Ogawa Marika, Miyazaki Kuniko, Kita Ayako, Sugiura Reiko, Muraoka Osamu, EUROPEAN JOURNAL OF MEDICINAL CHEMISTRY, 121, 250, 271,   2016年10月04日, 査読有り
  • Total synthesis, structural elucidation and anti-inflammatory activity evaluation of 2-deoxy-3,6-anhydro hexofuranoside derivatives isolated from Sauropus rostratus., Zhang C, Wang C, Wang Z, Tanabe G, Muraoka O, Lin A, Xu J, Wu X, Wu L, Xie W, Organic & biomolecular chemistry, 14, 46, 10906, 10913,   2016年11月, 査読有り
  • The Antiproliferative Effect of Chakasaponins I and II, Floratheasaponin A, and Epigallocatechin 3-O-Gallate Isolated from Camellia sinensis on Human Digestive Tract Carcinoma Cell Lines., Kitagawa N, Morikawa T, Motai C, Ninomiya K, Okugawa S, Nishida A, Yoshikawa M, Muraoka O, International journal of molecular sciences, 17, 12,   2016年11月, 査読有り
  • Acylated oleanane-type triterpene saponins from the flowers of Bellis perennis show anti-proliferative activities against human digestive tract carcinoma cell lines, Kiyofumi Ninomiya, Kiyofumi Ninomiya, Chiaki Motai, Chiaki Motai, Eriko Nishida, Niichiro Kitagawa, Niichiro Kitagawa, Kazuya Yoshihara, Takao Hayakawa, Osamu Muraoka, Osamu Muraoka, Xuezheng Li, Seikou Nakamura, Masayuki Yoshikawa, Hisashi Matsuda, Toshio Morikawa, Toshio Morikawa, Journal of Natural Medicines, 70, 3, 435, 451,   2016年07月, 査読有り
    概要:© 2016, The Japanese Society of Pharmacognosy and Springer Japan. Seven oleanane-type triterpene saponin bisdesmosides, perennisaponins N–T (1–7), were newly isolated from a methanol extract of daisy, the flowers of Bellis perennis L. (Asteraceae). The structures were determined based on chemical and physicochemical data and confirmed using previously isolated related compounds as references. The isolates, including 13 previously reported perennisaponins A–M (8–20), exhibited anti-proliferative activities against human digestive tract carcinoma HSC-2, HSC-4, and MKN-45 cells. Among them, perennisaponin O (2, IC 50  = 11.2, 14.3, and 6.9 μM, respectively) showed relatively strong activities. The mechanism of action of 2 against HSC-2 was found to involve apoptotic cell death.
  • Aromatase Inhibitory Activity of Geranylated Coumarins, Mammeasins C and D, Isolated from the Flowers of Mammea siamensis, Ninomiya Kiyofumi, Shibatani Kanae, Sueyoshi Mayumi, Chaipech Saowanee, Pongpiriyadacha Yutana, Hayakawa Takao, Muraoka Osamu, Morikawa Toshio, CHEMICAL & PHARMACEUTICAL BULLETIN, 64, 7, 880, 885,   2016年07月, 査読有り
  • Quantitative Determination of Alkaloids in Lotus Flower (Flower Buds of Nelumbo nucifera) and Their Melanogenesis Inhibitory Activity., Morikawa T, Kitagawa N, Tanabe G, Ninomiya K, Okugawa S, Motai C, Kamei I, Yoshikawa M, Lee IJ, Muraoka O, Molecules (Basel, Switzerland), 21, 7,   2016年07月, 査読有り
  • Quantitative Determination of Principal Alkaloid and Flavonoid Constituents in Wintersweet, the Flower Buds of Chimonanthus praecox, Kitagawa Niichiro, Ninomiya Kiyofumi, Okugawa Shuhei, Motai Chiaki, Nakanishi Yusuke, Yoshikawa Masayuki, Muraoka Osamu, Morikawa Toshio, NATURAL PRODUCT COMMUNICATIONS, 11, 7, 953, 956,   2016年07月, 査読有り
  • Hepatoprotective limonoids from andiroba (Carapa guianensis), Kiyofumi Ninomiya, Kiyofumi Ninomiya, Seiya Miyazawa, Kaiten Ozeki, Natsuko Matsuo, Osamu Muraoka, Osamu Muraoka, Osamu Muraoka, Takashi Kikuchi, Takeshi Yamada, Reiko Tanaka, Toshio Morikawa, Toshio Morikawa, International Journal of Molecular Sciences, 17, 4,   2016年04月19日, 査読有り
    概要:© 2016 by the authors; licensee MDPI, Basel, Switzerland. Three gedunin-type limonoids, gedunin (1), 6α-acetoxygedunin (2), and 7-deacetoxy7-oxogedunin (3), which were isolated from the seed and flower oils of andiroba (Carapa guianensis Aublet, Meliaceae), exhibited hepatoprotective effects at doses of 25 mg/kg, p.o. against D-galactosamine(D-GalN)/lipopolysaccharide(LPS)-inducedliverinjuryinmice. Tocharacterizethe mechanisms of action of 1–3 and clarify the structural requirements for their hepatoprotective effects, 17 related limonoids (1–17) isolated from the seed and/or flower oils of C. guianensis were examined in in vitro studies assessing theire ffects on(i) D-GalN-induced cytotoxicity in primary cultured mouse hepatocytes, (ii) LPS-induced nitric oxide (NO) production in mouse peritoneal macrophages, and (iii) tumor necrosis factor-α (TNF-α)-induced cytotoxicity in L929 cells. The mechanisms of action of 1–3 are likely to involve the inhibition of LPS-induced macrophage activation and reduced sensitivity of hepatocytes to TNF-α; however, these compounds did not decrease the cytotoxicity caused by D-GalN. In addition, the structural requirements of limonoids (1–17) for inhibition of LPS-induced NO production in mouse peritoneal macrophages and TNF-α-induced cytotoxicity in L929 cells were evaluated.
  • Mangiferin induces apoptosis in multiple myeloma cell lines by suppressing the activation of nuclear factor kappa B-inducing kinase, Tomoya Takeda, Masanobu Tsubaki, Toshiki Kino, Misa Yamagishi, Megumi Iida, Tatsuki Itoh, Motohiro Imano, Genzoh Tanabe, Osamu Muraoka, Takao Satou, Shozo Nishida, Chemico-Biological Interactions, 251, 26, 33,   2016年05月05日, 査読有り
    概要:© 2016 Elsevier Ireland Ltd. All rights reserved. Mangiferin is a naturally occurring glucosyl xanthone, which induces apoptosis in various cancer cells. However, the molecular mechanism underlying mangiferin-induced apoptosis has not been clarified thus far. Therefore, we examined the molecular mechanism underlying mangiferin-induced apoptosis in multiple myeloma (MM) cell lines. We found that mangiferin decreased the viability of MM cell lines in a concentration-dependent manner. We also observed an increased number of apoptotic cells, caspase-3 activation, and a decrease in the mitochondrial membrane potential. In addition, mangiferin inhibited the nuclear translocation of nuclear factor kappa B (NF-κB) and expression of phosphorylated inhibitor kappa B (IκB) and increased the expression of IκB protein, whereas no changes were observed in the phosphorylation levels of extracellular signal-regulated kinase 1/2 (ERK1/2), c-Jun N-terminal protein kinase 1/2 (JNK1/2), and mammalian target of rapamycin (mTOR). The molecular mechanism responsible for mangiferin-induced inhibition of nuclear translocation of NF-κB was a decrease in the expression of phosphorylated NF-κB-inducing kinase (NIK). Moreover, mangiferin decreased the expression of X-linked inhibitor of apoptosis protein (XIAP), survivin, and Bcl-xL proteins. Knockdown of NIK expression showed results similar to those observed with mangiferin treatment. Our results suggest that mangiferin induces apoptosis through the inhibition of nuclear translocation of NF-κB by suppressing NIK activation in MM cell lines. Our results provide a new insight into the molecular mechanism of mangiferin-induced apoptosis. Importantly, since the number of reported NIK inhibitors is limited, mangiferin, which targets NIK, may be a potential anticancer agent for the treatment of MM.
  • Simultaneous quantitative analysis of 12 methoxyflavones with melanogenesis inhibitory activity from the rhizomes of Kaempferia parviflora, Kiyofumi Ninomiya, Kiyofumi Ninomiya, Taku Matsumoto, Saowanee Chaipech, Saowanee Chaipech, Sohachiro Miyake, Yushi Katsuyama, Akihiro Tsuboyama, Yutana Pongpiriyadacha, Takao Hayakawa, Osamu Muraoka, Osamu Muraoka, Toshio Morikawa, Toshio Morikawa, Journal of Natural Medicines, 70, 2, 179, 189,   2016年04月01日, 査読有り
    概要:© 2016 The Japanese Society of Pharmacognosy and Springer. A methanol extract from the rhizomes of Kaempferia parviflora Wall. ex Baker (Zingiberaceae) has shown inhibitory effects against melanogenesis in theophylline-stimulated murine B16 melanoma 4A5 cells (IC 50 = 9.6 μg/mL). Among 25 flavonoids and three acetophenones isolated previously (1-28), several constituents including 5-hydroxy-7,3′,4′-trimethoxyflavone (6, IC 50 = 8.8 μM), 5,7,3′,4′-tetramethoxyflavone (7, 8.6 μM), 5,3′-dihydroxy-3,7,4′-trimethoxyflavone (12, 2.9 μM), and 5-hydroxy-3,7,3′,4′-tetramethoxyflavone (13, 3.5 μM) showed inhibitory effects without notable cytotoxicity at the effective concentrations. Compounds 6, 7, 12, and 13 inhibited the expression of tyrosinase, tyrosine-related protein (TRP)-1, and TRP-2 mRNA, which could be the mechanism of their melanogenesis inhibitory activity. In addition, a quantitative analytical method for 12 methoxyflavones (1, 2, 4-11, 13, and 14) in the extract was developed using HPLC. The optimal condition for separation and detection of these constituents were achieved on an ODS column (3 μm particle size, 2.1 mm i.d. × 100 mm) with MeOH-0.1 % aqueous acetic acid solvent systems as the mobile phase, and the detection and quantitation limits of the method were estimated to be 0.08-0.66 ng and 0.22-2.00 ng, respectively. The relative standard deviation values of intra- and interday precision were lower than 0.95 and 1.08 %, respectively, overall mean recoveries of all flavonoids were 97.9-102.9 %, and the correlation coefficients of all the calibration curves showed good linearity within the test ranges. For validation of the protocol, extracts of three kinds of the plant's rhizomes collected from different regions in Thailand (Leoi, Phetchabun, and Chiang Mai provinces) were evaluated. The results indicated that the assay was reproducible, precise, and could be readily utilized for the quality evaluation of the plant materials.
  • Highly Diastereoselective Route to α-Glucosidase Inhibitors, Neosalacinol and Neoponkoranol, Genzoh Tanabe, Youya Matsuda, Misato Oka, Yousuke Kunikata, Nozomi Tsutsui, Weija Xie, Gorre Balakishan, Mumen F A Amer, Shinsuke Marumoto, Osamu Muraoka, Journal of Organic Chemistry, 81, 8, 3407, 3415,   2016年04月15日, 査読有り
    概要:© 2016 American Chemical Society. A facile and highly diastereoselective route to potent natural α-glucosidase inhibitors, i.e., neosalacinol (4) and neoponkoranol (6), isolated from the traditional Ayurvedic medicine "Salacia" was developed by intramolecular cyclization of appropriately substituted sulfides (9 and 12).
  • Total synthesis, structural elucidation and anti-inflammatory activity evaluation of 2-deoxy-3,6-anhydro hexofuranoside derivatives isolated from Sauropus rostratus, Chenxi Zhang, Chengcheng Wang, Zihao Wang, Genzoh Tanabe, Osamu Muraoka, Aijun Lin, Jinyi Xu, Xiaoming Wu, Liang Wu, Weijia Xie, Organic and Biomolecular Chemistry, 14, 10906, 10913,   2016年01月01日
    概要:© The Royal Society of Chemistry. The first total synthesis of four 2-deoxy-3,6-anhydro hexofuranoside derivatives, namely sauropunols (A-D), isolated from the traditional Chinese medicinal plant Sauropus rostratus was accomplished. Structures of sauropunols A and B were clearly elucidated and reassigned. The anti-inflammatory activities of sauropunols (A-D) as well as the synthetic intermediates were evaluated, which is valuable for further structure-activity relationship (SAR) studies on this class of natural products.
  • Design, synthesis and biological evaluation of 3′-benzylated analogs of 3′- epi-neoponkoranol as potent α-glucosidase inhibitors, Dan Liu, Dan Liu, Weigang He, Weigang He, Zihao Wang, Zihao Wang, Long Liu, Long Liu, Chengqian Wang, Chengqian Wang, Chenxi Zhang, Chenxi Zhang, Chengcheng Wang, Chengcheng Wang, Yuxuan Wang, Yuxuan Wang, Genzoh Tanabe, Osamu Muraoka, Xiaoming Wu, Xiaoming Wu, Liang Wu, Liang Wu, Weijia Xie, Weijia Xie, European Journal of Medicinal Chemistry, 110, 224, 236,   2016年01月01日, 査読有り
    概要:© 2016 Elsevier Masson SAS. A group of 3′-epi-neoponkoranol analogs with different hydrophobic substituents attached at 3′-position of side chain moiety were designed and synthesized in order to further improve the inhibitory activities against α-glucosidases. Biological evaluation of these compounds revealed that sulfonium salts attached with ortho-substituted benzyl groups showed best α-glucosidase inhibitory activities. The most potent compound 10i showed greater inhibitory activities than all natural products. Moreover, docking studies on 10i with ntMGAM presented a new binding mode, indicating that amino residue Asp542 should be the key interacting point for strong inhibitory activity of small molecules against α-glucosidase enzymes. The strongest α-glucosidase inhibitory activity of 10i could be rationalized by van der Waals interactions between the 3′-attached substituent and particularly the ortho-substituted trifluoromethyl on benzyl group with the adjacent hydrophobic amino residues. Cytotoxicity evaluation assay demonstrated a high level of safety profile of the synthesized sulfonium salts against normal cell line. The enzyme kinetic studies showed a fully competitive inhibition of these sulfonium salts on each α-glucosidase.
  • Mangiferin enhances the sensitivity of human multiple myeloma cells to anticancer drugs through suppression of the nuclear factor κB pathway, Tomoya Takeda, Masanobu Tsubaki, Toshiki Kino, Ayako Kawamura, Shota Isoyama, Tatsuki Itoh, Motohiro Imano, Genzoh Tanabe, Osamu Muraoka, Hideaki Matsuda, Takao Satou, Shozo Nishida, International Journal of Oncology, 48, 6, 2704, 2712,   2016年01月01日, 査読有り
    概要:Multiple myeloma (MM) is still an incurable hematological malignancy with a 5-year survival rate of ∼35%, despite the use of various treatment options. The nuclear factor κB (NF-κB) pathway plays a crucial role in the pathogenesis of MM. Thus, inhibition of the NF-κB pathway is a potential target for the treatment of MM. In a previous study, we showed that mangiferin suppressed the nuclear translocation of NF-κB. However, the treatment of MM involves a combination of two or three drugs. In this study, we examined the effect of the combination of mangiferin and conventional anticancer drugs in an MM cell line. We showed that the combination of mangiferin and an anticancer drug decreased the viability of MM cell lines in comparison with each drug used separately. The decrease in the combination of mangiferin and an anticancer drug induced cell viability was attributed to increase the expression of p53 and Noxa and decreases the expression of XIAP, survivin, and Bcl-xL proteins via inhibition of NF-κB pathway. In addition, the combination treatment caused the induction of apoptosis, activation of caspase-3 and the accumulation of the cells in the sub-G1 phase of the cell cycle. Our findings suggest that the combination of mangiferin and an anticancer drug could be used as a new regime for the treatment of MM.
  • Phenylethanoid and phenylpropanoid glycosides with melanogenesis inhibitory activity from the flowers of Narcissus tazetta var. chinensis, Toshio Morikawa, Toshio Morikawa, Kiyofumi Ninomiya, Kiyofumi Ninomiya, Hiroyuki Kuramoto, Iyori Kamei, Masayuki Yoshikawa, Osamu Muraoka, Osamu Muraoka, Journal of Natural Medicines, 70, 1, 89, 101,   2016年01月01日, 査読有り
    概要:© 2015 The Japanese Society of Pharmacognosy and Springer Japan. A methanol extract of the flowers of Narcissus tazetta var. chinensis Roem. (Amaryllidaceae) demonstrated inhibitory effects on melanogenesis in theophylline-stimulated murine B16 melanoma 4A5 cells. From the extract, four new phenylethanoid glycosides, tazettosides A-D (1-4), and a new phenylpropanoid glycoside, tazettoside E (5), were isolated along with 23 known compounds (6-28). Of the isolates, 1 (IC 50 = 22.0 μM) and 4 (82.5 μM), 3-methoxy-8,9-methylenedioxy-3,4-dihydrophenanthridine (13, IC 50 = 28.5 μM), 5,6-dihydrobicolorine (14, 23.7 μM), tazettine (16, 60.8 μM), benzyl β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside (18, 27.8 μM), 2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside (21, 74.6 μM), 3-phenylpropyl β-D-glucopyranoside (22, 59.0 μM), and cinnamyl β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside (24, 88.0 μM) showed inhibitory effects without notable cytotoxicity at the effective concentrations.
  • Aromatase inhibitory activity of geranylated coumarins, mammeasins C and D, isolated from the flowers of Mammea siamensis, Kiyofumi Ninomiya, Kanae Shibatani, Mayumi Sueyoshi, Saowanee Chaipech, Saowanee Chaipech, Yutana Pongpiriyadacha, Takao Hayakawa, Osamu Muraoka, Toshio Morikawa, Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 64, 7, 880, 885,   2016年01月01日, 査読有り
    概要:© 2016 The Pharmaceutical Society of Japan. A methanol extract of the flowers of Mammea siamensis (Calophyllaceae) was found to inhibit enzymatic activity against aromatase (IC 50 =16.5μg/mL). From the extract, two new geranylated coumarins, mammeasins C (1) and D (2), were isolated together with seven coumarins: 8-hydroxy-5-methyl-7-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)-9-(2-methyl-1-oxobutyl)-4,5-dihydropyrano[4,3,2-de]chromen-2-one (9), 8-hydroxy-5-methyl-7-(3,7-dimethyl-octa-2,6-dienyl)-9-(3-methyl-1-oxobutyl)-4,5-dihydropyrano[4,3,2-de] chromen-2-one (10), mammeas A/AA (14), A/AB (15), A/AA cyclo D (18), E/BA (23), and E/BC cyclo D (25). The structures of 1 and 2 were elucidated on the basis of spectroscopic evidence. Among the isolates including 17 previously reported coumarins, 1 (IC 50 =2.7μM), 2 (3.6μM), and mammea B/AB cyclo D (21, 3.1μM) showed relatively strong inhibitory activities comparable to the activity of the synthetic nonsteroidal aromatase inhibitor aminoglutethimide (2.0μM).
  • Total synthesis, structural elucidation and anti-inflammatory activity evaluation of 2-deoxy-3,6-anhydro hexofuranoside derivatives isolated from Sauropus rostratus, Chenxi Zhang, Chengcheng Wang, Zihao Wang, Genzoh Tanabe, Osamu Muraoka, Aijun Lin, Jinyi Xu, Xiaoming Wu, Liang Wu, Weijia Xie, Organic and Biomolecular Chemistry, 14, 10906, 10913,   2016年01月01日
    概要:© The Royal Society of Chemistry. The first total synthesis of four 2-deoxy-3,6-anhydro hexofuranoside derivatives, namely sauropunols (A-D), isolated from the traditional Chinese medicinal plant Sauropus rostratus was accomplished. Structures of sauropunols A and B were clearly elucidated and reassigned. The anti-inflammatory activities of sauropunols (A-D) as well as the synthetic intermediates were evaluated, which is valuable for further structure-activity relationship (SAR) studies on this class of natural products.
  • Hydrophobic substituents increase the potency of salacinol, a potent α-glucosidase inhibitor from Ayurvedic traditional medicine ‘Salacia’, Genzoh Tanabe, Weijia Xie, Gorre Balakishan, Mumen F.A. Amer, Nozomi Tsutsui, Haruka Takemura, Shinya Nakamura, Junji Akaki, Kiyofumi Ninomiya, Toshio Morikawa, Isao Nakanishi, Osamu Muraoka, Osamu Muraoka, Bioorganic and Medicinal Chemistry, 24, 16, 3705, 3715,   2016年01月01日, 査読有り
    概要:© 2016 Elsevier Ltd Using an in silico method, seven analogs bearing hydrophobic substituents (8a: Me, 8b: Et, 8c: n-Pent, 8d: n-Hept, 8e: n-Tridec, 8f: isoBu and 8g: neoPent) at the 3′-O-position in salacinol (1), a highly potent natural α-glucosidase inhibitor from Ayurvedic traditional medicine ‘Salacia’, were designed and synthesized. In order to verify the computational SAR assessments, their α-glucosidase inhibitory activities were evaluated in vitro. All analogs (8a–8g) exhibited an equal or considerably higher level of inhibitory activity against rat small intestinal α-glucosidases compared with the original sulfonate (1), and were as potent as or higher in potency than the clinically used anti-diabetics, voglibose, acarbose or miglitol. Their activities against human maltase exhibited good relationships to the results obtained with enzymes of rat origin. Among the designed compounds, the one with a 3′-O-neopentyl moiety (8g) was most potent, with an approximately ten fold increase in activity against human maltase compared to 1.
  • Carapanolides T-X from Carapa guianensis (Andiroba) Seeds, Miyake Teppei, Ishimoto Sari, Ishimatsu Naoko, Higuchi Keiichiro, Minoura Katsuhiko, Kikuchi Takashi, Yamada Takeshi, Muraoka Osamu, Tanaka Reiko, MOLECULES, 20, 11, 20955, 20966,   2015年11月, 査読有り
  • Quantitative determination of principal alkaloid and flavonoid constituents in wintersweet, the flower buds of Chimonanthus praecox, Niichiro Kitagawa, Niichiro Kitagawa, Kiyofumi Ninomiya, Shuhei Okugawa, Shuhei Okugawa, Chiaki Motai, Chiaki Motai, Yusuke Nakanishi, Masayuki Yoshikawa, Osamu Muraoka, Toshio Morikawa, Natural Product Communications, 11, 953, 956,   2016年01月01日
    概要:A quantitative analytical method has been developed for four alkaloids (1-4), identified as constituents responsible for the melanogenesis inhibitory activity of the extracts of wintersweet, the flower buds of Chimonanthus praecox (L.) Link (Calycanthaceae). Concurrently, a quantitative analytical protocol has been developed for five flavonoids (5-9), which also exhibited inhibitory activity. To approve the validity of the developed protocols, five extracts of the flower buds collected in Chinese market were evaluated. The optimum conditions of separation and detection of these alkaloids (1-4) and flavonoids (5-9) were achieved on a common ODS column using a MeOH-H2O mobile phase with different additives [Et2NH for alkaloids (1-4); acetic acid for flavonoids (5-9)]. The results indicated that these assays were reproducible and precise, and could be readily utilized for evaluation of the melanogenesis inhibitory activity of wintersweet on the basis of the content of the functional species. The principal flavonoid constituents (5-9) also exhibited lipid accumulation inhibitory activity.
  • Total Synthesis of 4,5-Didehydroguadiscine: A Potent Melanogenesis Inhibitor from the Brazilian Medicinal Herb, Hornschuchia obliqua, Genzoh Tanabe, Youta Sugano, Miki Shirato, Naoki Sonoda, Nozomi Tsutsui, Toshio Morikawa, Kiyofumi Ninomiya, Masayuki Yoshikawa, Osamu Muraoka, Journal of Natural Products, 78, 7, 1536, 1542,   2015年07月24日, 査読有り
    概要:© 2015 The American Chemical Society and American Society of Pharmacognosy. The first total synthesis of the 7,7-dimethylaporphinoid, 4,5-didehydroguadiscine (6), originally isolated from the stems and roots of Hornschuchia oblique (Annonaceae), was achieved by the condensation of homopiperonylamine (7) with an α,α-dimethylphenylacetic acid derivative (8) and subsequent Pschorr reaction of the resulting benzylisoquinoline intermediate (22). The reported < sup > 13 < /sup > C NMR data were partially revised on the basis of the analysis of HMBC spectra measured under different conditions. The melanogenesis inhibitory activity (IC < inf > 50 < /inf > = 4.7 μM) of 6 was 40 times stronger than that of arbutin (174 μM), which was used as reference standard. Furthermore, 6 was the most potent natural melanogenesis inhibitor within this class of compounds. (Chemical Equation Presented).
  • Synthesis of Azepines via a [6 + 1] Annulation of Ynenitriles with Reformatsky Reagents, Mitsuhiro Yoshimatsu, Miki Tanaka, Yu Fujimura, Yukiteru Ito, Yusuke Goto, Yuka Kobayashi, Hiroaki Wasada, Noriyuki Hatae, Genzoh Tanabe, Osamu Muraoka, Journal of Organic Chemistry, 80, 19, 9480, 9494,   2015年10月02日, 査読有り
    概要:© 2015 American Chemical Society. A protocol for the direct synthesis of azepines using a hafnium(III)-catalyzed [6 + 1] annulation of N-tethered ynenitriles with Reformatsky reagents is reported. A broad range of 3-amino-2,7-dihydro-1H-azepine-4-carboxylates 4aa-4he were obtained in high yields and with excellent functional group tolerance. The copper-mediated reactions of isolable Blaise intermediates (enamino esters 3), uniquely underwent 5-endo cyclization to afford the β-2,5-dihydropyrrolyl α,β-unsaturated esters 5aa-5fc, which exhibit anticancer activity.
  • Structure-activity relationship studies on acremomannolipin A, the potent calcium signal modulator with a novel glycolipid structure 3: Role of the length of alditol side chain., Tsutsui N, Tanabe G, Morita N, Okayama Y, Kita A, Sugiura R, Muraoka O, Bioorganic & medicinal chemistry, 23, 13, 3761, 3773,   2015年04月, 査読有り
  • Carapanolides M-S from seeds of andiroba (Carapa guianensis, Meliaceae) and triglyceride metabolism-promoting activity in high glucose-pretreated HepG2 cells, Takanobu Inoue, Yuuki Matsui, Takashi Kikuchi, Takeshi Yamada, Yasuko In, Osamu Muraoka, Chie Sakai, Kiyofumi Ninomiya, Toshio Morikawa, Reiko Tanaka, Tetrahedron, 71, 2753, 2760,   2015年05月06日
    概要:©2015 Elsevier Ltd. All rights reserved. Five novel phragmalin-type limonoids, carapanolides M-Q (1-5), together with two mexicanolide-type limonoids, carapanolides R-S (6-7), were isolated from the oil of Carapa guianensis A UBLET (Meliaceae) seeds, a traditional medicine in Brazil and Latin American countries. Their structures were elucidated on the basis of spectroscopic analyses using 1D and 2D NMR techniques and a single-crystal X-ray diffraction analysis. Compounds 1-7 along with 12 known limonoids, 8-19, isolated from the flower and seed oil of C. guianensis were assayed to determine their triglyceride metabolism-promoting activities in the high glucose-pretreated human hepat ocellular carcinoma cell line, HepG2. Gedunin-type limonoid: 14 (% of control at 10 μM: 35.4±3.9), 13 (55.0±3.6 at 10 μM), and 18 (75.4±4.2 at 10 μM) significantly reduced TG levels in hepatocytes.
  • Dipeptidyl peptidase-IV inhibitory activity of dimeric dihydrochalcone glycosides from flowers of Helichrysum arenarium., Morikawa T, Ninomiya K, Akaki J, Kakihara N, Kuramoto H, Matsumoto Y, Hayakawa T, Muraoka O, Wang LB, Wu LJ, Nakamura S, Yoshikawa M, Matsuda H, Journal of natural medicines, 69, 4, 494, 506,   2015年04月, 査読有り
  • Structure-activity relationship studies on acremomannolipin A, the potent calcium signal modulator with a novel glycolipid structure 3: Role of the length of alditol side chain., Bioorg. Med. Chem.,   2015年05月, 査読有り
  • Oleanane-type triterpene saponins with collagen synthesis-promoting activity from the flowers of Bellis perennis, Toshio Morikawa, Toshio Morikawa, Kiyofumi Ninomiya, Kiyofumi Ninomiya, Yasunobu Takamori, Eriko Nishida, Misato Yasue, Takao Hayakawa, Osamu Muraoka, Osamu Muraoka, Xuezheng Li, Seikou Nakamura, Masayuki Yoshikawa, Masayuki Yoshikawa, Hisashi Matsuda, Phytochemistry, 116, 203, 212,   2015年01月01日, 査読有り
    概要:© 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved. The methanol extract from Bellis perennis (Asteraceae) flowers was found to promote collagen synthesis in normal human dermal fibroblasts (NHDFs). Seven oleanane-type triterpene saponins, perennisosides XIII-XIX, and two known saponins, bellissaponins BS5 and BS9, were isolated from the methanol extract. The structures were determined based on chemical and physicochemical data, and confirmed using previously isolated related compounds as references. Among the isolates, including 19 previously reported saponins, perennisosides XVIII, I, II, VII, IX, and XI, asterbatanoside D, bernardioside B < inf > 2 < /inf > , and bellissaponins BS5 and BS9 significantly promoted collagen synthesis at 3-30 μM without cytotoxicity.
  • Salacinol and related analogs: new leads for type 2 diabetes therapeutic candidates from the Thai traditional natural medicine Salacia chinensis, 村岡 修, Nutrients, 7, 3, 1480, 1493,   2015年02月, 査読有り
  • Carapanolides M-S from seeds of andiroba (Carapa guianensis, Meliaceae) and triglyceride metabolism-promoting activity in high glucose-pretreated HepG2 cells, Takanobu Inoue, Yuuki Matsui, Takashi Kikuchi, Takeshi Yamada, Yasuko In, Osamu Muraoka, Chie Sakai, Kiyofumi Ninomiya, Toshio Morikawa, Reiko Tanaka, Tetrahedron,   2015年02月02日
    概要:© 2015. Five novel phragmalin-type limonoids, carapanolides M-Q (1-5), together with two mexicanolide-type limonoids, carapanolides R-S (6-7), were isolated from the oil of Carapa guianensis AUBLET (Meliaceae) seeds, a traditional medicine in Brazil and Latin American countries. Their structures were elucidated on the basis of spectroscopic analyses using 1D and 2D NMR techniques and a single-crystal X-ray diffraction analysis. Compounds 1-7 along with 12 known limonoids, 8-19, isolated from the flower and seed oil of C. guianensis were assayed to determine their triglyceride metabolism-promoting activities in the high glucose-pretreated human hepatocellular carcinoma cell line, HepG2. Gedunin-type limonoid: 14 (% of control at 10μM: 35.4±3.9), 13 (55.0±3.6 at 10μM), and 18 (75.4±4.2 at 10μM) significantly reduced TG levels in hepatocytes.
  • Mangiferin suppresses CIA by suppressing the expression of TNF-α, IL-6, IL-1β, and RANKL through inhibiting the activation of NF-κB and ERK1/2, Masanobu Tsubaki, Tomoya Takeda, Toshiki Kino, Tatsuki Itoh, Motohiro Imano, Genzo Tanabe, Osamu Muraoka, Takao Satou, Shozo Nishida, American Journal of Translational Research, 7, 8, 1371, 1381,   2015年01月01日, 査読有り
    概要:© 2015, E-Century Publishing Corporation. All rights reserved. Rheumatoid arthritis is a systemic autoimmune disease characterized by chronic inflammation of synovial joints, ultimately leading to a progressive and irreversible joint destruction. Activation of nuclear factor-kappa B (NF-κB) promotes production of proinflammatory cytokines in various inflammatory diseases including rheumatoid arthritis. Mangiferin, 1,3,6,7-tetrahydroxyxanthone-C2-β-D-glucoside (C-glucosyl xanthone), is a naturally occurring polyphenol. Our previous results showed that mangiferin suppressed NF-κB activation. However, it is unclear, whether mangiferin can prevent rheumatoid arthritis through suppression of NF-κB activation and expression of various cytokines, such as tumor necrosis factor α (TNF-α) and interleukin-6 (IL-6), which play a critical role in the pathogenesis of rheumatoid arthritis. In the present study, we found that mangiferin suppressed the progression and incidence of CIA in DBA1/J mice. In CIA mice, mangiferin inhibited the mRNA expression of cytokine genes in thymus and spleen of CIA mie and led to decreased serum levels of IL-1β, IL-6, TNF-α, and receptor activator NF-κB ligand (RANKL) via inhibition of NF-κB and activation of extracellular signal-regulated kinase 1/2 (ERK1/2). In addition, mangiferin markedly inhibited not only developing but also clinically evident CIA. These findings suggest that mangiferin has potential clinical applications for the treatment of rheumatoid arthritis.
  • Andirolides W-Y from the flower oil of andiroba (Carapa guianensis, Meliaceae)., Sakamoto A, Tanaka Y, Yamada T, Kikuchi T, Muraoka O, Ninomiya K, Morikawa T, Tanaka R, Fitoterapia, 100, 81, 87,   2015年01月, 査読有り
  • Mangiferin suppresses CIA by suppressing the expression of TNF-alpha, IL-6, IL-1 beta, and RANKL through inhibiting the activation of NF-kappa B and ERK1/2, Tsubaki Masanobu, Takeda Tomoya, Kino Toshiki, Itoh Tatsuki, Imano Motohiro, Tanabe Genzo, Muraoka Osamu, Satou Takao, Nishida Shozo, AMERICAN JOURNAL OF TRANSLATIONAL RESEARCH, 7, 8, 1371, 1381,   2015年, 査読有り
  • Evaluation of Salacia species as anti-diabetic natural resources based on quantitative analysis of eight sulphonium constituents: a new class of α-glucosidase inhibitors., Akaki J, Morikawa T, Miyake S, Ninomiya K, Okada M, Tanabe G, Pongpiriyadacha Y, Yoshikawa M, Muraoka O, Phytochemical analysis : PCA, 25, 6, 544, 550,   2014年11月, 査読有り
  • Construction of 3,6-anhydrohexosides via intramolecular cyclization of triflates and its application to the synthesis of natural product isolated from leaves of Sauropus rostratus., Liu L, Wang CQ, Liu D, He WG, Xu JY, Lin AJ, Yao HQ, Tanabe G, Muraoka O, Xie WJ, Wu XM, Organic letters, 16, 19, 5004, 5007,   2014年10月03日, 査読有り
  • Carapanolides J-L from the seeds of Carapa guianensis (Andiroba) and their effects on LPS-activated NO production., Matsui Y, Kikuchi T, Inoue T, Muraoka O, Yamada T, Tanaka R, Molecules (Basel, Switzerland), 19, 11, 17130, 17140,   2014年10月, 査読有り
  • Carapanolides C-I from the seeds of andiroba (Carapa guianensis, Meliaceae)., Inoue T, Matsui Y, Kikuchi T, In Y, Muraoka O, Yamada T, Tanaka R, Fitoterapia, 96, 56, 64,   2014年07月, 査読有り
  • Dimeric pyrrolidinoindoline-type alkaloids with melanogenesis inhibitory activity in flower buds of Chimonanthus praecox., Morikawa T, Nakanishi Y, Ninomiya K, Matsuda H, Nakashima S, Miki H, Miyashita Y, Yoshikawa M, Hayakawa T, Muraoka O, Journal of natural medicines, 68, 3, 539, 549,   2014年07月, 査読有り
  • Structure-activity relationship studies on acremomannolipin A, the potent calcium signal modulator with a novel glycolipid structure 2: Role of the alditol side chain stereochemistry., Tsutsui N, Tanabe G, Gotoh G, Morita N, Nomura N, Kita A, Sugiura R, Muraoka O, Bioorganic & medicinal chemistry, 22, 3, 945, 959,   2014年02月01日, 査読有り
  • Acylated phenylethanoid glycosides, echinacoside and acteoside from Cistanche tubulosa, improve glucose tolerance in mice., Morikawa T, Ninomiya K, Imamura M, Akaki J, Fujikura S, Pan Y, Yuan D, Yoshikawa M, Jia X, Li Z, Muraoka O, Journal of natural medicines, 68, 3, 561, 566,   2014年07月, 査読有り
  • Hepatoprotective triterpenes from traditional Tibetan medicine Potentilla anserina., Morikawa T, Ninomiya K, Imura K, Yamaguchi T, Akagi Y, Yoshikawa M, Hayakawa T, Muraoka O, Phytochemistry, 102, 169, 181,   2014年06月, 査読有り
  • Chemical structures and hepatoprotective effects of constituents from Cassia auriculata leaves., Nakamura S, Xu F, Ninomiya K, Nakashima S, Oda Y, Morikawa T, Muraoka O, Yoshikawa M, Matsuda H, Chemical & pharmaceutical bulletin, 62, 10, 1026, 1031,   2014年10月, 査読有り
  • Research progress of synthesis and structure-activity relationship studies on sulfonium-type α-glucosidase inhibitors isolated from salacia genus plants, Weijia Xie, Genzoh Tanabe, Jinyi Xu, Xiaoming Wu, Toshio Morikawa, Masayuki Yoshikawa, Osamu Muraoka, Mini-Reviews in Organic Chemistry, 10, 141, 159,   2013年12月01日
    概要:Salacinol was isolated as the first naturally occurring sulfonium type α-glucosidase inhibitor from Salacia reticulata, a large woody, climbing plant widely distributed in Sri Lanka and South India, in 1997. This compound presents a quite unique zwitterionic sulfonium sulfate structure and its α-glucosidase inhibitory activity (in vitro) was revealed to be as potent as those of anti-diabetics used in clinic. Since then, great efforts have been made to discover other bioactive ingredients as potent α-glucosidase inhibitors from the same genus of plants, which directly led to the identification of several side chain analogs of salacinol such as kotalanol, salaprinol and ponkoranol together with their de-Osulfonated analogs. In the mean time, much attention has been focused on the total syntheses, structure activity relationship (SAR) studies on this group of natural products in order to design molecules with improved activities. Thus, as a possible result of present findings, this class of natural products has the potential to become lead compounds with potent α- glucosidase inhibitory activities, which could be further developed to a new class of hypoglycemic drug candidates. The present review was developed as a summary of the recent researches of total synthesis and SAR of this series of natural products. In addition, several important structural determinants including the most recent discoveries on SAR are summarized, which may provide new insights into the development of novel anti-diabetic agents. © 2013 Bentham Science Publishers.
  • Quantitative analysis of catechin, flavonoid, and saponin constituents in "tea flower", the flower buds of Camellia sinensis, from different regions in Taiwan., Morikawa T, Lee IJ, Okugawa S, Miyake S, Miki Y, Ninomiya K, Kitagawa N, Yoshikawa M, Muraoka O, Natural product communications, 8, 11, 1553, 1557,   2013年11月, 査読有り
  • Chemistry of propargyl compounds activated by sulfur functional groups-development of methodology for the synthesis of heterocyles triggered by functionalizations, Mitsuhiro Yoshimatsu, Genzoh Tanabe, Osamu Muraoka, Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry, 71, 12, 1282, 1293,   2013年12月01日, 査読有り
    概要:In this paper, molecular activation of sulfur functional groups, including the 7-sulfur-stabilization effect on propargyl cations generated from the corresponding alcohols and sulfur-activated cyclizations of oxygen- and nitrogen-tethered 1,6-diynes triggered by some useful transformations, is described. With respect to propargylation, Lewis acid-catalyzed C-C, C-O and C-N bond formations in nitromethane or nitromethane - H2O have been developed. Moreover, C-N bond formation for the synthesis of pyrazoles via intra- and intermolecular cyclizations is investigated. Thioamides underwent cycloaddition with allenyl cation intermediates, while this reaction did not occur with propargyl cations. In sulfur-activated cyclizations, nucleophile-triggered cyclization provided alkoxymethyl-, aryloxymethylfurans and tanshinon derivatives. Furthermore, the alkynylation- and amination-triggered cyclizations of 1,6-diynes are also described.
  • Practical synthesis of neoponkoranol and its related sulfonium salt, an optimised protocol using isopropylidene as an effective protecting group, Dan Liu, Weijia Xie, Weijia Xie, Long Liu, Jinyi Xu, Jinyi Xu, Hequan Yao, Hequan Yao, Genzoh Tanabe, Osamu Muraoka, Xiaoming Wu, Xiaoming Wu, Journal of Chemical Research, 37, 12, 715, 719,   2013年12月01日, 査読有り
    概要:A practical synthesis of neoponkoranol and its related sulfonium salt as potent α-glucosidase inhibitors has been developed in which the key step of coupling reaction was optimised by using isopropylidene as an effective protecting group. The characteristic intramolecular cyclisation of the coupling precursor previously encountered as a side reaction has not been detected and coupling yields were dramatically improved in the present study.
  • Total synthesis of neokotalanol, a potent alpha-glucosidase inhibitor isolated from Salacia reticulata, Xie Wei-Jia, Tanabe Genzoh, Tsutsui Nozomi, Wu Xiao-Ming, Muraoka Osamu, CHINESE JOURNAL OF NATURAL MEDICINES, 11, 6, 676, 683,   2013年11月, 査読有り
  • Total synthesis of neokotalanol, a potent α-glucosidase inhibitor isolated from Salacia reticulata., Xie WJ, Tanabe G, Tsutsui N, Wu XM, Muraoka O, Chinese journal of natural medicines, 11, 6, 676, 683,   2013年11月, 査読有り
  • Flavonol glycosides with lipid accumulation inhibitory activity and simultaneous quantitative analysis of 15 polyphenols and caffeine in the flower buds of Camellia sinensis from different regions by LCMS., Morikawa T, Ninomiya K, Miyake S, Miki Y, Okamoto M, Yoshikawa M, Muraoka O, Food chemistry, 140, 1-2, 353, 360,   2013年09月15日, 査読有り
  • Andirolides Q-V from the flower of andiroba (Carapa guianensis, Meliaceae)., Sakamoto A, Tanaka Y, Inoue T, Kikuchi T, Kajimoto T, Muraoka O, Yamada T, Tanaka R, Fitoterapia, 90, 20, 29,   2013年10月, 査読有り
  • Synthetic study on neoponkoranol and its side chain epimer as potent α-glucosidase inhibitors, optimization of protecting group, Dan Liu, Weijia Xie, Weijia Xie, Long Liu, Hequan Yao, Hequan Yao, Jinyi Xu, Jinyi Xu, Genzoh Tanabe, Osamu Muraoka, Xiaoming Wu, Xiaoming Wu, Tetrahedron Letters, 54, 47, 6333, 6336,   2013年11月20日, 査読有り
    概要:Coupling reaction between thiosugar and triflate as the key protocol to synthesize neoponkoranol, a naturally occurring potent α-glucosidase inhibitor, and its related sulfonium salts was optimized by applying different esters as protecting group, with the yields of desired products being greatly improved. Our proposed mechanism of the coupling reaction indicated that the nucleophilicity of C3-hydroxyl moiety on monosaccharide structure is closely related to the reaction mode. © 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
  • Stereoselective total synthesis of acremomannolipin A and its anomer, the potent calcium signal modulators with a novel glycolipid structure: role of the stereochemistry at the anomeric center on the activity, 村岡 修, 筒井 望, 田邉 元三, 後藤 元気, 喜多 綾子, 杉浦 麗子, Tetrahedron, 69, 47, 9917, 9930,   2013年11月
  • Guianolides A and B, new carbon skeletal limonoids from the seeds of Carapa guianensis., Inoue T, Matsui Y, Kikuchi T, In Y, Yamada T, Muraoka O, Matsunaga S, Tanaka R, Organic letters, 15, 12, 3018, 3021,   2013年06月21日, 査読有り
  • Acylated dolabellane-type diterpenes from Nigella sativa seeds with triglyceride metabolism-promoting activity in high glucose-pretreated HepG2 cells, Toshio Morikawa, Kiyofumi Ninomiya, Fengming Xu, Naomichi Okumura, Hisashi Matsuda, Osamu Muraoka, Takao Hayakawa, Masayuki Yoshikawa, Phytochemistry Letters, 6, 2, 198, 204,   2013年05月01日, 査読有り
    概要:Two new acylated dolabellane-type diterpenes, nigellamines B3 (9) and D (10), were isolated from Nigella sativa (Ranunculaceae) seeds using column chromatography and preparative HPLC. Their structures were determined based on chemical and physicochemical evidence, and confirmed using previously isolated related compounds as reference. Of the seed constituents, nigellamines A2 (2), A3 (3), A5 (5), B1 (6), and B2 (7) had in vitro triglyceride metabolism-promoting activities in the high glucose-pretreated human liver carcinoma cell line, HepG2. © 2013 Phytochemical Society of Europe.
  • カンカニクジュヨウ(Cistanche tubulosa,肉質茎)由来フェニルエタノイド配糖体成分の抗糖尿病作用, 二宮清文, 森川敏生, 赤木淳二, 今村美緒, 吉川雅之, 潘英媛, 袁丹, 賈暁光, 李征, 村岡修, J Tradit Med, 30, Supplement, 61,   2013年07月29日
  • 紅豆く(Alpinia galanga,果実)由来フェニルプロパノイド成分の中性脂肪代謝促進活性, 萬瀬貴昭, 二宮清文, 酒井千恵, 西亮介, 村岡修, 早川堯夫, SAOWANEE Chaipech, 森川敏生, J Tradit Med, 30, Supplement, 96,   2013年07月29日
  • Research Progress of Synthesis and Structure-activity Relationship Studies on Sulfonium-type alpha-glucosidase Inhibitors Isolated from Salacia Genus Plants, Xie Weijia, Tanabe Genzoh, Xu Jinyi, Wu Xiaoming, Morikawa Toshio, Yoshikawa Masayuki, Muraoka Osamu, MINI-REVIEWS IN ORGANIC CHEMISTRY, 10, 2, 141, 159,   2013年05月, 査読有り
  • Role of the side chain stereochemistry in the α-glucosidase inhibitory activity of kotalanol, a potent natural α-glucosidase inhibitor. Part 2., Tanabe G, Matsuoka K, Yoshinaga M, Xie W, Tsutsui N, A Amer MF, Nakamura S, Nakanishi I, Wu X, Yoshikawa M, Muraoka O, Bioorganic & medicinal chemistry, 20, 21, 6321, 6334,   2012年11月01日, 査読有り
  • Alkaloid constituents from flower buds and leaves of sacred lotus (Nelumbo nucifera, Nymphaeaceae) with melanogenesis inhibitory activity in B16 melanoma cells., Nakamura S, Nakashima S, Tanabe G, Oda Y, Yokota N, Fujimoto K, Matsumoto T, Sakuma R, Ohta T, Ogawa K, Nishida S, Miki H, Matsuda H, Muraoka O, Yoshikawa M, Bioorganic & medicinal chemistry, 21, 3, 779, 787,   2013年02月01日, 査読有り
  • The first total synthesis of acremomannolipin A, the potential Ca 2+ signal modulator with a characteristic glycolipid structure, isolated from the filamentous fungus Acremonium strictum, Nozomi Tsutsui, Genzoh Tanabe, Ayako Kita, Reiko Sugiura, Osamu Muraoka, Tetrahedron Letters, 54, 451, 453,   2013年02月06日
    概要:The first total synthesis of acremomannolipin A, the potential Ca 2+ signal modulator isolated from Acremonium strictum, was achieved by employing the characteristic stereoselective β-mannosylation of 4,6-O-benzylidene-protected mannosyl sulfoxide with a d-mannitol derivative in the presence of trifluoromethanesulfonic anhydride as the key reaction. © 2012 Published by Elsevier Ltd.
  • Quantitative analysis of acylated oleanane-type triterpene saponins, chakasaponins I-III and floratheasaponins A-F, in the flower buds of Camellia sinensis from different regional origins., Morikawa T, Miyake S, Miki Y, Ninomiya K, Yoshikawa M, Muraoka O, Journal of natural medicines, 66, 4, 608, 613,   2012年10月, 査読有り
  • Acremomannolipin A, the potential calcium signal modulator with a characteristic glycolipid structure from the filamentous fungus Acremonium strictum, 杉浦 麗子, 喜多 綾子, Nozomi Tsutsui, 村岡 修, Kanako Hagihara, Nanae Umeda, Tatsuki Kunoh, Hirohumi Takada, Dai Hirose, Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters., 22, 21, 6735, 3639,   2012年11月01日, 査読有り
  • Carapanolides A and B: Unusual 9,10-seco-mexicanolides having a 2R,9S-oxygen bridge from the seeds of Carapa guianensis, Takanobu Inoue, Yumi Nagai, Aya Mitooka, Reina Ujike, Osamu Muraoka, Takeshi Yamada, Reiko Tanaka, Tetrahedron Letters, 53, 49, 6685, 6688,   2012年12月05日, 査読有り
    概要:Two novel limonoids, named carapanolides A (1) and B (2) were isolated from the seeds of Carapa guianensis AUBLET (Meliaceae), a traditional medicine in Brazil and Latin American countries. Their structures elucidated on the basis of spectroscopic analyses using 1D and 2D NMR techniques were quite unusual, bearing 2,9-oxygen bridge in the 9,10-seco-mexicanolide skeleton. Compound 1 showed moderate activity against L1210 cell line. © 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
  • The first total synthesis of Acremomannolipin A, the potential Ca2+ signal modulator with a characteristic glycolipid structure, isolated from the filamentous fungus Acremonium strictum, 村岡 修, 杉浦 麗子, 筒井 望, 田邉 元三, 喜多 綾子, Tetrahedron Letters, 54, 6, 451, 453,   2013年02月
  • Anti-hyperlipidemic constituents from the bark of Shorea roxburghii., Morikawa T, Chaipech S, Matsuda H, Hamao M, Umeda Y, Sato H, Tamura H, Ninomiya K, Yoshikawa M, Pongpiriyadacha Y, Hayakawa T, Muraoka O, Journal of natural medicines, 66, 3, 516, 524,   2012年07月, 査読有り
  • Suppressive effects of coumarins from Mammea siamensis on inducible nitric oxide synthase expression in RAW264.7 cells., Morikawa T, Sueyoshi M, Chaipech S, Matsuda H, Nomura Y, Yabe M, Matsumoto T, Ninomiya K, Yoshikawa M, Pongpiriyadacha Y, Hayakawa T, Muraoka O, Bioorganic & medicinal chemistry, 20, 16, 4968, 4977,   2012年08月15日, 査読有り
  • In silico design, synthesis and evaluation of 3'-O-benzylated analogs of salacinol, a potent α-glucosidase inhibitor isolated from an Ayurvedic traditional medicine "Salacia"., Tanabe G, Nakamura S, Tsutsui N, Balakishan G, Xie W, Tsuchiya S, Akaki J, Morikawa T, Ninomiya K, Nakanishi I, Yoshikawa M, Muraoka O, Chemical communications (Cambridge, England), 48, 69, 8646, 8648,   2012年09月, 査読有り
  • New flav-3-en-3-ol glycosides, kaempferiaosides C and D, and acetophenone glycosides, kaempferiaosides E and F, from the rhizomes of Kaempferia parviflora., Chaipech S, Morikawa T, Ninomiya K, Yoshikawa M, Pongpiriyadacha Y, Hayakawa T, Muraoka O, Journal of natural medicines, 66, 3, 486, 492,   2012年07月, 査読有り
  • Promoting the effect of chemical constituents from the flowers of Poacynum hendersonii on adipogenesis in 3T3-L1 cells., Morikawa T, Imura K, Miyake S, Ninomiya K, Matsuda H, Yamashita C, Muraoka O, Hayakawa T, Yoshikawa M, Journal of natural medicines, 66, 1, 39, 48,   2012年01月, 査読有り
  • Copper-catalyzed complete regio- and stereoselective cyclization of 1-aryl-3-sulfanyl-4-oxahepta-1,6-diynes triggered by alkynylation., Yoshimatsu M, Sasaki H, Sugimoto Y, Nagase Y, Tanabe G, Muraoka O, Organic letters, 14, 12, 3190, 3193,   2012年06月15日, 査読有り
  • Structures of two new phenolic glycosides, kaempferiaosides A and B, and hepatoprotective constituents from the rhizomes of Kaempferia parviflora., Chaipech S, Morikawa T, Ninomiya K, Yoshikawa M, Pongpiriyadacha Y, Hayakawa T, Muraoka O, Chemical & pharmaceutical bulletin, 60, 1, 62, 69,   2012年01月, 査読有り
  • Flavonol glycosides with lipid accumulation inhibitory activity from Sedum sarmentosum, Toshio Morikawa, Kiyofumi Ninomiya, Yi Zhang, Tomomi Yamada, Seikou Nakamura, Hisashi Matsuda, Osamu Muraoka, Takao Hayakawa, Masayuki Yoshikawa, Phytochemistry Letters, 5, 1, 53, 58,   2012年03月01日, 査読有り
    概要:Three new flavonol glycosides, sarmenosides V-VII (1-3), were isolated from the whole plant of Sedum sarmentosum (Crassulaseae). The structures of 1-3 were determined on the basis of spectroscopic analysis. Among the flavonoid constituents from S. sarmentosum, 1 and 3 were found to show oleic acid-albumin-induced lipid accumulation inhibitory activity. © 2011 Phytochemical Society of Europe. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.
  • Andirolides H-P from the flower of andiroba (Carapa guianensis, Meliaceae), Yuji Tanaka, Asami Sakamoto, Takanobu Inoue, Takeshi Yamada, Takashi Kikuchi, Tetsuya Kajimoto, Osamu Muraoka, Akira Sato, Yusuke Wataya, Hye Sook Kim, Reiko Tanaka, Tetrahedron, 68, 18, 3669, 3677,   2012年05月06日, 査読有り
    概要:Three new gedunins, an andirobin, three mexicanolides, and two phragmalin-type limonoids named andirolides H (1), I (2), J (3), K (4), L (5), M (6), N (7), O (8), and P (9) were isolated from an oil of the flower of Carapa guianensis Aublet (Meliaceae). Their structures including the absolute configurations were determined by means of the NMR and CD spectra as well as FABMS. Andirolide H (1) showed antimalarial activity against Plasmodium falciparum in vitro. © 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
  • Antidiabetogenic oligostilbenoids and 3-ethyl-4-phenyl-3,4-dihydroisocoumarins from the bark of Shorea roxburghii., Morikawa T, Chaipech S, Matsuda H, Hamao M, Umeda Y, Sato H, Tamura H, Kon'i H, Ninomiya K, Yoshikawa M, Pongpiriyadacha Y, Hayakawa T, Muraoka O, Bioorganic & medicinal chemistry, 20, 2, 832, 840,   2012年01月, 査読有り
  • Synthesis of 3-methyl- and 3,4-dimethylfurans using alkoxide, thiolate, and phenoxide-mediated cyclization of 4-oxahepta-1,6-diynes bearing sulfur and selenium functional groups, Nami Takahashi, Yuya Nagase, Genzoh Tanabe, Osamu Muraoka, Mitsuhiro Yoshimatsu, Tetrahedron, 68, 5, 1566, 1580,   2012年02月04日, 査読有り
    概要:We have reported sodium alkoxide- or aryloxide-mediated cyclization of 4-oxahepta-1,6-diynes bearing the phenylsulfanyl group 1a-d. The reactions with diverse sodium alkoxides and aryloxide produced 4-alkoxymethyl- and 4-aryloxymethylfurans 2aa-2db in good to high yields. Although reactions with sodium benzenethiolate yielded 3,4-bis(phenylsulfanylmethyl)furans 5a-g, they readily desulfanylated in the presence of tributyltin hydride/AIBN to give the 3-methyl- and 3,4-dimethylfuran derivatives 6a-g. This method's utility was demonstrated by the synthesis of tetrahydronaphthalenyl furan derivatives bearing alkoxy- and aryloxymethyl substituents. © 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
  • P-7 Salacinolをシードとするスルホニウム塩型α-グルコシダーゼ阻害剤のin silico設計,合成及び評価(ポスター発表の部), 田邉 元三, 吉川 雅之, 村岡 修, 中村 真也, 吉長 正絋, 筒井 望, Balakishan Gorre, 赤木 淳二, 森川 敏生, 二宮 清文, 仲西 功, 天然有機化合物討論会講演要旨集, 天然有機化合物討論会講演要旨集, 54, 0, 285, 290,   2012年
    概要:To develop more potent α-glucosidase inhibitors whose seed-compound is salacinol (1), a potent natural α-glucosidase inhibitor isolated from Salacia reticulata of Ayurvedic traditional medicine, a series of 3'-O-benzylated analogs of 1 were designed with the aid of in silico method. Intensive docking studies proposed several promising compounds. To verify the computational SAR assessments, designed derivatives were synthesized and evaluated in vitro. Their α-glucosidase inhibitory activities against rat intestinal α-glucosidases were so potent as were expected by the docking studies, and all the compounds showed superior inhibitory activities to the original sulfonium sulfate (1). Among the sulfonium salts designed, one with 3'-O-(ortho-nitrobenzyl) moiety (8k) was found to be the most potent, and ca. forty times as potent as 1, the compound being the strongest inhibitor among the sulfonium type inhibitors synthesized so far. [chemical formula]
  • A set of two diastereomers of cyanogenic glycosides from Passiflora quadrangularis., Saeki D, Yamada T, Kajimoto T, Muraoka O, Tanaka R, Natural product communications, 6, 8, 1091, 1094,   2011年08月, 査読有り
  • Biological evaluation of 3'-O-alkylated analogs of salacinol, the role of hydrophobic alkyl group at 3' position in the side chain on the α-glucosidase inhibitory activity., Tanabe G, Otani T, Cong W, Minematsu T, Ninomiya K, Yoshikawa M, Muraoka O, Bioorganic & medicinal chemistry letters, 21, 10, 3159, 3162,   2011年05月15日, 査読有り
  • Role of the side chain stereochemistry in the α-glucosidase inhibitory activity of kotalanol, a potent natural α-glucosidase inhibitor., Xie W, Tanabe G, Matsuoka K, Amer MF, Minematsu T, Wu X, Yoshikawa M, Muraoka O, Bioorganic & medicinal chemistry, 19, 7, 2252, 2262,   2011年04月01日, 査読有り
  • Synthesis of quercetin 3-O-[6"-O-(trans-p-coumaroyl)]-β-D- Glucopyranoside, Xuhong Ren, Liu Lan Shen, Osamu Muraoka, Maosheng Cheng, Journal of Carbohydrate Chemistry, 30, 119, 131,   2011年11月21日
    概要:This report describes the efficient synthesis of quercetin 3-O-[6"-O-(trans-pcoumaroyl)]- β-D-glucopyranoside 1 (isoquercitrin coumarate), an acylated quercetin glycoside possessing antihypertensive, antidiabetic, and tyrosinase inhibitory activities. The synthesis is initiated from commercially available quercetin via regioselective benzylation of quercetin to produce 4', 7-di-O-benzylquercetin (4). Through 4, 1 was successfully achieved via selective β-glycosylation of the 3-OH, acylation of 6"-OH, and finally debenzylation via catalytic transfer hydrogenation. © Taylor & Francis Group, LLC.
  • Isolation, structure identification and SAR studies on thiosugar sulfonium salts, neosalaprinol and neoponkoranol, as potent α-glucosidase inhibitors., Xie W, Tanabe G, Akaki J, Morikawa T, Ninomiya K, Minematsu T, Yoshikawa M, Wu X, Muraoka O, Bioorganic & medicinal chemistry, 19, 6, 2015, 2022,   2011年03月15日, 査読有り
  • Medicinal Flowers. XXXII.(1)) Structures of Oleanane-Type Triterpene Saponins, Perennisosides VIII, IX, X, XI, and XII, from the Flowers of Bellis perennis, Morikawa Toshio, Li Xuezheng, Nishida Eriko, Nakamura Seikou, Ninomiya Kiyofumi, Matsuda Hisashi, Hamao Makoto, Muraoka Osamu, Hayakawa Takao, Yoshikawa Masayuki, CHEMICAL & PHARMACEUTICAL BULLETIN, 59, 7, 889, 895,   2011年07月, 査読有り
  • An efficient total synthesis of resokaempferol 3-O-β-D-glucoside, Xuhong Ren, Jingjing Wang, Liu Lan Shen, Wei Li, Osamu Muraoka, Maosheng Cheng, Chemistry Letters, 40, 1135, 1137,   2011年10月03日
    概要:Resokaempferol 3-O-β-D-glucoside, an artificial flavonol glycoside, was synthesized from 2,4-dihydroxyacetophenone in six steps and 40% overall yield via an efficient glycosylation method using NaH. © 2011 The Chemical Society of Japan.
  • Iridoid and acyclic monoterpene glycosides, kankanosides L, M, N, O, and P from Cistanche tubulosa., Morikawa T, Pan Y, Ninomiya K, Imura K, Yuan D, Yoshikawa M, Hayakawa T, Muraoka O, Chemical & pharmaceutical bulletin, 58, 10, 1403, 1407,   2010年10月, 査読有り
  • Quantitative analysis of neosalacinol and neokotalanol, another two potent α-glucosidase inhibitors from Salacia species, by LC-MS with ion pair chromatography., Muraoka O, Morikawa T, Miyake S, Akaki J, Ninomiya K, Pongpiriyadacha Y, Yoshikawa M, Journal of natural medicines, 65, 1, 142, 148,   2011年01月, 査読有り
  • 生薬資源と漢方 薬用食品カンカニクジュヨウとサラシアの生体機能と資源保護, 吉川雅之, 村岡修, 漢方と最新治療, 20, 2, 107, 114,   2011年05月15日
  • Inhibitory Effects of Acylated Acyclic Sesquiterpene Oligoglycosides from the Pericarps of Sapindus rarak on Tumor Necrosis Factor-alpha-Induced Cytotoxicity, Morikawa Toshio, Xie Yuanyuan, Ninomiya Kiyofumi, Okamoto Masaki, Muraoka Osamu, Yuan Dan, Yoshikawa Masayuki, Hayakawa Takao, CHEMICAL & PHARMACEUTICAL BULLETIN, 58, 9, 1276, 1280,   2010年09月, 査読有り
  • Medicinal Flowers. XXXI. Acylated Oleanane-Type Triterpene Saponins, Sasanquasaponins I—V, with Antiallergic Activity from the Flower Buds of Camellia sasanqua, 村岡 修, Chem. Pharm. Bull., 58, 12, 1617, 1621,   2010年12月, 査読有り
  • Scandium-Catalyzed Propargylation of 1,3-Diketones with Propargyl Alcohols Bearing Sulfur or Selenium Functional Groups: Useful Transformation to Furans and Pyrans, 村岡 修, Chem. Pharm. Bull, 58, 9, 1160, 1168,   2010年09月, 査読有り
  • Quantitative Analysis of Neosalacinol and Neokotalanol, another Two Potent alpha-glucosidase Inhibitors from Salacia Species, by LC-MS with Ion Pair Chromatography, 森川 敏生, 村岡 修, 三宅 荘八郎, 赤木 淳二, 二宮 清文, 吉川 雅之, Pongpiriyadacha Yutana, J. Nat. Med. J. Nat. Med., 65, 1, 142, 148,   2011年01月
  • Medicinal Flowers. XXXII. Structures of oleanane-type triterpene saponins, perennisosides VIII, IX, X, XI, and XII, from the flowers of Bellis perennis., Morikawa T, Li X, Nishida E, Nakamura S, Ninomiya K, Matsuda H, Hamao M, Muraoka O, Hayakawa T, Yoshikawa M, Chemical & pharmaceutical bulletin, 59, 7, 889, 895,   2011年, 査読有り
  • Chemical structures and hepatoprotective effects of constituents from the leaves of Salacia chinensis., Nakamura S, Zhang Y, Matsuda H, Ninomiya K, Muraoka O, Yoshikawa M, Chemical & pharmaceutical bulletin, 59, 8, 1020, 1028,   2011年08月, 査読有り
  • Quantitative determination of potent alpha-glucosidase inhibitors, salacinol and kotalanol, in Salacia species using liquid chromatography-mass spectrometry., Muraoka O, Morikawa T, Miyake S, Akaki J, Ninomiya K, Yoshikawa M, Journal of pharmaceutical and biomedical analysis, 52, 5, 770, 773,   2010年09月, 査読有り
  • Iridoid and Acyclic Monoterpene Glycosides, Kankanosides L, M, N, O, and P from Cistanche tuulosa, 村岡 修, 森川 敏生, 潘 英?, 二宮 清文, 居村 克弥, 吉川 雅之, 早川 堯夫, 袁 丹, 吉川 雅之, Chem. Pharm. Bull., 58, 10, 1403, 1407,   2010年10月
  • Inhibitory Effects of Acylated Acyclic sesquiterpene Oligoglycosides from the Pericarps of Sapindus rarak on Tumor Necrosis Factor-alpha-induced Cytotoxicity, 森川 敏生, 謝 媛媛, 二宮 清文, 岡本 将揮, 村岡 修, 吉川 雅之, 早川 堯夫, 袁 丹, 吉川 雅之, Chem. Pharm. Bull., 58, 9, 1276, 1280,   2010年09月
  • 漢薬蕨麻の肝障害抑制活性成分および作用機序の解明, 二宮清文, 森川敏生, 居村克弥, 赤木良典, 山口貴大, 村岡修, 吉川雅之, 早川堯夫, J Tradit Med, 27, Supplement, 83,   2010年08月06日
  • 漢薬胡黄連の肝障害抑制活性成分, 森川敏生, 二宮清文, 松浦豪之, 赤木良典, 村岡修, 吉川雅之, 早川堯夫, J Tradit Med, 27, Supplement, 81,   2010年08月06日
  • 糖尿病境界型および空腹時血糖値正常高値者に対するサラシアエキス配合食品の食後血糖上昇抑制効果, 赤木淳二, 小林正和, 山下耕作, 森川敏生, 二宮清文, 吉川雅之, 村岡修, J Tradit Med, 27, Supplement, 94,   2010年08月06日
  • カンカとサラシアの栽培研究, 村岡修, J Tradit Med, 27, Supplement, 45,   2010年08月06日
  • Docking and SAR studies of salacinol derivatives as alpha-glucosidase inhibitors., Nakamura S, Takahira K, Tanabe G, Morikawa T, Sakano M, Ninomiya K, Yoshikawa M, Muraoka O, Nakanishi I, Bioorganic & medicinal chemistry letters, 20, 15, 4420, 4423,   2010年08月, 査読有り
  • タイ天然薬物Kaempferia parviflora由来フラボノイド成分のHL‐60由来好中球様細胞の活性化抑制作用, CHAIPECH Saowanee, 松田久司, 森川敏生, 菅原かおる, 梅山美樹子, 向井秀仁, 中村誠宏, 木曽良明, 村岡修, 早川堯夫, J Tradit Med, 27, Supplement, 80,   2010年08月06日
  • 茶花(Camellia sinensis,花部)のフラボノイド成分の脂質代謝改善作用およびLCMS定量分析, 三木芳信, 森川敏生, 三宅荘八郎, 二宮清文, 岡本将揮, 村岡修, 吉川雅之, J Tradit Med, 27, Supplement, 82,   2010年08月06日
  • サラシア属植物の生体機能と資源, 村岡修, J Tradit Med, 27, Supplement, 121,   2010年08月06日
  • サラシアエキスに含まれるα‐グルコシダーゼ阻害活性成分の消化管内安定性および吸収性の評価, 三宅荘八郎, 赤木淳二, 森川敏生, 二宮清文, 吉川雅之, 村岡修, J Tradit Med, 27, Supplement, 94,   2010年08月06日
  • サザンカ(Camellia sasanqua)花部の抗アレルギー作用成分, 中村誠宏, 吉川雅之, 森内亮, 濱尾誠, 梅田洋平, 村岡修, 松田久司, J Tradit Med, 27, Supplement, 65,   2010年08月06日
  • Characteristic alkaline catalyzed degradation of kotalanol, a potent α-glucosidase inhibitor isolated from Ayurvedic traditional medicine Salacia reticulata, leading to anhydroheptitols: another structural proof, Osamu Muraoka, Weijia Xie, Satomi Osaki, Ayumi Kagawa, Genzoh Tanabe, Mumen F A Amer, Toshie Minematsu, Toshio Morikawa, Masayuki Yoshikawa, Tetrahedron, 66, 21, 3717, 3722,   2010年05月22日, 査読有り
    概要:Stereochemical structure of kotalanol (2), a highly potent α-glucosidase inhibitor isolated from an Ayurvedic traditional medicine Salacia reticulata, was proved by alkaline catalyzed degradation of natural kotalanol (2), in which characteristic stereospecific cyclization of the degradative side chain leading to anhydroheptitols (10 and 11) was involved. © 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
  • ヒュウガトウキ(Angelica furcijuga)成分の肝脂質代謝促進作用および定量分析, 水野修一, 二宮清文, 森川敏生, 三木芳信, 三宅荘八郎, 赤木良典, 村岡修, 吉川雅之, J Tradit Med, 27, Supplement, 81,   2010年08月06日
  • Bioactive Constituents from Chinese Natural Medicines. XXXVI. Four New Acylated Phenylethanoid Oligoglycosides, Kankanosides J1, J2, K1, and K2, from Stems of Cistanche tubulosa, 村岡 修, Chemical & pharmaceutical bulletin, 58, 4, 575, 578,   2010年04月, 査読有り
  • [Pharmaceutical food science: search for anti-obese constituents from medicinal foods-anti-hyperlipidemic saponin constituents from the flowers of Bellis perennis]., Morikawa T, Muraoka O, Yoshikawa M, Yakugaku zasshi : Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 130, 5, 673, 678,   2010年05月, 査読有り
  • Docking and SAR studies of salacinol derivatives as ・ソ-glucosidase inhibitors, Nakamura S., Takahira K., Tanabe G., Morikawa T., Sakano M., Ninomiya K., Yoshikawa M., Muraoka O, Nakanishi I.MURAOKA Osamu, Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 20, 15, 4420, 4423,   2010年08月, 査読有り
    概要:Salacinol is a potent ・ソ-glucosidase inhibitor isolated from Salacia reticulata, and a good lead compound for an antidiabetic drug. It is essential to clarify the binding state of salacinol to ・ソ-glucosidase for efficient optimization study using structure-based drug design. Redocking simulations of two inhibitors, acarbose and casuarine whose complex structures are known, were performed to assure the appropriate docking pose prediction. The simulation reproduced both experimental binding states with accuracy. Then, using the same simulation protocol, the binding mode of salacinol and its derivatives has been predicted. Salacinol bound to the protein with a similar binding mode as casuarine, and the predicted structures could explain most of the structure?activity relationships of salacinol derivatives.
  • αグルコシダーゼ阻害剤であるサラシノール誘導体のドッキングと構造活性相関研究, 中村 真也, 仲西 功, 田邉 元三, 森川 敏生, 二宮 清文, 村岡 修, 高平和典, 坂野実加, 吉川雅之, Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 20, 15, 4420, 4423,   2010年08月, 査読有り
    概要:Salacinol is a potent α-glucosidase inhibitor isolated from Salacia reticulata, and a good lead compound for an antidiabetic drug. It is essential to clarify the binding state of salacinol to α-glucosidase for efficient optimization study using structure-based drug design. Redocking simulations of two inhibitors, acarbose and casuarine whose complex structures are known, were performed to assure the appropriate docking pose prediction. The simulation reproduced both experimental binding states with accuracy. Then, using the same simulation protocol, the binding mode of salacinol and its derivatives has been predicted. Salacinol bound to the protein with a similar binding mode as casuarine, and the predicted structures could explain most of the structure?activity relationships of salacinol derivatives.
  • Suppressive effect of the tablet containing Salacia chinensis extract on postprandial blood glucose, Masakazu Kobayashi, Junji Akaki, Kousaku Yamashita, Toshio Morikawa, Kiyofumi Ninomiya, Osamu Muraoka, Masayuki Yoshikawa, Japanese Pharmacology and Therapeutics, 38, 545, 550,   2010年07月21日
    概要:Objectives: We examined the suppressive effect of the tablet containing Salaria chinensis extract (SCE) on postprandial blood glucose. Methods: We performed a randomized double-blind and crossover trial in 32 human volunteers with fasting blood glucose levels between 100 and 125 mg/dL. The volunteers were orally administered the tablet containing SCE or placebo followed by a meal. The blood glucose and insulin levels were measured after meal with time. Results: Intake of SCE significantly suppressed the increase of postprandial blood glucose level at 30 minutes after meal compared with placebo. The AUC of the blood glucose levels up to 3 hours in SCE treatment group was also significantly lower than placebo group. In addition, the serum insulin levels and AUC in the subjects administered SCE were also significantly lower than that of placebo. Conclusion: The data indicate that the tablet containing SCE suppressed the increases of postprandial blood glucose and insulin in the subjects with a fasting blood glucose level between 100 and 125 mg/dL. Therefore SCE is considered to be helpful and useful for the prevention of diabetes for the people with higher blood glucose.
  • サラシアエキス配合食品の食後血糖上昇抑制効果, 小林 正和, 森川 敏生, 二宮 清文, 村岡 修, 赤木 淳二 山下 耕作, 吉川 雅之, Jpn. Pharmacol. Ther. Jpn. Pharmacol. Ther., 38, 6, 545, 555,   2010年06月20日
  • Characteristic Alkaline Catalyzed Degradation of Kotalanol, a Potent alpha-Glucosidase Inhibitor Isolated from Ayurvedic Traditional Medicine Salacia reticulata, Leading to Anhydroheptitols: Another Structural Proof, 村岡 修, 田邉 元三, 峯松 敏江, 森川 敏生, 吉川 雅之, Tetrahedron, 66, 21, 3717, 3722,   2010年05月
  • Acylated phenylethanoid oligoglycosides with hepatoprotective activity from the desert plant Cistanche tubulosa., Morikawa T, Pan Y, Ninomiya K, Imura K, Matsuda H, Yoshikawa M, Yuan D, Muraoka O, Bioorganic & medicinal chemistry, 18, 5, 1882, 1890,   2010年03月, 査読有り
  • Quantitative Determination of Potent alpha-Glucosidase Inhibitors, Salacinol and Kotalanol, in Salacia Species using Liquid Chromatography-mass Spectrometry, 森川 敏生, 村岡 修, 三宅 荘八郎, 赤木 淳二, 二宮 清文, 吉川 雅之, J. Pharm. Biomed. Aral., 52, 5, 770, 773,   2010年05月
  • 食品薬学:薬食同源の視点から薬用食品を科学する-デイジーフラワーの中性脂質上昇抑制作用サポニン成分-, 森川 敏生, 村岡 修, 吉川雅之, 薬学雑誌 , 130, 5, 673, 678,   2010年05月, 査読有り
  • Bioactive Constiruents from Chinese Natural Medicines. ⅩⅩⅩⅥ. Four New Acylated Phenylethanoid Oligoglycosides, Kankanosides J1, J2, K1, and K2, from Stems of Cistanche tubulosa, 森川 敏生, Pan Yingni, 二宮 清文, 居村 克弥, 村岡 修, 吉川 雅之, 袁 丹, Chem. Pharm. Bull., 58, 4, 575, 578,   2010年04月
  • Acylated Oleanane-Type Triterpene Bisdesmosides: Perennisaponins G, H, I, J, K, L, and M with Pancreatic Lipase Inhibitory Activity from the Flowers of Bellis perennis, 森川 敏生, 西田 枝里子, 二宮 清文, 村岡 修, 李 雪征 中村 誠宏 松田 久司 尾田 好美 吉川 雅之, Helv. Chim. Acta, 93, 3, 573, 586,   2010年03月
  • Medicinal Flowers Part 29 Acylated Oleanane-Type Triterpene Bisdesmosides: Perennisaponins G, H I, J, K, L, and M with Pancreatic Lipase Inhibitory Activity from the Flowers of Bellis perennis, Morikawa Toshio, Li Xuezheng, Nishida Eriko, Nakamura Seikou, Ninomiya Kiyofumi, Matsuda Hisashi, Oda Yoshimi, Muraoka Osamu, Yoshikawa Masayuki, HELVETICA CHIMICA ACTA, 93, 3, 573, 586,   2010年, 査読有り
  • Medicinal flowers. XXX. Eight new glycosides, everlastosides F-M, from the flowers of Helichrysum arenarium., Morikawa T, Wang LB, Ninomiya K, Nakamura S, Matsuda H, Muraoka O, Wu LJ, Yoshikawa M, Chemical & pharmaceutical bulletin, 57, 8, 853, 859,   2009年08月, 査読有り
  • Acylated Phenylethanoid Oligoglycosides with Hepatotective Activity from the Desert Plant Cistanche tubulosa, 森川 敏生, Pan Yingni, 二宮 清文, 居村 克弥, 村岡 修, 吉川 雅之, 松田 久司 , 袁 丹, Bioorg. Med. Chem., 18, 5, 1882, 1890,   2010年03月
  • x, 村岡 修, 58, 1276, 1280 ,   2010年, 査読有り
  • 大花羅布麻(白麻,Poacynum hendersonii)の抗糖尿病作用成分, 居村克弥, 森川敏生, 三宅荘八郎, 二宮清文, 笹川翔, 松田久司, 山下千裕, 村岡修, 賈暁光, 吉川雅之, J Tradit Med, 26, Supplement, 89,   2009年08月07日
  • 日本民間薬ヒュウガトウキ(Angelica furcijuga)の糖代謝改善作用, 水野修一, 二宮清文, 森川敏生, 赤木良典, 堀佑一郎, 松田久司, 村岡修, 吉川雅之, J Tradit Med, 26, Supplement, 92,   2009年08月07日
  • タイ産サラシアSalacia chinensisの抗糖尿病作用およびLCMSを用いた品質評価, 赤木淳二, 森川敏生, 三宅荘八郎, 二宮清文, 岡田真弓, YUTANA Pongpiriyadacha, 吉川雅之, 村岡修, J Tradit Med, 26, Supplement, 90,   2009年08月07日
  • Oleanane-type triterpene oligoglycosides with pancreatic lipase inhibitory activity from the pericarps of Sapindus rarak., Morikawa T, Xie Y, Asao Y, Okamoto M, Yamashita C, Muraoka O, Matsuda H, Pongpiriyadacha Y, Yuan D, Yoshikawa M, Phytochemistry, 70, 9, 1166, 1172,   2009年06月, 査読有り
  • タイ天然薬物Shorea roxburghii由来スチルベン成分の血中中性脂質上昇抑制作用, CHAIPECH Saowanee, 森川敏生, 二宮清文, 松田久司, 浅尾恭伸, 濱尾誠, 村岡修, YUTANA Pongpiriyadacha, 吉川雅之, J Tradit Med, 26, Supplement, 87,   2009年08月07日
  • ウイグル天然薬物カンカニクジュヨウ(Cistanche tubulosa)新鮮肉質茎のTNF‐α感受性低減作用成分, 村岡修, 森川敏生, 二宮清文, 居村克弥, 潘英ひ, 潘英ひ, 山口貴大, 袁丹, 賈暁光, 吉川雅之, J Tradit Med, 26, Supplement, 112,   2009年08月07日
  • 垂盆草(Sedum sarmetosum)の中性脂肪蓄積抑制フラボノイド成分, 森川敏生, 二宮清文, 山田友視, YI Zhang, 中村誠宏, 松田久司, 村岡修, 吉川雅之, J Tradit Med, 26, Supplement, 87,   2009年08月07日
  • Acetoxybenzhydrols as highly active and stable analogues of 1'S-1'-acetoxychavicol, a potent antiallergic principal from Alpinia galanga., Yasuhara T, Manse Y, Morimoto T, Qilong W, Matsuda H, Yoshikawa M, Muraoka O, Bioorganic & medicinal chemistry letters, 19, 11, 2944, 2946,   2009年06月01日, 査読有り
  • Alpha-sulfanyl and alpha-selanyl propadienyl cations: regioselective generations and cycloadditions with thioamides and selemides controlled by MeNO2-H2O system., Yoshimatsu M, Yamamoto T, Sawa A, Kato T, Tanabe G, Muraoka O, Organic letters, 11, 13, 2952, 2955,   2009年07月, 査読有り
  • タイ天然薬物Sapindus rarak由来サポニン成分の血中中性脂質上昇抑制作用, 岡本将揮, 森川敏生, 松田久司, 浅尾恭伸, 濱尾誠, 謝媛媛, 村岡修, 袁丹, YUTANA Pongpiriyadacha, 吉川雅之, J Tradit Med, 26, Supplement, 88,   2009年08月07日
  • Medicinal Flowers. ⅩⅩⅩ. Eight New Glycosides, Everlastosides F-M, from the Flowers of Helichrysum arenarium, 森川 敏生, 村岡 修, 二宮 清文, 中村 誠宏 松田 久司 吉川 雅之, Chem. Pharm. Bull., 57, 8, 853, 859,   2009年08月
  • Medicinal flowers. XXVIII. Structures of five new glycosides, everlastosides A, B, C, D, and E, from the flowers of Helichrysum arenarium, Li Bo Wang, Li Bo Wang, Toshio Morikawa, Seikou Nakamura, Kiyofumi Ninomiya, Hisashi Matsuda, Osamu Muraoka, Li Jun Wu, Masayuki Yoshikawa, Heterocycles, 78, 5, 1235, 1242,   2009年05月01日, 査読有り
    概要:Five new glycosides, everlastosides A (1), B (2), C (3), D (4), and E (5), were isolated from the methanolic extract of the flowers of Helichrysum arenarium. Their structures were elucidated on the basis of chemical and physicochemical evidence. © 2009 The Japan Institute of Heterocyclic Chemistry All rights reserved.
  • Syntheses and evaluation as glycosidase inhibitor of 1,5-dideoxy-1,5-imino-D-glucitol analogs of salacinol, a potent α-glucosidase inhibitor isolated from ayurvedic medicine, Salacia reticulata, Genzoh Tanabe, Takanori Hatanaka, Toshie Minematsu, Hisashi Matsuda, Masayuki Yoshikawa, Osamu Muraoka, Heterocycles, 79, 1093, 1100,   2009年07月29日
    概要:N-Alkylated deoxynojirimycin (10) bearing the same alkyl chain as salacinol (1), a potent α-glucosidase inhibitor isolated from Ayurvedic traditional medicine, Salacia reticulata, was found to inhibit both rat intestinal maltase and sucrase as strong as 1, while 10 has been reported to be inactive against glucoamylase G2 from Aspergillus niger. Its O-desulfate (12) was also found active against these enzymes, and characteristic sulfate anion moiety of 1 was found not essential for the α-glucosidase inhibitory activity. © 2009 The Japan Institute of Heterocyclic Chemistry All rights reserved.
  • Medicinal flowers. XXVII. New flavanone and chalcone glycosides, arenariumosides I, II, III, and IV, and tumor necrosis factor-alpha inhibitors from everlasting, flowers of Helichrysum arenarium., Morikawa T, Wang LB, Nakamura S, Ninomiya K, Yokoyama E, Matsuda H, Muraoka O, Wu LJ, Yoshikawa M, Chemical & pharmaceutical bulletin, 57, 4, 361, 367,   2009年04月, 査読有り
  • Oleanane-Type Triterpene Oligoglycosides with Pancreatic Lipase Inhibitory Activity from the Pericarps of Sapindus rarak, 森川 敏生, 謝 媛媛, 岡本 将揮, 村岡 修, 浅尾 恭伸 山下 千裕 松田 久司 吉川 雅之, Pongpiriyadacha Yutana, 袁 丹, Phytochemistry, 70, 9, 1166, 1172,   2009年06月
  • Novel megastigmanes with lipid accumulation inhibitory and lipid metabolism-promoting activities in HepG2 cells from Sedum sarmentosum, Osamu Muraoka, Toshio Morikawa, Yi Zhang, Kiyofumi Ninomiya, Seikou Nakamura, Hisashi Matsuda, Masayuki Yoshikawa, Masayuki Yoshikawa, Tetrahedron, 65, 4142, 4148,   2009年05月23日
    概要:Four novel megastigmanes, neosedumosides I (1), II (2), III (3), and IV (4) were isolated from the whole plant of Sedum sarmentosum (Crassulaceae). Absolute stereostructures of these constituents were determined on the basis of chemical and physicochemical evidence. Among them, 1-3 were found to show lipid accumulation inhibitory activity in HepG2 cells. Furthermore, 2 and 3 were found to also show lipid metabolism-promoting activity. © 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
  • Facile synthesis of de-O-sulfated salacinols: revision of the structure of neosalacinol, a potent alpha-glucosidase inhibitor., Tanabe G, Xie W, Ogawa A, Cao C, Minematsu T, Yoshikawa M, Muraoka O, Bioorganic & medicinal chemistry letters, 19, 8, 2195, 2198,   2009年04月, 査読有り
  • Medicinal Flowers. XXVIII. Structures of Five New Glycosides, Everlastosides A, B, C, D, and E, from the Flowers of Helichrysum arenarium, 王 立波, 森川 敏生, 村岡 修, 二宮 清文, 中村 誠宏 松田 久司 吉川 雅之, 王 立軍, Heterocycles, 78, 5, 1235, 1242,   2009年05月
  • Novel Megastigmanes with Lipid Accumulation Inhibitory and Lipid Metabolism-promoting Activities in HepG2 Cells from Sedum sarmentosum, 森川 敏生, 村岡 修, 二宮 清文, 中村 誠宏 松田 久司 吉川 雅之, Tetrahedron, 65, 21, 4142, 4148,   2009年05月
  • Medicinal Flowers. ⅩⅩⅤⅡ. New flavanone and Chalcone Glycosides, Arenariumosides Ⅰ, Ⅱ, Ⅲ, and Ⅳ, and Tumor Necrosis Factor-alpha Inhibitors from Everlasting, Flowers of Helichrysum arenarium, 森川 敏生, 二宮 清文, 横山 英理, 村岡 修, 王 立波 中村 誠宏 松田 久司 吉川 雅之, 呉 立軍, Chem. Pharm. Bull., 57, 4, 361, 367,   2009年04月
  • Structures of acetylated oleanane-type triterpene saponins, rarasaponins IV, V, and VI, and anti-hyperlipidemic constituents from the pericarps of Sapindus rarak., Asao Y, Morikawa T, Xie Y, Okamoto M, Hamao M, Matsuda H, Muraoka O, Yuan D, Yoshikawa M, Chemical & pharmaceutical bulletin, 57, 2, 198, 203,   2009年02月, 査読有り
  • Acetoxybenzhydrols as highly active and stable analogues of 1'S-1'-acetoxychavicol, a potent antiallergic principal from Alpinia galang, 村岡 修, 安原 智久, 富岡清, Bioorg. Med. Chem. Lett., 19, 2944, 2946,   2009年
  • Facile synthesis of de-O-sulfated salacinols: revision of the structure of neosalacinol, a potent α-glucosidase inhibitor., 村岡 修, 田邉 元三, 峯松 敏江, 吉川雅之, Bioorg. Med. Chem. Lett., 19, 2195, 2198,   2009年
  • First total synthesis of crispine B by nitro aldol and the Bischler-Napieralski reaction, 村岡 修, 安原 智久, 富岡清, Heterocycles, 77, 2, 1397, 1402,   2009年02月01日, 査読有り
  • Syntheses and evaluation as glycosidase inhibitor of 1,5-dideoxy-1,5-imino-D-glucitol analogues of salacinol, a potent α-glucosidase inhibitor isolated from ayurvedic medicine, Salacia reticulata., 村岡 修, 田邉 元三, 吉川雅之, Heterocycles, 79, 1093, 1100,   2009年
  • Synthesis and elucidation of absolute stereochemistry of salaprinol, another thiosugar sulfonium sulfate from the ayurvedic traditional medicine salacia prinoides. , TANABE Genzoh, SAKANO Mika, MINEMATSU Toshie, MATUSDA Hisashi, YOSHIKAWA Masayuki, MURAOKA Osamu, Tetrahedron, 64, 43, 10080, 11086,   2008年10月20日, 査読有り
    概要:Synthesis and elucidation of absolute stereochemistry of salaprinol (3) isolated from the root and stems of Salacia prinoides, which has been used for the treatment of diabetes in India, Sri Lanka, and Southeast Asia countries, is described. Compound 3 and its 2′-epimer, epi-salaprinol (epi-3) were synthesized via the coupling reaction of a cyclic sulfate, 2-O-benzylglycerol 1,3-cyclic sulfate (5), with a thiosugar, 1,4-dideoxy-1,4-epithio-d-arabinitol (6), as the key reaction, and S configuration of the asymmetric center in the side chain of 3 was elucidated by the X-ray crystallographic analysis. © 2008.
  • α-Sulfanyl and α-Selanyl Propadienyl Cations: Regioselective Generations and Cycloadditions with Thioamides and Selenoamides Controlled by MeNO2-H2O System., 村岡 修, 田邉 元三, 吉松三博, Organic Lett., 11, 2952, 2955,   2009年
  • Anti-VRE and anti-MRSA activities of new quinolones and their synergism with commercial antibiotics. Part 2., Yoshikazu Sakagami, Sadao Komemushi, Goro Tsukamoto, Hirosato Kondo, Akiko Yoshikawa, Osamu Muraoka, Biocontrol Sci., 3, 3, 103, 109,   2008年09月01日, 査読有り
    概要:Anti-VRE and anti-MRSA activities of new quinolone derivatives [The two quinolone derivatives are 8-[3-[(ethylamino) methyl]-1-pyrrodinyl]-7-fluoro-9,1-[(N-methylimino)methano]-5-oxo-5H- thiazolo[3,2-a]quinolone-4-carboxylic acid (compound A) and 7-fluoro-8- morpholino-9,1-[(N-methylimino) methano]-5-oxo-5H-thiazolo[3,2- a]quinolone-4-carboxylic acid (compound B)] and their synergism with commercial antibiotics were investigated. Compound A exhibited potent antibacterial activity against VRE and MRSA among the five new quinolone compounds tested, and showed superior activity to pefloxacin, ofloxacin and levofloxacin, which are clinically in use these days. With respect to the anti-VRE activity, compound A showed synergism with fosfomycin (FOM), and partial synergism with ampicillin (ABPC), gentaicin (GM), minocycline (MINO) and vancomycin hydrochloride (VCM). Partial synergism in anti-VRE activity was also observed between compound B and GM, MINO, FOM and VCM. Compound A also showed synergism with MINO and FOM in anti-MASA activity. Partial synergism was observed with ABPC, GM and VCM. Synergism with ABPC was not detected in anti-MRSA activity. On the other hand, the synergism of compound B with FOM, and the partial synergisms with ABPC, GM and MINO were also found against MRSA. No synergism with ABPC was found against MRSA. These results suggested that compound A and B could possibly reduce the daily administration dose of these antibiotics In the treatment of nosocomial infections, and also reduce the possibility of the occurrence of nosocomial infections caused by VRE and/or MRSA.
  • On the structure of the bioactive constituent from ayurvedic medicine slacia reticulata: Revision of the literature. , MURAOKA Osamu, XIE Weijia, TANABE Genzoh, AMER Mumen F.A., MINEMATSU Toshie, YOSHIKAWA Masayuki, Tetrahedron Lett., 49, 51, 7315, 7317,   2008年12月15日, 査読有り
    概要:The reported structure of a potent α-glucosidase inhibitor 7 isolated recently from ayurvedic medicine Salacia reticulata was found incorrect, and the compound was proved to be de-O-sulfated kotalanol 4. Discussion and detailed analysis of the spectral data leading to the revised structure are presented. © 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
  • Medicinal flowers. XXIII. New taraxastane-type triterpene, punicanolic acid, with tumor necrosis factor-alpha inhibitory activity from the flowers of Punica granatum., Xie Y, Morikawa T, Ninomiya K, Imura K, Muraoka O, Yuan D, Yoshikawa M, Chemical & pharmaceutical bulletin, 56, 11, 1628, 1631,   2008年11月, 査読有り
  • タイ天然薬物チョウマメ(Clitoria ternatea)花部の肝保護作用フラボノイド成分, 岡本将揮, 二宮清文, 森川敏生, PONGPIRIYADACHA Yutana, 村岡修, 松田久司, 吉川雅之, J Tradit Med, 25, Supplement, 79,   2008年08月11日
  • デイジー(Bellis perennis)花部の血中中性脂質上昇抑制作用成分, 西田枝里子, 森川敏生, 李雪征, 伊藤友紀, 山下千裕, 村岡修, 中村誠宏, 松田久司, 吉川雅之, J Tradit Med, 25, Supplement, 100,   2008年08月11日
  • ザクロ(Punica granatum)花部成分の肝細胞内中性脂肪含量に及ぼす影響, 居村克弥, 二宮清文, 森川敏生, 謝媛媛, 村岡修, 賈暁光, 袁丹, 松田久司, 吉川雅之, J Tradit Med, 25, Supplement, 100,   2008年08月11日
  • Medicinal flowers. XXI. Structures of perennisaponins A, B, C, D, E, and F, acylated oleanane-type triterpene oligoglycosides, from the flowers of Bellis perennis , Masayuki Yoshikawa, Xuezheng Li, Eriko Nishida, Seikou Nakamura, Hisashi Matsuda, Osamu Muraoka, Toshio Morikawa, Chem. Pharm. Bull., 56, 4, 559, 568,   2008年04月01日, 査読有り
    概要:Six new acylated oleanane-type triterpene oligoglycosides, perennisaponins A (1), B (2), C (3), D (4), E (5), and F (6), were isolated from the flowers of Bellis perennis (Daisy flower) together with 14 saponins, nine flavonoids, and two glycosides. The structures of 1-6 were elucidated on the basis of chemical and physicochemical evidence. © 2008 Pharmaceutical Society of Japan.
  • ”アンチエイジングで健康長寿に” 元気に生きる―砂漠の人参”カンカ”―, 村岡修, J Tradit Med, 25, Supplement, 66,   2008年08月11日
  • 漢薬垂盆草(Sedum sarmentosum)の肝保護および抗TNF‐α活性成分, 二宮清文, 森川敏生, 村岡修, ZHANG Yi, 中村誠宏, 松田久司, 吉川雅之, J Tradit Med, 25, Supplement, 78,   2008年08月11日
  • Perennisosides I-VII, acylated triterpene saponins with antihyperlipidemic activities from the flowers of Bellis perennis, J. Nat. Prod., Journal of Natural Products, 71, 5, 828, 835,   2008年05月01日, 査読有り
    概要:The methanolic extract and its saponin fraction (methanol-eluted fraction) of the flowers of Bellis perennis were found to suppress serum triglyceride elevation in olive oil-treated mice. From the saponin fraction, seven new triterpene saponins, perennisosides I (1), II (2), III (3), IV (4), V (5), VI (6), and VII (7), were isolated together with four known saponins, bellidioside A (8), asterbatanoside D (9), bernardioside B2 (10), and bellissaponin BS6 (11). The stereostructures of 1-7 were elucidated on the basis of chemical and spectroscopic evidence. Among these saponins, perennisosides I (1) and II (2) showed inhibitory effects on serum triglyceride elevation at doses of 25-50 mg/kg, po. © 2008 American Chemical Society and American Society of Pharmacognosy.
  • Salaprinol and ponkoranol with thiosugar sulfonium sulfate structure from salacia prinoides and α-glucosidase inhibitory activity of ponkoranol and kotalanol desulfate, YOSHIKAWA Masayuki, XU Fengming, NAKAMURA Seikou, WANG Tao, MATSUDA Hisashi, TANABE Genzoh, MURAOKA Osamu, Heterocycles, 75, 6, 1397, 1405,   2008年06月01日, 査読有り
    概要:The methanolic extract from the roots and stems of Indian Salacia prinoides and its water-eluted fraction of Diaion HP-20 column were found to exhibit inhibitory activities against α-glucosidase. From the water-eluted fraction, two new unique constituents with thiosugar sulfonium sulfate, salaprinol (1) and ponkoranol (2), were isolated together with 10 known constituents including salacinol and kotalanol. The structures of 1 and 2 were elucidated on the basis of chemical and physicochemical evidence. Furthermore, ponkoranol (2) and kotalanol desulfate (14) were found to show potent inhibitory activities against α- glucosidase. © 2008 The Japan Institute of Heterocyclic Chemistry.
  • Total Synthesis of ()-Stemonamide and ()-Isostemonamide Using a Radical Cascade , Tsuyoshi Taniguchi, Genzo Tanabe, Osamu Muraoka, Hiroyuki Ishibashi, Org. Lett., 10, 10, 197, 199,   2008年01月17日, 査読有り
    概要:(Chemical Equation Presented) Total synthesis of stemonamide and isostemonamide is described. The concise construction of the tricyclic core of these alkaloids was achieved by radical cascade involving 7-endo and 5-endo cyclizations. © 2008 American Chemical Society.
  • サラシアエキス含有飲料の食後血糖上昇抑制効果と長期摂取および過剰摂取の安全性の検討, 北林広巳, 中村千穂, 勝田公雄, 堀井朝運, 野溝郁文, 鷹野準, 吉川雅之, 村岡修, 斎藤安弘, 齋藤正美, 小池田崇史, 健康・栄養食品研究, 10, 2, 23, 36,   2008年02月06日
  • 薬用食品スイボンソウ(Sedum sarmentosum)の新規配糖体成分と肝保護作用, 森川敏生, 二宮清文, 村岡修, 松田久司, ZHANG Yi, 中村誠宏, 吉川雅之, 薬学雑誌, 127, Suppl.4, 23, 25,   2007年10月01日, 査読有り
  • Protective effects of amide constituents from the fruit of Piper chaba on D-galactosamine/TNF--induced cell death in mouse hepatocytes. , MATSUDA Hisashi, NINOMIYA Kiyofumi, NINOMIYA Kiyofumi, MORIKAWA Toshio, MORIKAWA Toshio, YASUDA Daisuke, YAMAGUCHI Itadaki, YOSHIKAWA Masayuki, Bioorg. Med. Chem. Lett., 18, 6, 2038, 2042,   2008年
  • α‐Glucosidase阻害物質salacinolおよびkotalanolの類縁体合成と構造活性相関およびLC‐MSによる品質評価, 田邉元三, 松岡桓準, 峯松敏江, 森川敏生, 二宮清文, 松田久司, 吉川雅之, 村田英明, 村岡修, 薬学雑誌, 127, Suppl.4, 129, 130,   2007年10月01日
  • 砂漠人参カンカニクジュヨウ(Cistanche tubulosa)の肝保護活性成分―構造活性相関と作用機作―, 村岡修, 二宮清文, 森川敏生, 若山広子, 松田久司, 吉川雅之, 薬学雑誌, 127, Suppl.4, 49, 51,   2007年10月01日, 査読有り
  • Biological evaluation of de-O-sulfonated analogs of salacinol, the role of sulfate anion in the side chain on the alpha-glucosidase inhibitory activity., Tanabe G, Yoshikai K, Hatanaka T, Yamamoto M, Shao Y, Minematsu T, Muraoka O, Wang T, Matsuda H, Yoshikawa M, Bioorganic & medicinal chemistry, 15, 11, 3926, 3937,   2007年06月01日, 査読有り
  • Bioactive constituents from Chinese natural medicines. XXIII. Absolute structures of new megastigmane glycosides, sedumosides A(4), A(5), A(6), H, and I, and hepatoprotective megastigmanes from Sedum sarmentosum, Kiyofumi Ninomiya, Kiyofumi Ninomiya, Toshio Morikawa, Toshio Morikawa, Yi Zhang, Seikou Nakamura, Hisashi Matsuda, Osamu Muraoka, Osamu Muraoka, Masayuki Yoshikawa, Chem. Pharm. Bull., 55, 8, 1185, 1191,   2007年08月01日, 査読有り
    概要:The methanol-eluted fraction of the hot water extract from the whole plant of Sedum sarmentosum (Crassulaceae) was found to show hepatoprotective effect on D-galactosamine-induced cytotoxicity in primary cultured mouse hepatocytes. From the active fraction, five new megastigmane glycosides, sedumosides A 4, A5, A6, H, and I, were isolated together with 22 megastigmane constituents. Their absolute stereostructures were elucidated on the basis of chemical and physicochemical evidence. Among them, sedumoside F1 (IC50=47 μM), (3S,5R,6S,9R)-megastigmane- 3,9-diol (61 μM), and myrsinionosides A (52 μM) and D (62 μM) were found to show the strong hepatoprotective activity. © 2007 Pharmaceutical Society of Japan.
  • カンカニクジュヨウ(Cistanche tubulosa)の肝保護作用成分, 二宮清文, 森川敏生, 若山広子, 松田久司, 村岡修, 吉川雅之, J Tradit Med, 24, Supplement, 80,   2007年08月20日
  • Bioactive saponins and glycosides. XXVIII. New triterpene saponins, foliatheasaponins I, II, III, IV, and V, from tencha (the leaves of Camellia sinensis). , MORIKAWA Toshio, MORIKAWA Toshio, NAKAMURA Seikou, KATO Yasuyo, MURAOKA Osamu, MURAOKA Osamu, MATSUDA Hisashi, YOSHIKAWA Masayuki, Chem. Pharm. Bull. , 55, 2, 293, 298,   2007年02月01日, 査読有り
    概要:New triterpene saponins, foliatheasaponins I-V, were isolated from the methanolic extract of Tencha [the leaves of Camellia sinensis (L.) O. KUNTZE (Theaceae)]. The chemical structures of these new saponins were elucidated on the basis of chemical and physicochemical evidence. Among the new saponins, foliatheasaponins II and III, were found to inhibit release of β-hexosaminidase, as a marker of antigen-induced degranulation, in RBL-2H3 cells. © 2007 Pharmaceutical Society of Japan.
  • Bioactive Constituents from Chinese Natural Medicines. XXIII. Absolute Structures of New Megastigmane Glycosides, Sedumosides A4, A5, A6, H, and I, and Hepatoprotective Megastigmanes from Sedum sarmentosum, 二宮 清文, 森川 敏生, 村岡 修, Zhang Yi 中村 誠宏 松田 久司 吉川 雅之, Chem. Pharm. Bull., 55, 8, 1185, 1191,   2007年08月
  • Bioactive constituents from chinese natural medicines. XXV. New flavonol bisdesmosides, sarmenosides I, II, III, and IV, with hepatorprotective activity from Sedum Sarmentosum (Crassulaceae), Yi Zhang, Toshio Morikawa, Toshio Morikawa, Seikou Nakamura, Kiyofumi Ninomiya, Kiyofumi Ninomiya, Hisashi Matsuda, Osamu Muraoka, Osamu Muraoka, Masayuki Yoshikawa, Heterocycles, 71, 1565, 1576,   2007年07月01日
    概要:Four new flavonol bisdesmosides, sarmenosides I, II, III, and IV, were isolated from the whole plant of Sedum sarmentosum (Crassulaceae). Their structures were elucidated on the basis of chemical and physicochemicai evidence. Among them, sarmenoside III was found to show potent hepatoprotective effect (IC50 = 4.4 μM) on D-galactosamine-induced cytotoxicity in primary cultured mouse hepatocytes. © 2007 The Japan Institute of Heterocyclic Chemistry.
  • Bioactive Constituents from Chinese Natural Medicines. XXV. New Flavonol Bisdesmosides, Sarmenosides I, II, III, and IV, with Hepatoprotective Activity from Sedum sarmentosum (Crassulaceae), Zhang Yi, 森川 敏生, 村岡 修, 二宮 清文, 中村 誠宏 松田 久司 吉川 雅之, Heterocycles, 71, 7, 1565, 1576,   2007年07月
  • Megastigmanes and their glucosides from the whole plant of Sedum sarmentosum. , YOSHIKAWA Masayuki, MORIKAWA Toshio, MORIKAWA Toshio, ZHANG Yi, NAKAMURA Seikou, MURAOKA Osamu, MATSUDA Hisashi, J. Nat. Prod., 70, 4, 575, 583,   2007年04月01日, 査読有り
    概要:Two new megastigmanes, sarmentoic acid (1) and sarmentol A (2), and six new megastigmane glucosides, sedumosides A1 (3), A2 (4), A3 (5), B (6), C (7), and D (8), were isolated from me whole plant of Sedum sarmentosum together with eight known megastigmanes (9-16). The absolute stereostructures of 1-8 were elucidated on the basis of chemical and physicochemical evidence, including the application of the modified Mosher's method. © 2007 American Chemical Society and American Society of Pharmacognosy.
  • Bioactive constituents from chinese natural medicines. XXII. Absolute structures of new megastigmane glycosides, sedumosides E1, E2, E3, F1, F2, and G, from Sedum sarmentosum (Crassulaceae) , Toshio Morikawa, Toshio Morikawa, Yi Zhang, Seikou Nakamura, Hisashi Matsuda, Osamu Muraoka, Osamu Muraoka, Masayuki Yoshikawa, Chem. Pharm. Bull., 55, 3, 435, 441,   2007年03月01日, 査読有り
    概要:Six new megastigmane glycosides, sedumosides E1, E2, E3, F1, F2, and G, were isolated from the whole plant of Sedum sarmentosum (Crassulaceae). The structures of new constituents including the absolute configuration were elucidated on the basis of chemical and physicochemical evidence. © 2007 Pharmaceutical Society of Japan.
  • Phenylethanoid oligoglycosides and acylated oligosugars with vasorelaxant activity from Cistanche tubulosa, Masayuki Yoshikawa, Hisashi Matsuda, Toshio Morikawa, Toshio Morikawa, Haihui Xie, Seikou Nakamura, Osamu Muraoka, Osamu Muraoka, Bioorg. Med. Chem., 14, 22, 7468, 7475,   2006年11月15日, 査読有り
    概要:The methanolic extract from the dried stems of Cistanche tubulosa (Schrenk) R. Wight was found to show an inhibitory effect on contractions induced by noradrenaline in isolated rat aortic strips. From the extract, new phenylethanoid oligoglycoside constituents, kankanosides F and G, and an acylated oligosugar, kankanose, were isolated together with 14 known compounds. The structures of these new compounds were determined on the basis of their chemical and physicochemical evidence. In addition, principal constituents, kankanoside F, kankanose, echinacoside, acteoside, and cistanoside F, showed vasorelaxant activity, and several structural requirements for the activity were clarified. © 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
  • Bioactive constituents from chinese natural medicines. XXV. New flavonol bisdesmosides, sarmenosides I, II, III, and IV, with hepatoprotective activity from Sedum sarmentosum (Crassulaceae) , ZHANG Yi, MORIKAWA Toshio, MORIKAWA Toshio, NAKAMURA Seikou, NINOMIYA Kiyofumi, NINOMIYA Kiyofumi, MATSUDA Hisashi, MURAOKA Osamu, YOSHIKAWA Masayuki, Heterocycles, 71, 7, 1565, 1576,   2007年
  • Structure-activity relationships of salacinol and kotalanol against alpha-glucosidase inhibitory activity and evaluation of Salacia extracts by LC-MS, Tanabe Genzoh, Matsuoka Kanjyun, Minematsu Toshie, Morikawa Toshio, Ninomiya Kiyofumi, Matsuda Hisashi, Yoshikawa Masayuki, Murata Hideaki, Muraoka Osamu, YAKUGAKU ZASSHI-JOURNAL OF THE PHARMACEUTICAL SOCIETY OF JAPAN, 127, 129, 130,   2007年, 査読有り
  • Biological evaluation of de-O-sulfonated analogs of salacinol, the role of sulfate anion in the side chain on the α-glucosidase inhibitory activity, Bioorg. Med. Chem., 15, 3296, 3973,   2007年
  • サラシアエキス含有飲料の食後血糖上昇抑制効果と長期摂取及び過剰摂取の安全性の検討, 村岡 修, 吉川雅之, 10, 2, 23, 36,   2007年
  • A new method of constructing dearomatized compounds using triazene, NISHIWAKI Keiji, OGAWA Takashi, TAGAMI Ken−ichi, TANABE Genzoh, MURAOKA Osamu, MATSUO Keizo, Tetrahedron, 62, 47, 10854, 10858,   2006年11月20日, 査読有り
    概要:We are reporting on a new method of constructing dearomatized compounds from α-substituted aryltriazenes. Deprotonation occurs at C atom α to N3. Nucleophilic attack of generated anion at the ortho-position of aryl group forms a new carbon-carbon bond. A stereoselective reaction was observed when the substituents on the C α to N3 are tied together in either a pyrrolidine or a piperidine. The product of this reaction possessed an interesting dearomatized tetrahydrobenzotriazine framework. © 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
  • カンカ(Cistanche tubulosa)とその新規血管弛緩作用成分, 村岡修, 食品と開発, 41, 12, 76, 78,   2006年12月01日
  • ローズヒツプ(Rosa canina L.偽果)成分の内臓脂肪低減作用, 松田久司, 二宮清文, 村岡修, 西田典永, 吉川雅之, 薬学雑誌, 126, Suppl.3, 92, 93,   2006年10月01日
  • タイ天然薬物Khaa(Alpinia galanga,根茎)から抗アレルギー・抗炎症作用成分の開拓, 松田久司, WANG Qilong, 久保瑞穂, 安藤伸, 馬奈木裕美, 片岡慎也, 吉川雅之, 森川敏生, 安原智久, 萬瀬貴昭, 森本陽之, 村岡修, 薬学雑誌, 126, Suppl.3, 126, 127,   2006年10月01日
  • サラシノールのα‐glucosidase阻害活性に関する構造と活性の相関, 村岡修, 田邉元三, 畑中上憲, 松田久司, 吉川雅之, 薬学雑誌, 126, Suppl.3, 112, 113,   2006年10月01日
  • Zinc-finger genes Fez and Fez-like function in the establishment of diencephalon subdivisions., Hirata T, Nakazawa M, Muraoka O, Nakayama R, Suda Y, Hibi M, Development (Cambridge, England), 133, 20, 3993, 4004,   2006年10月15日, 査読有り
  • カンカニクジュヨウ(Cistanche tubulosa)の新規血管拡張作用成分, 村岡修, 松田久司, 森川敏生, XIE Haihui, 中村誠宏, LI Zheng, 吉川雅之, 薬学雑誌, 126, Suppl.3, 102, 103,   2006年10月01日
  • Monoterpene constituents from Cistanche tubulosa - chemical structures of kankanosides A-E and kankanol, XIE Haihui, MORIKAWA Toshio, MORIKAWA Toshio, MATSUDA Hisashi, NAKAMURA Seikou, MURAOKA Osamu, MURAOKA Osamu, YOSHIKAWA Masayuki, Chem. Pharm. Bull., 54, 5, 669, 675,   2006年05月15日, 査読有り
    概要:Four new iridoid glycosides, kankanosides A (1), B (2), C (3), and D (4), a chlorinated iridoid, kankanol (5), and an acyclic monoterpene glycoside, kankanoside E (6), were isolated from the methanolic extract of dried stems of Cistanche tubulosa (SCHRENK) R. WIGHT (Orobanchaceae) together with 16 known compounds. The structures of these new compounds (1-6) were determined on the basis of the chemical and physicochemical evidence. © 2006 Pharmaceutical Society of Japan.
  • シルクロードの長寿食カンカの機能について, 村岡修, New Food Ind, 48, 9, 7, 11,   2006年09月01日
  • Pseudoguaiane-type sesquiterpenes and inhibitors on nitric oxide production from Dichrocephala integrifolia, MORIKAWA Toshio, MORIKAWA Toshio, ABDEL−HALIM Osama Bashir, ABDEL−HALIM Osama Bashir, MATSUDA Hisashi, ANDO Shin, MURAOKA Osamu, MURAOKA Osamu, YOSHIKAWA Masayuki, Tetrahedron, 62, 26, 6435, 6442,   2006年06月26日, 査読有り
    概要:Three new pseudoguaiane-type sesquiterpenes, dichrocepholides A-C, and two new pseudoguaiane-type sesquiterpene dimers, dichrocepholides D and E, were isolated from the aerial part of Dichrocephala integrifolia. Their stereostructures were determined on the basis of chemical and physicochemical evidence. In addition, the extract and its principal sesquiterpene constituent, parthenin, showed an inhibitory activity on nitric oxide (NO) production and on induction of inducible NO synthase. © 2006.
  • Synthesis of a salacinol analogue and its alpha-glucosidase inhibitory activity., Shao Y, Osamu M, Kazuya Y, Yoshiharu M, Eriko Y, Toshie M, Genzoh T, Hisashi M, Masayuki Y, You QD, Yao xue xue bao = Acta pharmaceutica Sinica, 41, 7, 647, 653,   2006年07月, 査読有り
  • Asymmetric tandem michael-aldol reactions between 3-cinnamoyloxazolidine-2-thiones and aldehydes, KINOSHITA Hironori, OSAMURA Takashi, MIZUNO Kazumi, KINOSHITA Sayaka, IWAMURA Tatsunori, WATANABE Shin‐ichi, KATAOKA Tadashi, MURAOKA Osamu, TANABE Genzoh, Chemistry-A Eur. J., 12, 14, 3896, 3904,   2006年05月03日, 査読有り
    概要:Reactions between chiral 3-cinnamoyl-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidine-2- thiones and aromatic aldehydes in the presence of BF 3·Et 2O diastereoselectively produced tricyclic compounds incorporating a bridgehead carbon bound to four heteroatoms in high yields. Four stereocenters were induced during the reaction. The tricyclic products were transformed into propane-1,3-diols bearing three consecutive stereocenters by acid hydrolysis, S-methylation, and reductive removal of the chiral auxiliary. © 2006 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA.
  • Sizzled controls dorso-ventral polarity by repressing cleavage of the Chordin protein., Muraoka O, Shimizu T, Yabe T, Nojima H, Bae YK, Hashimoto H, Hibi M, Nature cell biology, 8, 4, 329, 338,   2006年04月, 査読有り
  • Synthesis and biological evaluation of deoxy salacinols, the role of polar substituents in the side chain on the alpha-glucosidase inhibitory activity., Muraoka O, Yoshikai K, Takahashi H, Minematsu T, Lu G, Tanabe G, Wang T, Matsuda H, Yoshikawa M, Bioorganic & medicinal chemistry, 14, 2, 500, 509,   2006年01月, 査読有り
  • Synthesis and biological evaluation of deoxy salacinols, the role of polar substituents in the side chain on the α-glucosidase inhibitory activity. , Bioorg.Med.Chem., 14, 500, 509,   2006年
  • Design and synthesis of a simplified analogue of salacinol, 村岡 修, 田邉 元三, Shao Ying, Daxue Zhongguo Yaoke Daxue Xuebao,, 37, 403, 406,   2006年
  • Synthesis of a salacinol analogue and its α-glucosidase inhibitory activity., 村岡 修, 田邉 元三, Shao Ying, Acta Pharm. Sinica, 41, 647, 653,   2006年
  • Synthesis of 3-sulfanylpropanols containing three consecutive stereocenters via tandem Michael-aldol reaction of enoylthioamides with acetals as key reaction., Hironori Kinoshita, Natsuko Takahashi, Tatsunori Iwamura, Shin Ichi Watanabe, Tadashi Kataoka, Osamu Muraoka, Genzoh Tanabe, Tetrahedron Lett., 46(42), 7155-7158., 7155, 7158,   2005年10月17日
    概要:(2S,3S,1′R)-2-(α-Methoxybenzyl)-3-phenyl-3- sulfanylpropionamides were diastereoselectively prepared by the reactions of N-cinnamoyl-4S-isopropyl-5,5-dimethyloxazolidinethione with acetals in the presence of SnCl 4. The absolute configuration of the three newly created contiguous stereocenters was determined by the X-ray analysis of the disulfide. The amides were transformed into propanols by the reductive removal of the oxazolidinone moiety. © 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
  • Mechanistic studies on the decomposition of sodium cyanide in aqueous solution and in the solid state., Nishioka H, Nishikawa M, Katagi M, Tsuchihashi H, Muraoka O, Forensic science international, 153, 2-3, 125, 131,   2005年10月, 査読有り
  • Z-selective or stereospecific alkenylation reaction: A novel synthetic method for α-fluoro-α,β-unsaturated esters, Mitsuhiro Yoshimatsu, Yoshinori Murase, Akinori Itoh, Genzoh Tanabe, Osamu Muraoka, Chemistry Letters, 34, 998, 999,   2005年07月05日
    概要:The Z-selective formation of α-fluoro-α,β-unsaturated esters was achieved using the deselenenic acid of the syn-and/or anti-3-aryl-2-fluoro-3-hydroxy-2-organoselanylacetates 3 and 4 with trifluoromethanesulfonic acid. In contrast, the 3-alkyl-substituted propanoates 3f and 4b stereospecifically underwent alkenylation to give the (E)- or (Z)-α-fluoro-α,β-unstaurated esters 5f. We were also successful in the one-pot alkenylation reactions. Copyright © 2005 The Chemical Society of Japan.
  • Inhibitors of nitric oxide production from the rhizomes of Alpinia galanga: Structures of new 8-9' linked neolignans and sesquineolignan., Toshio Morikawa, Shin Ando, Hisashi Matsuda, Shinya Kataoka, Osamu Muraoka, Masayuki Yoshikawa, Chem. Pharm. Bull., 53(6), 625-630., 6, 625, 630,   2005年06月01日, 査読有り
    概要:The 80% aqueous acetone extract from the rhizomes of Alpinia galanga showed nitric oxide (NO) production inhibitory activities in mouse peritoneal macrophages. From the aqueous acetone extract, three new 8-9′ linked neolignans, galanganal, galanganols A and B, and a sesquineolignan, galanganol C, were isolated together with nine known phenylpropanoids and p-hydroxybenzaldehyde. The structures of new neolignans were determined on the basis of physicochemical and chemical evidence. In addition, the inhibitory effects of the constituents from the rhizomes of A. galanga on NO production induced by lipopoly saccharide in mouse peritoneal macrophages were examined. Among them, galanganal (IC50=68 μM), galanganols B (88 μM) and C (33 μM), 1′S-1′-acetoxychavicol acetate (2.3 μM), 1′S-1′-acetoxyeugenol acetate (11 μM), trans-p- hydroxycinnamaldehyde (ca. 20 μM), trans-p-coumaryl alcohol (72 μM), and trans-p-coumaryl diacetate (19 μM) were found to show inhibitory activity. © 2005 Pharmaceutical Society of Japan.
  • E-cadherin is required for gastrulation cell movements in zebrafish., Shimizu T, Yabe T, Muraoka O, Yonemura S, Aramaki S, Hatta K, Bae YK, Nojima H, Hibi M, Mechanisms of development, 122, 6, 747, 763,   2005年06月, 査読有り
  • Concise synthesis of the tricyclic skeleton of cylindricines using a radical cascade involving 6-endo selective cyclization, Tsuyoshi Taniguchi, Osamu Tamura, Masahiko Uchiyama, Osamu Muraoka, Genzoh Tanabe, Hiroyuki Ishibashi, Synlett, 1179, 1181,   2005年05月02日
    概要:On treatment with Bu 3 SnH and azobis(cyclohexanecarbonitrile) (ACN), enamide 19 underwent a 6-endo-trig/5-endo-trig radical cascade to afford perhydropyrrolo[2,1-j]quinoline derivative 21, a cylindricine skeleton.
  • 7-endo Selective Aryl Radical Cyclization onto Enamides Leading to 3-Benzazepines: Concise Construction of a Cephalotaxine Skeleton., Tsuyoshi Taniguchi, Atsuko Ishita, Masahiko Uchiyama, Osamu Tamura, Osamu Muraoka, Genzoh Tanabe, Hiroyuki Ishibashi, J. Org. Chem., 70(5), 1922-1925., 5, 1922, 1925,   2005年03月04日, 査読有り
    概要:(Chemical Equation Presented) Bu 3 SnH-mediated radical cyclizations of 2-(2-bromophenyl)-N-ethenylacetamide gave 6-exo cyclization product 15 as the major product, whereas N-[2-(2-bromophenyl)ethyl]-N- ethenylamides gave almost exclusively 7-endo cyclization products. These results indicated that the position of the carbonyl group on enamide played an important role in deciding the course of the cyclization. The 7-endo selective cyclization was applied to concise construction of a cephalotaxine skeleton. © 2005 American Chemical Society.
  • Interaction of Wnt and caudal-related genes in zebrafish posterior body formation., Shimizu T, Bae YK, Muraoka O, Hibi M, Developmental biology, 279, 1, 125, 141,   2005年03月, 査読有り
  • Antidiabetogenic constituents from Salacia species., J. Trad. Med., 22(Suppl. 1), 145-153.,   2005年
  • Z-selective or stereospecific alkenylation reaction: A novel synthetic method for a-fluoro-a,b-unsaturated esters., Chem. Lett., 34(7), 998-999.,   2005年
  • Synthesis of nitrogen-functionalized cyclohexanes using chemoselective conjugate addition of phenyllithium to linear omega-nitro-alpha,beta,psi,omega-unsaturated ester and subsequent stereoselective intramolecular nitro-Michael cyclization., Yasuhara T, Nishimura K, Osafune E, Muraoka O, Tomioka K, Chemical & pharmaceutical bulletin, 52, 9, 1109, 1113,   2004年09月, 査読有り
  • Expression of sax1/nkx1.2 and sax2/nkx1.1 in zebrafish., Bae YK, Shimizu T, Muraoka O, Yabe T, Hirata T, Nojima H, Hirano T, Hibi M, Gene expression patterns : GEP, 4, 4, 481, 486,   2004年07月, 査読有り
  • Efficient synthesis of (±)-γ-lycorane employing stereoselective conjugate addition to nitroolefin, Tomohisa Yasuhara, Emi Osafune, Katsumi Nishimura, Mitsuaki Yamashita, Ken Ichi Yamada, Osamu Muraoka, Kiyoshi Tomioka, Tetrahedron Letters, 45, 3043, 3045,   2004年04月05日
    概要:(±)-γ-Lycorane 3 was synthesized in 52% overall yield via seven steps from 5 by employing the highly stereoselective nitro-Michael cyclization of 5 to 9 and diastereoselective conjugate addition of aryllithium to a nitroolefin 10 as two key steps. © 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
  • The Cerberus/Dan-family protein Charon is a negative regulator of Nodal signaling during left-right patterning in zebrafish., Hashimoto H, Rebagliati M, Ahmad N, Muraoka O, Kurokawa T, Hibi M, Suzuki T, Development (Cambridge, England), 131, 8, 1741, 1753,   2004年04月, 査読有り
  • Genetic evidence for involvement of maternally derived Wnt canonical signaling in dorsal determination in zebrafish., Nojima H, Shimizu T, Kim CH, Yabe T, Bae YK, Muraoka O, Hirata T, Chitnis A, Hirano T, Hibi M, Mechanisms of development, 121, 4, 371, 386,   2004年04月, 査読有り
  • サラシノールの側鎖部デオキシ類縁体の合成, 村岡修, 吉海和哉, 高橋秀雄, 峯松敏江, 田辺元三, 松田久司, 吉川雅之, 近畿大学薬学総合研究所紀要, 12, 117, 132,   2004年03月05日
  • Yasuhara, Tomohisa; Nishimura, Katsumi; Osafune, Emi; Muraoka, Osamu; Tomioka, Kiyoshi. Synthesis of nitrogen-functionalized cyclohexanes using chemoselective conjugate addition of phenyllithium to linear w-nitro-a,b,y,w-unsaturated ester and subseque・・・, Chem. Pharm. Bull., 52(9), 1109-1113.,   2004年
    概要:Yasuhara, Tomohisa; Nishimura, Katsumi; Osafune, Emi; Muraoka, Osamu; Tomioka, Kiyoshi. Synthesis of nitrogen-functionalized cyclohexanes using chemoselective conjugate addition of phenyllithium to linear w-nitro-a,b,y,w-unsaturated ester and subsequent stereoselective intramolecular nitro-michael cyclization.
  • Efficient synthesis of (±)-g-lycorane employing stereoselective conjugate addition to nitroolefin., Tetrahedron Lett., 45(15), 3043-3045.,   2004年
  • Activities of Novel New Quinolone Compounds against Vancomycin-Resistant Enterococci and Methicillin-Resistant Staphylococcus aureus and Their Synergism with Several Antibiotics, Yoshikazu Sakagami, Osamu Muraoka, Goro Tsukamoto, Biocontrol Science, 8, 159, 166,   2003年12月01日
    概要:The activities of three new quinolone compounds against vancomycin-resistant enterococci (VRE) and methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) and their synergism with several commercially available antibiotics were investigated. Of the three novel new quinolone compounds tested, compound (1) was the most active against VRE and MRSA. Partial synergism was documented between compound (1) and the commercially available antibiotics such as ampicilin (ABPC), gentamicin (GM), minomycin (MINO), fosfomycin (FOM) and vancomycin hydrochloride (VCM) except in the case of ABPC and VCM against MRSA. Time-kill analysis for compound (1) and the commercially available antibiotics such as ABPC, GM, MINO, FOM and VCM was performed by using one strain of VRE and one of MRSA. With the increase of the concentration of the added compound (1), the survival bacterial numbers decreased gradually. The above mentioned results suggested that compound (1) could reduce the daily administration dose of the commercially available antibiotics for the cure of nosocomial infection with its partial synergistic effect, and would have the possibility of reducing the occurrence of the nosocomial infections caused by VRE and/or MRSA.
  • Chalcogeno-Morita-Baylis-Hillman reaction of enones with acetals: Simple α-alkoxyalkylation of enones, Hironori Kinoshita, Takashi Osamura, Sayaka Kinoshita, Tatsunori Iwamura, Shin Ichi Watanabe, Tadashi Kataoka, Genzoh Tanabe, Osamu Muraoka, Journal of Organic Chemistry, 68, 7532, 7534,   2003年09月19日
    概要:1-[2-(Methylsulfanyl)phenyl]prop-2-en-1-one (1) and the seleno congener (2) reacted with acetals 3 and 21 in the presence of BF 3 ·Et 2 O to give α-alkoxyalkyl enones 4, 5 and 22, 23 in good yields. When the reaction mixtures were worked up with a saturated NaHCO 3 solution instead of Et 3 N, onium salts 6 and 7 were obtained together with 4 and 5. Reactions with cyclic acetal 14 gave α-(β -hydroxyethoxy) enones 15 and 16 accompanied by dimeric products 17 and 18.
  • Chalcogeno-Morita-Baylis-Hillman reaction of enones with acetals: simple alpha-alkoxyalkylation of enones., Kinoshita H, Osamura T, Kinoshita S, Iwamura T, Watanabe S, Kataoka T, Tanabe G, Muraoka O, The Journal of organic chemistry, 68, 19, 7532, 7534,   2003年09月, 査読有り
  • Di-tert-butylsilylene (DTBS) group-directed α-selective galactosylation unaffected by C-2 participating functionalities, Akihiro Imamura, Akihiro Imamura, Hiromune Ando, Satomi Korogi, Genzoh Tanabe, Osamu Muraoka, Hideharu Ishida, Hideharu Ishida, Makoto Kiso, Makoto Kiso, Tetrahedron Letters, 44, 6725, 6728,   2003年08月25日
    概要:We have discovered an unusual α-galactosylation using phenylthioglycoside of 4,6-O-di-tert-butylsilylene (DTBS)-protected galactose derivatives as a glycosyl donor, which was not hampered by the neighboring participation of C-2 acyl functionality such as NTroc and OBz. The power of the DTBS effect has been exemplified by the coupling reaction with various glycosyl acceptors. © 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
  • Asymmetric induction of three consecutive chiral centers by reactions of N-enoylthioamides with aldehydes., Tadashi Kataoka, Hironori Kinoshita, Sayaka Kinoshita, Takashi Osamura, Shinichi Watanabe, Tatsunori Iwamura, Osamu Muraoka, Genzoh Tanabe, Angew. Chem., Int. Ed., 42(25), 2889-2891, 25, 2889, 2891,   2003年06月30日, 査読有り
    概要:Wrap it up and put on a bow! The reaction of N-cinnamoyl-1,3-oxazoline-2-thione with aromatic aldehydes in the presence of BF 3 ·Et 2 O diastereoselectively gave adducts 1, which contain three consecutive asymmetric centers and a chiral bridgehead bound to four heteroatoms.
  • Leptin-induced transactivation of NPY gene promoter mediated by JAK1, JAK2 and STAT3 in the neural cell lines., Muraoka O, Xu B, Tsurumaki T, Akira S, Yamaguchi T, Higuchi H, Neurochemistry international, 42, 7, 591, 601,   2003年06月, 査読有り
  • Ogon/Secreted Frizzled functions as a negative feedback regulator of Bmp signaling., Yabe T, Shimizu T, Muraoka O, Bae YK, Hirata T, Nojima H, Kawakami A, Hirano T, Hibi M, Development (Cambridge, England), 130, 12, 2705, 2716,   2003年06月, 査読有り
  • A homeobox gene, pnx, is involved in the formation of posterior neurons in zebrafish., Bae YK, Shimizu T, Yabe T, Kim CH, Hirata T, Nojima H, Muraoka O, Hirano T, Hibi M, Development (Cambridge, England), 130, 9, 1853, 1865,   2003年05月, 査読有り
  • Total synthesis of (+/-)-alpha- and beta-lycoranes by sequential chemoselective conjugate addition-stereoselective nitro-Michael cyclization of an omega-nitro-alpha,beta,psi,omega-unsaturated ester., Yasuhara T, Nishimura K, Yamashita M, Fukuyama N, Yamada K, Muraoka O, Tomioka K, Organic letters, 5, 7, 1123, 1126,   2003年04月, 査読有り
  • Development of Novel Diastereoselective Alkenylation of Enolates Using Alkenylselenonium Salts., Shin Ichi Watanabe, Takahiro Ikeda, Tadashi Kataoka, Genzoh Tanabe, Osamu Muraoka, Org. Lett., 5(4), 565-567, 4, 565, 567,   2003年02月20日, 査読有り
    概要:(Matrix presented) A novel alkenylation of enolates using alkenylselenonium salts is described. A reaction of lithium enolates, which were prepared in situ by the reaction of LiHMDS and carbonyl compounds, with alkenylselenonium salts gave the ethenylation products of carbonyl compounds in high yield. Diastereoselective alkenylation was also accomplished by the reaction of the enolates derived from N-acyl-1,3-oxazolidin-2-ones with the alkenylselenonium salt to afford good results (up to 92% yield and up to 95% de).
  • Neuropeptide Y-induced contraction and its desensitization through the neuropeptide Y receptor subtype in several rat veins., Tsurumaki T, Muraoka O, Yamaguchi T, Higuchi H, Journal of cardiovascular pharmacology, 41 Suppl 1, S23, 7,   2003年01月, 査読有り
  • Activities of novel new quinolone compounds against vancomycin-resistant enterococci and methicillin-resistant Staphylococcus aureus and their synergism with several antibiotics. Sakagami, Yoshikazu; Muraoka, Osamu; Tsukamoto, Goro. Biocontrol Sci・・・, Biocontrol Sci.,   2003年
    概要:Activities of novel new quinolone compounds against vancomycin-resistant enterococci and methicillin-resistant Staphylococcus aureus and their synergism with several antibiotics. Sakagami, Yoshikazu; Muraoka, Osamu; Tsukamoto, Goro. Biocontrol Science (2003),
  • Chalcogeno-Morita-Baylis-Hillman Reaction of Enones with Acetals: Simple a-Alkoxyalkylation of Enones., J. Org. Chem., 68(19), 7532-7534.,   2003年
  • Di-tert-butylsilylene (DTBS) group-directed a-selective galactosylation unaffected by C-2 participating functionalities., Tetrahedron Lett., 44(35), 6725-6728.,   2003年
  • Total Synthesis of (±)-a- and b-Lycoranes by Sequential Chemoselective Conjugate Addition-Stereoselective Nitro-Michael Cyclization of an w-Nitro-a,b,y,w-unsaturated Ester., Org. Lett., 5(7), 1123-112,   2003年
  • Potential antitumor-promoting diterpenes from the cones of Pinus luchuensis., Toshifumi Minami, Shun ichi Wada, Harukuni Tokuda, Genzoh Tanabe, Osamu Muraoka, Reiko Tanaka, J. Nat. Prod., 65(12), 1921-1923, 12, 1921, 1923,   2002年12月01日, 査読有り
    概要:A new nor-labdane-type diterpene, 15-nor-labda-8(17),12E-dien-13,19-dienoic acid (1), along with five known diterpenes, 15-nor-14-oxolabda-8(17),12E-dien-19-oic acid (2), trans-communic acid (3), sandara-copimaric acid (4), dehydroabietic acid (5), and abieta-8,11,13-triene-15,18-diol (6), was isolated from the cones of Pinus luchuensis. The structure of 1 was established by chemical and spectroscopic methods. Among these isolates, compounds 2, 4, and 6 showed potent inhibitory effects on Epstein-Barr virus early antigen (EBV-EA) activation induced by the tumor promoter 12-O-tetradecanoylphorbol 13-acetate.
  • A novel push-pull Diels-Alder diene: reactions of 4-alkoxy- or 4-phenylsulfenyl-5-chalcogene-substituted 1-phenylpenta-2,4-dien-1-one with electron-deficient dienophiles., Yoshimatsu M, Hibino M, Ishida M, Tanabe G, Muraoka O, Chemical & pharmaceutical bulletin, 50, 11, 1520, 1524,   2002年11月, 査読有り
  • [The new technology for controlling gene function in zebrafish]., Muraoka O, Nihon yakurigaku zasshi. Folia pharmacologica Japonica, 120, 2, 96, 100,   2002年08月, 査読有り
  • Absolute stereostructure of potent alpha-glucosidase inhibitor, Salacinol, with unique thiosugar sulfonium sulfate inner salt structure from Salacia reticulata., Yoshikawa M, Morikawa T, Matsuda H, Tanabe G, Muraoka O, Bioorganic & medicinal chemistry, 10, 5, 1547, 1554,   2002年05月, 査読有り
  • Jezananals A and B: two novel skeletal triterpene aldehydes from the stem bark of Picea jezoensis var. jezoensis., Reiko Tanaka, Kazuhiro Tsujimoto, Yasuko In, Toshimasa Ishida, Shunyo Matsunaga, Harukuni Tokuda, Osamu Muraoka, Tetrahedron, 58(13), 2505-2512, 2505, 2512,   2002年03月25日
    概要:Two novel skeletal triterpene aldehydes, jezananals A (1) and B (2) were isolated from the stem bark of Picea jezoensis var. jezoensis (Pinaceae). Their absolute stereo structures were determined to be 21β-hydroxy-3β-methoxy-16(15→14)abeo-13R,14S-serratan-15-al and the 3α-epimer, on the basis of spectral, single crystal X-ray analysis and chemical conversion. Compounds 1 and 2 are based on the unique 16(15→14)abeo-serratane skeleton. 3β-Methoxyserrat-14-en-21β-ol (3), 3α-methoxyserrat-14-en-21β-ol (4), and 14β,15β-epoxy-3β-methoxyserratan-21β-ol (5), which is considered to be intermediates of compounds 1 and 2, and showed strong inhibitory effects on Epstein-Barr virus early antigen (EBV-EA) induction, while compounds 1 and 2 were inactive. © 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
  • Regioselective BH3-hydride reduction of inosine derivatives, Kosaku Hirota, Hironao Sajiki, Ryuji Hattori, Yasunari Monguchi, Genzoh Tanabe, Osamu Muraoka, Tetrahedron Letters, 43, 653, 655,   2002年01月21日
    概要:Reaction of inosine derivatives with BH 3 -THF resulted in the regioselective reduction of the purine nucleus to afford 2,3-dihydroinosine derivatives. © 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
  • The first isolation and characterization of sulfonylbuta-1,3-diynes, Mitsuhiro Yoshimatsu, Kasumi Oh-Ishi, Genzoh Tanabe, Osamu Muraoka, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 12, 1413, 1416,   2002年01月01日
    概要:We have isolated the sulfonylbuta-1,3-diynes 3 and 5 as colorless prisms, which demonstrate unprecedented dimerization. Furthermore, the reactions of 3 and 5 with alkoxides or buta-1,3-dienes were examined and the products obtained were either sulfonyl-β-alkoxybut-1-en-3-ynes 16a-e, β-alkoxybut-3-en-1-ynes 17a-d or the cycloadducts 23 and 24a,b.
  • A Novel Push-Pull Diels-Alder Diene: Reactions of 4 Alkoxy- or 4-Phenylsulfenyl-5-chalcogene-Substituted l-Phenylpenta-2,4-dien-1-one with Electron-Deficient Dienophiles , Chem. Pharm. Bull., 50(11), 1520-1524,   2002年
  • Absolute Stereostructure of Potent α-Glucosidase Inhibitor, Salacinol, with Unique Thiosugar Sulfonium Sulfate Inner Salt Structure from Salacia reticulata, Chem., 10(5), 1547-1554,   2002年
  • Regioselective BH3-hydride reduction of Inosine Derivatives, Tetrahedron Lett., 43(4), 653-655,   2002年
  • Synthesis of a Nitrogen Analogue of Salacinol and its α-Glucosidase Inhibitory Activity , O. Muraoka, S. Ying, K. Yoshikai, Y. Matsuura, E. Yamada, T. Minematsu, G. Tanabe, H. Matsuda, M. Yoshikawa, Chem. Pharm. Bull., 49(11), 1503-1505, 1503, 1505,   2001年11月20日
    概要:A nitrogen analogue 4 of the naturally occurring sulfoniumion salacinol (1), a potent α-glucosidase inhibitor isolated from the Ayruvedic medicine Salacia reticulata, was synthesized and its inhibitory activity against α-glucosidase tested. Substitution of the sulfur atom in 1 with a nitrogen reduced the activity considerably. The solid-state stereostructure of the related compound (5) was determined on the basis of single crystal X-ray measurement.
  • Regiochemistry in radical cyclizations (5-endo versus 4-exo) of N-(2-phenylthio- and 2-phenylcyclohex-1-enyl)-α-halo amides, Hiroyuki Ishibashi, Kazuya Kodama, Masahiro Higuchi, Osamu Muraoka, Genzoh Tanabe, Yoshifumi Takeda, Tetrahedron, 57, 7629, 7637,   2001年09月03日
    概要:Bu 3 SnH-mediated radical cyclization of N-(2-phenylthiocyclohex-1-enyl)-α-halo amides was examined. Bromoacetamide 9a having no substituent α to the halogen atom cyclized exclusively in a 4-exo-trig manner, whereas the fully substituted haloamides 9c and 9e gave 5-endo-trig cyclization products. The mono-substituted haloamides 9b and 9d showed an intermediate behavior to give a mixture of 4-exo and 5-endo cyclization products. The results of experiments on the effect of reaction temperature indicated that at a low temperature, i.e. under kinetically controlled conditions, 4-exo-trig cyclization predominated. On the other hand, the 2-phenylcyclohex-1-enyl congeners 22b and 22c gave exclusively 5-endo cyclization products. © 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
  • Absolute stereostructures of novel norcadinane- and trinoreudesmane-type sesquiterpenes with nitric oxide production inhibitory activity from Alpinia oxyphylla, Osamu Muraoka, Manabu Fujimoto, Genzoh Tanabe, Michinori Kubo, Toshie Minematsu, Hisashi Matsuda, Toshio Morikawa, Iwao Toguchida, Masayuki Yoshikawa, Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 11, 2217, 2220,   2001年08月20日
    概要:Novel 14-norcadinane-type sesquiterpenes, oxyphyllenodiols A and B, and 11,12,13-trinoreudesmane-type sesquiterpenes, oxyphyllenones A and B, were isolated from the methanolic extract of kernels of Alpinia oxyphylla. The absolute stereostructures of these norsesquiterpenes were determined on the basis of physicochemical and chemical evidence. In addition, oxyphyllenodiol A and oxyphyllenone A were found to inhibit the NO production in lipopolysaccharide-activated macrophages. © 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
  • Synthesis and Structure of 1-Methyl-2,6-bis(electron-withdrawing group)-substituted Selenabenzenes., Eiji Honda, Tatsunori Iwamura, Shin Ichi Watanabe, Tadashi Kataoka, Osamu Muraoka, Genzoh Tanabe, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2001 (5), 529-536, 529, 536,   2001年03月07日
    概要:The synthesis and structure of 1-methyl-2,6-bis(electron-withdrawing group)-substituted selenabenzenes from dihalides was presented. The monocyclic selenabenzene derivatives stabilized by two electron withdrawing groups at the 2- and 6-positions were isolated. The x-ray structural analysis of the dibenzoyl derivatives showed that the six-membered ring containing a selenium atom is planar and the structure of selenium atom is tetrahedral with four sp 3 hybridized orbitals.
  • A Concise Construction of an Erythrinane Skeleton Using Mn(III)/Cu(II)-mediated Oxidative Radical Cyclization of α-Methylthio Amides., Atsushi Toyao, Shiho Chikaoka, Yoshifumi Takeda, Osamu Tamura, Osamu Muraoka, Genzoh Tanabe, Hiroyuki Ishibashi, Tetrahedron Lett., 42(9), 1729-1732, 1729, 1732,   2001年02月26日
    概要:Oxidative radical cyclizations of enamide 3 with Mn(OAc) 3 in the presence of Cu(II) were examined. When Cu(OAc) 2 was used as an additive, 4-acetoxyerythrinane derivative 5 was formed, whereas the use of Cu(OTf) 2 afforded simple erythrinane 6. © 2001 Elsevier Science Ltd.
  • Synthesis and reactivity of β-sulfonylvinylselenonium salts: A simple stereoselective synthesis of β-functionalized (Z)-vinyl sulfones, Shin Ichi Watanabe, Keiichirou Yamamoto, Yukiko Itagaki, Tatsunori Iwamura, Tetsuo Iwama, Tadashi Kataoka, Genzoh Tanabe, Osamu Muraoka, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 239, 247,   2001年02月07日
    概要:The treatment of alkynylsetenonium salt with benzenesulfinic acid in i prOH gives (Z)-β-sulfonylvinylselenonium salts in good yields. The alkenylselenonium salts thus prepared react with nucleophiles such as alkoxides, halides, and acetylides to produce β-functionalized (Z)-vinyl sulfones in high yields. Furthermore, we succeeded in the simple stereoselective one-step synthesis of various chiral (Z)-β-alkoxyvinyl sulfones by the use of chiral alcohols.
  • Regiochemistry in Redical Cyclizations (5-endo versus 4-exo) of N-(2-phenylthio- and 2-phenylcyclohex-1-enyl)-α-halo amides, Tetrahedron, 87(36), 7629-7637,   2001年
  • Absolute Stereostructures of Novel Norcadinane- and Trinoreudesmane-Type Sesquiterpenes with Nitric Oxide Production Inhibitory Activity from Alpinia oxyphylla, Bioorg. Med. Chem. Lett., 11(16), 2217-2220,   2001年
  • Percutaneous Penetration of Ozagrel and the Enhancement Produced by Saturated Fatty Acids., Taro Ogiso, Kazunori Koike, Masahiro Iwaki, Tadatoshi Tanino, Genzou Tanabe, Osamu Muraoka, Biol. Pharm. Bull., 23(7), 844-849, 844, 849,   2000年07月01日
    概要:The effects of a series of fatty acids on the percutaneous penetration of ozagrel (OZ), a selective thromboxane A 2 synthetase inhibitor, through rat skin and the mechanism by which fatty acids enhance the skin penetration of OZ were examined in vitro. Lauric acid, at the fatty acid: OZ molar ratio of 2:1, was the most potent agent as far as increasing the skin penetration was concerned, with a flux 24-fold higher than that without fatty acid. A molar ratio of 3:1 also produced a large enhancing effect, comparable with that of a molar ratio of 2:1. When the gel formulation with lauric acid (molar ratio of 2:1) was applied to the skin for 6 h, the amount of drug penetrating into the skin was significantly increased compared with that after the formulations without lauric acid and with capric and palmitic acids. However, lauric acid did not change the apparent partition coefficient of OZ between n-heptane and phosphate buffer (pH 7.4). The 13 C-NMR spectra of OZ was also unaffected by the addition of lauric acid, indicating that a complex or ion pair with lauric acid was not formed. A possible mechanism for the enhancing effect is the increased incorporation of lauric acid with OZ into the bulk lipid phase of the stratum corneum, where the fatty acid would act as a co-penetrant enhancing passage through the stratum corneum.
  • Reexamination of products and the reaction mechanism of the chalcogeno- Baylis-Hillman reaction: Chalcogenide-TiCl4-mediated reactions of electron- deficient alkenes with aldehydes, Tadashi Kataoka, Hironori Kinoshita, Tetsuo Iwama, Shin Ichiro Tsujiyama, Tatsunori Iwamura, Shin Ichi Watanabe, Osamu Muraoka, Genzoh Tanabe, Tetrahedron, 56, 4725, 4731,   2000年06月30日
    概要:Reactions of p-nitrobenzaldehyde (4) with methyl vinyl ketone (5) were conducted in the presence of TiCl 4 and dimethyl sulfide (3) or selenopyranone 6. When the raw product was purified by column chromatography on silica gel, α-chloromethyl aldol 8 was obtained as a mixture of diastereoisomers 8a and 8b. In contrast, purification of the raw product by preparative TLC on silica gel gave α-methylene aldol 7. The mechanism for the formation of α-chloromethyl aldol 8 and diasteroselection for the syn- isomer 8a and anti-isomer 8b are discussed. (C) 2000 Elsevier Science Ltd.
  • [4++2]-Type polar cycloadditions of 2-benzothiopyrylium salt with alkenes, Hiroshi Shimizu, Naoko Araki, Osamu Muraoka, Genzoh Tanabe, Tetrahedron Letters, 41, 2161, 2164,   2000年03月27日
    概要:Treatment of 2-benzothiopyrylium salt with alkenes such as styrene, p- methylstyrene, p-methoxystyrene, α-methylstyrene, and trans-anethole afforded the corresponding [4 + +2]-type polar cycloaddition products, respectively. The structures of the cycloadducts were confirmed by X-ray crystal structure determination of the corresponding sulfone derivative. (C) 2000 Elsevier Science Ltd.
  • Synthesis of 2,3-dihydroinosine derivatives by reduction using BH3-THF., K. Hirota, R. Hattori, H. Sajiki, Y. Monguchi, O. Muraoka, G. Tanabe, Nucleic acids symposium series, 113, 114,   2000年01月01日
    概要:A novel reductive method for the chemical modification of nucleosides is described. Reaction of inosine derivatives with boran-THF resulted in the regioselective reduction of purine ring to afford the corresponding 2,3-dihydroinosine derivatives in moderate yields.
  • Reexamination of Products and the Reaction Mechanism of the Chalcogeno-Baylis-Hillman Reaction: Chalcogenide-TiCl4-mediated Reactions of Electron-Deficient Alkenes with Aldehydes., Tetrahedron, 56(27), 4725-4731,   2000年
  • [4+2]-Type polar Cycloadditions of 2-Benzothiopyrylium Salt with Alkenes., Tetrahedron Lett., 41(13), 2161-2164,   2000年
  • ジスルフィド結合還元剤としての次亜リン酸-n-ブチルアンモニウムの有効性, 村岡 修, 青山 寛, 徳永 裕子[他], 薬学総合研究所紀要, 薬学総合研究所紀要, 8, 111, 126,   1999年12月14日
  • Formation of 2-Oxa or 2-Azabicyclo[3.3.0]octa-3,7-diene by a Novel Tandem Intramolecular Photo-cyclization of 2,4,6-Tris(phenylthio)hepta-2,4,6-trienal Derivatives., Mitsuhiro Yoshimatsu, Satoshi Gotoh, Genzoh Tanabe, Osamu Muraoka, Chem Commun., 1999(10), 909-910, 909, 910,   1999年05月21日
    概要:The photo-reactions of 2,4,6-tris(phenylthio)hepta-2,4,6-trienal 1 and its 2,4-dinitrophenylhydrazone 5 gave the 2-oxa- or 2-azabicyclo[3.3.0]octa-3,7-dienes 2 and 9, respectively, via a photo-induced intramolecular tandem cyclization reaction.
  • Synthesis of 7-Hydroxymethyl-7-hydroxybicyclo[3,3,1]nonan-3-one and Its Trans-formation leading to 1-Hydroxy-4-protoadamantanone., Hecheng Huaxue, 7(1), 86-89,   1999年
  • 海南島産Alpinia oxyphyllaの果実ヤクチ(益智)の薬理活性セスキテルペノイド, 村岡 修, 藤本 学, 鄭 保忠[他], 薬学総合研究所紀要, 薬学総合研究所紀要, 7, 59, 66,   1998年12月20日
  • Enhancement of the oral bioavailability of phenytoin by N-acetylation and absorptive characteristics, Taro Ogiso, Tadatoshi Tanino, Dai Kawaratani, Masahiro Iwaki, Genzoh Tanabe, Osamu Muraoka, Biological and Pharmaceutical Bulletin, 21, 1084, 1089,   1998年11月20日
    概要:To improve the absorbability of phenytoin (DPH), a prodrug, N-acetyl- DPH (EDPH), was synthesized, and the absorptive characteristics and pharmacokinetics of the prodrug were evaluated in rats. EDPH was rapidly hydrolyzed to DPH in the intestinal fluid and the mucosa (rate constant, 0.055 and 0.169 min -1 , respectively). The plasma concentrations of DPH after intravenous dosing of EDPH declined in a biexponential manner, although two different elimination patterns were observed in these rats. When dosed orally (25 mg/kg, DPH equivalent), the plasma levels of DPH converted from the prodrug were significantly higher and more sustained than those after DPH alone, giving bioavailability 11.4 (rapid decay) and 9.1 times (slow decay) as high, respectively, as that after DPH alone. The concentrations of DPH distributed into the mucosa of the duodenum and jejunum 1 and 5 h after oral dosing of EDPH were significantly higher than those after DPH alone. The prodrug and DPH converted from the prodrug dissolved 2-4 fold more than DPH alone in bile salt solution and bile salt-oleic acid mixed micelles, indicating the increased solubility of the prodrug in the intestinal fluid. It is concluded from the data that such high solubility of EDPH enhanced the intestinal absorption of the prodrug, part of which would be absorbed in the amide form, and thus gave the high bioavailability.
  • A new synthesis of α-amino acid thioesters by pummerer reaction of 3- substituted-4-sulfinyl-β-sultams, Tetsuo Iwama, Tadashi Kataoka, Osamu Muraoka, Genzoh Tanabe, Journal of Organic Chemistry, 63, 8355, 8360,   1998年11月13日
    概要:α-Amino acid thioesters were synthesized by the Pummerer reaction of 3- substituted-4-sulfinyl-β-sultams with TFAA. The 3-substituted-4-sulfinyl- β-sultams were prepared from the corresponding β-sultams by sulfenylation with diphenyl disulfide followed by m-CPBA oxidation. Diastereoselective synthesis of β-sultams by 1,3-asymmetric induction in [2 + 2] cycloaddition of a sulfene intermediate and chiral imines in solution-phase was studied, and it was found that N-alkylimines gave better diastereoselectivities than N-aralkylimines. The use of imines derived from (R)- and (S)-α- methylbenzylamine followed by separation of the major and minor diastereomers gave enantiopure 3-substituted-N-methylbenzyl-β-sultams. These β-sultams were then converted to N-methylbenzyl-α-amino acid thioesters via sulfenylation and Pummerer rearrangement with high or complete retention of configuration.
  • Reactions of Diphenyl(phenylethynyl)selenonium Salts with Active Methylene Compounds and Amides: First Isolation of Oxyselenuranes [10-Se-4(C3O)] as a Reaction Intermediate., Kataoka T, Watanabe Si SI, Yamamoto K, Yoshimatsu M, Tanabe G, Muraoka O, The Journal of organic chemistry, 63, 18, 6382, 6386,   1998年09月, 査読有り
  • Reactions of a β-sultam ring with Lewis acids via the C-S bond cleavage, Tetsuo Iwama, Miyoko Ogawa, Tadashi Kataoka, Osamu Muraoka, Genzoh Tanabe, Tetrahedron, 54, 8941, 8974,   1998年07月30日
    概要:Selective C-S bond cleavage of a β-sultam ring was achieved by the reactions with Lewis acids. Aryl ketones or aldehyde were provided from 3- aryl-β-sultams whereas β-sultams bearing a poorly migratory substituent at C-3 gave trans-1,2,3-oxathiazolidine 2-oxides and/or cis-aziridines. These reactions were influenced by the cation-stabilizing capability of C-4 substituents and by the configuration of the substituents at C-3 and C-4. Some 4-alkenyl-3-aryl-β-sultams underwent tandem intramolecular cyclization to give bicyclo[3.2.1]- and [2.2.1] -γ-sultams via the processes of C-S bond cleavage, 1,2-aryl shift, cation-olefin cyclization and recombination of the sulfonyl anion.
  • Reactions of 1,2-thiazetidine 1,1-dioxides with organometallics: β- elimination and N-S bond cleavage, Tetsuo Iwama, Tadashi Kataoka, Osamu Muraoka, Genzoh Tanabe, Tetrahedron, 54, 5507, 5522,   1998年05月21日
    概要:Reactions of 4-nonsubstituted β-sultams 1 with methyllithium gave only (E)-vinylsulfonamides 2, whereas 2-aminoethyl sulfones 3 were obtained as minor products by use of methylmagnesium bromide. Reactions of 4- monosubstituted β-sultams 6 with organolithiums gave (E)-vinylsulfonamides 7 stereoselectively regardless of the configuration of 3- and 4-substituents. Treatment of 4,4-dimethyl-β-sultam 8a with methylmagnesium bromide and methyllithium provided 2-aminoethyl sulfone 9 and bis-sulfone 10, respectively, and isopropyl phenyl sulfone 11 was obtained by use of phenyllithium or phenylmagnesium bromide.
  • Pummerer Reaction of 2-Vinylcyclopropyl Sulfoxides: Generation and Reactions of Butadienylthionium Ion Intermediates., Tetsuo Iwama, Harutoshi Matsumoto, Hiroshi Shimizu, Tadashi Kataoka, Osamu Muraoka, Genzoh Tanabe, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1569-1576, 1569, 1576,   1998年05月07日
    概要:Generation of butadienylthionium ions in the Pummerer reactions of 2-vinylcyclopropyl sulfoxides has been investigated. Although the Pummerer reactions of 2-vinylcyclopropyl sulfoxides 1 are complicated, benzothiazinone derivatives 10 smoothly react with trifluoroacetic anhydride to give 1,3-dienes in good yields. The reactions proceed via butadienylthionium ions by proton abstraction from the 2′-methyl group or the cyclopropane ring. Reactions of disubstituted benzothiazinones 10e-h provided cyclic dienes while treatment of mono- or un-substituted derivatives gave acyclic conjugated dienes 11a-d. 2-Vinylcyclopropyl sulfoxides 1 and 10 were prepared by MCPBA oxidation of the corresponding 2-vinylcyclopropyl sulfides 19 and 23, respectively, which were obtained by cyclopropanation of α-chloro sulfides with 1,3-dienes via the 5,6-dihydro-2H-thiopyranium intermediate 22.
  • Stereoselective reduction of (±)-bicyclo[3.3.1]nonane-2,6-dione by microorganisms, Mitsuo Miyazawa, Masahiro Nobata, Shigeaki Okamura, Osamu Muraoka, Genzoh Tanabe, Hiromu Kameoka, Journal of Chemical Technology and Biotechnology, 71, 281, 284,   1998年04月01日
    概要:The biotransformation of (±)-bicyclo[3.3.1]nonane-2,6-dione by Aspergillus niger and Glomerella cingulata was investigated. The diketone was reduced to the ketoalcohol 2-endo-hydroxy-bicyclo[3.3.1]nonane-6-one and the diol endo,endo-bicyclo[3.3.1]nonane-2,6-diol respectively. Endo,endo-bicyclo[3.3.1]nonane-2,6-diol and ketoalcohols produced by G. cingulata had high optical purity, on the other hand, reduction by A. niger yielded optically active (-)-(1R, 2S, 5R, 6S)-bicyclo[3.3.1]nonane-2,6-diol(99.9% e.e.).
  • Stereoselective Reduction of (±)-Bicyclo[3.3.1]nonane-2,6-dione by Microorganisms., Mitsuo Miyazawa, Masahiro Nobata, Shigeaki Okamura, Osamu Muraoka, Genzoh Tanabe, Hiromu Kameoka, J. Chem. Technol., 71(4), 281-284, 281, 284,   1998年04月01日
    概要:The biotransformation of (±)-bicyclo[3.3.1]nonane-2,6-dione by Aspergillus niger and Glomerella cingulata was investigated. The diketone was reduced to the ketoalcohol 2-endo-hydroxy-bicyclo[3.3.1] nonane-6-one and the diol endo,endo-bicyclo[3.3.1]nonane-2,6-diol respectively. Endo,endo-bicyclo[3.3.1] nonane-2,6-diol and ketoalcohols produced by G. cingulata had high optical purity, on the other hand, reduction by A. niger yielded optically active (-)-(1R, 2S, 5R, 6S)-bicyclo[3.3.1]nonane-2,6-diol(99.9% e.e.).
  • A New Fluoride-Mediated 1,2-Sulfonyl Shift on Cyclopropane., Mitsuhiro Yoshimatsu, Keiko Konishi, Genzoh Tanabe, Osamu Muraoka, Tetrahedron Lett., 39(13), 1781-1782, 1781, 1782,   1998年03月26日
    概要:A 1,2-sulfonyl shift reaction on cyclopropane proceeded during the reactions of 2-alkanyl-1a-e, 2-aryl-1,1-bis(sulfonyl)cyclopropanes 1f,1j-k and Bu 4 NF to give trans-1,2-bis(sulfonyl)cyclopropanes 2a-e, 2f, 2j-k.
  • Enhancement of oral bioavailability of phenytoin by esterification, and in vitro hydrolytic characteristics of prodrugs, Tadatoshi Tanino, Taro Ogiso, Masahiro Iwaki, Genzou Tanabe, Osamu Muraoka, International Journal of Pharmaceutics, 163, 91, 102,   1998年03月18日
    概要:To improve the oral absorbability of phenytoin (DPH), prodrugs of DPH with a small acyl substituent, N-carboethoxy- and N-carboisopropoxy-DPH (PT- 1 and PT-2, respectively), were synthesized and bioavailabilities of them were evaluated after oral administration in rats, compared to that of DPH dosed. The prodrugs were rapidly hydrolyzed in the intestinal fluid, intestinal mucosa, liver homogenates and plasma of rats, the plasma giving the highest hydrolytic activity. Two different eliminations of DPH, slow and rapid, were observed after intravenous and oral administrations of prodrugs. The bioavailabilities of DPH after oral administration at a dose of 25 mg/kg of PT-1 and PT-2 (DPH equivalent), increased to approximately 8.5- and 6.0- fold for PT-1 and PT-2 (rapid elimination group) or 3.0- and 3.0-fold (slow elimination group), respectively, compared to those after dosing of DPH. The plasma levels of DPH converted from PT-2 dosed were lower, but more sustained in slow elimination groups than those from PT-1. The normalized AUC values after oral dosing of prodrugs at a dose of 50 mg/kg were increased dramatically, compared to those at a dose of 25 mg/kg, suggesting non-linear clearance at a high dose. In order to clarify the mechanism for preponderance of intestinal absorption of the prodrugs, concentrations of parent drug and prodrug were measured in intestinal mucosa after a single oral dosing of 50 mg/kg (DPH equivalent). Upon the administration of PT-1 and PT-2, greater amounts of DPH, in comparison with those after dosing of DPH, and small amounts of intact prodrugs were detected in the duodenal and jejunal mucosa. These data indicated that these prodrugs was subjected to the extensive intestinal absorption compared to DPH, giving comparatively high plasma levels. Therefore, PT-1 and PT-2 will be useful prodrugs as an orally applicable form. In particular, PT-2 seems to serve as a benign prodrug with the intention of improving the absorption of DPH.
  • Two serratane triterpenes from the stem bark of Picea jezoensis var. hondoensis, Reiko Tanaka, Kazuhiro Tsujimoto, Osamu Muraoka, Shunyo Matsunaga, Phytochemistry, 47, 839, 843,   1998年03月01日
    概要:Two new serratane triterpenoids were isolated from the stem bark of Picea jezoensis var. hondoensis, together with three known compounds, 3β- hydroxyserrat-14-en-21-one,21α-hydroxy-3β-methoxyserrat-14-en-30-al and 29- nor-3β-methoxyserrat-14-en-21-one. The structures of the new compounds were characterized as 21α-hydroxy-3β-methoxyserrat-14-en-29-al and 29-nor-3α- methoxyserrat-14-en-21-one, on the basis of spectroscopic analysis.
  • Enhancement of the Oral Bioavailability of Phenytoin by N-Acetylation and Absorptive Characteristics., Biol. Pharm. Bull., 21(10), 1084-1089,   1998年
  • A New Synthesis of α-Amino Acid Thioesters by Pummerer Reaction of 3-Substituted-4-sulfinyl-β-sultams., J. Org. Chem., 63(23), 8355-8360,   1998年
  • Reactions of Diphenyl(phenylethynyl)selenonium Salts with Active Methylene Compounds and Amides: First Isolation of Oxyselenuranes [10-Se-4(C30)] as a Reaction Intermediate., J. Org. Chem., 63(18), 6382-6386,   1998年
  • Reactions of a β-Sultam Ring with Lewis Acids via the C-S Bond Cleavage., Tetrahedron, 54(21), 8941-8974,   1998年
  • Reaction of 1,2-Thiazetidine 1,1-Dioxide with Organometallics: β-Elimination and N-S Bond Cleavage, Tetrahedron, 54(21), 5507-5522,   1998年
  • Two Serratane Triterpenes from the Stem Bark of Picea Jezoensis var. Hondoensis., Phytochemistry, 47(5), 839-843,   1998年
  • Enhancement of Oral Bioavailability of Phenytoin by Esterification, and in vitro Hydrolytic Characteristics of Products. , Int. J. Pharmaceut., 163(1-2), 91-102,   1998年
  • Salacinol, potent antidiabetic principle with unique thiosugar sulfonium sulfate structure from the ayurvedic traditional medicine Salacia reticulata in Sri Lanka and India, Masayuki Yoshikawa, Toshiyuki Murakami, Hiromi Shimada, Hisashi Matsuda, Johji Yamahara, Genzou Tanabe, Osamu Muraoka, Tetrahedron Letters, 38, 8367, 8370,   1997年12月01日
    概要:A most potent natural α-glucosidase inhibitor named salacinol has been isolated from an antidiabetic Ayurvedic traditional medicine, Salacia reticulata WIGHT, through bioassay-guided separation. The stereostructure of salacinol was determined on the basis of chemical and physicochemical evidence, which included the X-ray crystallographic analysis, and the molecular conformation showed the unique spiro-like configuration of the inner salt comprised of 1-deoxy-4-thioarabinofuranosyl cation and 1'- deoxyerythrosyl-3'-sulfate anion.
  • Convenient synthesis of 2-alkynyl-cyclopropanes and -oxiranes, Mitsuhiro Yoshimatsu, Satoshi Gotoh, Etsuko Gotoh, Genzoh Tanabe, Osamu Muraoka, Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1, 3035, 3041,   1997年10月21日
    概要:Addition of nucleophiles such as dimethylsulfoxonium methylide and Bu'OOLi to the conjugate enyne sulfones 4-7, 11-14, 27-28 and 31 occurs at the β-position to the phenylsulfonyl group to give the corresponding cyclopropanes 15-17 and 19-22 and the oxiranes 33-38 in high yields. The thermal reactions of vinyloxirane 36 show an oxy-Cope rearrangement to give 2-phenylsulfonylphenol 39.
  • Furan-2(3H)- and -2(5H)-ones. Part 8. Conformation and di-π-methane reactivity of the 4,7-disubstituted tetrahydroisobenzofuran-1-one system: A mechanistic and exploratory study, Osamu Muraoka, Genzoh Tanabe, Emi Yamamoto, Masaru Ono, Toshie Minematsu, Takayoshi Kimura, Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1, 2879, 2890,   1997年10月07日
    概要:Photoirradiation of cis- and trans-4-7-diphenyl-1,3,4,7-tetrahydroisobenzofuran-1-one cis- and trans-14 and its 4-methyl analogues cis- and trans-15 afford the corresponding di-π-methane rearrangement products 27, 28 and 24 in moderate yields. MM2 calculations for the cis- and trans-4,7-diphenyl substrates cis- and trans-14 showed that the planar structure is most stable for both compounds and that the molecular energy difference between the planar structure and the boat conformation is small enough for a boat-planar-boat conversion. On the basis of the calculations, the di-π-methane rearrangement of the compounds 14 and 15 is supposed to proceed via the boat conformation with a pseudoaxial phenyl substituent. An X-ray structure determination of the two diphenyl substrates cis- and trans-14 provides strong support for the validity of the calculations in predicting optimum structures for cis- and trans-disubstituted tetrahydroisobenzofuranone.
  • Furan-2(3H)- and -2(5H)-ones. Part 7. Photochemical behaviour of tetrahydro- and hexahydro-isobenzofuran-1-one systems: A mechanistic and exploratory study, Osamu Muraoka, Genzoh Tanabe, Yuko Igaki, Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1, 1669, 1679,   1997年06月07日
    概要:The photoreactivity of two variations of the di-π-rnethane system involving the tetrahydro- and hexahydro-isobenzofuran structures 10 and 11 have been examined and compared with those of β-apolignans 1. The former, 9-phenyl-1,3,4,5,6,7,8,9-octahydronaphtho[2,3-c]furan-1-one 10a and 7-phenyl-1,3,4,7-tetrahydroisobenzofuran-1-one 10b, gave primarily the di-π-methane rearrangement products 18a and 18b, respectively, while the hexahydro substrate, 7-phenyl-1,3,4,5,6,7-hexahydroisobenzofuran-1-one 11, afforded mainly the photoreduced products 21-24. This difference in chemoselectivity is explained in terms of the variant configuration of the phenyl group, an axially orientated one migrating most effectively. A new pathway for the reaction leading to the cyclopropano product 18a or 18b, by way of another cyclopropano derivative 19a or 19b, respectively, is described.
  • Studies on novel and chiral 1,4-dihydrpyridines. V. Hantzsch-type 1,4-dihydropyridines having a chiral sulfinyl group: Syntheses, structures, and biological activity as a calcium channel antagonist, Kazuyuki Miyashita, Masahiro Nishimoto, Tetsuya Ishino, Hidenobu Murafuji, Satoshi Obika, Osamu Muraoka, Takeshi Imanishi, Tetrahedron, 53, 4279, 4290,   1997年03月24日
    概要:4-Aryl and 4-methyl substituted Hantzsch-type 1,4-dihydropyridines having a chiral sulfinyl group as an electron-withdrawing group were successfully synthesized in an optically active form from β-ketosulfoxides via two routes. The relationship between calcium channel antagonist activity and the structures of 4-aryl derivatives was also studied.
  • Synthesis and reactions of lactam sulfonium salts with a sulfonio bridgehead. Part 1. 4,4a,5,6-tetrahydro-5-oxo-1H-thiopyrano[1,2-a]-1,4-benzothiazinium perchlorates, Tadashi Kataoka, Yoshihide Nakamura, Harutoshi Matsumoto, Tetsuo Iwama, Hirohito Kondo, Hiroshi Shimizu, Osamu Muraoka, Genzoh Tanabe, Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1, 309, 316,   1997年02月07日
    概要:Tricyclic benzothiazinium salts 3 are prepared by [2 + +4] polar cycloaddition of thionium intermediates 2A, generated from the corresponding α-chloro sulfides 2, and dienes in the presence of silver perchlorate. Ring transformation of benzothiazinium salts 3 with a reducing agent such as Mg, NaBH 4 and Zn-AcOH or with a base, furnishes spiro-vinylcyclopropane derivatives 4 in moderate to high yields. Electrolysis of 3a at -1.4 V vs. SCE in acetonitrile also affords vinylcyclopropane 4a (60%). These results indicate that both ionic and radical mechanisms may account for the vinylcyclopropane formation, although it is unclear as to the nature of the radical intermediate. The stereochemistry of 4a was determined by X-ray analysis showing that sulfur and the vinyl group are cis-orientated. Ten-membered lactam sulfides 6 are obtained as the major product of SmI 2 reduction of 3.
  • Synthesis ad reactions of lactam sulfonium salts with a sulfonio bridgehead. II. 1,1a,4,5,6-pentahydro-6-oxo-2H-thiopyrano[1,6-d]-4,1- benzothiazepinium perchlorates, Tadashi Kataoka, Yoshihide Nakamura, Harutoshi Matsumoto, Tetsuo Iwama, Hiroshi Shimizu, Osamu Muraoka, Genzoh Tanabe, Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 45, 265, 271,   1997年02月01日
    概要:Tricyclic benzothiazepinium salts (5) were prepared by [2 + + 4] polar cycloaddition of thionium intermediates (4A), generated from corresponding α-chloro sulfides (4) and dienes in the presence of silver perchlorate. X- Ray analysis of 5a revealed that the configuration of the thiazepinone skeleton and the dihydrothiopyran ring is cis-fused. Reactions of benzothiazepinium salts (5) with NaBH 4 or NaH afforded 3,6- epithiobenzazocinone derivatives (9) in high yields by [2,3]-sigmatropic rearrangement of an ylide intermediate (11). The stereochemistry of epithiobenzazocinone (9a) was determined by the nuclear Overhauser enhancement (NOE) technique and finally by X-ray analysis of the sulfoxide (10) derived form epithiobenzazocinone (9a) by m-chloroperbenzoic acid (MCPBA) oxidation. Alkylation of epithiobenzazocinone (9a) afforded 3-alkyl- 3,6-epithiobenzazocinones (12) with retention of the configuration at C-3. Dihydrothiopyran derivatives (13) were obtained in good yields by SmI 2 reduction of benzothiazepinium salts (5).
  • Tandem Beckmann and Huisgen-White rearrangement of the 9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-one system. Part 2. The second mode of the rearrangement leading to 6-(prop-1-enyl)piperidin-2-ylacetic acid, a versatile intermediate for the syntheses of piperidine alkalo, Osamu Muraoka, Bao Zhong Zheng, Kazuhito Okumura, Emi Tabata, Genzoh Tanabe, Michinori Kubo, Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1, 113, 119,   1997年01月21日
    概要:The second mode of the Huisgen-White rearrangement of the bicyclic lactam, (-)-2-ethyl-4-oxo-3,10-diazabicyclo[4.3.1]decane (-)-13, leading to cis-[6-(prop-1-enyl)piperidin-2-yl] acetic acid (-)-9a under alkaline conditions is described. A reasonable reaction mechanism accounting for the preferable formation of the (E)-propenyl isomer (E)-9a is presented. Conversions of the olefinic acid 9a into two piperidine alkaloids (+)-pinidine (+)-10 and (-)-dihydropinidine (-)-21, and (-)-cis-2-formyl-6-methylpiperidine (-)-22, a key synthetic intermediate for an ants' trail pheromone (+)-monomorine I (+)-11, are also described.
  • New methoxytriterpene dione from the cuticle of Picea jezoensis var. jezoensis, Reiko Tanaka, Kazuhiro Tsujimoto, Yasuko In, Shunyo Matsunaga, Osamu Muraoka, Toshie Minematsu, Journal of Natural Products, 60, 319, 322,   1997年01月01日
    概要:A novel pentacyclic triterpene dione was isolated from the cuticle of Picea jezoensis var. jezoensis together with the known serrat-14-ene-3,21- dione (1), and the structure of this compound was determined as 21α- methoxyserrat-13-ene-3,15-dione (2). Detailed NOESY experiments revealed that 2 has a chair form of ring A and a chairlike conformation of ring C, respectively, in CDCl 3 solution. Interestingly, single-crystal X-ray analysis indicates that in the solid state 2 has a deformed boat form of ring A, in which the 3-oxo and the 25-methyl groups are arranged in flag-pole positions, and a chairlike form of ring C.
  • Convenient Synthesis of 2-Alkynyl-cyclopropanes and -oxiranes. M. Yoshimatsu, S. Gotoh, E. Gotoh, G. Tanabe, and O. Muraoka, , J. Chem. Soc., Perkin Trans.1, 1997, 3035-3041,   1997年
  • Salacinol, Potent Antidiabetic Principle with Unique Thiosugar Sulfonium Sulfate Structure from the Ayurvedic Traditional Medicine Salacia recticulata in Sri Lanka and India., Tetrahedron Lett., 38(48), 8367-8370,   1997年
  • Furan-2(3H)- and -2(5H)-ones. Part 8. Conformation and Di-π-methane Reactivity of the 4,7-Disubstituted Tetrahydroisobenzofuran-1-one System: A Mechanistic and Exploratory Study. O. Muraoka, G. Tanabe, E. Yamamoto, M. Ono, T. Minematsu, a・・・, J. Chem. Soc., Perkin Trans.1, 1997, 2879-2890,   1997年
    概要:Furan-2(3H)- and -2(5H)-ones. Part 8. Conformation and Di-π-methane Reactivity of the 4,7-Disubstituted Tetrahydroisobenzofuran-1-one System: A Mechanistic and Exploratory Study. O. Muraoka, G. Tanabe, E. Yamamoto, M. Ono, T. Minematsu, and T. Kimura,
  • Furan-2(3H)- and -2(5H)-ones. Part 7. Photochemical Behavior of Tetrahydro- and Hexahydro-isobenzofuran-1-one Systems: A Mechanistic and Exploratory Study. , J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1997, 1669-1679,   1997年
  • Studies on Novel and Chiral 1,4-Dihydropyridines. V. Hantzsch-type 1,4-Dihydropyridines Having a Chiral Sulfinyl Group: Syntheses, Structures and Biological Activity as a Calcium Channel Antagonist., Tetrahedron, 53(12), 4279-4290,   1997年
  • New Methoxytriterpene Dione from the Cuticle of Picea jezoensis var. jezoensis., J. Nat. Prod., 60(3), 319-322,   1997年
  • Tandem Beckmann and Huisgen-White Rearrangement of the 9-Azabicyclo[3.3.1]nonan-3-one System. Part 2. The Second Mode of the Rearrangement Leading to [6-(Propen-1-yl)piperidin-2-yl]acetic Acid, a Versatile Intermediate for the Syntheses of Piperidine A・・・, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1997, 113-119,   1997年
    概要:Tandem Beckmann and Huisgen-White Rearrangement of the 9-Azabicyclo[3.3.1]nonan-3-one System. Part 2. The Second Mode of the Rearrangement Leading to [6-(Propen-1-yl)piperidin-2-yl]acetic Acid, a Versatile Intermediate for the Syntheses of Piperidine Alkaloids (+)-Pinidine and (+)-Monomorine I.
  • Synthesis and Reactions of Lactam Sulfonium Salts with a Sulfonio Bridgehead. Part 2. 1,1a,4,5,6-Pentahydro-6-oxo-2H-thiopyrano[1,6-d]-4,1-benzothiazepinium Perchlorates. , Chem. Pharm Bull., 45(2), 265-271,   1997年
  • Synthesis and Reactions of Lactam Sulfonium Salts with a Sulfonio Bridgehead. Part 1. 4,4a,5,6-Tetrahydo-5-oxo-1H-thiopyrano[1,2-a]-1,4-benzothiazonium Perchlorates. , J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1997, 309-316,   1997年
  • A Facile Synthesis of 7-Methylenebicyclo[3.3.1]nonan-3-one and its Transformation Leading to the Novel Tricyclic System, Protoadamantane., Osamu Muraoka, Yalou Wang, Masafumi Okumura, Saori Nishiura, Genzoh Tanabe, Takefumi Momose, Synth. Commun., 26(8), 1555-1562, 1555, 1562,   1996年12月01日
    概要:A practical synthesis of 7-methylenebicycIo[3.3.1]nonan-3-one 2 by the fragmentation of 1,3-adamantanediol 8, which was prepared effectively by the ruthenium-catalizedoxyfunctionalizationof 1-adamantanol 7, is described. Characteristic transannular cyclization of 2 leading to a novel tricyclic system, 1-hydroxy-4-protoadamantanone 9, via the corresponding ejco-epoxide 1 0 is also presented.
  • First successful [4+ + 2]-type polar cycloadditions of 2-benzothiopyrylium salt with dienes, Hiroshi Shimizu, Naoko Araki, Osamu Muraoka, Genzoh Tanabe, Chemical Communications, 2185, 2186,   1996年12月01日
    概要:2-Benzothiopyrylium salt 1 reacted via a [4 + + 2]-type polar cycloaddition with dienes 2 in the presence of methanol to afford benzo-fused bicyclo[2.2.2] compounds 5, while in the absence of methanol cycloaddition of 1 with 2,3-dimethylbuta-1,3-diene 2a afforded a novel benzo-fused tricyclic compound 4a, whose structure has been confirmed by X-ray crystallography.
  • Stereospecific Syntheses of 5-Alkyl-3-ethoxy-2-((phenylchalcogeno)methylene)tetrahydrofurans., Yoshimatsu M, Naito M, Shimizu H, Muraoka O, Tanabe G, Kataoka T, The Journal of organic chemistry, 61, 23, 8200, 8206,   1996年11月, 査読有り
  • Photochemical behaviour of ω-thiabicyclo[3.n.1]alkan-3-one: A mechanistic and exploratory study, Osamu Muraoka, Bao Zhong Zheng, Maiko Nishimura, Genzoh Tanabe, Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1, 2265, 2270,   1996年09月21日
    概要:The photoreactivity of 9-thiabicyclo[3.3.1]nonan-3-one 9 is investigated under a variety of conditions and compared with those of its monocyclic or norbicyclic analogues 1 and 4. The principal reaction of ketone 9 on irradiation in tert-butyl alcohol is the Norrish type I cleavage to yield terr-butyl (cis-6-methyltetrahydrothiopyran-2-yl)acetate 10a, while compounds 1 and 4 give ring-contracted thilactones 2 and 5. The origin of the different chemoselectivity is discussed. Characteristic photoreactivity of ketone 9, observed upon direct irradiation in methanol, leading to the predominant formation of the endo-alcohol endo-11 can be explained by assuming the charge-transfer interaction between the sulfur and the carbonyl moiety in the photo-excited state.
  • Pharmacokinetics of Indomethacin Ester Prodrugs: Gastrointestinal and Hepatic Toxicity and the Hydrolytic Capacity of Various Tissues in Rats., Taro Ogiso, Masahiro Iwaki, Tadatoshi Tanino, Terumi Nagai, Yuko Ueda, Osamu Muraoka, Genzo Tanabe, Biol. Pharm. Bull., 19(9), 1178-1183, 1178, 1183,   1996年09月01日
    概要:In order to develop a potential prodrug of indomethacin (IM) which causes less irritation to the gastrointestinal mucosa, the ester prodrugs [butyl ester (IM-BE) and octyl ester (IM-OE)] of IM were synthesized and evaluated for their ulcerogenic activity and hepatic injury after oral administration in rats. Additionally, the kinetics of hydrolysis of the prodrugs were examined to characterize the tissues or organs capable of hydrolyzing the ester bonds. The plasma levels of IM after the oral administration of IM-OE and IM-BE were comparatively low compared with those after IM, with a small bioavailability (2.1 and 15.0%, respectively). Ulcerogenic activity and hepatic injury, expressed by decreased hepatic microsomal enzyme activities, were hardly seen after repeated oral administration of the prodrugs, in contrast with the severely irritating effects of IM alone. Hydrolysis of the prodrugs was adequately described by first-order kinetics. IM-BE was relatively rapidly hydrolyzed in plasma, skin and whole blood, but the hydrolysis in the intestinal mucosa and liver was very slow. The hydrolytic rates for IM-OE were exceedingly small or negligible. These results indicate that the main part of IM-BE and IM-OE administered orally might not be hydrolyzed to IM in the gastrointestinal tract, and that the ester prodrugs themselves were absorbed through the mucosa; also, that the hydrolysis of ester bonds would be carried out mainly in the circulatory system. Consequently, IM-BE seems to be an ideal prodrug of IM.
  • Tandem Beckmann and Huisgen-White rearrangement as an alternative to the Baeyer-Villiger oxidation of the bicyclo[3.3.1]nonane system: First asymmetric synthesis of (-)-dihydropalustramic acid. X-Ray molecular structure of 2β-ethyl-9-phenylsulfonyl-9-azab, Osamu Muraoka, Bao Zhong Zheng, Kazuhito Okumura, Genzoh Tanabe, Takefumi Momose, Conrad Hans Eugster, Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1, 1567, 1575,   1996年07月07日
    概要:The transformation of the 'fork head ketone' 3b into the corresponding bicyclic lactone 13 via the Beckmann followed by the Huisgen-White rearrangement is described. Application of the method to a homochiral 2-ethyl-substituted bicyclic ketone (+)-3dα gave efficiently (-)-dihydropalustramic acid (-)-2a, a degradation product from the alkaloid palustrine 1, in good optical yield.
  • A regioselective addition reaction of a sulfonyl radical to conjugate enynesulfones: A convenient synthesis of 1,4-bis(arylsulfonyl)-1,3-butadiene, Mitsuhiro Yoshimatsu, Mitsumasa Hayashi, Genzoh Tanabe, Osamu Muraoka, Tetrahedron Letters, 37, 4161, 4164,   1996年06月10日
    概要:p-Tolyl benzeneselenosulfonate regioselectively added to the conjugate enynesulfones 1-9 gave (1E, 3E)-1,4-bis(arylsulfonyl)-1,3-butadienes 10-17, which were converted to the 4-hereto atom-substituted-1-phenylsulfonyl-1,3- butadienes 18, 21 and 22.
  • Medicinal foodstuffs. III. Sugar beet. (1): Hypoglycemic oleanolic acid oligoglycosides, betavulgarosides I, II, III, and IV, from the root of Beta vulgaris L. (Chenopodiaceae), Masayuki Yoshikawa, Toshiyuki Murakami, Masashi Kadoya, Hisashi Matsuda, Osamu Muraoka, Johji Yamahara, Nobutoshi Murakami, Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 44, 1212, 1217,   1996年06月01日
    概要:Betavulgarosides I, II, III, and IV, oleanolic acid oligoglycosides having an unique acidic substituent, were isolated from the root of Beta vulgaris L. (sugar beet) together with betavulgarosides VI, VII, and VIII. The chemical structures of betavulgarosides I, II, III, and IV were identified from chemical and physicochemical evidence. Betavulgarosides II, III, and IV were found to exhibit hypoglycemic activity in an oral glucose tolerance test in rats.
  • Enantioselective total synthesis of the di-O-methyl ethers of (-)-agatharesinol, (+)-hinokiresinol and (-)-sugiresinol, characteristic norlignans of Coniferae, Osamu Muraoka, Bao Zhong Zheng, Noriyuki Fujiwara, Genzoh Tanabe, Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1, 405, 411,   1996年03月07日
    概要:Facile enantioselective syntheses of the di-O-methyl ethers of the norlignans, (-)-agatharesinol (-)-1a, (+)-hinokiresinol (+)-2a and (-)-sugiresinol (-)-3a are described. Grignard addition of vinylmagnesium bromide to an aldimine (-)-13, prepared from the tert-butyl ester 11 and 4-methoxycinnamaldehyde 12, afforded a homochiral vinyl aldehyde, (-)-3-(4-methoxyphenyl)pent-4-enal (-)-14 in > 95% ee, which was converted into a diastereoisomeric mixture of 1,3-bis(4-methoxyphenyl)pent-4-en-1-ols (3R)-6 by a second Grignard reaction with 4-methoxyphenylmagnesium bromide. Sharpless' asymmetric dihydroxylation of the vinyl alcohols (3R)-6 proceeded diastereoselectively to give the triol of desired relative stereochemistry (2S,3S)-7. This, upon dehydration, afforded (-)-di-O-methylsugiresinol (-)-3b, the subsequent acid-catalysed cyclization of which gave (-)-di-O-methyl agatharesinol (-)-1b. (+)-Di-O-methylhinokiresinol (+)-2b was readily obtained by the dehydration of the vinyl alcohols (3R)-6.
  • First Successful [4+ + 2]-type Polar Cycloaddition of 2-Benzothiopyrylium Salt with Dienes. , J. Chem. Soc., Chem. Commun., 2185-2186,   1996年
  • Stereospecific Syntheses of 5-Alkyl-3-ethoxy-2-((phenylchalcogeno)methylene)-tetrahydrofuranes., J. Org. Chem., 61(23), 8200-8206,   1996年
  • A Regioselective Addition Reaction of a Sulfonyl Radical to Conjugate Enynsulfones: A Convenient Synthesis of 1,4-Bis(arylsulfonyl)-1,3-butadiene., Tetrahedron Lett., 37(24), 4161-4164,   1996年
  • Photochemical Behavior of ω-Thiabicyclo[3.n.1]alkan-3-one: A Mechanistic and Exploratory Study. , J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1996, 2265-2270,   1996年
  • Medicinal Foodstuffs. III. Sugar Beet (1): Hypoglycemic Oleanolic Acid Oligoglycosides, Betavulgarosides I, II, III, and IV, from the Root of Beta vulgaries L. (Chenopodiaceae)., Chem. Pharm. Bull., 44(6), 1212-1217,   1996年
  • Tandem Beckmann and Huisgen-White Rearrangement as an Alternative to the Baeyer-Villger Oxidation of the 9-Azabicyclo[3.3.1]nonan-3-one System, First Asymmetric Synthesis of (-)-Dihydropalustramic Acid. X-Ray Molecular Structure of 2β-ethyl-9-phenylsul・・・, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1996, 1567-1575,   1996年
    概要:Tandem Beckmann and Huisgen-White Rearrangement as an Alternative to the Baeyer-Villger Oxidation of the 9-Azabicyclo[3.3.1]nonan-3-one System, First Asymmetric Synthesis of (-)-Dihydropalustramic Acid. X-Ray Molecular Structure of 2β-ethyl-9-phenylsulfonyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-one.
  • Enantioselective Total Synthesis of the Di-O-methyl Ethers of (+)-Agatharesinol, (+)-Hinokiresinol, and (-)-Sugiresinol, Characteristic Norlignans of Coniferae. , J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1996, 405-411,   1996年
  • ビシクロ[3.3.1]ノナンのタンデム型ベックマン、ヒュイスゲン-ホワイト転位 : (-)-ジヒドロパルストラミン酸の初の不斉合成、2β-エチル-9-フェニルスルフォニル-9-アザビシクロ[3.3.1]ノナン-3-オンのX線構造解析, 村岡 修, 鄭 保忠, 奥村 一仁[他], 薬学総合研究所紀要, 薬学総合研究所紀要, 5, 39, 55,   1996年
  • Betavulgarosides I, II, III, IV, and V, hypoglycemic glucuronide saponins from the roots and leaves of Beta vulgaris L. (Sugar beet), Masayuki Yoshikawa, Toshiyuki Murakami, Masashi Kadoya, Hisashi Matsuda, Johji Yamahara, Osamu Muraoka, Nobutoshi Murakami, Heterocycles, 41, 1621, 1626,   1995年08月01日
    概要:Five glucuronide saponins named betavulgarosides I, II, III, IV, and V were isolated from the roots and leaves of Beta vulgaris L. (Sugar beet). Their structures were elucidated on the basis of chemical and physicochemical evidence. Betavulgarosides II, III, and IV and the prosapogenol (6) were found to exhibit hypoglycemic effect on oral glucose tolerance test in rats. © 1995.
  • Comparison of the in Vitro Skin Penetration of Propiverine with That of Terodiline, 小木曽 太郎, 岩城 正宏, 廣田 剛, 谷野 公俊, 村岡 修, Biological & pharmaceutical bulletin, Biological & pharmaceutical bulletin, 18, 7, 968, 975,   1995年07月15日
    概要:This study was designed to clarify the relationship between the properties of propiverine and skin penetration, and to compare the in vitro penetration characteristics of propiverine and terodiline through rat skin. Propiverine in both hydrochloride and free forms penetrated across the skin extremely slowly, with a 2.6 times higher flux in the hydrochloride than that in the free base, in the absence of enhancers. Various enhancers failed to enhance the penetration of propiverine hydrochloride, whereas the same agents slightly increased the flux of the free form, these being due to the slow release rate of the free form from the gel formulations, an extremely high lipophilicity (log Poct/water >4.97), much less solubility (0.141 mg/ml) and a large partition capacity of the drug to skin components. Terodiline in both forms was able to rapidly penetrate through the skin, even in the absence of enhancers, with 20.2 and 9.8 times higher fluxes respectively, than the corresponding forms of propiverine. The high penetration characteristics of terodiline would be due to a suitable lipophilicity, low binding property as well as the structural masking from the binding to the epidermal components. Propiverine hydrochloride penetrated through the stratum corneum 4.4 times and viable skin 3.1 times higher than through full-thickness skin, while the fluxes of terodiline through the stratum corneum and viable skin were similar to each other, with high penetration rates for each form.
  • ABSOLUTE STEREOSTRUCTURES OF HOVENIDULCIOSIDES A_1 AND A_2, BIOACTIVE NOVEL TRITERPENE GLYCOSIDES FROM HOVENIAE SEMEN SEU FRUCTUS, THE SEEDS AND FRUIT OF HOVENIA DULCIS THUNB., 吉川 雅之, 植田 知彦, 村岡 修, 青山 寛, 村田 久司, 下田 博司, 山原 條二, 村上 啓寿, Chemical & pharmaceutical bulletin, Chemical & pharmaceutical bulletin, 43, 3, 532, 534,   1995年03月15日
    概要:Two bioactive novel triterpene glycosides named hovenidulciosides A_1 and A_2 have been isolated from a Chinese natural medicine, Hoveniae Semen Seu Fructus, the seeds and fruit of Hovenia dulcis Thunb. (Rhamnaceae). The absolute stereostructures of hovenidulciosides A_1 and A_2 with a migrated 16,17-seco-dammarane skeleton have been determined on the basis of chemical and physicochemical evidence which included the X-ray crystallographic analysis of the p-bromobenzoate of their common aglycone, hovenidulcigenin A. Hovenidulciosides A_1 and A_2 exhibited inhibitory activity on the histamine release from rat mast cells induced by compound 48/80 or calcium ionophore A-23187.
  • Norrish Type I Cleavage of 9-Oxabicyclo(3.3.1)nonan-3-one: A Straightforward Synthesis of (±)-(cis-6-Methyltetrahydropyran-2-yl)acetic Acid, a Constituent of Civet, 村岡 修, 奥村 正文, 前田 知美, 王 礼[チン], 田辺 元三, Chemical & pharmaceutical bulletin, Chemical & pharmaceutical bulletin, 43, 3, 517, 519,   1995年03月15日
    概要:The photo-reaction of 9-oxabicyclo[3.3.1]nonan-3-one (2) was investigated. Upon irradiation in methanol, the ketone (2) predominantly gave the methanol adduct, 3-hydroxymethyl-9-oxabicyclo[3.3.1]nonan-3-ol (3), accompanied with photo-reduced products, exo- and endo-9-oxabicyclo[3.3.1]nonan-3-ol (4 and 5). Irradiation in water resulted in Norrish type I cleavage to give directly (cis-6-methyletrahydropyran-2-yl)acetic acid (1), a constituent of civet, in moderate yield.
  • Absolute Stereostructures of Hovenidulciosides A1 AND A2, Bioactive Novel Triterpene Glycosides From Hoveniae Semen Seu Fructus, The Seeds and Fruit of Hovenia Dulcis Thunb, Masayuki Yoshikawa, Tomohiko Ueda, Hisashi Matsuda, Hiroshi Shimoda, Johji Yamahara, Nobutoshi Murakami, Osamu Muraoka, Hiroshi Aoyama, Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 43, 532, 534,   1995年01月01日
    概要:Two bioactive novel triterpene glycosides named hovenidulciosides A 1 and A2 have been isolated from a Chinese natural medicine, Hoveniae Semen Seu Fructus, the seeds and fruit of Hovenia dulcis Thunb. (Rhamnaceae). The absolute stereostructures of hovenidulciosides A 1 and A2 with a migrated 16,17-seco-dammarane skeleton have been determined on the basis of chemical and physicochemical evidence which included the X-ray crystallographic analysis of the p-bromobenzoate of their common aglycone, hovenidulcigenin A. Hovenidulciosides A 1 and A2 exhibited inhibitory activity on the histamine release from rat mast cells induced by compound 48/80 or calcium ionophore A-23187. © 1995, The Pharmaceutical Society of Japan. All rights reserved.
  • Comparison of the in Vitro Skin Penetration of Propiverine with That of Terodiline, Taro Ogiso, Masahiro Iwaki, Tsuyoshi Hirota, Tadatoshi Tanino, Osamu Muraoka, Biological and Pharmaceutical Bulletin, 18, 968, 975,   1995年01月01日
    概要:This study was designed to clarify the relationship between the properties of propiverine and skin penetration, and to compare the in vitro penetration characteristics of propiverine and terodiline through rat skin. Propiverine in both hydrochloride and free forms penetrated across the skin extremely slowly, with a 2.6 times higher flux in the hydrochloride than that in the free base, in the absence of enhancers. Various enhancers failed to enhance the penetration of propiverine hydrochloride, whereas the same agents slightly increased the flux of the free form, these being due to the slow release rate of the free form from the gel formulations, an extremely high lipophilicity (log P oct/water > 4.97), much less solubility (0.141 mg/ml) and a large partition capacity of the drug to skin components. Terodiline in both forms was able to rapidly penetrate through the skin, even in the absence of enhancers, with 20.2 and 9.8 times higher fluxes respectively, than the corresponding forms of propiverine. The high penetration characteristics of terodiline would be due to a suitable lipophilicity, low binding property as well as the structural masking from the binding to the epidermal components. Propiverine hydrochloride penetrated through the stratum corneum 4.4 times and viable skin 3.1 times higher than through full-thickness skin, while the fluxes of terodiline through the stratum corneum and viable skin were similar to each other, with high penetration rates for each form. © 1995, The Pharmaceutical Society of Japan. All rights reserved.
  • 21α-hydroxy-3β-methoxyserrat-14-en-30-al and other triterpenoids from the cuticle of Picea jezoensis, Reiko Tanaka, Harumi Senba, Toshie Minematsu, Osamu Muraoka, Shunyo Matsunaga, Phytochemistry, 38, 1467, 1471,   1995年01月01日
    概要:A new methoxytriterpene aldehyde was isolated from the cuticle of the stem bark of Picea jezoensis Carrjezoensis, together with six known serratene triterpenoids, 3α-methoxyserrat-14-en-21β-ol, 3β-methoxyserrat-14-en-21β-ol, 29-nor-3β-methoxyserrat-14-en-21-one, 21-episerratenediol, serratenediol and 3β-methoxyserrat-14-en-21α,29-diol; the structure of the new compound was established to be 21α-hydroxy-3β-methoxyserrat-14-en-30-al on the basis of spectral evidence. © 1995.
  • Norrish Type I Cleavage of 9-Oxabicyclo[3.3.1]nonan-3-one: A Straightforward Synthesis of (+)-(cis-6-Methyltetrahydropyran-2-yl)acetic Acid, a Constituent of Civet, Osamu Muraoka, Masafumi Okumura, Tomomi Maeda, Genzoh Tanabe, Lichen Wang, Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 43, 517, 519,   1995年01月01日
    概要:The photo-reaction of 9-oxabicyclo[3.3.1]nonan-3-one (2) was investigated. Upon irradiation in methanol, the ketone (2) predominantly gave the methanol adduct, 3-hydroxymethyl-9-oxabicyclo[3.3.1] nonan-3-ol (3), accompanied with photo-reduced products, exo- and (4 and 5). Irradiation in water resulted in Norrish type I cleavage to give directly (cis-6-methyltetrahydropyran-2-yl)acetic acid (1), a constituent of civet, in moderate yield. © 1995, The Pharmaceutical Society of Japan. All rights reserved.
  • Furan-2(3H)- and -2(5H)-ones. part 6. Di-π-methane rearrangement of the α-substituted 4-benzylfuran-2(5H)-one system, Osamu Muraoka, Genzoh Tanabe, Mié Higashiura, Toshie Minematsu, Takefumi Momose, Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1, 1437, 1443,   1995年01月01日
    概要:The effect of the ‘central methane’ substitution on the di-π-methane rearrangement in 4-benzyl-2,5-dihydrofuran-2-ones 8a-d was investigated. Significant enhancement of efficiency in the rearrangement leading in high combined yields to two isomeric products, endo-12 and exo-12, is discussed in terms of both the substituent effects at the benzylic carbon and the restrained features of the ring-enrolled π-system. The origin of the difference in chemoselectivity compared with that of the 3-benzyl counterpart 5 where a photoarylated product 6 resulted upon photoirradiation was also investigated, and was rationalized by postulating a higher reactivity at the β-position of the enone system. © 1995 by the Royal Society of Chemistry. All Rights Reserved.
  • Studies on Antiulcer Agents. III. Plausible Mechanism of Antisecretory Action of Ethyl 2-[(lH-Benzimidazol-2-yl)sulfinylmethyl]-4-dimethylamino-5-pyrimidinecarboxylate, an H+/K+-ATPase Inhibitor, Based on Its Reaction with Thiols, Kohji Terashima, Osamu Muraoka, Masaru Ono, Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 43, 1985, 1991,   1995年01月01日
    概要:To explore the mechanism of the gastric antisecretion activity of ethyl 2-[(lH-benzimidazol-2-yl)sulfinylmethyl]-4-dimethylamino-5-pyrimidinecarboxylate (5), a potential H + /K + -ATPase inhibitor, in the acid compartment of parietal cells, its reaction with some alkylthiols in the presence of hydrochloric acid was investigated. Upon treatment with 2-mercaptoethanol under acidic conditions, 5 gave a characteristic 1:2 adduct, ethyl 4-[2-(2-hydroxyethyldithio)-l-(2-hydroxyethylthio)ethylidenamino]pyrimido[l,2-a] benzimidazole-3-carboxylate (6), instead of providing a disulfide of type 3, 2-(2-alkyldithiomethylpyridino)benzimidazolide, the product predicted to be formed according to the reaction mechanism of common H + /K + -ATPase inhibitors, such as omeprazole or lansoprazole, with mercaptans. With a large excess of 2-mercaptoethanol, 5 provided 2-(2-hydroxyethylthio)-lH-benzimidazole (8) and ethyl 4-dimethylamino-2-(2-hydroxyethyldithio)-5-pyrimidinecarboxylate (9) as well as 6. The transformation mechanisms and their implications are discussed. © 1995, The Pharmaceutical Society of Japan. All rights reserved.
  • Studies on Antiulcer Agents. III. Plausible Mechanism of Antisecretory Action of Ethyl 2-[(1H-Benzimidazole-2-yl)sulfinylmethyl]-4-dimethylamino-5-pyrimidinecarboxylate, an H+/K+/-ATPase Inhibitor, Based on its Reaction wit・・・, Chem. Pharm. Bull., 43(11), 1985-1991,   1995年
    概要:Studies on Antiulcer Agents. III. Plausible Mechanism of Antisecretory Action of Ethyl 2-[(1H-Benzimidazole-2-yl)sulfinylmethyl]-4-dimethylamino-5-pyrimidinecarboxylate, an H+/K+/-ATPase Inhibitor, Based on its Reaction with Thiols.
  • Comparison of the in vitro Skin Penetration of Propiverine with That of Terodiline., Biol. Pharm. Bull., 18(7), 968-975,   1995年
  • Furan-2(3H)- and 2(5H)-ones. Part 6. Di-π-methane Rearrangement of the α-Substituted 4-Benzylfuran-2(5H)-one System. , J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1995, 1437-1443,   1995年
  • Betabulgarosides I, II, III, IV, and V, Hypoglycemic Glucuronide Saponins from the Roots and Leaves of Beta Vulgaris L. (Sugar Beet). , Heterocycles, 41(8), 1621-1626,   1995年
  • 21α-Hydroxy-3β-methoxyserrat-14-en-30-al and Other Triterpenoids from the Cuticle of Picea Jezoensis. , Phytochemistry, 38(6), 1467-1471,   1995年
  • Absolute Stereostructures of Hovenidulciosides A1 and A2, Bioactive Novel Triterpene Glycosides from Hoveniae Semen Seu Fructus, the Seeds and Fruit of Hovenia Dulcis Thunb. , Chem. Pharm. Bull., 43(3), 532-534,   1995年
  • Norrish Type I Photo-cleavage of 9-Oxabicyclo[3.3.1]nonan-3-one: A Straightforward Synthesis of (±)-(cis-6-Methyltetrahydropyran-2-yl)acetic Acid, a Constituent of Civet., Chem. Pharm. Bull., 43(3), 517-519,   1995年
  • ノルリグナン及びその関連化合物の不斉合成 (-)-アガサレジノール、(+)-ヒノキレジノール及び(-)-スギレジノールジメチルエーテルのエナンチオ選択的全合成, 村岡 修, 鄭 保忠, 藤原 範行[他], 薬学総合研究所紀要, 薬学総合研究所紀要, 4, 50, 65,   1995年
  • Polar Cycloaddition of 2-Benzothiopyrylium Salts with Conjugated Dienes., Hiroshi Shimizu, Shojiro Miyazaki, Tadashi Kataoka, Mikio Hori, Osamu Muraoka, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 3129-3140, 3129, 3140,   1994年12月01日
    概要:2-Benzothiopyrylium salts 4 and 6 underwent polar cycloaddition with conjugated dienes to afford benzo-fused bicyclic sulfonium salts 7 and 8, respectively, having sulfur at a bridgehead position, in good yields. The salt 4 bearing an electron-withdrawing group at the 3-position was much more reactive than was the salt 6. The structures of the cycloadducts have been established by X-ray crystallography of compound 7a, indicating a cis-fused configuration. In contrast, attempted reaction of the salt 4 with furan as a heterocyclic diene resulted in the electrophilic substitution of the furan by the salt, giving compound 9. The cycloadducts 7 underwent retro-addition to generate 2-benzothiopyrylium ion 4, which was easily trapped with other dienes or active methyl compounds to give the corresponding adduct 7 or 1-alkylated 1H-2-benzothiopyran 5, respectively. Reactions of the cycloadducts 7 with a variety of nucleophiles caused ring opening to afford 1-allyl- 12 and 1-homoallyl-substituted 1H-2-benzothiopyrans 13 in good yields. On the other hand, the cycloadduct 8, when treated with nucleophiles, underwent a novel ring transformation along with nucleophilic ring-opening.
  • Structure of a novel spiro-monoterpene-coumarin in Ethulia conyzoides, Ahmed A. Mahmoud, Ahmed A. Ahmed, Munekazu Iinuma, Toshiyuki Tanaka, Osamu Muraoka, Tetrahedron Letters, 35, 6517, 6520,   1994年08月29日
    概要:A novel spiro-monoterpene-5-methylcoumarin, named spiro-ethuliacoumarin, was isolated from the aerial parts of Ethulia conyzoides. The structure was determined by spectroscopic methods and X-ray crystallography. © 1994.
  • Novel benzoyl migration of the intermediary 1:1 adducts of 1,3-dipolar cycloaddition of thiazolo[3,2-b][1,2,4]-triazolium N-phenacylides with dimethyl acetylenedicarboxylate, Tatsunori Iwamura, Takashi Ichikawa, Hiroshi Shimizu, Tadashi Kataoka, Toshitsugu Kai, Hiroaki Takayanagi, Osamu Muraoka, Tetrahedron Letters, 35, 4587, 4590,   1994年06月27日
    概要:Reaction of thiazolo[3,2-b][1,2,4] triazolium N-phenacylides 3 with dimethyl acetylene-dicarboxylate gave novel compounds, 2-(1H-pyrrolo[2,1-c]-1,2,4-triazolyl)ethenyl thiobenzoates 4 and 2-[2-(1H-pyrrolo[2,1-c] -1,2,4-triazolyl)ethenylthio]propenoates 5. The former products 4 would be formed via a new type of intramolecular benzoyl migration of the intermediary 1:1 adducts 6. © 1994.
  • Chemical transformation from dihydroisocoumarin into benzylidene-phthalide by use of regiospecific oxidative lactonization mediated by copper chloride (II) - syntheses of thunberginol f and hydramacrophyllol A and B, Masayuki Yoshikawa, Emiko Harada, Nobuhiro Yagi, Yasuhiro Okuno, Nobutoshi Murakami, Osamu Muraoka, Hiroshi Aoyama, Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 42, 721, 723,   1994年01月01日
    概要:Oxidative lactonization of 2-carboxystilbene mediated by CuCl2 proceeded regiospecifically to give the five-membered lactone. By utilizing this lactonization as a key reaction, chemical transformation from dihydroisocoumarine into benzylidencphthalide was accomplished, and it was applied to structural elucidation of two new phthalide, hydramacroohyllols A and B. © 1994, The Pharmaceutical Society of Japan. All rights reserved.
  • Absolute stereostructures of paeonisothujone, a novel skeletal monoterpene ketone, and deoxypaeonisuffrone, and isopaeonisuffral, two new monoterpenes, from moutan cortex, Masayuki Yoshikawa, Emoki Harada, Johji Yamahara, Nobutoshi Murakami, Toshie Minematsu, Osamu Muraoka, Isao Kitagawa, Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 42, 736, 738,   1994年01月01日
    概要:Three new labile monoterpenes named paeonisothujone, deoxypaeonisuffrone, and isopaeonisuffral were isolated from Chinese Moutan Cortex, the root cortex of Paeonia suffruticosa Andrews. The absolute stereostructures of paeonisothujone, deoxypaeonisuffrone, and isopaeonisuffral were elucidated on the basis of chemical and physicochemical evidence which included the application of the modified Mosher’s method. Paeonisothujone is the first natural example of ortho-menthane type monoterpene having a cyclopropane ring. © 1994, The Pharmaceutical Society of Japan. All rights reserved.
  • Physicochemical and Hydrolytic Characteristics of Phenytoin Derivatives., Taro Ogiso, Tadatoshi Tanino, Masahiro Iwaki, Osamu Muraoka, Genzoh Tanabe, Biol. Pharm. Bull., 17(10), 1425-1429, 1425, 1429,   1994年01月01日
    概要:To further clarify the pharmacokinetic characteristics of phenytoin (DPH) and its derivatives, DPH-1-methylnicotininate (MNDPH), valeroyl DPH (VADPH) and valproyl DPH (VPDPH), in plasma and brain, we have investigated their physicochemical properties and protein binding characteristics. Additionally, the hydrolytic conversion of these derivatives to DPH was also studied using small intestine, liver and brain tissues, as well as rat plasma. The log partition coefficient (PC) values of all derivatives were much higher than that of DPH. Judging from their pK a values (5.68 and 5.91 for VADPH and VPDPH, respectively) and pH-solubilities, VADPH and VPDPH were acidic compounds, while MNDPH was basic. These data indicated that most fractions of VADPH and VPDPH existed as an ionized form (these fractions existed in an ionized form, 0.98 and 0.97, respectively) at physiological pH, whereas MNDPH existed as a unionized form under the same conditions. Rosenthal or Scatchard plots of the binding data of DPH and its derivatives to both rat plasma protein and bovine serum albumin (BSA) exhibited straight lines over their concentration ranges used, indicating that DPH and its derivatives have a single binding site on the protein. The binding potencies (K or n. P t value) of the derivatives to both proteins were much greater than that of DPH. No DPH produced from VADPH and VPDPH was found in the biological fluids over a period of 24 h. However, the hydrolysis of MNDPH to DPH was observed in plasma and the tissues used, with the most rapid hydrolysis in the small intestine, and the hydrolysis rate constant in plasma was ca. 20-fold greater than that in the brain. The present results lead us to propose that the low uptake of VADPH and VPDPH into the brain, as well as their rapid elimination from plasma is mainly ascribed to both the high protein binding and the large dissociation of derivatives in the plasma, compared with that of DPH. © 1994, The Pharmaceutical Society of Japan. All rights reserved.
  • The Norrish Type I Photo-cleavage of (+)-2β-Ethyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-one: A Short, Enantioselective Formal Synthesis of (-)-Indolizidine 223AB. , Osamu Muraoka, Kazuhito Okumura, Tomomi Maeda, Genzoh Tanabe, Takefumi Momose, Tetrahedron: Asymmetry, 5(3), 317-320, 317, 320,   1994年01月01日
    概要:The enantioselective alkylation of the "fork head ketone" (1) followed by the Norrish Type I photo-cleavage provided the short enantioselective synthesis of (-)-indolizidine 223AB (4). © 1994.
  • Furan-2(3H)- and 2(5H)-ones. Part 5. Photoreactions of 3-benzylfuran2(5H)-ones; cyclisation to indenofuranones, Osamu Muraoka, Genzoh Tanabe, Kyohko Sano, Toshie Minematsu, Takefumi Momose, Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1, 1833, 1845,   1994年01月01日
    概要:The effect of substitution at the "central methane" on the photoreactivity of 3-benzylfuran-2(5H)ones 5a-g was investigated. Despite its di-π-methane structure, photochemical arylation was effected to give substituted indenofuranones 6 in good yields. Only the substitution by phenyl caused the di-π-methane rearrangement to give a cyclopropanofuranone 18g in moderate yield. © 1994 by the Royal Society of Chemistry. All Rights Reserved.
  • Structure of a Novel Spiro-monoterpene-coumarin in Ethulia conyzolides., A. M. Mahmoud, A. A. Ahmed, M. Iinuma, T. Tanaka, and O. Muraoka, Tetrahedron Lett., 35(35), 6517-6520,   1994年
  • Furan-2(3H)- and 2(5H)-ones. Part 5. Photoreactions of 3-Benzylfuran-2(5H)-ones; Cyclisation to Indenofuranones., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1994, 1833-1845,   1994年
  • Novel Benzoyl Migration of the Intermediary 1:1 Adducts of 1,3-Dipolar Cycloaddition of Thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazolium N-Phenacylides with Dimethyl Acetylene-dicarboxylate. , Tetrahedron Lett., 35(26), 4587-4590,   1994年
  • Absolute Stereostructures of Paenisothujone, A Novel Skeletal Monoterpene Ketone, and Deoxypaeonisuffrone, and Isopaeonisuffral, Two New Monoterpenes, from Moutan Cortex. , Chem. Pharm. Bull., 42(3), 736-738,   1994年
  • Chemical Transformation from Dihydroisocoumarin into Benzylidenephthalide by Use of Regiospecific Oxidative Lactonization Mediated by Copper Cholide (II) - Syntheses of Thunberginol F and Hydramacrophyllol A and B. , Chem. Pharm. Bull., 42(3), 721-723,   1994年
  • Chalcones as Synthetic Intermediates. A Facile Route to (±)-Magnosalicin, an Antiallergy Neolignan, 村岡 修, 澤田 智章, 森本 栄一郎, 田辺 元三, Chemical & pharmaceutical bulletin, Chemical & pharmaceutical bulletin, 41, 4, 772, 774,   1993年04月15日
    概要:A facile synthetic route was developed to (±)-magnosalicin (1), a new type of neolignan with antiallergy activity isolated from Magnolia salicifolia, starting from a chalcone, 1,3-bis(2', 4', 5'-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one (3).
  • Chalcones as Synthetic Intermediates. A Facile Route to (±)-Magnosalicin, an Antiallergy Neolignan, Osamu Muraoka, Tomoaki Sawada, Eiichiro Morimoto, Genzoh Tanabe, Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 41, 772, 774,   1993年01月01日
    概要:A facile synthetic route was developed to (+)-magnosalicin (1), a new type of neolignan with antiallergy activity isolated from Magnolia salicifolia, starting from a chalcone, (3). © 1993, The Pharmaceutical Society of Japan. All rights reserved.
  • Pharmacokinetic Analysis of Phenytoin and Its Derivatives in Plasma and Brain in Rats., Taro Ogiso, Masahiro Iwaki, Tadatoshi Tanino, Osamu Muraoka, Genzou Tanabe, Biol. Pharm. Bull., 16, 1025-1030, 1025, 1030,   1993年01月01日
    概要:The derivatives of phenytoin (DPH) were synthesized by the reaction at 3 position of hydantoin ring with valproic acid and valeric acid, producing valproyl DPH (VPDPH) and valeroyl DPH (VADPH), respectively. These derivatives showed much higher lipid solubilities than that of DPH. Their distribution and elimination were compared to those of DPH. Additionally, the concentration profiles of the drugs in brain and plasma were analyzed with a modified 2-compartment model. DPH and its derivatives, without hydrolysis to DPH in blood, were found rapidly distributed into brain, although the distribution of derivatives was much less, probably due to the high protein binding capacities. The distribution of DPH and its derivatives into brain regions was similar to that into the cortex cerebri. VPDPH and VADPH were more rapidly eliminated from plasma and brain than DPH, giving smaller mean residence time (MRT) values (0.92 and 0.85 h) and much smaller cortex/plasma concentration ratio than those of DPH. The VPDPH and VADPH concentrations in the cerebrospinal fluid (CSF) were also much lower than that of DPH. The time course of plasma and brain concentrations of DPH and its derivatives after i.v. administration was successfully described by the modified 2-compartment models presented. © 1993, The Pharmaceutical Society of Japan. All rights reserved.
  • The tandem Beckmann and Huisgen-White Rearrangement as an alternative to the Baeyer-Villiger oxidation of the 9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-one system: A facile route to (±)-dihydropalustramic acid, Takefumi Momose, Kazuhito Okumura, Hisayuki Tsujimori, Kaori Inokawa, Genzoh Tanabe, Osamu Muraoka, Yoh Sasaki, Conrad Hans Eugster, Heterocycles, 36, 7, 11,   1993年01月01日
    概要:The transformation of the "fork head ketone" (1) into the corresponding bicyclic lactone (4) via the Beckmann followed by the Huisgen-White Rearrangement is described. An α-ethyl-substituted bicyclic ketone (5) was converted efficiently to dihydropalustramic acid (6), a degradation product from the alkaloid palustrine. © 1993.
  • Chalcones as Synthetic Intermediates. A Facile Synthesis of Magnosalicin, an Antiallergy Neolignan., Chem. Pharm. Bull., 41(4), 772-774,   1993年
  • Tandem Beckmann and Huisgen-White Rearrangement of the 9-Azabicyclo[3.3.1]nonan-3-one System: A Facile Route to Dihydropalustramic Acid. , Heterocycles, 36(1), 7-11,   1993年
  • 合成材料カルコン : 抗アレルギー作用を有する新規ネオリグナン、マグノサリシンの合成, 村岡 修, 沢田 智章, 森本 栄一郎[他], 薬学総合研究所紀要, 薬学総合研究所紀要, 2, 140, 146,   1993年
  • 2(3H)- and 2(5H)-Furanones. IV. The Di-π-methane Rearrangement of 3,4-Bis(phenymethyl)-2(5H)-furanone, 百瀬 雄章, 田辺 元三, 辻森 久元, 村岡 修, Chemical & pharmaceutical bulletin, Chemical & pharmaceutical bulletin, 40, 9, 2525, 2530,   1992年09月25日
    概要:The photo-irradiation of 3,4-bis(phenylmethyl)-2(5H)-furanone (5) in acetone or in methanol resulted in selective rearrangement of the 4-phenymethyl moiety and gave 5-phenyl-1-(phenylmethyl)-3-oxabocyclo[3.1.0]hexan-2-one (9)along with cis- and trans-3,4-bis(phenylmethyl)dihydro-2(3H)-furanone (10a and 10b). The difference in photochemical behavior from that of β-apolignan (1) is discussed.
  • A breakthrough for the photochemical arylation in the 3-(phenylmethyl)-2(5H)-furanone system leading to the tetrahydroindenofuranone system, Osamu Muraoka, Genzoh Tanabe, Kyohko Sano, Takefumi Momose, Heterocycles, 34, 1093, 1096,   1992年06月01日
    概要:The photochemistry of the 'central methane'-substituted 3-benzyl-2(5H)-furanone system (1) is described. Despite its di-π-methane structure, photochemical arylation was found to predominate in place of the di-π-methane rearrangement, and gave substituted tetrahydroindenofuranones (2) in good yields. © 1992.
  • 2(3H)- and 2(5H)-Furanones: IV: The Di-n-methane Rearrangement of 3,4-Bis(phenylmethyl)-2(5//)-furanone, Takefumi Momose, Genzoh Tanabe, Hisayuki Tsujimori, Osamu Muraoka, Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 40, 2525, 2530,   1992年01月01日
    概要:The photo-irradiation of 3,4-bis(phenylmethyl)-2(5/f)-furanone (5) in acetone or in methanol resulted in selective rearrangement of the 4-phenylmethyl moiety and gave 5-phenyl-l-(phenylmethyl)-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one (9) along with cis- and trans-3,4-bis(phenylmethyl)dihydro-2(3//)-furanone (10a and 10b). The difference in photochemical behavior from that of /?-apolignan (1) is discussed. © 1992, The Pharmaceutical Society of Japan. All rights reserved.
  • The Cytotoxicity of Helenalin, Its Mono and Difunctional Esters, and Related Sesquiterpene Lactones in Murine and Human Tumor Cells. , A. A. Grippo, I. H. Hall, H. Kiyokawa, O. Muraoka, Y. C. Shen, K. H. Lee, Drug Design and Discovery, 8, 191-206, 191, 206,   1992年01月01日
  • 2(3H)- and 2(5H)-Furanones. IV. The Di-π-methane Rearrangement of 3,4-Bis(phenylmethyl)-2(5H)-furanone. , Chem. Pharm. Bull., 40(9), 2525-2530,   1992年
  • Synthesis of Thymidine Derivatives 3'-Modified with a Polar Three-atom Group as Potential Anti-HIV-1 Agents. , Nucleosides and Nucleotides, 11(10), 1731-1738,   1992年
  • A Breakthrough for the Photochemical Arylation in the 3-(Phenylmethyl)-2(5H)-furanone System Leading to the Tetrahydroindenofuranone System., Heterocycles, 34(6), 1093-1096,   1992年
  • First asymmetric synthesis of (-)-sugiresinol dimethyl ether, Osamu Muraoka, Nonyuki Fujiwara, Genzoh Tanabe, Takefumi Momose, Tetrahedron: Asymmetry, 2, 357, 358,   1991年01月01日
    概要:Efficient enantioselecuve synthesis of (-)-sugiresinol dimethyl ether was accomplished based upon two asymmetric induction processes: asymmetric β-alkylation of α,β-unsaturated aldimines and enantioselective dihydroxylation of olefins. © 1991.
  • First Asymmetric Synthesisi of (-)-Sugiresinol Dimethyl Ether., Tetrahedron: Asymmetry, 2(5), 357-358,   1991年
  • Accentuation of the di-π-methane reactivity by central carbon substitution in the 4-(phenylmethyl)-2(5H)-furanone system, Osamu Muraoka, Genzoh Tanabe, Takefumi Momose, Heterocycles, 31, 1589, 1592,   1990年09月01日
    概要:The effect of 'central methane' substitution on the di-π-methane rearrangement in 4-(phenylmethyl)-2(5H)-furanones (1b-d) was investigated. Significant enhancement of efficiency in the reaction leading in high combined yields to two isomeric products (endo-2 and exo-2) was discussed in terms of both the substituent effects at the allylic methane carbon and the restrained feature of the ring-enrolled π-system. © 1990.
  • Accentuation of the Di-π-methane Reactivity by Central Carbon Substitution in the 4-(Phenylmethyl)-2(5H)-furanone System. , Heterocycles, 31(9), 1589-1592,   1990年
  • Bicyclo[3.3.1]nonanes as Synthetic Intermediates. XVII. A Novel Interconversion between Bicyclo[4.3.1]decane and Tricyclo[4.3.1.0]decane System via the Dual Mode of Aldol Cyclization of Bicyclo[4.3.1]decane-3,8-dione., Chem. Pharm. Bull., 38(6), 1707-1711,   1990年
  • Bicyclo[3.3.1]nonanes as Synthetic Intermediates. XVI. On the Selectivity in the Ring Enlargement of the Bicyclo[3.3.1]nonan-2-one System, 百瀬 雄章, 村岡 修, 嶋田 徳彦, 辻本 知佳子, 峯松 敏江, Chemical & pharmaceutical bulletin, Chemical & pharmaceutical bulletin, 37, 7, 1909, 1912,   1989年07月25日
    概要:The stereochemistry in determining the migratory aptitude in the ring-expansion of bicyclo[3.3.1]nonane-2,6-dione 6-ethylene acetal (7) is discussed. The Tiffeneau-Demjanov ring-expansion of 6β-aminomethyl-6α-hydroxy-bicyclo[3.3.1]nonan-2-one 2-ethylene acetal (5,endo-alcohol) gave the homologous ketones (13 and 14) in the ratio of ca. 8 : 1,together with the endo-oxide (8). The reaction of the epimeric isomer, 6α-aminomethyl-6β-alcohol (6,exo-alcohol) gave the ketones 13 and 14 in the ratio of 2 : 1. The difference in the selectivity between two epimers was well interpreted in terms of least motion theory and the conformational stability of the intermediates. Hydrolysis of 13 and 14 led to two novel tricyclic systems, an isotwistane (15) and a protoadamantane (17), respectively.
  • Synthesis of natural (S)-(-)-Tulipalin B starting from L-malic acid as a chiral pool, Osamu Muraoka, Naoki Toyooka, Yumiko Ohshima, Norihiko Narita, Takefumi Momose, Heterocycles, 29, 269, 272,   1989年02月01日
    概要:The naturally occurring α-methylene-γ-lactone Tulipalin B (2) was synthesized enantioselectively starting from L-malic acid as a chiral pool in 15% overall yield. © 1989.
  • Bicyclo[3: 3.1]nonanes as Synthetic Intermediates XVI: On the Selectivity in the Ring Enlargement of the Bicyclo[3: 3.1]nonan-2-one System, Takefumi Momose, Osamu Muraoka, Norihiko Shimada, Chikako Tsujimoto, Toshie Minematsu, Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 37, 1909, 1912,   1989年01月01日
    概要:The stereochemistry in determining the migratory aptitude in the ring-expansion of bicyclo[3.3.1]nonane-2,6-dione 6-ethylene acetal (7) is discussed. The Tiffeneau-Demjanov ring-expansion of 6R-aminomethyl-6a-hydroxy-bicyclo[3.3.1] nonan-2-one 2-ethylene acetal (5, endo-alcohol) gave the homologous ketones (13 and 14) in the ratio of ca. 8:1, together with the endo-oxide (8). The reaction of the epimeric isomer, 6a-aminomethyl-6/f-alcohol (6, exo-alcohol) gave the ketones 13 and 14 in the ratio of 2:1. The difference in the selectivity between two epimers was well interpreted in terms of least motion theory and the conformational stability of the intermediates. Hydrolysis of 13 and 14 led to two novel tricyclic systems, an isotwistane (15) and a protoadamantane (17), respectively. © 1989, The Pharmaceutical Society of Japan. All rights reserved.
  • Bicyclo[3.3.1]nonanes as Synthetic Intermediates. XV. Ring-enlargement of Bicyclo[3.3.1]nonane-2,6-dione and Bicyclo[3.3.1]nonan-2-one: Revision of the Literature. , Takefumi Momosi, Osamu Muraoka, Kikuo Masuda, Chem. Pharm. Bull., 37(6), 1645-1646, 1645, 1646,   1989年01月01日
    概要:The diazomethane-conducted ring expansion of bicydo[3.3.1]nonane-2,6-dione (1) was re-examined, and the main product, identified previously as 9-hydroxytricyclo[4.4.0.0 2 ’ 9 ]decan-5-one (2), was shown to be 7-hydroxyisotwistan-2-one (6). The ring expansion of bicyclo[3.3.1] nonan-2-one (4) was also re-examined and the ratio of the resulting homologous ketones 10 and 11 was revised to ca. 5:1. © 1989, The Pharmaceutical Society of Japan. All rights reserved.
  • Bicyclo[3.3.1]nonanes as Synthetic Intermediates. XVI. On the Selectivity in the Ring Enlargement of the Bicyclo[3.3.1]nonane., Chem. Pharm. Bull., 37(7), 1909-1912,   1989年
  • Synthesis of Natural (S)-(-)-Tulipalin B Starting from (L)-Malic Acid as a Chiral Pool. , Heterocycles, 29(2), 296-272,   1989年
  • Bicyclo[3.3.1]nonanes as synthetic intermediates XIII. Novel transannular hydride shifts enforced by relief of the steric constraint in the bicyclo[3.3.1]nonane system bearing endo-substituents at position 7, Takefumi Momose, Toshiyuki Itooka, Takafumi Nishi, Mari Uchimoto, Keiko Ohnishi, Osamu Muraoka, Tetrahedron, 43, 3713, 3720,   1987年01月01日
    概要:The Huang-Minlon reduction of 7α-hydroxymethylbicycl4o[3.3.1]- nonan-3-one (1) gave 7β-methylbicyclo[3.3.1] nonan-3 β-ol (2), a product formed as a result of the transannular 1,6-hydride shift enforced by relief of the stenc constraint in the system. Another example of the intramolecular hydride transfer on the same basis was observed in the deketalization of 9,9-disubstituted 7,7-ethylenedioxybicyclo[3.3.1 ]- nonan-3 β-ol (13 and 18) resulting in the formation of 7 β-(2-hydroxyethoxy) bicyclo[3.3.1] nonan-3-one (15 and 20). © 1987.
  • An Efficient and Practical Synthesis of Bicyclo[3.3.1]nonane-2,4-diones, Takao Yamazaki, Katsuhide Matoba, Toshiyuki Itooka, Masaru Chintani, Takefumi Momose, Osamu Muraoka, Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 35, 3453, 3459,   1987年01月01日
    概要:Cyclohexane-1,3-dicarboxylic anhydrides (IVa—c), prepared from isophthalic acids in several steps, were treated with diethyl magnesiomalonate and triethylamine to give 3-di(ethoxycarbonyl)-acetylcyclohexanecarboxylic acids (Va—c) in good yields. Compounds Va—c were converted into methyl 3-acetylcyclohexanecarboxylates (VIa—c) by decarboxylation and esterification. Cyclization of VIa—c to bicyclo[3.3.1]nonane-2,4-diones (I) was performed by refluxing a mixture of VI and potassium hydride in xylene. In the case of VIb, two products (Id and Ie) were obtained. Compounds Ic and Ie were hydrolyzed to Ib and Ig, respectively, by treatment with p-toluenesulfonic acid in acetone and phosphorus tribromide. The 7α-hydroxy β-diketone (If) was obtained from Ib-triketal in three steps via reduction of Ib-2,4-diketal with lithium aluminum hydride. The keto-enol equilibrium of these β-Miketones (Ia—f) and 9-substituted bicyclo[3.3.1] -nonane-2,4-diones (Xa—b) in deuteriochloroform is also described. © 1987, The Pharmaceutical Society of Japan. All rights reserved.
  • Bicyclo[3.3.1]nonanes as Synthetic Intermediates. XIV. An Efficient and Practical Synthesis of Bicyclo[3.3.1]nonane-2,4-diones. , Chem. Pharm. Bull., 35 (8), 3453-3459,   1987年
  • Bicyclo[3.3.1]nonanes as Synthetic Intermediates. XIII. Novel Transannular Hydride Shifts Enforced by Relief of the Steric Constraint in the Bicyclo[3.3.1]nonane System Bearing endo-Substituents at Position 7., Tetrahedron, 43(16), 3713-3720,   1987年
  • Favorskii Reaction of 2-Bromobicyclo[3.3.1]nonan-3-one, Toshiyuki Itooka, Katsuhide Matoba, Takao Yamazaki, Osamu Muraoka, Takefumi Momose, Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 34, 2391, 2396,   1986年01月01日
    概要:Both 2β-bromobicyclo[3.3.1]nonan-3-one (Ila) and its 2α- epimer (lib) afforded methyl bicyclo[3.2.1] octane-6β-carboxylate (IIIa) stereoselectively in the Favorskii reaction using sodium methoxide in methanol. In the reaction using sodium methoxide in dimethoxyethane (DME) at room temperature, the stereoselectivity decreased and the product was contaminated with methyl bicyclo[3.2.1]octane-6α-carboxylate (IIIb). However, when the reaction in DME was carried out at 0 °C, IIIa was the only product. The routes involved in these transformations were examined by using nuclear magnetic resonance spectroscopic techniques with the deuterated compounds. © 1986, The Pharmaceutical Society of Japan. All rights reserved.
  • Bicyclo[3.3.1]nonanes as Synthetic Intermediates. XII. The Favorskii Reaction of 2-Bromobicyclo[3.3.1]nonan-3-one. , Chem. Pharm. Bull., 34(6), 2391-2396,   1986年
  • Bicyclo[3.3.1]nonanes as synthetic intermediates. X. A facile synthetic route to 7-hydroxytricyclo-[4.3.1.0] decan-2-one (7-hydroxyisotwistan-2-one), T. Momose, E. Yoshizawa, O. Muraoka, Synthetic Communications, 15, 17, 25,   1985年01月01日
    概要:A facile synthetic method for the title compound starting from the readily available bicyclic diketone 3 via the Tiffeneau-Demjanov reaction and subsequent intramolecular aldol cyclization is described. © 1985, Taylor & Francis Group, LLC. All rights reserved.
  • Antitumor Agents 68: Effects of a Series of Helenalin Derivatives on P-388 Lymphocytic Leukemia Nucleic Acid and Protein Synthesis. , I. H. Hall, W. L. Williams, S. G. Chaney, C. J. Gilbert, D. J. Holbrook, O. Muraoka, H. Kiyokawa, K. H. Lee, J. Pharm. Sci., 74(3), 250-254, 250, 254,   1985年01月01日
    概要:A series of analogues related to helenalin demonstrated moderate capability for inhibiting the growth of murine P‐388 lymphocytic leukemia cells in vivo and in vitro. The growth inhibition correlated with suppression of both DNA and protein synthesis in P‐388 cells. The inhibition of protein synthesis occurred at a relatively low concentration and appeared to occur at the level of initiation. The suppression of DNA synthesis in P‐388 cells correlated positively with inhibition of inosine 5‐monophosphate dehydrogenase activity. Although nuclear and α DNA polymerase activities were suppressed by certain analogues, the inhibition of the polymerases did not correlate positively with DNA synthesis inhibition and, furthermore, the magnitude of suppression of DNA polymerase activity did not appear to be sufficient to account for the observed suppression of DNA synthesis in P‐388 cells. Copyright © 1985 Wiley‐Liss, Inc., A Wiley Company
  • Bicyclo[3.3.1]nonanes as Synthetic Intermediates. XI. 13C Dynamic NMR Studies on Restricted Rotation about C-N Bond in Carbamates of the 9-Azabicyclo[3.3.1]nonane System. , Heterocycles, 23(4), 853-857,   1985年
  • Bicyclo[3.3.1]nonanes as Synthetic Intermediates. X. A Facile Synthetic Route to 7-Hydroxytricyclo[4.3.1.03,7]decan-2-one (7-Hydroxyisotwistan-2-one). , Synth. Commun., 15(1), 17-25,   1985年
  • Bicycloe3.3.1]Nonanes As Synthetic Intermediates. Viii.1 1-Alkoxybicyclo[4.3.1]Decan-8-Onecarboxylates Via The Anti-Bredt[4.3.1] System;2 An Improved Synthetic Route To Bicyclo[4.3.1]Decan-8-One, T. Momose, K. Masuda, O. Muraoka, Synthetic Communications, 14, 493, 500,   1984年05月01日
    概要:Bicyclo[4.3.1]decan-8-onecarboxylates bearing a bridgehead alkoxyl were prepared by facile interconversion of the alkoxyls, possibly via an anti-Bredt intermediate, and efficient removal of the ring substituents in the benzyloxy analog furnished a convenient synthesis of bicyclo[4.3.1] decan-8-one in 33% overall yield from cycloheptenone. © 1984, Taylor & Francis Group, LLC. All rights reserved.
  • Bicyclo[3.3.1]Nonanes as Synthetic Intermediates. VII.1) An Intramolecular Alkylation in the Bicyclo[3.3.1]Nonan-3-One System by the “Fork Head” Endo-Methanol; An Efficient Route to 4-Protoadamantanone, T. Momose, T. Itooka, O. Muraoka, Synthetic Communications, 14, 147, 154,   1984年02月01日
    概要:4-Protoadamantanone was prepared from 2-adamantanone via highly chemoselective processes in 89% overall yield. © 1984, Taylor & Francis Group, LLC. All rights reserved.
  • Bicyclo[3.3.1]nonanes as Synthetic Intermediates. IX. Photo-irradiation of Bicyclo[3.n.1]alkan-3-one in Cyclohexane: A Selective Photo-reduction with Predominance of endo-Hydrogenation. , Chem. Pharm. Bull., 32(9), 3730-3733,   1984年
  • Bicyclo[3.3.1]nonanes as Synthetic Intermediates. VIII. 1-Alkoxybicyclo[4.3.1]decan-8-onecarboxylates via the anti-Bredt [4.3.1] System: An Improved Synthetic Route to Bicyclo[4.3.1]decan-8-one. , Synth. Commun., 14(6), 493-500,   1984年
  • Bicyclo[3.3.1]nonanes as Synthetic Intermediates. VII. An Intramolecular Alkylation in the Bicyclo[3.3.1]nonan-3-one System by the Fork-head endo-Methanol: An Efficient Route to 4-Protoadamantanone. , Synth. Commun., 14(2), 147-154,   1984年
  • On the Dual Mode of Aldol Cyclization of Bicyclo[4.3.1]decane-3,8-dione: A Novel, Efficient Entry into the Isotwistanone System. , Takefumi Momose, Kikuo Masuda, Sachiko Furusawa, Osamu Muraoka, Toshiyuki Itooka, Synth. Commun., 12(13), 1039-1046, 1039, 1046,   1982年01月01日
  • Antitumor Agents. 44.1 Bis(helenalinyl) Esters and Related Derivatives as Novel Potent Antileukemic Agents, Kuo Hsiung Lee, Toshiro Ibuka, Donald Sims, Osamu Muraoka, Hiroshi Kiyokawa, Iris H. Hall, Hyeong L. Kim, Journal of Medicinal Chemistry, 24, 924, 927,   1981年01月01日
    概要:Bis(helenalinyl), bis(plenolinyl), bis(2,3-dihydrohelenalinyl), and bis(2,3,ll,13-tetrahydrohelenalinyl) esters have been synthesized in an effort to elucidate the role of the two enone alkylating centers, β-unsubstituted cyclopentenone and α-methylene γ-lactone, as well as the significance of the diester linkage with respect to the enhanced in vivo P-388 lymphocytic leukemia antileukemic activity of bis(helenalinyl) malonate (2) against P-388 lymphocytic leukemia in the mouse. The bisesters (2-5; 7,8; 10,11) are, in general, more potent and less toxic than their corresponding parent alcohols (1, 6; 9; 14). The β-unsubstituted cyclopentenone ring and the α-methylene γ-lactone moiety in the bisesters play important roles for the enhancement of the P-388 antileukemic activity. Removal of the enone double bonds in both alkylating centers of 2 gave rise to inactive compounds. Except for 2, the potent antileukemic activity of the bis(helenalinyl) esters (3-5) appears to be independent of the ester chain length. © 1981, American Chemical Society. All rights reserved.
  • Antitumor Agents. 44. Bis(helenalinyl) Esters and Related Derivatives as Novel Potent Antileukemic Agents. , J. Med. Chem., 24(8), 924-927,   1981年
  • Antihyperlipidemic Activity of Sesquiterpene Lactones and Related Compounds., I. H. Hall, K. H. Lee, C. O. Starnes, O. Muraoka, Y. Sumida, T. G. Waddell, J. Pharm. Sci., 69(6), 694-697, 694, 697,   1980年01月01日
    概要:Some naturally occurring pseudoguaianolides and germacranolides as well as synthetic related compounds were observed to be antihyperlipidemic agents in mice. Several of these compounds at a dose of 20 mg/kg/day resulted in lowering of serum cholesterol by ∼30% and of serum triglycerides by ∼25%. Thiol‐bearing enzymes of lipid synthesis, i.e., acetyl‐CoA, citrate‐lyase, acetyl‐CoA synthetase, and β‐hydroxy‐β‐methylglutaryl‐CoA reductase, were inhibited by these agents in vitro, supporting the premise that these agents alkylate thiol nucleophiles by a Michael‐type addition. The α‐methylene‐γ‐lactone moiety, the β‐unsubstituted cyclopentenone ring, and the α‐epoxycy‐clopentanone system of these compounds appeared to be responsible for the lowering of serum lipids. Copyright © 1980 Wiley‐Liss, Inc., A Wiley Company
  • Bicyclo[3.3.1]inonanes as Synthetic Intermediates. IV. Behavior of Bicyclo [3.n.1] alkan-3-ones toward the Baeyer-Villiger Oxidation, Takefumi Momose, Osamu Muraoka, Shohgo Atarashi, Tamiko Horita, Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 27, 222, 229,   1979年01月01日
    概要:The Baeyer-Villiger oxidation of bicyclo[3.n.l]alkan-3-ones and related systems is described. Bicyclo[3.3.1] nonan-2-one (8) was oxidized into the corresponding lactone, which was found to be converted into the cis-l,3-disubstituted cyclohexane system by the subsequent methanolysis. Meanwhile, the 3-oxo system (2) manifested an anomalous inactivity against the oxidation. The “backside steric hindrance” caused by the axial (endo) proton at C-7 was postulated as the origin of the inactivity. The differential reactivity of the ketones in the Baeyer-Villiger reaction of the bicyclic systems (2, 3, 4) enabled the regiospecific lactonization of the bicyclic diketones (17,18,19) into the lactones (37, 38, 39), which would be important precursors for specifically substituted medium-sized lactones, to be achieved. © 1979, The Pharmaceutical Society of Japan. All rights reserved.
  • Bicyclo[3.3.1]nonanes as Synthetic Intermediates. VI. An Oxaadamantanol Intermediate Which Functions in the Highly Chemoselective Ring-enlargement of Bicyclo[3.3.1]nonane-3,7-dione by Diazomethane. , Heterocycles, 12(1), 37-39,   1979年
  • Bicyclo[3.3.1]nonanes as Synthetic Intermediates. IV. The Behavior of Bicyclo[3.n.1]alkan-3-ones toward the Baeyer-Villiger Oxidation. , Chem. Pharm. Bull., 27(1), 222-229,   1979年
  • Bicyclo[3.3.1]nonanes as Synthetic Intermediates. III.1) The Baeyer-Villiger Oxidation of Some Bicycloalkyl Phenyl Ketones, Takefumi Momose, Osamu Muraoka, Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 26, 2589, 2593,   1978年01月01日
    概要:The Baeyer-Villiger oxidation of 3Lbenzoylbicyclo[3.3.1] nonane ( 1), 8β-benzoylbi-cyclo[4.3.1]decane (2), and 3β-benzoylbicyclo[3.2.1] octane octane (3) is described. The ratio of the main product bicycloalkyl benzoate to its isomeric product phenyl bicycloalkane-carboxylate was determined to be ca. 10: 1 by the 1 H-NMR measurement of the crude mixture. The Baeyer-Villiger reaction of cyclohexyl phenyl ketone (11) was also carried out and was found to give a similar result in its isomer ratio of the products. The high selectivity in this oxidation enabled the practicable preparation of bicyclo[3.n.l]alkan-3-ones via bicyclo[3.n.l] alk-3β-yl phenyl ketones to be achieved. © 1978, The Pharmaceutical Society of Japan. All rights reserved.
  • Bicyclo[3.3.1]nonanes as Synthetic Intermediates. I. Improved Synthetic Methods for Bicyclo[3.3.1]nonan-3-one, Takefumi Momose, Osamu Muraoka, Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 26, 288, 295,   1978年01月01日
    概要:The syntheses of the title bicyclic ketone (IV) are described. The Michael-aldol condensation of ethyl acetoacetate (VI) with 2-cyclohexen-l-one (V) afforded a bicyclic β-keto ester, the ketonic cleavage of which gave l-hydroxybicyclo[3.3.1]nonan-3-one (IX). Removal of the bridgehead hydroxyl in IX via the bromide (X) gave the desired ketone (IV). Another route to IV starting with bromination of adamantane followed by alka-line cleavage was established. Ozonolysis and subsequent ketalization converted 7-meth-ylenebicyclo[3.3.1] nonan-3-one (XVII) into 7-ethylenedioxybicyclo[3.3.1]nonan-3-one (XIX), which was reduced to the desired ketone (IV) by means of the Huang-Minlon reduction. In addition, ozonolysis of 3-methylenebicyclo[3.3.1] nonane (XXII) gained by the Huang-Minlon reduction of XVII as a minor product was also found to give IV in good yield. © 1978, The Pharmaceutical Society of Japan. All rights reserved.
  • On the Transannular Cyclization of 3,7-Difunctionalized Bicyclo[3.3.1]nonanes: Revision of the Literature. , Takefumi Momose, Osamu Muraoka, Tetrahedron Lett., 1978(13), 1125-1128, 1125, 1128,   1978年01月01日
  • Bicyclo[3.3.1]nonanes as Synthetic Intermediates. II.1) Synthesis of Bicyclo[3.n.l]alkan-3-one via α,α’ Annelation of Cycloalkanone, Takefumi Momose, Osamu Muraoka, Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 26, 2217, 2223,   1978年01月01日
    概要:Bicyclo[4.3.1]decan-8-one (3) was synthesized from 8-benzoylbicyclo[4.3.1] decan-10-one (4) by making use of regio-selective deketalization of a bisketal (8), Bicyclo-[3.3.1]nonan-3-one (1) and bicyclo[3.2.1] octan-3-one (2) were also prepared from the corresponding 3-benzoylbicyclo[3.n.l]alkanone, but via a modified route. © 1978, The Pharmaceutical Society of Japan. All rights reserved.
  • Bicyclo[3.3.1]nonanes as Synthetic Intermediates. II. Synthesis of Bicyclo[3.n.1]alkan-3-one via α,α'-Annelation of Cycloalkanones. , Chem. Pharm. Bull., 26(7), 2217-2223,   1978年
  • Bicyclo[3.3.1]nonanes as Synthetic Intermediates. III. The Baeyer-Villiger Oxidation of Some Bicycloalkyl Phenyl Ketones. , Chem. Pharm. Bull., 26(8), 2589-2593,   1978年
  • Bicyclo[3.3.1]nonanes as Synthetic Intermediates. I. Improved Synthetic Methods for Bicyclo[3.3.1]nonan-3-one System. , Chem. Pharm. Bull., 26(1), 288-295,   1978年
  • Novel Steric Factors Operating on the Baeyer-Villiger Oxidation of Bicyclo[3.3.1]nonan-3-one System. , Takefumi Momose, Shohgo Atarashi, Osamu Muraoka, Tetrahedron Lett., 1974(42), 3697-3700, 3697, 3700,   1974年01月01日
  • Synthesis and Reactivity of β-sulfonylvinylselenonium salts: a Simple Stereoselective Synthesis of β-Functionalized (Z)-Vinyl Sulfones, O. Muraoka, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2001(3), 239-247
  • The First Isolatrion and Characterization of Sulfonylbuta-1,3-diynes, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2002, 1413-1416

書籍等出版物

  • 薬用食品の開発〈2〉薬用・有用植物の機能性食品素材への応用 (食品シリーズ), 吉川 雅之, 監修, シーエムシー出版,   2012年04月, 4781305555

講演・口頭発表等

  • タイ天然薬物Mammea siamensis花部のアロマターゼ阻害活性, 柴谷華苗, 二宮清文, 田邉元三, 筒井望, CHAIPECH Saowanee, CHAIPECH Saowanee, PONGPIRIYADACHA Yutana, 村岡修, 村岡修, 森川敏生, 日本農芸化学会大会講演要旨集(Web),   2017年03月05日
  • タイ天然薬物Melodorum fruticosum由来成分のNO産生抑制活性および含有butenolide類の全合成, 安藤恵里, 萬瀬貴昭, 田邉元三, 福田梨沙, 福田友紀, 筒井望, 三宅史織, 中屋友紀子, 山添晶子, 松本朋子, 松田久司, 二宮清文, 村岡修, 村岡修, 森川敏生, 日本農芸化学会大会講演要旨集(Web),   2017年03月05日
  • 蓮花(Nelumbo nucifera,花部)含有メラニン産生抑制アルカロイド成分を指標とした品質評価, 奥川修平, 奥川修平, 北川仁一朗, 北川仁一朗, 甕千明, 甕千明, 田邉元三, 亀井惟頼, 二宮清文, 吉川雅之, 村岡修, 村岡修, 森川敏生, 日本農芸化学会大会講演要旨集(Web),   2017年03月05日
  • タイ天然薬物Melodorum fruticosum由来NO産生抑制活性Butenolide類の合成およびその活性評価, 田邉 元三, 森川 敏生, 福田 梨沙, 福田 友紀, 萬瀬 貴昭, 二宮 清文, 松本 朋子, 眞野 みのり, 松田 久司, 村岡 修, 日本薬学会年会要旨集,   2017年03月
  • Chakasaponin類の消化管がん細胞に対する細胞増殖抑制活性の構造活性相関, 二宮 清文, 甕 千明, 西田 文香, 奥川 修平, 北川 仁一朗, 吉川 雅之, 村岡 修, 森川 敏生, 日本薬学会年会要旨集,   2017年03月
  • ローズヒップ含有成分の肝細胞内中性脂肪代謝促進作用, 長友 暁史, 西田 典永, 田中 幸雅[東], 吉川 雅之, 村岡 修, 二宮 清文, 森川 敏生, 日本薬学会年会要旨集,   2017年03月
  • ブラジル生薬Carapa guianensis含有リモノイド成分の肝保護作用, 二宮 清文, 宮澤 聖也, 尾関 快天, 松尾 菜都子, 村岡 修, 菊地 崇, 山田 剛司, 田中 麗子, 森川 敏生, 日本薬学会年会要旨集,   2017年03月
  • アルキルグリセリルアスコルビン酸誘導体の分子構造とメラニン産生抑制作用の関係, 平 徳久, 勝山 雄志, 吉岡 正人, 村岡 修, 森川 敏生, 日本薬学会年会要旨集,   2017年03月
  • ローズヒップエキスおよびtrans‐tilirosideの肝内脂肪低減作用, 長友暁史, 長友暁史, 西田典永, 田中幸雅, 吉川雅之, 村岡修, 村岡修, 二宮清文, 二宮清文, 森川敏生, 森川敏生, 日本抗加齢医学会総会プログラム・抄録集,   2017年
  • アンデローバ(Carapa guianensis)の種子に含まれる新規リモノイド, 田中 麗子, 樋口 渓一郎, 谷 佳美, 大森 頌子, 村岡 修, 菊地 崇, 山田 剛司, 日本生薬学会年会講演要旨集,   2016年08月
  • 茶花由来サポニンのヒト消化管由来がん細胞増殖抑制活性 chakasaponinの作用機序, 二宮 清文, 甕 千明, 西田 文香, 奥川 修平, 北川 仁一郎, 吉川 雅之, 村岡 修, 森川 敏生, 日本生薬学会年会講演要旨集,   2016年08月
  • 茶花由来サポニンのヒト消化管由来がん細胞増殖抑制活性 chakasaponin IIおよびその誘導体の構造活性相関, 二宮 清文, 甕 千明, 西田 文香, 奥川 修平, 北川 仁一朗, 吉川 雅之, 村岡 修, 森川 敏生, 日本生薬学会年会講演要旨集,   2016年08月
  • サラシア属植物のα‐グルコシダーゼ阻害活性成分を指標とした品質評価, 森川敏生, 赤木淳二, 二宮清文, 田邉元三, 吉川雅之, 村岡修, 生薬分析シンポジウム講演要旨,   2014年11月07日
  • 新規calciumシグナル調節物質acremomannolipin Aの構造活性相関:糖アルコール側鎖部の構造が活性に及ぼす効果, 筒井望, 田邉元三, 後藤元気, 森田直, 野村尚央, 岡山善知, 喜多綾子, 杉浦麗子, 村岡修, メディシナルケミストリーシンポジウム講演要旨集,   2014年11月07日
  • アーユルベーダ天然薬物“サラシア”由来salacinolをシードとするα‐グルコシダーゼ阻害剤のin silico設計,合成及びin vivo評価, 田邉元三, 松田侑也, 筒井望, 森川敏生, 赤木淳二, 二宮清文, 仲西功, 中村真也, 吉川雅之, 村岡修, 天然薬物の開発と応用シンポジウム講演要旨集,   2014年11月01日
  • サラシア属植物含有α‐グルコシダーゼ阻害活性成分salacinolおよびその類縁体の食後過血糖改善作用, 森川敏生, 赤木淳二, 二宮清文, 木内恵里, 田邉元三, 仲西功, 中村真也, 吉川雅之, 村岡修, 天然薬物の開発と応用シンポジウム講演要旨集,   2014年11月01日
  • インニトリル類とReformatsky反応剤の触媒的[6+1]付加環化反応を利用した含窒素ヘテロ環構築法の開発, 田中美妃, 高橋奈美, 田邉元三, 村岡修, 吉松三博, 有機合成シンポジウム講演要旨集,   2014年10月27日
  • 紅豆くの機能性成分(3):新規フェニルプロパノイドおよびジテルペン成分の構造とメラニン産生抑制活性, 二宮清文, 萬瀬貴昭, 西亮介, 亀井惟頼, SAOWANEE Chaipech, 早川堯夫, 村岡修, 森川敏生, 日本生薬学会年会講演要旨集,   2014年08月27日
  • アンデローバ(Carapa guianensis)種子に含まれる新規リモノイド, 田中麗子, 松井勇樹, 菊地崇, 村岡修, 山田剛司, 日本生薬学会年会講演要旨集,   2014年08月27日
  • エバーラスティングフラワーの機能性成分(7)―新規カルコン2量体成分の化学構造―, 森川敏生, 二宮清文, 倉本博行, 松本友里恵, 中村誠宏, 松田久司, 王立波, 呉立軍, 早川堯夫, 吉川雅之, 村岡修, 日本生薬学会年会講演要旨集,   2014年08月27日
  • タイ天然薬物Mammea siamensis花部の機能性成分(3):新規プレニルクマリンの化学構造, 森川敏生, 佐伯竣介, 松本拓, 末吉真弓, 二宮清文, CHAIPECH Saowanee, 村岡修, 日本生薬学会年会講演要旨集,   2014年08月27日
  • 茶花由来サポニンの胃癌細胞MKN‐45増殖抑制活性, 二宮清文, 甕千明, 甕千明, 北川仁一朗, 吉原和弥, 中村誠宏, 松田久司, 吉川雅之, 村岡修, 森川敏生, 日本生薬学会年会講演要旨集,   2014年08月27日
  • メースの機能性成分(4);ケモカイン受容体CCR3選択的アゴニスト作用成分の探索, 森川敏生, 八幡郁子, 松尾一彦, 二宮清文, 村岡修, 中山隆志, 日本生薬学会年会講演要旨集,   2014年08月27日
  • α‐グルコシダーゼ阻害活性物質salacinolおよびその誘導体の血糖値上昇抑制活性, 森川敏生, 木内恵里, 赤木淳二, 二宮清文, 田邉元三, 仲西功, 中村真也, 吉川雅之, 村岡修, 日本生薬学会年会講演要旨集,   2014年08月27日
  • ロウバイカ(Chimonanthus praecox)のメラニン産生抑制アルカロイド成分の定量分析, 森川敏生, 奥川修平, 奥川修平, 北川仁一朗, 中西勇介, 二宮清文, 吉川雅之, 早川堯夫, 村岡修, 日本生薬学会年会講演要旨集,   2014年08月27日
  • サラシア属植物由来スルホニウム塩型および既存α‐グルコシダーゼ阻害剤の同時分析, 赤木淳二, 森川敏生, 二宮清文, 三宅荘八郎, 田邉元三, 吉川雅之, 村岡修, 日本栄養・食糧学会大会講演要旨集,   2014年04月30日
  • ヒトα‐グルコシダーゼに関するサラシノールおよびその類縁体の阻害活性プロフィール, 木内恵里, 赤木淳二, 森川敏生, 二宮清文, 田邉元三, 吉川雅之, 村岡修, 日本栄養・食糧学会大会講演要旨集,   2014年04月30日
  • ローズヒップ(Rosa canina,果実)の肝臓内脂肪低減作用成分, 酒井千恵, 二宮清文, 北原潤美, 堀佑一郎, 村岡修, 早川堯夫, 森川敏生, 日本栄養・食糧学会大会講演要旨集,   2014年04月30日
  • メース(Myristica fragrans,仮種皮)のマクロファージ活性化抑制作用成分, 八幡郁子, 二宮清文, 尾関快天, 西田枝里子, 村岡修, 早川堯夫, 森川敏生, 日本栄養・食糧学会大会講演要旨集,   2014年04月30日
  • Reformatsky反応剤を用いたインニトリル類の分子内環化反応, 田中美妃, 高橋奈美, 田邉元三, 村岡修, 吉松三博, 日本化学会講演予稿集,   2014年03月12日
  • タイ天然薬物Shorea roxburghii樹皮由来オリゴスチルベノイドは悪性黒色腫に対して抗がん作用を示す, 石濱里穂, 道山忠史, 森山麻里子, 村岡修, 村岡修, 二宮清文, 早川堯夫, 森川敏夫, 森山博由, 日本分子生物学会年会プログラム・要旨集(Web),   2014年
  • 異なる生物種由来α‐glucosidaseに対するsalacinol類の阻害活性プロフィール, 村岡修, 赤木淳二, 二宮清文, 木内恵里, 田邉元三, 吉川雅之, 森川敏生, 日本薬学会年会要旨集(CD-ROM),   2014年
  • ハス(Nelumbo nucifera)のメラニン産生抑制作用成分の定量分析, 奥川修平, 森川敏生, 北川仁一朗, 二宮清文, 松本拓, 吉川雅之, 中村誠宏, 松田久司, 李宣融, 村岡修, 和漢医薬学会学術大会要旨集,   2014年
  • タイ天然薬物Mimusops elengi花部の機能性成分(2)―ヒアルロニダーゼ阻害活性成分の探索―, 森川敏生, 二宮清文, 金敷辰之介, 早川堯夫, 村岡修, 日本薬学会年会要旨集(CD-ROM),   2014年
  • アンチエイジング食品素材の科学的評価と応用, 村岡修, 日本アンチエイジング歯科学会学術大会,   2014年
  • ニホンスイセン(Narcissus tazetta var.chinensis)花部含有アルカロイド成分のメラニン産生抑制作用, 倉本博行, 森川敏生, 二宮清文, 亀井惟頼, 村岡修, 吉川雅之, 和漢医薬学会学術大会要旨集,   2014年
  • 茶花(Camellia sinensis,花蕾部)のサポニンおよびフラボノイド成分の定量分析, 北川仁一朗, 森川敏生, 奥川修平, 二宮清文, 三宅荘八郎, 三木芳信, 吉川雅之, 李宣融, 村岡修, 和漢医薬学会学術大会要旨集,   2014年
  • アーユルベーダ天然薬物“サラシア”由来α‐グルコシダーゼ阻害剤,Neosalacinolの新規ジアステレオ選択的合成, 田邉元三, 松田侑也, 枡見達陽, 筒井望, 村岡修, 日本薬学会年会要旨集(CD-ROM),   2014年
  • 漢薬 胡黄連(Picrorhiza kurroa,根茎)の機能性成分(6)―新規イリドイド2量体成分の化学構造―, 森川敏生, 中西勇介, 二宮清文, 早川堯夫, 村岡修, 日本薬学会年会要旨集(CD-ROM),   2014年
  • ハス(Nelumbo nucifera)のアルカロイド成分の定量分析, 森川敏生, 奥川修平, 李宜融, 松本拓, 二宮清文, 北川仁一朗, 吉川雅之, 松田久司, 中村誠宏, 村岡修, 日本薬学会年会要旨集(CD-ROM),   2014年
  • タイ天然薬物Mammea siamensis花部由来クマリン成分の抗TNF‐α活性成分, 二宮清文, 森川敏生, 宮澤聖也, 松本拓, 末吉真弓, CHAIPECH Saowanee, 早川堯夫, 村岡修, 日本薬学会年会要旨集(CD-ROM),   2014年
  • α‐グルコシダーゼ阻害剤,Salacinolの構造活性相関研究―トルイル酸型置換基による3’位疎水化の効果―, 田邉元三, 中村真也, 筒井望, 赤木淳二, 森川敏生, 二宮清文, 仲西功, 吉川雅之, 村岡修, メディシナルケミストリーシンポジウム講演要旨集,   2013年11月01日
  • α‐グルコシダーゼ阻害剤の酵素阻害活性におけるヒトとラットの種差の計算化学的解析, 島田和子, 中村真也, 田邉元三, 村岡修, 仲西功, メディシナルケミストリーシンポジウム講演要旨集,   2013年11月01日
  • エジプト天然薬物Nigella sativaの肝脂肪低減作用物質, 二宮清文, 奥村尚道, 村岡修, XU Fengmin, 松田久司, 吉川雅之, 早川堯夫, 森川敏生, メディシナルケミストリーシンポジウム講演要旨集,   2013年11月01日
  • サラシノールを基点とする新規α‐グルコシダーゼ阻害剤の構造活性相関および創出研究, 中村真也, 高平和典, 島田和子, 田邉元三, 村岡修, 仲西功, 構造活性相関シンポジウム講演要旨集,   2013年10月21日
  • 紅豆く(Alpinia galanga,果実)の中性脂肪代謝促進活性成分, 森川敏生, 萬瀬貴昭, 二宮清文, 西亮介, 酒井千恵, SAOWANEE Chaipech, 早川堯夫, 村岡修, 香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会講演要旨集,   2013年10月05日
  • タイ天然薬物Melodrum fruticosum花部の一酸化窒素生産抑制活性成分, 森川敏生, 金敷辰之介, 二宮清文, 牛尾名恵花, 松田久司, 松本朋子, 一川怜史, 袴田祐理, 三宅史織, 吉川雅之, 早川尭夫, SAOWANEE Chaipech, 村岡修, 香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会講演要旨集,   2013年10月05日
  • サラシア属植物含有α‐グルコシダーゼ阻害活性成分の消化管内吸収性と作用時間の評価, 赤木淳二, 森川敏生, 三宅荘八郎, 二宮清文, 吉川雅之, 村岡修, 食品薬学シンポジウム講演要旨集,   2013年10月01日
  • α‐Glucosidase阻害剤,Salacinolの構造活性相関研究:3’位脂溶性化が活性に及ぼす効果, 田邉元三, 中村真也, 筒井望, 赤木淳二, 森川敏生, 二宮清文, 仲西功, 吉川雅之, 村岡修, 食品薬学シンポジウム講演要旨集,   2013年10月01日
  • カンカニクジュヨウ(Cistanche tubulosa,肉質茎)含有フェニルエタノイド配糖体成分の抗糖尿病作用, 二宮清文, 森川敏生, 赤木淳二, 今村美緒, 藤倉翔太, PAN Yingni, 吉川雅之, YUAN Dan, JIA Xiaoguang, LI Zheng, 村岡修, 食品薬学シンポジウム講演要旨集,   2013年10月01日
  • タイ産天然薬物Salacia chinensis葉部の含有成分, 中村誠宏, ZHANG Yi, 村岡修, 吉川雅之, 松田久司, 食品薬学シンポジウム講演要旨集,   2013年10月01日
  • タイ天然薬物Kaempferia parviflora由来メトキシフラボノイド成分のメラニン産生抑制作用, 森川敏生, 二宮清文, SAOWANEE Chaipech, 三宅荘八郎, 坪山晃大, 早川堯夫, 村岡修, 食品薬学シンポジウム講演要旨集,   2013年10月01日
  • 茶花(Camellia sinensis,花蕾部)の生物活性サポニンおよびフラボノイド成分の定量分析, 森川敏生, 奥川修平, 二宮清文, 三宅荘八郎, 三木芳信, 北川仁一朗, 吉川雅之, LEE I‐Jung, 村岡修, 食品薬学シンポジウム講演要旨集,   2013年10月01日
  • タイ天然薬物Melodorum fruticosum花部の機能性成分(2)―含有ブテノリド成分の一酸化窒素産生抑制活性―, 森川敏生, 金敷辰之介, 牛尾名恵花, 二宮清文, 松田久司, 松本朋子, 一川怜史, 袴田祐里, 三宅史織, 吉川雅之, 早川堯夫, CHAIPECH Saowanee, 村岡修, 日本生薬学会年会講演要旨集,   2013年08月20日
  • アンデローバ(Carapa guianensis)種子に含まれる新規リモノイド, 田中麗子, 井上喬允, 松井勇樹, 菊地崇, 尹康子, 村岡修, 山田剛司, 日本生薬学会年会講演要旨集,   2013年08月20日
  • 台湾産茶花(Camellia sinensis,花蕾部)のサポニンおよびフラボノイド成分の定量分析, 森川敏生, 奥川修平, 李宜融, 三宅壮八郎, 三木芳信, 二宮清文, 岩佐一毅, 吉川雅之, 村岡修, 日本生薬学会年会講演要旨集,   2013年08月20日
  • 紅豆こう(Alpinia galanga,果実)の機能性成分(2)―新規フェニルプロパノイドおよびジテルペン成分の構造と中性脂肪代謝促進活性―, 二宮清文, 萬瀬貴昭, 西亮介, 酒井千恵, CHAIPECH Saowanee, 早川堯夫, 村岡修, 森川敏生, 日本生薬学会年会講演要旨集,   2013年08月20日
  • 漢薬女貞子(Ligustrum lucidum,果実)の機能性成分(3)―含有トリテルペン成分のアロマターゼ阻害活性―, 二宮清文, 居村克弥, 坂本幸栄, 十川慶太, 早川堯夫, 村岡修, 森川敏生, 日本生薬学会年会講演要旨集,   2013年08月20日
  • メース(Myristica fragrans,仮種皮)の機能性成分(3)―含有ネオリグナン成分の一酸化窒素産生抑制活性―, 二宮清文, 八幡郁子, 西田枝里子, 尾関快天, 早川堯夫, 村岡修, 森川敏生, 日本生薬学会年会講演要旨集,   2013年08月20日
  • 漢薬胡黄連(Picrorhiza kurroa,根茎)の機能性成分(5)―含有フェニルエタノイド配糖体のアルドース還元酵素阻害活性―, 二宮清文, 中西勇介, 木内恵理, 赤木淳二, 早川堯夫, 村岡修, 森川敏生, 日本生薬学会年会講演要旨集,   2013年08月20日
  • サラシア属植物の品質評価(7)―salacinolおよび市販α‐グルコシダーゼ阻害剤の同時分析法の検討―, 赤木淳二, 森川敏生, 三宅荘八郎, 二宮清文, 吉川雅之, 村岡修, 日本生薬学会年会講演要旨集,   2013年08月20日
  • デイジーフラワー(Bellis perennis,花部)の中性脂質上昇抑制作用成分, 森川敏生, 西田枝里子, 李雪征, 二宮清文, 松田久司, 山下千裕, 伊藤友紀, 中村誠宏, 村岡修, 早川堯夫, 吉川雅之, 日本栄養・食糧学会大会講演要旨集,   2013年04月30日
  • サラシア・キネンシス根部の抗糖尿病作用成分およびその作用メカニズム, 赤木淳二, 森川敏生, 今村美緒, 二宮清文, 三宅荘八郎, PONGPIRIYADACHA Yutana, 吉川雅之, 村岡修, 日本栄養・食糧学会大会講演要旨集,   2013年04月30日
  • メース(Myristica fragrans,仮種皮)の脱顆粒抑制作用成分, 八幡郁子, 西田枝里子, 松田久司, 畑裕基, 菅原かおる, 吉川雅之, 二宮清文, 村岡修, 早川堯夫, 森川敏生, 日本栄養・食糧学会大会講演要旨集,   2013年04月30日
  • デイジーフラワー(Bellis perennis,花部)成分のコラーゲン産生促進作用, 高森康暢, 森川敏生, 二宮清文, LI Xuezheng, 西田枝里子, 松田久司, 中村誠宏, 吉川雅之, 早川堯夫, 村岡修, 日本農芸化学会大会講演要旨集(Web),   2013年03月05日
  • 漢薬 蝋梅花(Chimonanthus praecox,花部)のメラニン産生抑制アルカロイド成分, 中西勇介, 森川敏生, 二宮清文, 松田久司, 中嶋聡一, 三木尚子, 宮下優, 吉川雅之, 早川堯夫, 村岡修, 日本農芸化学会大会講演要旨集(Web),   2013年03月05日
  • 砂漠人参カンカニクジュヨウ(Cistanche tubulosa,肉質茎)成分のα‐グルコシダーゼおよびアルドース還元酵素阻害作用, 今村美緒, 森川敏生, 藤倉翔太, 二宮清文, 赤木淳二, PAN Yingni, 居村克弥, 吉川雅之, YUAN Dan, JIA Xiaoguang, LI Zheng, 村岡修, 日本農芸化学会大会講演要旨集(Web),   2013年03月05日
  • デイジーフラワー(Bellis perennis,花部)成分の脂質代謝改善作用, 森川敏生, 二宮清文, LI Xuezheng, 西田枝里子, 山下千裕, 山田友視, 松田久司, 中村誠宏, 吉川雅之, 早川堯夫, 村岡修, 日本農芸化学会大会講演要旨集(Web),   2013年03月05日
  • ヒトα‐グルコシダーゼ触媒ドメイン群と阻害剤の横断的構造活性相関, 中村真也, 高平和典, 田邉元三, 村岡修, 仲西功, 日本薬学会年会要旨集(CD-ROM),   2013年
  • サラシア属植物の機能性成分―キサントン配糖体成分mangiferinのDPP‐4阻害活性―, 二宮清文, 今村美緒, 赤木淳二, 森川敏生, 三宅荘八郎, 吉川雅之, 村岡修, 日本薬学会年会要旨集(CD-ROM),   2013年
  • 漢薬胡黄連(Picrorrhiza kurrooa,根茎)の機能性成分(4)―含有フェニルエタノイドおよびイリドイドのコラーゲン産生促進作用成分―, 森川敏生, 中西勇介, 二宮清文, 沖野健二, 高森康暢, 松浦豪之, 早川堯夫, 吉川雅之, 村岡修, 日本薬学会年会要旨集(CD-ROM),   2013年
  • エバーラスティングフラワー(Helichrysum arenarium花部)の機能性成分(6)―含有フラボノイドのDPP‐4阻害活性―, 二宮清文, 松本友里恵, 柿原なみ子, 赤木淳二, 王立波, 中村誠宏, 松田久司, 呉立軍, 早川堯夫, 吉川雅之, 村岡修, 森川敏生, 日本薬学会年会要旨集(CD-ROM),   2013年
  • ヒトとラットにおけるα‐グルコシダーゼ阻害剤アカルボースの酵素阻害活性の種差の検討, 島田和子, 中村真也, 高平和典, 田邉元三, 村岡修, 仲西功, 日本薬学会年会要旨集(CD-ROM),   2013年
  • 新規calciumシグナル調節物質acremomannolipin Aの合成およびその構造活性相関:糖アルコール部立体化学の活性に及ぼす効果, 筒井望, 田邉元三, 後藤元気, 森田直, 野村尚央, 喜多綾子, 杉浦麗子, 村岡修, 日本薬学会年会要旨集(CD-ROM),   2013年
  • Neokotalanol含有サラシアエキスの遺伝性肥満モデルob/obマウスに対する抗糖尿病作用, 赤木淳二, 森川敏生, 二宮清文, 三宅荘八郎, 吉川雅之, 村岡修, 日本薬学会年会要旨集(CD-ROM),   2013年
  • Salacinolをシードとするスルホニウム塩型α‐グルコシダーゼ阻害剤のin silico設計,合成及び評価:3’位アルキル化の効果, 田邉元三, 國方雄介, 中村真也, 筒井望, 赤木淳二, 森川敏生, 二宮清文, 仲西功, 吉川雅之, 村岡修, 日本薬学会年会要旨集(CD-ROM),   2013年
  • アンデローバ種子の新規リモノイド(1), 井上喬允, 松井勇樹, 伏屋理帆, 村岡修, 山田剛司, 田中麗子, 日本薬学会年会要旨集(CD-ROM),   2013年
  • タイ天然薬物Mimusops elengi L.花部の機能性成分(1)―新規フェニルプロパノイド配糖体の化学構造―, 森川敏生, 金敷辰之介, 二宮清文, CHAIPECH Saowanee, 早川堯夫, 吉川雅之, 村岡修, 日本薬学会年会要旨集(CD-ROM),   2013年
  • エバーラスティングフラワー(Helichrysum arenarium花部)の機能性成分(5)―含有フラボノイドのコラーゲン産生促進活性―, 二宮清文, 高森康暢, 沖野健二, 王立波, 中村誠宏, 松田久司, 呉立軍, 早川堯夫, 吉川雅之, 村岡修, 森川敏生, 日本薬学会年会要旨集(CD-ROM),   2013年
  • Salacinolをシードとする新規α‐グルコシダーゼ阻害剤のin silico設計,合成および評価, 田邉元三, 中村真也, 筒井望, 赤木淳二, 森川敏生, 二宮清文, 仲西功, 吉川雅之, 村岡修, メディシナルケミストリーシンポジウム講演要旨集,   2012年11月01日
  • ロータス(Nelumbo nucifera)のメラニン生成抑制作用成分, 中村誠宏, 中嶋聡一, 田邉元三, 松田久司, 村岡修, 吉川雅之, メディシナルケミストリーシンポジウム講演要旨集,   2012年11月01日
  • アンデローバ(Carapa guianensis)種子の新規リモノイド, 井上喬允, 山田剛司, 村岡修, 田中麗子, 香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会講演要旨集,   2012年10月27日
  • トウツルキンバイ(Potentilla anserina)の新規トリテルペン成分および肝保護作用, 森川敏生, 二宮清文, 居村克弥, 吉川雅之, 早川堯夫, 村岡修, 香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会講演要旨集,   2012年10月27日
  • アンデローバ(Carapa guianensis)種子から単離された5種の新規リモノイド, 井上喬允, 山田剛司, 村岡修, 田中麗子, 天然薬物の開発と応用シンポジウム講演要旨集,   2012年10月01日
  • フタバガキ科植物Shorea roxburghii樹皮の抗糖尿病活性成分, 二宮清文, 奥村尚道, 八木亮平, SAOWANEE Chaipech, 吉川雅之, 村岡修, 早川堯夫, 森川敏生, 天然薬物の開発と応用シンポジウム講演要旨集,   2012年10月01日
  • メディシナルフラワー研究:椿花(Camellia japonica,花部)および蓮花(Nelumbo nucifera,花部)の美白作用成分, 中村誠宏, 藤本勝好, 中嶋聡一, 田邉元三, 松本崇宏, 松田久司, 村岡修, 吉川雅之, 天然薬物の開発と応用シンポジウム講演要旨集,   2012年10月01日
  • タイ天然薬物Mammea siamensis由来クマリン成分の誘導型一酸化窒素合成酵素発現抑制作用, 森川敏生, 末吉真弓, SAOWANEE Chaipech, 三宅荘八郎, 松本拓, 松田久司, 野村友起子, 家邊美久子, 松本朋子, 二宮清文, 吉川雅之, 早川堯夫, 村岡修, 天然薬物の開発と応用シンポジウム講演要旨集,   2012年10月01日
  • Salacinolをシードとするスルホニウム塩型α‐グルコシダーゼ阻害剤のin silico設計,合成及び評価, 田邉元三, 中村真也, 國方雄介, 土屋聡史, 吉長正紘, 筒井望, 赤木淳二, 森川敏生, 二宮清文, 吉川雅之, 仲西功, 村岡修, 天然薬物の開発と応用シンポジウム講演要旨集,   2012年10月01日
  • 漢薬 蝋梅花(Chimonanthus praecox,花部)のメラニン産生抑制作用成分, 森川敏生, 中西勇介, 二宮清文, 早川堯夫, 村岡修, 松田久司, 中嶋聡一, 三木尚子, 吉川雅之, 日本生薬学会年会講演要旨集,   2012年08月31日
  • タイ天然物Shorea roxburghii樹皮の機能性成分(7)―含有スチルベン成分の脂肪代謝促進作用―, 二宮清文, 奥村尚道, CHAIPECH Saowanee, 吉川雅之, 村岡修, 早川堯夫, 森川敏生, 日本生薬学会年会講演要旨集,   2012年08月31日
  • タイ天然物Shorea roxburghii樹皮の機能性成分(6)―含有スチルベン成分のTNF‐α感受性低減作用―, 二宮清文, 八木亮平, CHAIPECH Saowanee, 吉川雅之, 村岡修, 早川堯夫, 森川敏生, 日本生薬学会年会講演要旨集,   2012年08月31日
  • 漢薬カンカニクジュヨウ(Cistanche tubulosa,肉質茎)の抗糖尿病作用成分, 二宮清文, 今村美緒, 赤木淳二, 藤倉翔太, 居村克弥, 吉川雅之, 村岡修, 早川堯夫, 森川敏生, 潘英媛, 袁丹, 賈暁光, 李征, 日本生薬学会年会講演要旨集,   2012年08月31日
  • デイジーフラワー(Bellis perennis,花部)の機能性成分の探索(6)―含有サポニン成分のコラーゲン産生抑制活性の構造活性相関およびSmad発現におよぼす影響―, 二宮清文, 高森康暢, 勝山雄志, 西田枝里子, 村岡修, 早川堯夫, 森川敏生, 松田久司, 李雪征, 中村誠宏, 吉川雅之, 日本生薬学会年会講演要旨集,   2012年08月31日
  • 砂漠人参カンカニクジュヨウ(Cistanche tubulosa,肉質茎)の抗糖尿病作用, 今村美緒, 森川敏生, 藤倉翔太, 二宮清文, 赤木淳二, PAN Yingni, 居村克弥, 吉川雅之, YUAN Dan, JIA Xiaogung, LI Zheng, 村岡修, 日本栄養・食糧学会大会講演要旨集,   2012年04月27日
  • 砂漠人参カンカニクジュヨウ(Cistanche tubulosa,肉質茎)の肝保護作用, 森川敏生, 二宮清文, PAN Yingni, 居村克弥, 松田久司, 吉川雅之, YUAN Dan, JIA Xiaogung, LI Zheng, 村岡修, 日本栄養・食糧学会大会講演要旨集,   2012年04月27日
  • 銅触媒下でのアルキニル化を伴う4‐オキサヘプタ‐1,6‐ジイン類の分子内環化反応, 佐々木瞳, 田邉元三, 村岡修, 吉松三博, 日本化学会講演予稿集,   2012年03月09日
  • サラシア属植物のα‐グルコシダーゼ阻害活性成分およびそのLC‐MS定量分析, 森川敏生, 三宅荘八郎, 赤木淳二, 二宮清文, YUTANA Pongpiriyadacha, 吉川雅之, 村岡修, 日本農芸化学会大会講演要旨集(Web),   2012年03月05日
  • サラシア属植物に含まれるスルホニウム化合物の血糖上昇抑制効果, 赤木淳二, 森川敏生, 二宮清文, 三宅荘八郎, 吉川雅之, 村岡修, 日本農芸化学会大会講演要旨集(Web),   2012年03月05日
  • α‐Glucosidase阻害剤salacinolの構造活性相関:3’位ベンジル化の効果, 田邉元三, 土屋聡史, 筒井望, 峯松敏江, 赤木淳二, 中村真也, 仲西功, 吉川雅之, 村岡修, 日本薬学会年会要旨集,   2012年03月05日
  • α‐Glucosidase阻害剤salacinolの構造活性相関:3’位epi体の活性について, 田邉元三, GORRE Balakishan, MUMEN F. A. Amer, 西村彩香, 早阪茉奈美, 筒井望, 峯松敏江, 吉川雅之, 村岡修, 日本薬学会年会要旨集,   2012年03月05日
  • 各種サラシア属植物のITS領域の比較, 角谷晃司, 塩崎有里, 石伏史明, 谷恭輔, 瀧川義浩, 村岡修, 吉川雅之, 日本薬学会年会要旨集,   2012年03月05日
  • ファラオ天然薬物Nigella sativa種子成分の肝細胞内中性脂質代謝促進活性成分, 二宮清文, 森川敏生, 奥村尚道, 村岡修, 許鳳鳴, 松田久司, 吉川雅之, 日本薬学会年会要旨集,   2012年03月05日
  • 漢薬女貞子(Ligustrum lucidum,果実)の機能性成分(1)―新規イリドイド成分の化学構造―, 森川敏生, 居村克弥, 二宮清文, 坂本幸栄, 吉川雅之, 早川堯夫, 村岡修, 日本薬学会年会要旨集,   2012年03月05日
  • アンデローバ花油の新規リモノイド(6), 井上喬允, 三戸岡彩, 氏家玲奈, 山田剛司, 梶本哲也, 村岡修, 田中麗子, 日本薬学会年会要旨集,   2012年03月05日
  • 脳幹部Gliomaに対する放射線治療の経験, 吉田賢史, 西村英輝, 宮脇大輔, 原田文, 村岡修, ノルシャズリナ, 上原和之, 早川晶, 篠山隆司, 佐々木良平, 日本医学放射線学会総会抄録集,   2012年02月29日
  • T1‐T3N0声門癌の喉頭温存を目指した治療方針の検討, 原田文, 佐々木良平, 西村英輝, 吉田賢史, 宮脇大輔, 村岡修, SHAZRINA Nor, 丹生健一, 大月直樹, 斉藤幹, 日本医学放射線学会総会抄録集,   2012年02月29日
  • 耳下腺癌術後症例に対する放射線療法の経験, 村岡修, 宮脇大輔, 西村英輝, 吉田賢史, 原田文, ノルシャズリナ, 佐々木良平, 大月直樹, 丹生健一, 岡本欣晃, 日本医学放射線学会総会抄録集,   2012年02月29日
  • アルコキシド及びフェノキシドを用いた4‐オキソ‐1,6‐ヘプタジイン類の分子内環化反応, 高橋奈美, 長瀬雄哉, 吉松三博, 田邉元三, 村岡修, 反応と合成の進歩シンポジウム講演要旨集,   2011年10月14日
  • ロータス(Nelumbo mucifera)の美白作用成分, 吉川雅之, 中嶋聡一, 中村誠宏, 田邉元三, 村岡修, 松田久司, 食品薬学シンポジウム講演要旨集,   2011年10月01日
  • サラシア属植物中の新規α‐グルコシダーゼ阻害活性成分のLCMS定量分析と活性評価, 森川敏生, 三宅荘八郎, 赤木淳二, 二宮清文, 吉川雅之, PONGRIRIYADACHA Yutana, 村岡修, 食品薬学シンポジウム講演要旨集,   2011年10月01日
  • ナガコショウ(Piper chaba,果実)成分の生体機能―胃保護,肝保護および抗糖尿病作用―, 松田久司, 中村誠宏, 森川敏生, 二宮清文, 村岡修, 吉川雅之, 食品薬学シンポジウム講演要旨集,   2011年10月01日
  • 垂盆草(Sedum sarmentosum)成分の肝細胞における中性脂肪蓄積抑制作用, 二宮清文, 山田友覗, YI Zhang, 中村誠宏, 松田久司, 村岡修, 吉川雅之, 森川敏生, 食品薬学シンポジウム講演要旨集,   2011年10月01日
  • オリゴスチルベノイドのメタボリックシンドローム予防作用, CHAIPECH Saowanee, 森川敏生, 二宮清文, 三宅荘八郎, 松田久司, 濱尾誠, 梅田洋平, 佐藤宏樹, 田村晴佳, 吉川雅之, PONGPIRIYADACHA Yutana, 早川堯夫, 村岡修, 食品薬学シンポジウム講演要旨集,   2011年10月01日
  • タイ天然薬物Shorea roxburghii樹皮の機能性成分(4)―新規ジヒドロイソクマリンphayomphenol類の化学構造と中性脂質および糖吸収抑制作用―, 森川敏生, SAOWANEE Chaipech, 二宮清文, 早川堯夫, 村岡修, 松田久司, 濱尾誠, 梅田洋平, 佐藤宏樹, 田村晴佳, 吉川雅之, YUTANA Pongpiriyadacha, 日本生薬学会年会講演要旨集,   2011年09月01日
  • タイ天然薬物Kaempferia parviflora根茎の機能性成分(2)―新規フラボノイド配糖体kaempferiaoside類の化学構造と肝細胞障害抑制活性―, SAOWANEE Chaipech, 森川敏生, 二宮清文, 吉川雅之, 早川堯夫, 村岡修, YUTANA Pongpiriyadacha, 日本生薬学会年会講演要旨集,   2011年09月01日
  • ムラサキフトモモ(Syzygium cumini)種子成分およびその関連化合物の抗炎症作用, 松田久司, 中村誠宏, 梅山美樹子, 吉川雅之, 中嶋聡一, 向井秀仁, 木曽良明, 森川敏生, 居村克弥, 村岡修, 日本生薬学会年会講演要旨集,   2011年09月01日
  • タイ天然薬物Mammea siamensis花部の機能性成分(1)―新規プレニルクマリンmammeasin類の化学構造とNO産生抑制活性―, 森川敏生, 末吉真弓, SAOWANEE Chaipech, 二宮清文, 早川堯夫, 村岡修, 松田久司, 野村友起子, 家邊美久子, 松本明子, 吉川雅之, YUTANA Pongpiriyadacha, 日本生薬学会年会講演要旨集,   2011年09月01日
  • タイ天然薬物Shorea roxburghii樹皮の機能性成分(5)―含有スチルベン成分の肝保護作用と定量分析―, 二宮清文, 森川敏生, SAOWANEE Chaipech, 三宅荘八郎, 赤木良典, 吉川雅之, 早川堯夫, 村岡修, YUTANA Pongpiriyadacha, 日本生薬学会年会講演要旨集,   2011年09月01日
  • メディシナルフラワー研究:ロータス(Nelumbo nucifera)花部アルカロイド成分の構造とメラニン生成抑制および作用メカニズム, 吉川雅之, 中村誠宏, 横田奈美, 前田小百合, 西田紫乃, 松田久司, 中嶋聡一, 田邉元三, 村岡修, 日本生薬学会年会講演要旨集,   2011年09月01日
  • サラシア属植物の品質評価(6)―LCMSを用いたポリフェノール成分の定量分析, 赤木淳二, 三宅荘八郎, 村岡修, 森川敏生, 二宮清文, 吉川雅之, YUTANA Pongpiriyadacha, 日本生薬学会年会講演要旨集,   2011年09月01日
  • サラシア属植物のα‐グルコシダーゼ阻害活性成分とLC‐MS定量分析による評価, 村岡修, 森川敏生, 三宅荘八郎, 赤木淳二, 二宮清文, PONGPIRIYADACHA Yutana, 吉川雅之, 日本栄養・食糧学会大会講演要旨集,   2011年04月25日
  • サラシアエキス末配合食品の糖尿病境界型および空腹時血糖値正常高値者における食後血糖上昇抑制効果, 小林正和, 赤木淳二, 山下耕作, 森川敏生, 二宮清文, 吉川雅之, 村岡修, 日本栄養・食糧学会大会講演要旨集,   2011年04月25日
  • サラシア・キネンシス幹部に含有されるスルホニウム化合物のラットにおける血糖上昇抑制効果, 村岡修, 赤木淳二, 森川敏生, 二宮清文, 三宅荘八郎, 吉川雅之, 日本栄養・食糧学会大会講演要旨集,   2011年04月25日
  • メディシナルフラワー研究:蓮花(Nelumbo nucifera,花部)のメラニン生成抑制成分, 吉川雅之, 横田奈美, 中村誠宏, 中嶋聡一, 宮内美絵子, 十文字悦子, 前田小百合, 松田久司, 李宜融, 村岡修, 日本薬学会年会要旨集,   2011年03月05日
  • メディシナルフラワー研究:サザンカ(Camellia sasanqua)花部の新規フラボノール配糖体と抗炎症作用, 中村誠宏, 木村優太, 藤本勝好, 松本崇宏, 梅山美樹子, 宇野薫, 三浦朋子, 松田久司, 村岡修, 吉川雅之, 日本薬学会年会要旨集,   2011年03月05日
  • アンデローバ花油の新規リモノイド(5), 井上喬允, 山田剛司, 梶本哲也, 村岡修, 田中麗子, 日本薬学会年会要旨集,   2011年03月05日
  • タイ天然薬物Phayom(Shorea roxburghii,樹皮)の機能性成分(3)―新規4‐phenylisochroman‐1‐one化合物の化学構造―, 森川敏生, CHAIPECH Saowanee, 二宮清文, 村岡修, 早川堯夫, PONGPIRIYADACHA Yutana, 吉川雅之, 日本薬学会年会要旨集,   2011年03月05日
  • オキシコドン徐放錠からフェンタニル貼付剤へのオピオイドローテーション時に影響する因子の調査, 森本陽之, 坂野, 坂野, 川口明範, 村岡修, 市田成志, 西田升三, 森山健三, 山添譲, 日本薬学会年会要旨集,   2011年03月05日
  • マルターゼーグルコアミラーゼのC末端側触媒ドメインにおけるコタラノールの結合様式の予測, 高平和典, 中村真也, 村岡修, 仲西功, 日本薬学会年会要旨集,   2011年03月05日
  • α‐Glucosidase阻害剤salacinolの側鎖部3’‐O‐アルキル体の合成およびそれらの阻害活性評価, 田邉元三, 大谷徹, 二宮清文, 峯松敏江, 吉川雅之, 村岡修, 日本薬学会年会要旨集,   2011年03月05日
  • アンデローバ花油の新規リモノイド(4), 坂本亜沙美, 山田剛司, 梶本哲也, 村岡修, 田中麗子, 日本薬学会年会要旨集,   2011年03月05日
  • メディシナルフラワー研究:ボタン(Paeonia suffruticosa)およびシャクヤク(P.lactiflora)花部のLDLに対する抗酸化作用成分, 松田久司, 日丸富紗子, 中村誠宏, 杉本幸子, 足立圭司, 湯川遥菜, 村岡修, 吉川雅之, 日本薬学会年会要旨集,   2011年03月05日
  • サラキア属植物由来α‐グルコシダーゼ阻害剤neoponkoranolの構造活性相関研究, 謝唯佳, 田邉元三, 二宮清文, 峯松敏江, 吉川雅之, 村岡修, 日本薬学会年会要旨集,   2011年03月05日
  • エバーラスティングフラワー(Helichrysum arenarium,花部)の機能性成分(4)―新規カルコン二量体成分の化学構造―, 森川敏生, 王立波, 中村誠宏, 松田久司, 柿原なみ子, 三木芳信, 二宮清文, 村岡修, 早川堯夫, 呉立軍, 吉川雅之, 日本薬学会年会要旨集,   2011年03月05日
  • 各種サラシア属植物のITS領域の遺伝子解析, 角谷晃司, 石伏史明, 谷恭輔, 瀧川義浩, 村岡修, 吉岡雅之, 日本農芸化学会大会講演要旨集,   2011年03月05日
  • サラシア属植物の品質評価(5)―各種サラシア属植物に含まれるフェノール性化合物の定量分析―, 赤木淳二, 森川敏生, 三宅荘八郎, 二宮清文, PONGPIRIYADACHA Yutana, 吉川雅之, 村岡修, 日本薬学会年会要旨集,   2011年03月05日
  • タイ天然薬物Salacia chinensis葉部の新規配糖体成分, 中村誠宏, ZHANG Yi, 松田久司, 村岡修, 吉川雅之, 日本薬学会年会要旨集,   2011年03月05日
  • HL‐60由来好中球様細胞を用いた人参果(Potentilla anserina)成分maslinic acidおよび関連化合物の抗炎症作用, 松田久司, 梅山美樹子, 向井秀仁, 居村克弥, 中村誠宏, 森川敏生, 村岡修, 吉川雅之, 日本薬学会年会要旨集,   2011年03月05日
  • 1・2期下咽頭癌に対する放射線治療成績の検討, 宮脇大輔, 西村英輝, 吉田賢史, 橋本直樹, 村岡修, 中山雅央, 上原和之, 菊川久美子, 丹生健一, 佐々木良平, 日本医学放射線学会総会抄録集,   2011年02月28日
  • 鼻腔NK/T細胞性リンパ腫に対する放射線治療の経験, 橋本直樹, 宮脇大輔, 西村英輝, 吉田賢史, 村岡修, 中山雅央, 上原和之, 松岡広, 丹生健一, 佐々木良平, 日本医学放射線学会総会抄録集,   2011年02月28日
  • アンデローバ(Carapa guianenssis)花油の新規リモノイド, 坂本亜沙美, 田中裕治, 山田剛司, 梶本哲也, 村岡修, 田中麗子, 香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会講演要旨集,   2010年10月23日
  • 漢薬女貞子のTNF‐α誘発細胞障害抑制活性成分, 居村克弥, 森川敏生, 二宮清文, 坂本幸栄, 藤倉翔太, 村岡修, 吉川雅之, 早川堯夫, J Tradit Med,   2010年08月06日
  • アンデローバ花油の新規リモノイド(3), 坂本亜沙美, 山田剛司, 尹康子, 村岡修, 田中麗子, 日本薬学会年会要旨集,   2010年03月05日
  • 漢薬人参果(Potentilla anserina L.,塊根)の肝保護活性成分, 森川敏生, 二宮清文, 居村克弥, 横山英理, 村岡修, 吉川雅之, 早川堯夫, 日本薬学会年会要旨集,   2010年03月05日
  • サラシア属植物Salacia chinensisの栽培化およびその評価, 村岡修, YUTANA Pongpiriyadacha, 三宅荘八郎, 森川敏生, 吉川雅之, 日本薬学会年会要旨集,   2010年03月05日
  • タイ産Salacia chinensis幹部に含まれるα‐グルコシダーゼ阻害活性成分の消化管内安定性および吸収性の評価, 赤木淳二, 森川敏生, 三宅荘八郎, 二宮清文, 吉川雅之, 村岡修, 日本薬学会年会要旨集,   2010年03月05日
  • アンデローバ花油の新規リモノイド(2), 田中裕治, 山田剛司, 尹康子, 村岡修, 田中麗子, 日本薬学会年会要旨集,   2010年03月05日
  • 台湾産茶花(チャ,Camellia sinensis,花部)成分と品質評価, 李宜融, 中村誠宏, 森川敏生, 三宅荘八郎, 岡本将揮, 松田久司, 村岡修, 吉川雅之, 日本薬学会年会要旨集,   2010年03月05日
  • 市場に流通するサラシア配合食品のLCMSを用いた品質評価, 三宅荘八郎, 森川敏生, 二宮清文, 吉川雅之, 村岡修, 日本薬学会年会要旨集,   2010年03月05日
  • ムラサキフトモモ(Syzygium cumini L.)種子の抗TNF‐α活性成分, 松田久司, 森川敏生, 二宮清文, 山口貴大, 片岡慎也, 中村誠宏, 村岡修, 吉川雅之, 日本薬学会年会要旨集,   2010年03月05日
  • 漢薬胡黄連(Picrorrhiza kurrooa,根茎)成分の抗TNF‐α活性成分, 森川敏生, 二宮清文, 松浦豪之, 村岡修, 吉川雅之, 早川堯夫, 日本薬学会年会要旨集,   2010年03月05日
  • エバーラスティングフラワー(Helichrysum arenarium,花部)の肝保護作用成分, 松田久司, 森川敏生, 二宮清文, 中嶋聡一, 横山英理, 柿原なみ子, 中村誠宏, 村岡修, 吉川雅之, 日本薬学会年会要旨集,   2010年03月05日
  • 茶花(Camellia sinensis,花部)のフラボノイドおよびサポニン成分の生体機能および品質評価, 森川敏生, 三宅荘八郎, 二宮清文, 岡本将揮, 村岡修, 松田久司, 吉川雅之, 生薬分析シンポジウム講演要旨,   2009年12月03日
  • フラボノイドの肝細胞内脂肪低減作用, 二宮清文, 森川敏生, 岳誉泰, 三木芳信, 松田久司, 吉川雅之, 村岡修, メディシナルケミストリーシンポジウム講演要旨集,   2009年11月10日
  • アンデローバ(Carapa guianensis)花油の新規リモノイド, 田中裕治, 山田剛司, 尹康子, 田辺元三, 村岡修, 田中麗子, 香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会講演要旨集,   2009年11月07日
  • タイ産Salacia chinensisの抗糖尿病作用成分とサラシノール類のLCMS定量分析, 村岡修, 赤木淳二, 森川敏生, 二宮清文, 三宅荘八郎, 吉川雅之, 食品薬学シンポジウム講演要旨集,   2009年10月21日
  • 茶花(Camellia sinensis,花部)の肝脂質代謝改善作用成分とLCMS定量分析, 森川敏生, 岡本将揮, 二宮清文, 三宅荘八郎, 村岡修, 松田久司, 吉川雅之, 食品薬学シンポジウム講演要旨集,   2009年10月21日
  • アーユルベーダ薬用植物,Salaciaの新規抗糖尿病成分の構造とその合成研究, 田邉元三, 坂野実加, 峯松敏江, 森川敏生, 二宮清文, 吉川雅之, 村岡修, 食品薬学シンポジウム講演要旨集,   2009年10月21日
  • カンカニクジュヨウ(学名:Cistanche tubulosa)抽出成分の抗酸化活性, 北尾悟, 中村友美, 吉川雅之, 村岡修, 食品薬学シンポジウム講演要旨集,   2009年10月21日
  • アンデローバ(Carapa guianensis)花油の新規リモノイド, 田中裕治, 山田剛司, 尹康子, 田辺元三, 村岡修, 田中麗子, 食品薬学シンポジウム講演要旨集,   2009年10月21日
  • 蓮を用いた茶の各種ラジカル捕捉活性と活性成分の同定, 北尾悟, 礒部観世, 森川敏生, 村岡修, 食品薬学シンポジウム講演要旨集,   2009年10月21日
  • サラキア属植物由来α‐グルコシダーゼ阻害剤kotalanolの構造活性相関研究, XIE Weijia, 田邉元三, 二宮清文, 峯松敏江, 吉川雅之, 村岡修, 食品薬学シンポジウム講演要旨集,   2009年10月21日
  • 羅布麻(白麻,Poacynum hendersonii)花部の抗糖尿病作用成分, 森川敏生, 居村克弥, 二宮清文, 三宅荘八郎, 村岡修, 山下千裕, 松田久司, 吉川雅之, 食品薬学シンポジウム講演要旨集,   2009年10月21日
  • アスコルビン酸誘導体のラジカル捕捉能と構造との相関性, 竹本尚未, 北尾悟, 平徳久, 吉岡正人, 村岡修, 食品薬学シンポジウム講演要旨集,   2009年10月21日
  • 茶花(Camellia sinensis,花部)の品質評価―含有フラボノイド成分のLC/MS法による定量分析―, 森川敏生, 三宅荘八郎, 二宮清文, 岡本将揮, 村岡修, 中村誠宏, 杉本幸子, 松田久司, 吉川雅之, 日本生薬学会年会講演要旨集,   2009年09月15日
  • タイ天然薬物Phayom(Shorea roxburghii,樹皮)の抗TNF‐α作用スチルベン成分, 森川敏生, CHAIPECH Saowanee, 二宮清文, 三宅荘八郎, 村岡修, 松田久司, 吉川雅之, PONGPIRIYADACHA Yutana, 日本生薬学会年会講演要旨集,   2009年09月15日
  • 漢薬人参果(Potentilla anserina L.,塊根)の新規トリテルペン配糖体成分, 村岡修, 森川敏生, 二宮清文, 居村克弥, 山口貴大, 吉川雅之, 日本生薬学会年会講演要旨集,   2009年09月15日
  • デイジーフラワー(Bellis perennis,花部)の機能性成分の探索(4)―新規サポニンperennisoside XIV‐XIXおよびコラーゲン産生促進活性―, 森川敏生, 西田枝里子, 二宮清文, 安江美里, 村岡修, 松田久司, 李雪征, 中村誠宏, 吉川雅之, 日本生薬学会年会講演要旨集,   2009年09月15日
  • 素人(合成屋)の生薬へのこだわり―サラシア,カンカ,ガランガル―, 村岡修, 日本生薬学会年会講演要旨集,   2009年09月15日
  • ヒュウガトウキ(Angelica furcijuga)根部の糖代謝改善作用成分, 二宮清文, 森川敏生, 赤木良典, 堀佑一郎, 村岡修, 松田久司, 吉川雅之, 水野修一, 日本生薬学会年会講演要旨集,   2009年09月15日
  • 茶花(Camellia sinensis,花部)の肝細胞内中性脂質蓄積抑制フラボノイド成分, 森川敏生, 二宮清文, 岡本将揮, 村岡修, 中村誠宏, 杉本幸子, 松田久司, 吉川雅之, 日本生薬学会年会講演要旨集,   2009年09月15日
  • サラキア属植物由来抗糖尿病成分の構造とその関連化合物の活性評価, 村岡修, 田邉元三, 森川敏生, 二宮清文, 松田久司, 吉川雅之, 天然有機化合物討論会講演要旨集,   2009年09月01日
  • デイジーフラワー(Bellis perennis花部)の機能性成分の探索(3)―肝細胞内中性脂肪蓄積抑制活性フラボノイド成分―, 森川敏生, 二宮清文, 李雪征, 山田友視, 松田久司, 中村誠宏, 村岡修, 吉川雅之, 日本薬学会年会要旨集,   2009年03月05日
  • 薬用食品素材からの抗肥満および抗糖尿病作用シーズの探索およびその機能解明, 森川敏生, 二宮清文, 松田久司, 村岡修, 吉川雅之, 日本薬学会年会要旨集,   2009年03月05日
  • アンデローバ花油の新規リモノイド, 田中裕治, 山田剛司, 村岡修, 田中麗子, 日本薬学会年会要旨集,   2009年03月05日
  • タイ天然薬物Sapindus rarak果皮の新規セスキテルペン配糖体成分, 森川敏生, 謝媛媛, 岡本将揮, 二宮清文, 松田久司, 浅尾恭伸, 村岡修, 袁丹, PONGPIRIYADACHA Yutana, 吉川雅之, 日本薬学会年会要旨集,   2009年03月05日
  • タイ天然薬物Salacia chinensis葉部の新規トリテルペン成分, 吉川雅之, 中村誠宏, 松田久司, ZHANG Yi, 二宮清文, 森川敏生, 村岡修, 日本薬学会年会要旨集,   2009年03月05日
  • 茶花(Camellia sinensis,花部)の新規フラボノイド成分の構造と部位,産地別のフラボノイド組成, 村岡修, 森川敏生, 岡本将揮, 三宅荘八郎, 二宮清文, 中村誠宏, 杉本幸子, 松田久司, 吉川雅之, 日本農芸化学会大会講演要旨集,   2009年03月05日
  • アシル化フラボノール配糖体の肝細胞内中性脂肪蓄積抑制および代謝促進活性, 二宮清文, 森川敏生, 岳誉泰, 北原潤美, 松田久司, 伊藤友紀, 村岡修, 吉川雅之, 日本薬学会年会要旨集,   2009年03月05日
  • サラキア属植物の品質評価(2)―α‐グルコシダーゼ阻害活性成分salacinolおよびkotalanol脱硫酸エステル体のLC/MS法による定量分折―, 三宅荘八郎, 森川敏生, 赤城淳二, 二宮清文, 岡田真弓, 吉川雅之, 村岡修, 日本薬学会年会要旨集,   2009年03月05日
  • 茶花(Camellia sinensis,花部)フラボノイド成分の肝細胞内中性脂肪蓄積抑制活性, 二宮清文, 森川敏生, 岡本将揮, 松田久司, 杉本幸子, 中村誠宏, 村岡修, 吉川雅之, 日本農芸化学会大会講演要旨集,   2009年03月05日
  • 2’位に水酸基を有するアルキル側鎖をもつチオ糖スルホニウム塩の合成とそのα‐glucosidase阻害活性評価, 田邉元三, 濱田有希, 赤木淳二, 峯松敏江, 吉川雅之, 村岡修, 日本薬学会年会要旨集,   2009年03月05日
  • デイジーフラワー(Bellis perennis花部)の機能性成分の探索(2)―新規サポニンperennisaponin G‐Mおよびリパーゼ阻害活性―, 森川敏生, 二宮清文, 李雪征, 西田枝里子, 松田久司, 山下千裕, 中村誠宏, 村岡修, 吉川雅之, 日本薬学会年会要旨集,   2009年03月05日
  • ウイグル天然薬物カンカニクジュヨウ(Cistanche tubulosa)新鮮肉質茎の新規イリドイド成分と抗TNF‐α作用, 森川敏生, 二宮清文, 潘英尼, 潘英尼, 居村克弥, 米倉央, 村岡修, 袁丹, 賈暁光, 吉川雅之, 日本薬学会年会要旨集,   2009年03月05日
  • 水疱症 抗BP180NC16a抗体陰性,抗BP230抗体陽性,抗デスモグレイン抗体価陽性を示した水疱性類天疱瘡, 岸本和裕, 村岡修, 神本昌宗, 皮膚科の臨床,   2009年03月01日
  • デイジーフラワー(Bellis perennis,花部)のサポニン成分と中性脂質上昇抑制作用, 森川敏生, 李雪征, 西田枝里子, 二宮清文, 伊藤友紀, 山下千裕, 松田久司, 中村誠宏, 村岡修, 吉川雅之, 天然薬物の開発と応用シンポジウム講演要旨集,   2008年11月01日
  • カンカの肝保護作用成分, 村岡修, 二宮清文, 森川敏生, 若山広子, 松田久司, 吉川雅之, 李征, 食品と開発,   2008年10月01日
  • タイ産Salacia chinensis葉部の肝保護作用成分, 二宮清文, 森川敏生, 村岡修, 松田久司, ZHANG Yi, 中村誠宏, 吉川雅之, 日本生薬学会年会講演要旨集,   2008年09月01日
  • サラキア属植物の品質評価―LCMSを用いたα‐グルコシダーゼ阻害活性成分salacinolおよびkotalanolの定量分析―, 村岡修, 森川敏生, 三宅荘八郎, 二宮清文, 赤木淳二, 吉川雅之, 日本生薬学会年会講演要旨集,   2008年09月01日
  • タイ天然薬物ムクロジ(Sapindus rarak)果皮の血中中性脂質上昇抑制作用成分, 森川敏生, 謝媛媛, 岡本将揮, 二宮清文, 村岡修, 松田久司, 浅尾恭伸, 濱尾誠, 吉川雅之, 袁丹, YUTANA Pongpiriyadacha, 日本生薬学会年会講演要旨集,   2008年09月01日
  • メース(Myristica fragrans,仮種皮)の抗アレルギー作用成分, 森川敏生, 西田枝里子, 二宮清文, 村岡修, 松田久司, 畑裕基, 菅原かおる, 吉川雅之, 日本生薬学会年会講演要旨集,   2008年09月01日
  • ラフマ(Apocynum venetum)花部の生物活性成分, 森川敏生, 居村克弥, 二宮清文, 村岡修, 松田久司, 山下千裕, 吉川雅之, 賈暁光, 日本生薬学会年会講演要旨集,   2008年09月01日
  • エバーラスティングフラワー(Helichrysum arenarium,花部)の抗TNF‐α作用成分, 森川敏生, 二宮清文, 横山英理, 村岡修, 松田久司, 王立波, 中村誠宏, 吉川雅之, 呉立軍, 日本生薬学会年会講演要旨集,   2008年09月01日
  • 漢薬垂盆草(Sedum sarmentosum)の肝保護および抗TNF‐α作用成分, 二宮清文, 森川敏生, 村岡修, 松田久司, YI Zhang, 中村誠宏, 吉川雅之, 日本薬学会年会要旨集,   2008年03月05日
  • 分子遺伝学的手法を用いた新規MAPキナーゼ阻害薬の探索, 萬瀬貴昭, 高田宏文, 朝山雄太, 森田貴大, 安原智久, 村岡修, 喜多綾子, 石渡俊二, 杉浦麗子, 日本薬学会年会要旨集,   2008年03月05日
  • デイジーフラワー(Bellis perennis 花部)の機能性成分の探索(1)―新規サポニン成分および中性脂肪上昇抑制作用―, 森川敏生, 李雪征, 西田枝里子, 伊藤友紀, 松田久司, 中村誠宏, 村岡修, 吉川雅之, 日本薬学会年会要旨集,   2008年03月05日
  • タクラマカン砂漠の人参“カンカ”の効能 砂漠緑化と生薬資源確保の両立を目指して, 吉川雅之, 村岡修, ファルマシア,   2007年12月01日
  • アシル化フラボノール配糖体trans‐Tilirosideの抗肥満作用, 松田久司, 二宮清文, 久保瑞穂, 森川敏生, 村岡修, 吉川雅之, メディシナルケミストリーシンポジウム講演要旨集,   2007年11月09日
  • 垂盆草(Sedum sarmentosum)の新規配糖体成分の肝保護作用, 森川敏生, 二宮清文, 村岡修, 松田久司, ZHANG Yi, 中村誠宏, 吉川雅之, 日本生薬学会年会講演要旨集,   2007年09月01日
  • α‐グルコシダーゼ阻害剤,kotalanolの合成研究, 田邉元三, 松岡桓準, 野島梢司, 大上直人, 金城江里奈, 峯松敏江, CAO Chang nian, 村岡修, 松田久司, 吉川雅之, 天然有機化合物討論会講演要旨集,   2007年08月24日
  • 分子遺伝学的手法を用いた新規MAPキナーゼスクリーニング法の確立・応用, 萬瀬貴昭, 高田宏文, 朝山雄太, 村岡修, 喜多綾子, 石渡俊二, 杉浦麗子, 日本薬学会年会要旨集,   2007年03月05日
  • 多置換isoquinoline骨格構築法の開発とPETプローブを志向したPK‐11195の合成, 安原智久, 橋本聡子, 財満奈央子, 村岡修, 日本薬学会年会要旨集,   2007年03月05日
  • 新規乱用錠剤成分の同定, 鎌田寛恵, 片木宗弘, 三木昭宏, 西川眞弓, 土橋均, 村岡修, 直木秀夫, 日本薬学会年会要旨集,   2007年03月05日
  • 碾茶(Camellia sinensis)の抗アレルギー活性サポニン成分, 松田久司, 森川敏生, 中村誠宏, 加藤泰世, 松平幸大, 村岡修, 吉川雅之, 日本薬学会年会要旨集,   2007年03月05日
  • 垂盆草(Sedum sarmentosum)の新規megastigmane配糖体成分, 中村誠宏, YI Zhang, 森川敏生, 松田久司, 村岡修, 吉川雅之, 日本薬学会年会要旨集,   2007年03月05日
  • 大良きょうAlpinia galangaより単離された1’‐Ace‐toxychavicol Acetateをシードとする抗アレルギー薬の探索研究, 安原智久, 万瀬貴昭, 森本陽之, 村岡修, 松田久司, 王啓隆, 森川敏生, 吉川雅之, 日本薬学会年会要旨集,   2006年03月06日
  • α‐Glucosidase阻害剤,salacinolの構造活性相関研究:側鎖デオキシ体の合成とその活性について, 村岡修, 吉海和哉, 畑中上憲, 峯松敏江, 田邉元三, WANG TAO, 森川敏生, 松田久司, 吉川雅之, メディシナルケミストリーシンポジウム講演要旨集,   2005年11月10日
  • エジプト産ファラオ天然薬物:キク科植物(Dichrocephala integrifolia)の新規セスキテルペン成分およびNO産生抑制作用, 吉川雅之, ABDEL‐HALIM Osama B., 安藤伸, 松田久司, 森川敏生, 村岡修, 香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会講演要旨集,   2005年11月01日
  • サラシノールをシーズとした抗糖尿病薬の開発研究, 村岡修, 天然薬物の開発と応用シンポジウム講演要旨集,   2005年11月01日
  • 大良きょう(Alpinia galanga,根茎)から新規抗アレルギー・抗炎症作用成分の開発, 松田久司, 森川敏生, 安藤伸, 馬奈木裕美, 片岡慎也, WANG Qilong, 久保瑞穂, 吉川雅之, 村岡修, 森本陽之, 天然薬物の開発と応用シンポジウム講演要旨集,   2005年11月01日
  • 新規共役ニトロシクロアルケン合成法の開発とγ‐リコランへの合成展開, 安原智久, 鉾木美晴, 長船恵美, 村岡修, 富岡清, 反応と合成の進歩シンポジウム講演要旨集,   2005年10月12日
  • α‐Glucosidase阻害剤,Salacinol類縁体の合成と構造活性相関, 村岡修, 吉海和哉, 畑中上憲, 峯松敏江, YING Shao, 田邉元三, 吉川雅之, 松田久司, 森川敏生, WANG Tao, 天然有機化合物討論会講演要旨集,   2005年09月15日
  • Concise synthesis of the tricyclic skeleton of cylindricines using a radical cascade involving 6-endo selective cyclization., Tsuyoshi Taniguchi, Osamu Tamura, Masahiko Uchiyama, Osamu Muraoka, Genzoh Tanabe, Hiroyuki Ishibashi, Synlett,   2005年05月02日
    概要:On treatment with Bu 3 SnH and azobis(cyclohexanecarbonitrile) (ACN), enamide 19 underwent a 6-endo-trig/5-endo-trig radical cascade to afford perhydropyrrolo[2,1-j]quinoline derivative 21, a cylindricine skeleton.
  • 光延条件下における,迅速,且つ化学選択的な共役ニトロシクロアルケン合成法の開発, 安原智久, 鉾木美晴, 長船恵美, 富岡清, 村岡修, 日本薬学会年会要旨集,   2005年03月05日
  • 6員環チオ糖構造を有するSalacinol類縁体の合成, 村岡修, 畑中上憲, 森本陽之, 峯松敏江, 田辺元三, 吉川雅之, 松田久司, 森川敏生, 日本薬学会年会要旨集,   2005年03月05日
  • Alpinia galang中の主杭アレルギー成分1’‐Acetoxychavicol acetateの構造活性相関研究, 村岡修, 森本陽之, 吉川雅之, 松田久司, 森川敏生, 片岡慎也, 日本薬学会年会要旨集,   2005年03月05日
  • α‐Glucosidase阻害剤Salacinolのアザ類縁体の合成および阻害活性評価, 村岡修, 吉海和哉, 畑中上憲, 峯松敏江, 田辺元三, 吉川雅之, 松田久司, 森川敏生, 王涛, 日本薬学会年会要旨集,   2005年03月05日
  • 環状ニトロオレフィンへのアリールリチウムのジアステレオ選択的共役付加を鍵反応とするγ‐リコランの全合成, 安原智久, 長船恵美, 西村克己, 山田健一, 村岡修, 富岡清, 日本薬学会年会要旨集,   2004年03月05日
  • ジアステレオ選択的ニトロマイケル付加反応を利用したスルホニウムカルボキシレート型分子内塩構造を有するSalacinol等価体の合成研究, 遠矢俊司, 安原智久, 峯松敏江, 村岡修, 日本薬学会年会要旨集,   2004年03月05日
  • 「大良姜 Alpinia galanga より単離された1'-Acetoxychavicol Acetateをシードとする抗アレルギー薬の探索研究」, 村岡 修, 安原 智久, 森川 敏生, 吉川雅之, 日本薬学会第126年会,   2006年03月, 日本薬学会第126年会
  • SYNTH SYNTHESIS OF 1,5-ANHYDRO-5-AZA-D-GLUCITOL ANALOGS OF SALACINOL AND THEIR α-GLUCOSIDASE INHIBITORY ACTIVITIES, 村岡 修, 田邉 元三, 峯松 敏江, 吉川雅之, ICOB-5 & ISCNP-25 IUPAC, International Conference on Biodiversity and Natural Products,   2006年06月, ICOB-5 & ISCNP-25 IUPAC, International Conference on Biodiversity and Natural Products
  • Acylated phenethylglycosides with vasorelaxant activity from Cistanche tubulosa., 村岡 修, 森川 敏生, 吉川雅之, ICOB-5 & ISCNP-25 IUPAC, International Conference on Biodiversity and Natural Products,   2006年07月, ICOB-5 & ISCNP-25 IUPAC, International Conference on Biodiversity and Natural Products
  • サラシノールのα-glucosidase阻害活性に関する構造と活性の相関, 村岡 修, 田邉 元三, 吉川雅之, 第1回食品薬学シンポジウム,   2006年10月, 第1回食品薬学シンポジウム
  • カンカニクジュヨウ (Cistanche tubulosa) の新規血管拡張作用成分, 村岡 修, 森川 敏生, 吉川雅之, 第1回食品薬学シンポジウム,   2006年10月, 第1回食品薬学シンポジウム
  • Search and deveropment for antiallergic and antiinflammatory compounds from Thai medicinal plant Alpinia galanga., 村岡 修, 安原 智久, 森川 敏生, 吉川雅之, 2nd International Symposium on Biomolecules and Related Compounds,   2006年11月, 2nd International Symposium on Biomolecules and Related Compounds
  • 「α-Glucosidase 阻害剤,Salacinolの構造活性相関研究:アザ類縁体における脱硫酸エステル体の合成とその活性について」, 村岡 修, 田邉 元三, 峯松 敏江, 森川 敏生, 吉川雅之, 日本薬学会第126年会,   2006年03月06日, 日本薬学会第126年会
  • カンカニクジュヨウ (Cistanche tubulosa) の血管拡張作用成分, 村岡 修, 吉川雅之, 日本薬学会第127回年会,   2007年03月05日, 日本薬学会第127回年会
  • α-Glucosidase 阻害剤 Salacinol の1,5-anhydro-5-aza-D-glucitol 型類縁体の合成および阻害活性評価, 村岡 修, 田邉 元三, 峯松 敏江, 吉川雅之, 日本薬学会第127回年会,   2007年03月05日, 日本薬学会第127回年会
  • 遺伝学的手法を用いた新規MAPキナーゼスクリーニング法の確立・応用, 杉浦 麗子, 萬瀬 貴昭, 高田 宏文, 朝山 雄太, 村岡 修, 喜多 綾子, 石渡 俊二, 第127回 日本薬学会年会,   2007年03月, 第127回 日本薬学会年会
  • α-Glucosidase阻害物質salacinolおよびkotalanolの類縁体合成と構造活性相関およびLC-MSによる品質評価, 村岡 修, 田邉 元三, 峯松 敏江, 二宮 清文, 森川 敏生, 吉川雅之, 第2回食品薬学シンポジウム,   2007年10月, 第2回食品薬学シンポジウム
  • 砂漠人参カンカニクジュヨウ (Cistanche tubulosa) の肝保護作用成分―構造活性相関と作用機作, 村岡 修, 森川 敏生, 吉川雅之, 第2回食品薬学シンポジウム,   2007年10月, 第2回食品薬学シンポジウム
  • α-グルコシダーゼ阻害剤,kotalanol類縁体の合成およびその活性評価., 村岡 修, 田邉 元三, 峯松 敏江, 吉川雅之, 第57回 日本薬学会近畿支部大会,   2007年10月, 第57回 日本薬学会近畿支部大会
  • 機能性食品素材“サラシア”の機能と生物活性成分およびその品質評価, 村岡 修, 田邉 元三, 森川 敏生, 二宮 清文, 吉川雅之, 第36回生薬分析シンポジウム,   2007年11月22日, 第36回生薬分析シンポジウム
  • α-Glucosidase阻害剤,Salacinol脱硫酸エステル体の合成および阻害活性評価, 村岡 修, 田邉 元三, 峯松 敏江, 吉川雅之, 日本薬学会第128年会,   2008年03月05日, 日本薬学会第128年会
  • α-グルコシダーゼ阻害剤, kotalanol類縁体の合成およびその活性評価, 村岡 修, 田邉 元三, 峯松 敏江, 吉川雅之, 日本薬学会第128年会,   2008年03月05日, 日本薬学会第128年会
  • インド天然薬物Salacia prinoidesのチオ糖スルホニウム硫酸分子内塩構造を有するα-グルコシダーゼ阻害成分, 村岡 修, 田邉 元三, 吉川雅之, 日本薬学会第128年会,   2008年03月05日, 日本薬学会第128年会
  • 多置換isoquinoline骨格構築法の開発とCrispine Bの全合成, 村岡 修, 安原 智久, 日本薬学会第128年会,   2008年03月05日, 日本薬学会第128年会
  • 多発性骨髄腫細胞株に対するフェニルプロパノイドの増殖抑制活性:1'-acetoxychavicol acetate誘導体の構造活性相関, 村岡 修, 安原 智久, 吉川雅之, 日本薬学会第128年会,   2008年03月05日, 日本薬学会第128年会
  • 分子遺伝的手法を用いた新規MAPキナーゼ阻害薬の探索, 杉浦 麗子, 萬瀬 貴昭, 高田 宏文, 朝山 雄太, 森田 貴大, 安原 智久, 村岡 修, 喜多 綾子, 石渡 俊二, 第128回 日本薬学会年会,   2008年03月, 第128回 日本薬学会年会
  • サラシアに含有される活性成分の合成とこれらを指標としたサラシアエキスの品質評価., 村岡 修, 第1回サラシア属植物シンポジウム,   2008年08月, 第1回サラシア属植物シンポジウム
  • α-グルコシダーゼ阻害剤, kotalanol の合成研究, 村岡 修, 田邉 元三, 峯松 敏江, 吉川雅之, 第49回天然有機化合物討論会,   2008年09月, 第49回天然有機化合物討論会
  • A Facile Synthesis of de-O-sulfonated salacinol and its evaluation as an in vivo α-glucosidase inhibitor, 村岡 修, 田邉 元三, 峯松 敏江, 吉川雅之, 20th FJS on Medicinal and Fine Chemistry,   2008年09月, 20th FJS on Medicinal and Fine Chemistry
  • 茶の資源とサポニン -抗アレルギー活性成分, 村岡 修, 第2回 国際茶花シンポジウム,   2008年09月, 第2回 国際茶花シンポジウム
  • サラキア属植物の品質評価―LCMSを用いた?-グルコシダーゼ阻害活性成分, 村岡 修, 森川 敏生, 二宮 清文, 吉川雅之, 日本生薬学会第55回年会,   2008年09月, 日本生薬学会第55回年会
  • Anti-inflammatory and vasorelaxant activities of Cistanche tubulosa extract and its active constituents, 村岡 修, 森川 敏生, 二宮 清文, 吉川雅之, The 25th International Federation of Societies of Cosmetic Chemists (IFSCC) Congress,   2008年10月, The 25th International Federation of Societies of Cosmetic Chemists (IFSCC) Congress
  • 新疆天然薬物カンカニクジュヨウ (Cistanche tubulosa) の新規フェニルエタノイド成分, 村岡 修, 森川 敏生, 吉川雅之, 第58回日本薬学会近畿支部総会,   2008年10月, 第58回日本薬学会近畿支部総会
  • Salacinol 関連成分の合成研究とLCMS定量分析による品質評価, 村岡 修, 田邉 元三, 森川 敏生, 二宮 清文, 吉川雅之, 第17回天然薬物の開発と応用シンポジウム,   2008年11月01日, 第17回天然薬物の開発と応用シンポジウム
  • 冬虫夏草(Cordyceps sinensis)菌糸の分離と培養条件の検討, 角谷 晃司, 瀧川 義浩, 森川 敏生, 二宮 清文, 村岡 修, 掛樋 一晃, 薬学部, 京都薬科大学, 日本農芸化学会2008年度大会,   2008年03月05日, 日本農芸化学会2008年度大会
  • サラキア属植物の品質評価(2)―α-グルコシダーゼ阻害活性成分salacinolおよびkotalanol脱硫酸エステル体のLC/MS法による定量分析, 村岡 修, 森川 敏生, 吉川雅之, 日本薬学会第129年会,   2009年03月, 日本薬学会第129年会
  • タイ産Salacia chinensis幹部抽出物のKK-Ayマウスに対する抗糖尿病作用, 村岡 修, 森川 敏生, 二宮 清文, 吉川雅之, 日本薬学会第129年会,   2009年03月05日, 日本薬学会第129年会
  • サラキア属植物由来α-グルコシダーゼ阻害活性成分, salaprinol の全合成, 村岡 修, 田邉 元三, 峯松 敏江, 吉川雅之, 日本薬学会第129回年会,   2009年03月05日, 日本薬学会第129回年会
  • 2’位に水酸基を有するアルキル側鎖をもつチオ糖スルホニウム塩の合成とその ?-glucosidase阻害活性評価, 村岡 修, 田邉 元三, 峯松 敏江, 吉川雅之, 日本薬学会第129回年会,   2009年03月, 日本薬学会第129回年会
  • サラキア属植物由来α-グルコシダーゼ阻害活性成分の構造について:文献提示構造の改訂, 村岡 修, 田邉 元三, 峯松 敏江, 吉川雅之, 日本薬学会第129回年会,   2009年03月05日, 日本薬学会第129回年会
  • 非環式 salacinol 類縁体の合成とその α-glucosidase阻害活性評価, 村岡 修, 田邉 元三, 峯松 敏江, 吉川雅之, 日本薬学会第129回年会,   2009年03月05日, 日本薬学会第129回年会
  • 多置換 isoquinoline 誘導体の簡便合成法の開発と 4,5-dehydroguadiscine の合成研究, 村岡 修, 安原 智久, 日本薬学会第129回年会,   2009年03月05日, 日本薬学会第129回年会
  • 茶花(Camellia sinensis,花部)の新規フラボノイド成分の構造と産地別のフラボノイド組成, 村岡 修, 森川 敏生, 二宮 清文, 吉川雅之, 日本農芸化学会2009年度大会,   2009年03月, 日本農芸化学会2009年度大会
  • 成、および長鎖アルキル側鎖をもつサラキア属植物由来新規チオ糖硫酸分子内塩 salaprinol の全合関連類縁体のα-グルコシダーゼ阻害活性に関する構造活性相関研究, 村岡 修, 田邉 元三, 峯松 敏江, 二宮 清文, 吉川雅之, 第59回日本薬学会近畿支部大会,   2009年10月, 第59回日本薬学会近畿支部大会
  • サラキア属植物由来α-グルコシダーゼ阻害活性成分の構造について:Kotalanol の絶対構造の解明および新規活性寄与成分の文献提示構造の改訂, 村岡 修, 田邉 元三, 峯松 敏江, 森川 敏生, 吉川雅之, 第59回日本薬学会近畿支部大会,   2009年10月, 第59回日本薬学会近畿支部大会
  • Synthetic Studies on Kotalanol Analogues, 村岡 修, 田邉 元三, 吉川雅之, 第59回日本薬学会近畿支部大会,   2009年10月, 第59回日本薬学会近畿支部大会
  • サラキア属植物由来抗糖尿病成分の構造と その関連化合物の活性評価, 村岡 修, 田邉 元三, 森川 敏生, 二宮 清文, 吉川雅之, 第51回天然有機化合物討論会,   2009年10月, 第51回天然有機化合物討論会
  • サラキア属植物由来 α-グルコシダーゼ阻害剤 kotalanol の構造活性相関研究, 村岡 修, 田邉 元三, 峯松 敏江, 二宮 清文, 吉川雅之, 第28回メディシナルケミストリーシンポジウム,   2009年11月10日, 第28回メディシナルケミストリーシンポジウム
  • salacia 属植物有効成分のα グルコシダーゼ結合様式の推定, 高平和典, 中村 真也, 田邉 元三, 村岡 修, 仲西 功, 日本薬学会第130年会,   2010年03月05日, 日本薬学会第130年会
    概要:【目的】インドやスリランカの伝統医学アーユルヴェーダでは、Salacia属植物が糖尿病の特効薬として用いられている。本植物から単離されるチオ糖スルホニウム硫酸分子内塩構造を持つsalacinolやkotalanolは、?グルコシダーゼを阻害することによる糖吸収抑制作用を有しており、同メカニズムに基づく抗糖尿病薬であるacarboseやvogliboseに匹敵する?グルコシダーゼ阻害活性を有している。本研究では、これらの化合物のタンパク質結合構造をもとに新規阻害剤の設計をするために、両化合物のドッキングシミュレーションを実施した。 【方法】まず、?グルコシダーゼの1つであるマルターゼグルコアミラーゼのN末端側触媒ドメインとacarbose及びcasuarineとの複合体構造(PDBID:2QMJおよび3CTT)を再現できるドッキングシミュレーション条件を探索した。次にそのシミュレーション条件を用いて、salacinol及びkotalanolの結合様式を推定した。 【結果】結合シミュレーションの結果、salacinol及び
  • α-Glucosidase 阻害剤 salacinol およびkotalanol の側鎖部デオキシ体の合成およびそれらの阻害活性評価, 村岡 修, 田邉 元三, 峯松 敏江, 森川 敏生, 二宮 清文, 吉川雅之, 日本薬学会第130回年会,   2010年03月05日, 日本薬学会第130回年会
  • サラキア属植物由来 α-グルコシダーゼ阻害剤kotalanolの構造活性相関研究, 村岡 修, 田邉 元三, 峯松 敏江, 二宮 清文, 吉川雅之, 日本薬学会第130回年会,   2010年03月05日, 日本薬学会第130回年会
  • サラキア属植物由来 α-グルコシダーゼ阻害剤salacinol の側鎖部に関する構造活性相関研究, 村岡 修, 田邉 元三, 峯松 敏江, 二宮 清文, 吉川雅之, 日本薬学会第130回年会,   2010年03月05日, 日本薬学会第130回年会
  • サラシア属植物中の新規活性成分とその合成および定量, 村岡 修, 第3回サラシア属植物シンポジウム,   2010年08月, 第3回サラシア属植物シンポジウム
  • Binding mode prediction and analysis for salacinol derivatives as alpha-glucosidase inhibitors., 中村 真也, 仲西 功, 田邉 元三, 森川 敏生, 二宮 清文, 村岡 修, 高平和典, 坂野実加, 吉川雅之, 18th European QSAR symposium 2010,   2010年09月, 18th European QSAR symposium 2010
  • Characteristic alkaline catalyzed degradation of kotalanol leading to anhydroheptitols: another structural proof, 村岡 修, 田邉 元三, 峯松 敏江, 森川 敏生, 吉川雅之, 第57回日本生薬学会,   2010年09月, 第57回日本生薬学会
  • α-Glucosidase 阻害剤 neoponkoranol およびその関連物質の合成, 村岡 修, 田邉 元三, 峯松 敏江, 森川 敏生, 二宮 清文, 吉川雅之, 第60回日本薬学会近畿支部大会,   2010年10月, 第60回日本薬学会近畿支部大会
  • α-Glucosidase 阻害剤 salacinol およびkotalanol の側鎖部デオキシ体の合成およびそれらの阻害活性評価, 村岡 修, 田邉 元三, 峯松 敏江, 森川 敏生, 二宮 清文, 吉川雅之, 第60回日本薬学会近畿支部大会,   2010年10月, 第60回日本薬学会近畿支部大会
  • 新規Calcineurinシグナル拮抗物質AcremomannolipinAの構造, 杉浦 麗子, 筒井 望, 髙田 宏文, 喜多 綾子, 村岡 修, 広瀬 大, 徳増 征二, 阿瀬 勝彦 二又 克之, 日本薬学会第132年会,   2012年03月05日, 日本薬学会第132年会
  • 新規Calciumシグナル調節物質acremomannolipin A の構造活性相関研究:糖アルコール構造が活性に及ぼす効果, 村岡 修, 筒井 望, 田邉 元三, 後藤 元気, 森田 直, 野村 尚央, 岡山 善知, 喜多 綾子, 杉浦 麗子, 第63回日本薬学会近畿支部総会・大会,   2013年10月, 第63回日本薬学会近畿支部総会・大会

MISC

  • タイ天然薬物Mammea siamensis花部クマリン成分のCYP19阻害活性, 二宮清文, 二宮清文, LUO Fenglin, 柴谷華苗, CHAIPECH Saowanee, CHAIPECH Saowanee, PONGPIRIYADACHA Yutana, 村岡修, 石川文洋, 田邉元三, 田邉元三, 森川敏生, 森川敏生, 天然薬物の開発と応用シンポジウム講演要旨集, 22nd, 129‐131,   2018年10月01日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201802213440413492
  • 茉莉花および胡黄連の新規イリドイド成分の構造解析, 二宮清文, 二宮清文, 井上尚樹, 中西勇介, 吉川雅之, 村岡修, 村岡修, 森川敏生, 森川敏生, 天然薬物の開発と応用シンポジウム講演要旨集, 22nd, 126‐128,   2018年10月01日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201802233784922654
  • 肉豆く衣の糖消費促進活性成分, 宮坂 賢知, 二宮 清文, 八幡 郁子, 村岡 修, 森川 敏生, 和漢医薬学会学術大会要旨集, 35回, 136, 136,   2018年09月
  • タイ天然薬物Melodorum fruticosum花部含有butenolideの一酸化窒素産生抑制活性, 二宮清文, 坂本裕介, 田邉元三, 田邉元三, 村岡修, 森川敏生, 日本生薬学会年会講演要旨集, 65th, 244, 244,   2018年08月31日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201802214723298072
  • メース(Myristica fragrans Houtt.,仮種皮)含有ネオリグナン成分の糖消費促進活性, 二宮清文, 二宮清文, 宮坂賢知, 八幡郁子, 村岡修, 村岡修, 森川敏生, 森川敏生, 日本生薬学会年会講演要旨集, 65th, 242, 242,   2018年08月31日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201802251840420060
  • ローズヒップ由来trans‐tilirosideの脂肪代謝促進作用の解析, 長友暁史, 長友暁史, 二宮清文, 二宮清文, 松本亜衣, 児玉高幸, 川上宏智, 村岡修, 村岡修, 森川敏生, 森川敏生, 日本生薬学会年会講演要旨集, 65th, 90, 90,   2018年08月31日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201802253334654603
  • タイ天然薬物Mammea siamensis花部含有プレニルクマリンのアロマターゼ阻害活性, 二宮清文, 羅鳳琳, 柴谷華苗, 杉田秀美, 村岡修, 森川敏生, 日本生薬学会年会講演要旨集, 65th, 243, 243,   2018年08月31日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201802256657629269
  • マツリカ(Jasminum sambac)花部の新規イリドイド配糖体成分, 二宮清文, 二宮清文, 井上尚樹, 柴谷華苗, 吉川雅之, 村岡修, 村岡修, 森川敏生, 森川敏生, 日本生薬学会年会講演要旨集, 65th, 174, 174,   2018年08月31日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201802284958639907
  • ローズヒップ由来アシル化フラボノール配糖体の糖・脂質代謝改善作用, 長友暁史, 長友暁史, 二宮清文, 二宮清文, 松本亜衣, 松本亜衣, 児玉高幸, 川上宏智, 村岡修, 村岡修, 森川敏生, 森川敏生, 日本食品化学学会総会・学術大会講演要旨集, 24th, 102,   2018年05月17日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201802210996465978
  • ローズヒップエキスおよびtrans‐tilirosideが肝細胞内脂質代謝におよぼす影響, 長友暁史, 長友暁史, 二宮清文, 二宮清文, 松本亜衣, 松本亜衣, 児玉高幸, 川上宏智, 吉川雅之, 村岡修, 村岡修, 森川敏生, 森川敏生, 日本農芸化学会大会講演要旨集(Web), 2018, ROMBUNNO.3A19a03 (WEB ONLY),   2018年03月05日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201802230417293745
  • タイ天然薬物Mammea siamensis花部の新規プレニルクマリン成分とがん細胞増殖抑制活性, 杉田秀美, 二宮清文, 村木謙一, 佐伯竣介, CHAIPECH Saowanee, CHAIPECH Saowanee, PONGPIRIYADACHA Yutana, 村岡修, 森川敏生, 日本農芸化学会大会講演要旨集(Web), 2018, ROMBUNNO.3A19a02 (WEB ONLY),   2018年03月05日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201802233728060995
  • マツリカ(Jasminum sambac,花部)のアロマターゼ阻害活性成分, 井上尚樹, 二宮清文, 二宮清文, 柴谷華苗, 佐々木佑人, 吉川雅之, 村岡修, 村岡修, 森川敏生, 森川敏生, 日本農芸化学会大会講演要旨集(Web), 2018, ROMBUNNO.3A19a01 (WEB ONLY),   2018年03月05日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201802267384815367
  • 機能性成分のマルチインテイクによる疾病予防と健康増進への貢献 生活習慣病の予防・改善に資する機能性食品成分の探索, 森川 敏生, 村岡 修, 日本薬学会年会要旨集, 138年会, 1, 188, 188,   2018年03月
  • 肉豆こう衣の糖消費促進活性成分, 宮坂賢知, 二宮清文, 八幡郁子, 村岡修, 森川敏生, 和漢医薬学会学術大会要旨集, 35th, 136,   2018年, http://jglobal.jst.go.jp/public/201802213767324489
  • タイ天然薬物Mammea siamensis花部含有クマリン成分のアロマターゼ阻害活性―阻害様式と酵素特異性に対する検討―, 二宮清文, 柴谷華苗, 末吉真弓, CHAIPECH Saowanee, CHAIPECH Saowanee, PONGPIRIYADACHA Yutana, 村岡修, 森川敏生, 日本薬学会年会要旨集(CD-ROM), 138th, 2, ROMBUNNO.27PA‐pm171, 199,   2018年03月, http://jglobal.jst.go.jp/public/201802229331120113
  • メース(Myristica fragrans Houtt.仮種皮)含有ネオリグナン成分の糖消費促進活性, 二宮清文, 宮坂賢知, 八幡郁子, 村岡修, 森川敏生, 日本薬学会年会要旨集(CD-ROM), 138th, 2, ROMBUNNO.27PA‐pm172S, 199,   2018年03月, http://jglobal.jst.go.jp/public/201802245453707812
  • 胡黄連のコラゲナーゼおよびヒアルロニダーゼ阻害活性成分, 井上尚樹, 二宮清文, 中西勇介, 松浦豪之, 植松一貴, 村岡修, 森川敏生, 和漢医薬学会学術大会要旨集, 35th, 130, 130,   2018年09月, http://jglobal.jst.go.jp/public/201802252971563720
  • 4,5‐ジデヒドロアポルフィン型アルカロイドの合成およびメラニン形成抑制活性評価, 白戸美希, 萬瀬貴昭, 二宮清文, 丸本真輔, 石川文洋, 村岡修, 森川敏生, 田邉元三, 田邉元三, 日本薬学会年会要旨集(CD-ROM), 138th, 2, ROMBUNNO.27PA‐pm093, 186,   2018年03月, http://jglobal.jst.go.jp/public/201802257656280994
  • 生活習慣病の予防・改善に資する機能性食品成分の探索, 森川敏生, 村岡修, 森川敏生, 村岡修, 日本薬学会年会要旨集(CD-ROM), 138th, ROMBUNNO.S29‐1,   2018年, http://jglobal.jst.go.jp/public/201802287827360685
  • 砂漠人参カンカニクジュヨウの血糖上昇抑制作用メカニズムの解明, 島田紘明, 卜部裕一, 岡本雄平, 李征, 川瀬篤史, 森川敏生, 森川敏生, 村岡修, 村岡修, 村岡修, 岩城正宏, 岩城正宏, 岩城正宏, 生体膜と薬物の相互作用シンポジウム講演要旨集, 39th, 56‐57,   2017年10月26日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201802279906981382
  • チオ糖とエポキシドとのS‐アルキル化を鍵反応に用いる“サラシア”由来,サラシノール型α‐グルコシダーゼ阻害剤の高ジアステレオ選択的合成, 石川文洋, 神農佳澄, 薗田直樹, 村岡修, 田邉元三, 田邉元三, 反応と合成の進歩シンポジウム講演要旨集, 43rd, 74,   2017年10月16日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201702213296716806
  • メース(Myristica fragrans,仮種皮)のケモカイン受容体CCR3アンタゴニスト様作用を指標とした抗アレルギー作用成分の探索, 森川敏生, 森川敏生, 八幡郁子, 松尾一彦, 西田枝里子, 二宮清文, 二宮清文, 義江修, 村岡修, 村岡修, 中山隆志, 食品薬学シンポジウム講演要旨集, 7th, 134‐136,   2017年10月10日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201702219970879037
  • アンディローバ(Carapa guianensis)含有リモノイド成分の脂肪性肝炎抑制作用, 二宮清文, 二宮清文, 酒井千恵, 丸本真輔, 長友暁史, 菊池崇, 山田剛司, 田中麗子, 村岡修, 村岡修, 森川敏生, 森川敏生, 食品薬学シンポジウム講演要旨集, 7th, 137‐139,   2017年10月10日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201702261686530761
  • 硫黄置換1,6‐ジインのヒドロアミノ化‐環化反応:縮環化合物合成への応用, 郷隆志, 田邊元三, 村岡修, 和佐田裕昭, 吉松三博, 複素環化学討論会講演要旨集, 47th, 172,   2017年10月10日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201702274514872211
  • 漢薬コウズクの肝細胞内中性脂肪低減活性成分, 二宮清文, 二宮与, 酒井千恵, 萬瀬貴昭, 村岡修, 森川敏生, 肥満研究, 23, Supplement, 218, 218,   2017年09月22日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201702281471194073
  • “キャビコール誘導体ACA‐28”は,がん細胞特異的にERK依存的細胞死を誘導する革新的抗がん剤シーズである, 杉浦麗子, 佐藤亮介, 松浦一貴, 萩原加奈子, 神田勇輝, 石川文洋, 田邉元三, 村岡修, 高崎輝恒, メディシナルケミストリーシンポジウム講演要旨集, 35th, 80,   2017年10月04日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201802227707522943
  • 茶花含有サポニンのヒト消化管由来がん細胞増殖抑制活性とその構造活性相関, 奥川修平, 奥川修平, 二宮清文, 二宮清文, 西田文香, 甕千明, 甕千明, 北川仁一朗, 北川仁一朗, 吉川雅之, 村岡修, 村岡修, 森川敏生, 森川敏生, 日本生薬学会年会講演要旨集, 64th, 120, 120,   2017年08月25日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201802241093222754
  • 天然薬物”サラシア”由来サラシノール類縁体のジアステレオ選択的合成及びin vivo α‐グルコシダーゼ阻害活性評価, 石川文洋, 神農佳澄, 薗田直樹, 木内恵里, 赤木淳二, 二宮清文, 村岡修, 吉川雅之, 森川敏生, 田邉元三, 田邉元三, メディシナルケミストリーシンポジウム講演要旨集, 35th, 252,   2017年10月04日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201802280565741383
  • タイ天然薬物Melodorum fruticosum含有butenolide類のメラニン産生抑制活性, 萬瀬貴昭, 田邉元三, 二宮清文, 二宮清文, 今川貴仁, 安藤恵里, 福田梨沙, 福田友紀, 石川文洋, 村岡修, 村岡修, 森川敏生, 森川敏生, 日本生薬学会年会講演要旨集, 64th, 122, 122,   2017年08月25日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201802254505833102
  • アルキルグリセリルアスコルビン酸のチロシナーゼ関連タンパク発現阻害によるメラニン産生抑制活性, 平徳久, 勝山雄志, 吉岡正人, 村岡修, 村岡修, 森川敏生, 森川敏生, 日本生薬学会年会講演要旨集, 64th, 265, 265,   2017年08月25日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201802256499470686
  • ローズヒップエキスおよびtrans‐Tilirosideの脂肪蓄積抑制作用, 長友暁史, 長友暁史, 西田典永, 吉川雅之, 村岡修, 村岡修, 二宮清文, 二宮清文, 森川敏生, 森川敏生, 日本生薬学会年会講演要旨集, 64th, 262, 262,   2017年08月25日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201802263291367585
  • マテ(Ilex paraguariensis)葉部の血中中性脂肪上昇抑制活性成分, 森川敏生, 森川敏生, 福井裕介, 長友暁史, 阪本千夏, 芝坂彩, 村岡修, 村岡修, 二宮清文, 二宮清文, 日本生薬学会年会講演要旨集, 64th, 158, 158,   2017年08月25日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201802291323414244
  • カンカニクジュヨウ中主成分エキナコシド,アクテオシドのグルコース/Na+共輸送トランスポーター阻害作用, 島田紘明, 卜部裕一, 岡本雄平, 川瀬篤史, 李征, 森川敏生, 森川敏生, 村岡修, 村岡修, 村岡修, 岩城正宏, 岩城正宏, 岩城正宏, 日本生薬学会年会講演要旨集, 64th, 113,   2017年08月25日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201802265898730700
  • 国産蓮花(Nelumbo nucifera,花部)の開花度による含有アルカロイド成分の変動, 二宮清文, 二宮清文, 奥川修平, 川口泰生, 吉川雅之, 村岡修, 村岡修, 森川敏生, 森川敏生, 日本生薬学会年会講演要旨集, 64th, 192,   2017年08月25日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201802276137028648
  • ローズヒップエキスおよびtrans‐tilirosideの肝細胞内脂質代謝促進作用, 長友暁史, 長友暁史, 西田典永, 田中(東)幸雅, 吉川雅之, 村岡修, 村岡修, 二宮清文, 二宮清文, 森川敏生, 森川敏生, 日本栄養・食糧学会大会講演要旨集, 71st, 362, 362,   2017年04月28日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201702225815179909
  • 耐糖能異常者におけるサラシアエキス配合食品摂取による食後血糖低下作用~持続血糖モニターを用いたクロスオーバー試験~, 小林正和, 赤木淳二, 山口康代, 山崎寛生, 森川敏生, 吉川雅之, 村岡修, 村岡修, 絵本正憲, 日本栄養・食糧学会大会講演要旨集, 71st, 219, 219,   2017年04月28日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201702233206410560
  • 佐賀県産蓮(Nelumbo nucifera)花部の開花状況による含有アルカロイドの成分変動, 川口 泰生, 奥川 修平, 二宮 清文, 吉川 雅之, 村岡 修, 森川 敏生, 和漢医薬学会学術大会要旨集, 34回, 126, 126,   2017年08月
  • カンカニクジュヨウ中主成分エキナコシド、アクテオシドのグルコース/Na+共輸送トランスポーター阻害作用, 島田 紘明, 卜部 裕一, 岡本 雄平, 川瀬 篤史, 李 征, 森川 敏生, 村岡 修, 岩城 正宏, 日本生薬学会年会講演要旨集, 64回, 113, 113,   2017年08月
  • 機能性食品素材ローズヒップエキスの有効性および安全性評価, 長友暁史, 長友暁史, 西田典永, 吉川雅之, 村岡修, 二宮清文, 森川敏生, 日本食品化学学会総会・学術大会講演要旨集, 23rd, 63,   2017年06月01日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201702286196685854
  • アルキルグリセリルアスコルビン酸誘導体の分子構造とメラニン産生抑制作用の関係, 平徳久, 勝山雄志, 吉岡正人, 村岡修, 村岡修, 森川敏生, 日本薬学会年会要旨集(CD-ROM), 137th, 3, ROMBUNNO.25PB‐pm097, 119,   2017年03月, http://jglobal.jst.go.jp/public/201702223483907324
  • Chakasaponin類の消化管がん細胞に対する細胞増殖抑制活性の構造活性相関, 二宮清文, 甕千明, 甕千明, 西田文香, 奥川修平, 奥川修平, 北川仁一朗, 北川仁一朗, 吉川雅之, 村岡修, 森川敏生, 日本薬学会年会要旨集(CD-ROM), 137th, 2, ROMBUNNO.26PA‐pm049S, 214,   2017年03月, http://jglobal.jst.go.jp/public/201702235072633340
  • 蓮花(Nelumbo nucifera,花部)含有メラニン産生抑制アルカロイド成分を指標とした品質評価, 奥川修平, 奥川修平, 北川仁一朗, 北川仁一朗, 甕千明, 甕千明, 田邉元三, 亀井惟頼, 二宮清文, 吉川雅之, 村岡修, 村岡修, 森川敏生, 日本農芸化学会大会講演要旨集(Web), 2017, ROMBUNNO.2C13p08 (WEB ONLY),   2017年03月05日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201702219110612021
  • タイ天然薬物Melodorum fruticosum由来成分のNO産生抑制活性および含有butenolide類の全合成, 安藤恵里, 萬瀬貴昭, 田邉元三, 福田梨沙, 福田友紀, 筒井望, 三宅史織, 中屋友紀子, 山添晶子, 松本朋子, 松田久司, 二宮清文, 村岡修, 村岡修, 森川敏生, 日本農芸化学会大会講演要旨集(Web), 2017, ROMBUNNO.2C13p10 (WEB ONLY),   2017年03月05日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201702222962860790
  • タイ天然薬物Mammea siamensis花部のアロマターゼ阻害活性, 柴谷華苗, 二宮清文, 田邉元三, 筒井望, CHAIPECH Saowanee, CHAIPECH Saowanee, PONGPIRIYADACHA Yutana, 村岡修, 村岡修, 森川敏生, 日本農芸化学会大会講演要旨集(Web), 2017, ROMBUNNO.2C13p09 (WEB ONLY),   2017年03月05日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201702272648563876
  • ローズヒップエキスおよびtrans‐tilirosideの肝内脂肪低減作用, 長友暁史, 長友暁史, 西田典永, 田中幸雅, 吉川雅之, 村岡修, 村岡修, 二宮清文, 二宮清文, 森川敏生, 森川敏生, 日本抗加齢医学会総会プログラム・抄録集, 17th, 233, 233,   2017年06月, http://jglobal.jst.go.jp/public/201702247519642687
  • ブラジル生薬Carapa guianensis含有リモノイド成分の肝保護作用, 二宮清文, 宮澤聖也, 尾関快天, 松尾菜都子, 村岡修, 菊地崇, 山田剛司, 田中麗子, 森川敏生, 日本薬学会年会要旨集(CD-ROM), 137th, 2, ROMBUNNO.26Q‐am06, 86,   2017年03月, http://jglobal.jst.go.jp/public/201702270718840944
  • 佐賀県産蓮(Nelumbo nucifera)の花部の開花状況による含有アルカロイドの成分変動, 川口泰生, 奥川修平, 二宮清文, 二宮清文, 吉川雅之, 村岡修, 村岡修, 森川敏生, 森川敏生, 和漢医薬学会学術大会要旨集, 34th, 126,   2017年, http://jglobal.jst.go.jp/public/201702244625383367
  • ローズヒップ含有成分の肝細胞内中性脂肪代謝促進作用, 長友暁史, 長友暁史, 西田典永, 田中(東)幸雅, 吉川雅之, 村岡修, 村岡修, 二宮清文, 二宮清文, 森川敏生, 森川敏生, 日本薬学会年会要旨集(CD-ROM), 137th, 2, ROMBUNNO.26PA‐am087, 198,   2017年03月, http://jglobal.jst.go.jp/public/201702289447637098
  • タイ天然薬物Melodorum fruticosum由来NO産生抑制活性Butenolide類の合成およびその活性評価, 田邉元三, 森川敏生, 福田梨沙, 福田友紀, 萬瀬貴昭, 二宮清文, 松本朋子, 眞野みのり, 松田久司, 村岡修, 村岡修, 日本薬学会年会要旨集(CD-ROM), 137th, ROMBUNNO.27PA‐am098,   2017年, http://jglobal.jst.go.jp/public/201702245629332270
  • アンデローバ(Carapa guianensis)の種子に含まれる新規リモノイド, 田中麗子, 樋口渓一郎, 谷佳美, 大森頌子, 村岡修, 菊地崇, 山田剛司, 日本生薬学会年会講演要旨集, 63rd, 296, 296,   2016年08月25日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201602211057092669
  • フェニルプロパノイドの肝臓中脂肪低減を介した耐糖能改善作用, 二宮清文, 萬瀬貴昭, 二宮与, 森祐樹, 酒井千恵, 村岡修, 森川敏生, メディシナルケミストリーシンポジウム講演要旨集, 34th, 97,   2016年11月11日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201702290582579036
  • 茶花由来サポニンのヒト消化管由来がん細胞増殖抑制活性―chakasaponinの作用機序―, 二宮清文, 甕千明, 甕千明, 西田文香, 奥川修平, 奥川修平, 北川仁一郎, 北川仁一郎, 吉川雅之, 村岡修, 森川敏生, 日本生薬学会年会講演要旨集, 63rd, 186, 186,   2016年08月25日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201602229257799732
  • ローズヒップエキスおよびtrans‐Tilirosideの脂質代謝促進作用, 二宮清文, 長友暁史, 長友暁史, 西田典永, 田中(東)幸雅, 吉川雅之, 村岡修, 森川敏生, 天然薬物の開発と応用シンポジウム講演要旨集, 21st, 166‐168,   2016年10月01日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201602262660640423
  • サラシア・キネンシス熱水抽出エキスの糖質消化酵素に対する阻害活性プロフィール, 赤木淳二, 赤木淳二, 小林正和, 山口康代, 山崎寛生, 森川敏生, 二宮清文, 吉川雅之, 村岡修, 村岡修, 日本生薬学会年会講演要旨集, 63rd, 171, 171,   2016年08月25日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201602236897539517
  • タイ天然薬物Melodorum fruticosum由来butenolide類の全合成およびNO産生抑制活性評価, 萬瀬貴昭, 田邉元三, 福田梨沙, 福田友紀, 筒井望, 三宅史織, 中屋友紀子, 山添晶子, 松本朋子, 松田久司, 二宮清文, 村岡修, 森川敏生, 天然薬物の開発と応用シンポジウム講演要旨集, 21st, 172‐174,   2016年10月01日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201602279256442841
  • 茶花由来サポニンのヒト消化管由来がん細胞増殖抑制活性―chakasaponin IIおよびその誘導体の構造活性相関―, 二宮清文, 甕千明, 甕千明, 西田文香, 奥川修平, 奥川修平, 北川仁一朗, 北川仁一朗, 吉川雅之, 村岡修, 森川敏生, 日本生薬学会年会講演要旨集, 63rd, 185, 185,   2016年08月25日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201602240263094763
  • 日常の食生活を想定したサラシア・キネンシスエキスの食後血糖上昇抑制作用の評価, 小林正和, 赤木淳二, 赤木淳二, 山口康代, 山崎寛生, 森川敏生, 二宮清文, 吉川雅之, 村岡修, 村岡修, 日本生薬学会年会講演要旨集, 63rd, 170, 170,   2016年08月25日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201602249919470954
  • タイ天然薬物Mammea siamensis花部の機能性成分(7)―含有クマリン成分のアロマターゼ阻害活性―, 二宮清文, 柴谷華苗, 田邉元三, 筒井望, 末吉真弓, 佐伯竣介, 杉田秀美, CHAIPECH Saowanee, CHAIPECH Saowanee, PONGPIRIYADACHA Yutana, 早川堯夫, 村岡修, 村岡修, 森川敏生, 日本生薬学会年会講演要旨集, 63rd, 177,   2016年08月25日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201602226072640442
  • アンデローバ含有成分のコラーゲン分泌促進作用, 二宮清文, 北沢可哉子, 村岡修, 菊地崇, 山田剛司, 田中麗子, 森川敏生, 日本生薬学会年会講演要旨集, 63rd, 163, 163,   2016年08月25日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201602258131908034
  • タイ天然薬物Mammea siamensis花部の機能性成分(6)―含有成分のがん細胞増殖抑制活性―, 二宮清文, 杉田秀美, 村木謙一, 佐伯竣介, 末吉真弓, CHAIPECH Saowanee, CHAIPECH Saowanee, PONGPIRIYADACHA Yutana, 早川堯夫, 村岡修, 森川敏生, 日本生薬学会年会講演要旨集, 63rd, 176,   2016年08月25日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201602250678177977
  • 茶花由来アシル化サポニンのヒト口腔癌由来細胞株HSC‐2に対する細胞増殖抑制活性, 森川敏生, 北川仁一朗, 北川仁一朗, 甕千明, 甕千明, 奥川修平, 奥川修平, 西田文香, 吉川雅之, 村岡修, 二宮清文, 日本栄養・食糧学会大会講演要旨集, 70th, 316, 316,   2016年04月25日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201602285102724472
  • ケモカイン受容体を標的とした天然由来シーズの探索研究(2):ロウバイカ(Chimonanthus praecox花蕾部)のCCR6およびCCR7アンタゴニスト活性成分, 森川敏生, 松尾一彦, 奥川修平, 奥川修平, 北川仁一朗, 北川仁一朗, 二宮清文, 中西勇介, 村岡修, 村岡修, 中山隆志, 中山隆志, 日本生薬学会年会講演要旨集, 63rd, 146,   2016年08月25日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201602251743247114
  • サラシアエキス末配合食品の長期摂取時および過剰摂取時の安全性の検討―プラセボ対照二重盲検比較試験―, 小林正和, 赤木淳二, 山口康代, 山崎寛生, 森川敏生, 二宮清文, 吉川雅之, 村岡修, 薬理と治療, 44, 3, 399‐408, 408,   2016年03月20日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201602213488450663
    概要:サラシナエキス配合食品を試験食、同エキス未配合食品をプラセボ食としてプラセボ対照二重盲検試験を行い、その長期(12週)摂取時、過剰(5倍量4週間)摂取時の安全性について検討した。長期摂取試験被験者は42名(男女各21名、平均年齢49.3歳)で、理学的検査項目は両群間に有意差はなかった。血液・生化学的検査では両群とも標準値範囲内の軽微変動で、尿検査では両群とも異常変動はなかった。血糖関連では試験食群で1,5-アンヒドロ-D-グルシトールの有意な高値を認め、両群でグリコアルブミンの有意な低下を認めた。HbA1cは両群とも大きな変動はなかった。過剰摂取試験被験者は41名(男性28名、女性13名、平均年齢48.7歳)で、理学的検査項目は両群間に有意差はなかった。血液・生化学的検査は両群とも標準値範囲内の軽微な変動であった。尿検査で異常な変動はなかった。長期摂取時・過剰摂取時とも試験食摂取と関連した有害事象は認めず、安全性を確認した。
  • 漢薬女貞子(Ligustrum lucidum、果実)の機能性成分 含有成分のアロマターゼ阻害活性, 二宮 清文, 柴谷 華苗, 居村 克弥, 坂本 幸栄, 早川 堯夫, 村岡 修, 森川 敏生, 日本薬学会年会要旨集, 136年会, 2, 221, 221,   2016年03月
  • アンデローバ含有成分の脂肪肝低減作用成分, 二宮清文, 酒井千恵, 村岡修, 菊地崇, 山田剛司, 田中麗子, 森川敏生, 日本薬学会年会要旨集(CD-ROM), 136th, 2, ROMBUNNO.28R‐AM12, 60,   2016年03月, http://jglobal.jst.go.jp/public/201602217920972034
  • メラニン産生抑制活性を有する蓮華含有アルカロイド成分の安定性評価, 二宮清文, 奥川修平, 奥川修平, 甕千明, 甕千明, 北川仁一朗, 北川仁一朗, 田邉元三, 吉川雅之, 村岡修, 村岡修, 森川敏生, 日本薬学会年会要旨集(CD-ROM), 136th, 2, ROMBUNNO.28AB‐PM278, 230,   2016年03月, http://jglobal.jst.go.jp/public/201602211607935138
  • ケモカイン受容体を標的とした天然由来シーズの探索研究 ロウバイカ(Chimonanthus praecox花蕾部)のCCR6およびCCR7アンタゴニスト活性成分, 森川 敏生, 松尾 一彦, 奥川 修平, 北川 仁一朗, 二宮 清文, 中西 勇介, 村岡 修, 中山 隆志, 日本生薬学会年会講演要旨集, 63回, 146, 146,   2016年08月
  • タイ天然薬物Mammea siamensis花部の機能性成分 含有成分のがん細胞増殖抑制活性, 二宮 清文, 杉田 秀美, 村木 謙一, 佐伯 竣介, 末吉 真弓, Chaipech Saowanee, Pongpiriyadacha Yutana, 早川 堯夫, 村岡 修, 森川 敏生, 日本生薬学会年会講演要旨集, 63回, 176, 176,   2016年08月
  • タイ天然薬物Melodorum fruticosum由来NO産生抑制活性を有するButenolide類の全合成, 田邉元三, 森川敏生, 小川哲平, 薗田直樹, 至田智行, 萬瀬貴昭, 二宮清文, 筒井望, 村岡修, 日本薬学会年会要旨集(CD-ROM), 136th, 2, ROMBUNNO.28AB‐PM319, 236,   2016年03月, http://jglobal.jst.go.jp/public/201602219432413622
  • タイ天然薬物Mammea siamensis花部の機能性成分 含有クマリン成分のアロマターゼ阻害活性, 二宮 清文, 柴谷 華苗, 田邉 元三, 筒井 望, 末吉 真弓, 佐伯 竣介, 杉田 秀美, Chaipech Saowanee, Pongpiriyadacha Yutana, 早川 堯夫, 村岡 修, 森川 敏生, 日本生薬学会年会講演要旨集, 63回, 177, 177,   2016年08月
  • サラシア・キネンシスに含有される抗糖尿病作用成分, 赤木淳二, 赤木淳二, 小林正和, 森川敏生, 二宮清文, 木内恵里, 田邉元三, PONGPIRIYADACHA Yutana, 吉川雅之, 村岡修, 村岡修, 日本食品化学学会総会・学術大会講演要旨集, 22nd, 66,   2016年06月02日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201602234039701751
  • サラシア・キネンシス熱水抽出エキス配合食品のヒトでの利用, 小林正和, 赤木淳二, 赤木淳二, 山口康代, 山崎寛生, 森川敏生, 二宮清文, 吉川雅之, 村岡修, 村岡修, 日本食品化学学会総会・学術大会講演要旨集, 22nd, 67,   2016年06月02日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201602274492954623
  • コウズク(Alpinia galanga,果実)の耐糖能改善作用成分, 二宮清文, 二宮与, 酒井千恵, 萬瀬貴昭, 村岡修, 早川堯夫, 森川敏生, 和漢医薬学会学術大会要旨集, 33rd, 70, 70,   2016年08月, http://jglobal.jst.go.jp/public/201602254564415064
  • 漢薬女貞子(Ligustrum lucidum,果実)の機能性成分(4)―含有成分のアロマターゼ阻害活性―, 二宮清文, 柴谷華苗, 居村克弥, 坂本幸栄, 早川堯夫, 村岡修, 森川敏生, 日本薬学会年会要旨集(CD-ROM), 136th, ROMBUNNO.28AB‐PM229S,   2016年, http://jglobal.jst.go.jp/public/201602229929687969
  • Chakasaponin IIおよび関連サポニン成分のヒト口腔癌由来細胞株HSC‐2に対する細胞増殖抑制活性, 二宮清文, 甕千明, 甕千明, 西田文香, 奥川修平, 奥川修平, 北川仁一朗, 北川仁一朗, 吉川雅之, 村岡修, 森川敏生, 日本薬学会年会要旨集(CD-ROM), 136th, ROMBUNNO.28AB‐PM199S,   2016年, http://jglobal.jst.go.jp/public/201602291646628505
  • 大地のささやきを聴く(1)-インド大陸にアーユルヴェーダ生薬サラシアを求めて-, 吉川 雅之, 村岡 修, MEDCHEM NEWS, 26, 2, 103, 104,   2016年, http://ci.nii.ac.jp/naid/130007383356
  • 大地のささやきを聴く(2):-中国タクラマカン砂漠に漢薬カンカを育てる-, 吉川 雅之, 村岡 修, MEDCHEM NEWS, 26, 4, 213, 215,   2016年, http://ci.nii.ac.jp/naid/130006510942
  • 蓮華(Nelumbo nucifera,花部)のメラニン産生抑制活性成分を指標とした品質評価, 森川敏生, 北川仁一朗, 北川仁一朗, 奥川修平, 奥川修平, 甕千明, 甕千明, 田邉元三, 亀井惟頼, 二宮清文, 吉川雅之, 村岡修, 村岡修, 食品薬学シンポジウム講演要旨集, 6th, 48, 50,   2015年10月15日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201502201082321573
  • 紅豆く(Alpinia galanga,果実)由来フェニルプロパノイド成分の肝細胞内中性脂肪代謝促進作用, 萬瀬貴昭, 二宮清文, 西亮介, 橋本佳典, 酒井千恵, 二宮与, SAOWANEE Chaipech, SAOWANEE Chaipech, 早川尭夫, 村岡修, 森川敏生, 食品薬学シンポジウム講演要旨集, 6th, 84, 86,   2015年10月15日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201502211743987579
  • 茶花(Camellia sinensis,花蕾部)由来サポニン成分のヒト消化管由来癌細胞株に対する細胞増殖抑制活性, 二宮清文, 甕千明, 甕千明, 北川仁一朗, 北川仁一朗, 吉原和弥, 吉川雅之, 村岡修, 森川敏生, 食品薬学シンポジウム講演要旨集, 6th, 51, 53,   2015年10月15日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201502213470341029
  • アンデローバ含有リモノイドの肝細胞内中性脂肪低減作用, 二宮清文, 酒井千恵, 村岡修, 村岡修, 菊地崇, 山田剛司, 田中麗子, 森川敏生, 日本生薬学会年会講演要旨集, 62nd, 174, 174,   2015年08月31日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201602251555495882
  • サラシア・キネンシス熱水抽出エキスの長期摂取時および過剰摂取時の安全性, 小林正和, 赤木淳二, 山口康代, 山崎寛生, 森川敏生, 二宮清文, 吉川雅之, 村岡修, 村岡修, 食品薬学シンポジウム講演要旨集, 6th, 81, 83,   2015年10月15日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201502214336287502
  • アーユルベーダ天然薬物“サラシア”由来,チオ糖スルホニウム塩型α‐グルコシダーゼ阻害剤の新規ジアステレオ選択的合成, 田邉元三, 筒井望, 村岡修, 反応と合成の進歩シンポジウム講演要旨集, 41st, 129,   2015年10月09日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201502210516965848
  • 茶花由来サポニンchakasaponin IIおよび関連サポニンのヒト消化管由来細胞増殖抑制活性, 二宮清文, 甕千明, 甕千明, 北川仁一郎, 北川仁一郎, 吉川雅之, 村岡修, 森川敏生, 日本生薬学会年会講演要旨集, 62nd, 175, 175,   2015年08月31日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201602280305429055
  • タイ天然薬物Melodorum fruticosum由来NO産生抑制活性を有するButenolide類の全合成, 田邉元三, 森川敏生, 小川哲平, 薗田直樹, 至田智行, 萬瀬貴昭, 二宮清文, 筒井望, 村岡修, 村岡修, 香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会講演要旨集, 59th, 291, 293,   2015年09月05日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201602205886617354
  • メース(Myristica fragrans,仮種皮)の新規ネオリグナン成分, 八幡郁子, 二宮清文, 尾関快天, 西田枝里子, 早川堯夫, 村岡修, 森川敏生, 香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会講演要旨集, 59th, 328, 330,   2015年09月05日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201602207382044852
  • rDNA ITS領域の塩基配列によるSalacia chinensisの鑑別, 中村恭子, 赤木淳二, 赤木淳二, 石伏史明, 谷恭輔, 森川敏生, 森川敏生, YUTANA Pongpiriyadacha, 村岡修, 村岡修, 村岡修, 早川尭夫, 角谷晃司, 角谷晃司, 生薬学雑誌, 69, 2, 53, 58,   2015年08月20日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201502207177129392
    概要:rDNA ITS領域の塩基配列によるSalacia chinensisの鑑別について検討した。S.reticulata 3株(SR-1〜3)、S.oblonga 1株(SO-1)、S.chinensis 7株(SC-1〜7)を使用した。S.reticulataとS.oblongaはITS領域の配列が類似しているため鑑別困難であったが、S.chinensisはS.reticulataとS.oblongaと区別可能な特徴的な遺伝子タイプを示すことから、これらの特徴がS.chinensisの鑑別に利用可能と考えられた。
  • 紅豆く(Alpinia galanga,果実)のメラニン産生抑制活性成分, 萬瀬貴昭, 二宮清文, 西亮介, 亀井惟頼, SAOWANEE Chaipech, SAOWANEE Chaipech, 早川堯夫, 村岡修, 森川敏生, 香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会講演要旨集, 59th, 325, 327,   2015年09月05日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201602208613970263
  • タイ天然薬物Mammea siamensis花部の抗炎症作用成分, 森川敏生, 二宮清文, 佐伯竣介, 宮澤聖也, SAOWANEE Chaipech, SAOWANEE Chaipech, YUTANA Pongpiriyadacha, 早川堯夫, 村岡修, 香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会講演要旨集, 59th, 195, 197,   2015年09月05日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201602216527249244
  • Nigella sativa種子由来ジテルペン成分の肝脂肪低減作用, 二宮清文, 奥村尚道, XU Fengming, 松田久司, 早川堯夫, 村岡修, 吉川雅之, 森川敏生, 香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会講演要旨集, 59th, 192, 194,   2015年09月05日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201602218880691590
  • 紅豆くの機能性成分(6)―フェニルプロパノイド成分の肝細胞内中性脂肪代謝作用および構造活性相関―, 二宮清文, 萬瀬貴昭, 橋本佳典, 酒井千恵, 二宮与, SAOWANEE Chaipech, SAOWANEE Chaipech, 早川堯夫, 村岡修, 森川敏生, 日本生薬学会年会講演要旨集, 62nd, 73,   2015年08月31日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201602219663803781
  • 肉豆く衣(Myristica fragrans,仮種皮)の脱顆粒抑制作用成分, 八幡郁子, 二宮清文, 松田久司, 畑裕基, 菅原かおる, 吉川雅之, 早川堯夫, 村岡修, 森川敏生, 和漢医薬学会学術大会要旨集, 32nd, 92, 92,   2015年08月, http://jglobal.jst.go.jp/public/201502210318808362
  • ブラジル産植物アンデローバ(Carapa guianensis)種子の新規リモノイド, 田中麗子, 樋口渓一郎, 三宅哲平, 菊地崇, 村岡修, 山田剛司, 日本生薬学会年会講演要旨集, 62nd, 257,   2015年08月31日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201602261990446369
  • 茶花(Camellia sinensis,花蕾部)含有サポニンのヒト消化管由来癌細胞に対する細胞増殖抑制活性, 甕千明, 甕千明, 二宮清文, 北川仁一郎, 北川仁一郎, 吉原和弥, 吉川雅之, 村岡修, 森川敏生, 和漢医薬学会学術大会要旨集, 32nd, 73, 73,   2015年08月, http://jglobal.jst.go.jp/public/201502211712838532
  • ロウバイカ(Chimonanthus praecox,花蕾部)のメラニン産生抑制成分の定量分析, 奥川修平, 奥川修平, 二宮清文, 北川仁一朗, 北川仁一朗, 中西勇介, 吉川雅之, 村岡修, 森川敏生, 和漢医薬学会学術大会要旨集, 32nd, 101, 101,   2015年08月, http://jglobal.jst.go.jp/public/201502218039016074
  • メース(Myristica fragrans,仮種皮)の機能性成分(6)―新規ネオリグナン成分の化学構造―, 二宮清文, 八幡郁子, 田邉元三, 早川堯夫, 村岡修, 村岡修, 森川敏生, 日本生薬学会年会講演要旨集, 62nd, 117,   2015年08月31日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201602283609548607
  • 紅豆く(Alpinia galanga,果実)由来フェニルプロパノイド成分のメラニン産生抑制作用, 萬瀬貴昭, 二宮清文, 西亮介, 橋本佳典, 亀井惟頼, SAOWANEE Chaipech, SAOWANEE Chaipech, 早川堯夫, 村岡修, 森川敏生, 和漢医薬学会学術大会要旨集, 32nd, 73, 73,   2015年08月, http://jglobal.jst.go.jp/public/201502219241572660
  • ニホンスイセン(Narcissus tazetta var.chinensis)花部の抗炎症作用成分, 二宮清文, 倉本博行, 尾関快天, 松尾菜都子, 吉川雅之, 村岡修, 森川敏生, 和漢医薬学会学術大会要旨集, 32nd, 72, 72,   2015年08月, http://jglobal.jst.go.jp/public/201502219367883725
  • 紅豆くの機能性成分 フェニルプロパノイド成分の肝細胞内中性脂肪代謝作用および構造活性相関, 二宮 清文, 萬瀬 貴昭, 橋本 佳典, 酒井 千恵, 二宮 与, Saowanee Chaipech, 早川 堯夫, 村岡 修, 森川 敏生, 日本生薬学会年会講演要旨集, 62回, 73, 73,   2015年08月
  • 急性期病院における人員配置システム構築のための概念モデル―DPCコードと看護必要度の紐付―, 真下綾子, 駒崎俊剛, 鳥村祥子, 山元友子, 村岡修子, 日本医療マネジメント学会雑誌, 15, 4, 256, 260,   2015年03月01日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201502264595448413
  • ハス(Nelumbo nucifera)花部の抗炎症作用アルカロイド成分, 北川仁一朗, 北川仁一朗, 二宮清文, 奥川修平, 奥川修平, 松尾菜都子, 吉川雅之, 村岡修, 森川敏生, 和漢医薬学会学術大会要旨集, 32nd, 100, 100,   2015年08月, http://jglobal.jst.go.jp/public/201502220271772262
  • タイ天然薬物Mammea siamensis花部の機能成分 新規プレニルクマリンの化学構造, 森川 敏生, 佐伯 竣介, 松本 拓, 末吉 真弓, 二宮 清文, Chaipech Saowanee, 村岡 修, 日本薬学会年会要旨集, 135年会, 2, 224, 224,   2015年03月
  • 紅豆蒄の機能性成分 含有フェニルプロパノイド成分の肝細胞内中性脂肪代謝促進作用, 二宮 清文, 橋本 佳典, 萬瀬 貴昭, 西 亮介, 酒井 千恵, Chaipech Saowannee, 早川 堯夫, 村岡 修, 森川 敏生, 日本薬学会年会要旨集, 135年会, 2, 225, 225,   2015年03月
  • デイジーフラワー(Bellis perennis、花部)の機能性成分 含有サポニン成分の胃がん細胞増殖抑制活性, 二宮 清文, 甕 千明, 北川 仁一朗, 吉原 和弥, 西田 枝里子, 李 雪征, 松田 久司, 中村 誠宏, 吉川 雅之, 早川 堯夫, 村岡 修, 森川 敏生, 日本薬学会年会要旨集, 135年会, 2, 229, 229,   2015年03月
  • ハス(Nelumbo nucifera、花部)の機能性成分 含有アルカロイド成分の抗炎症作用, 二宮 清文, 奥川 修平, 北川 仁一朗, 松尾 菜都子, 吉川 雅之, 村岡 修, 森川 敏生, 日本薬学会年会要旨集, 135年会, 2, 233, 233,   2015年03月
  • ニホンスイセン(Narcissus tazetta var.chinensis)花部の機能性成分 新規フェニルエタノイド配糖体成分の化学構造および含有成分のメラニン産生抑制活性, 森川 敏生, 倉本 博行, 二宮 清文, 亀井 惟頼, 吉川 雅之, 村岡 修, 日本薬学会年会要旨集, 135年会, 2, 216, 216,   2015年03月
  • 遺伝的肥満モデルob/obマウスに対するSalacia chinensisの抗糖尿病作用, 小林正和, 赤木淳二, 森川敏生, 二宮清文, 木内恵里, 吉川雅之, 村岡修, 日本薬学会年会要旨集(CD-ROM), 135th, ROMBUNNO.27PB-AM229,   2015年, http://jglobal.jst.go.jp/public/201502202951410048
  • 紅豆蒄の機能性成分(4)―新規ネオリグナン成分の化学構造およびメラニン産生抑制作用―, 二宮清文, 萬瀬貴昭, 西亮介, 橋本佳典, 亀井惟頼, CHAIPECH Saowanee, 早川堯夫, 村岡修, 森川敏生, 日本薬学会年会要旨集(CD-ROM), 135th, ROMBUNNO.28R-PM16,   2015年, http://jglobal.jst.go.jp/public/201502207359778220
  • 茶花(Camellia sinensis,花蕾部)由来アシル化サポニンのヒト消化管由来癌細胞株に対する細胞増殖抑制活性, 二宮清文, 甕千明, 北川仁一朗, 吉原和弥, 吉川雅之, 村岡修, 森川敏生, 日本薬学会年会要旨集(CD-ROM), 135th, 2, ROMBUNNO.27PB-PM208, 229,   2015年03月, http://jglobal.jst.go.jp/public/201502240147509375
  • バンレイシ科植物,Hornschuchia obliqua由来4,5‐didehydroguadiscineの合成およびそのメラニン形成抑制活性評価, 田邉元三, 白戸美希, 菅野雄太, 森川敏夫, 二宮清文, 筒井望, 村岡修, 日本薬学会年会要旨集(CD-ROM), 135th, 2, ROMBUNNO.27PB-PM230S, 233,   2015年03月, http://jglobal.jst.go.jp/public/201502275179876998
  • ニホンスイセン(Narcissus tazetta var.chinensis)花部の機能性成分(2)―新規フェニルエタノイド配糖体成分の化学構造および含有成分のメラニン産生抑制活性―, 森川敏生, 倉本博行, 二宮清文, 亀井惟頼, 吉川雅之, 村岡修, 日本薬学会年会要旨集(CD-ROM), 135th, ROMBUNNO.27PB-PM131S,   2015年, http://jglobal.jst.go.jp/public/201502222400823989
  • ハス(Nelumbo nucifera,花部)の機能性成分(3)―含有アルカロイド成分の抗炎症作用―, 二宮清文, 奥川修平, 北川仁一朗, 松尾菜都子, 吉川雅之, 村岡修, 森川敏生, 日本薬学会年会要旨集(CD-ROM), 135th, ROMBUNNO.27PB-PM229S,   2015年, http://jglobal.jst.go.jp/public/201502228528700586
  • メース(Myristica fragrans,仮種皮)の機能性成分(5)―新規ジアリルノナノイド‐ネオリグナン付加体成分の化学構造―, 森川敏生, 八幡郁子, 二宮清文, 早川堯夫, 田邉元三, 村岡修, 日本薬学会年会要旨集(CD-ROM), 135th, ROMBUNNO.27PB-PM176S,   2015年, http://jglobal.jst.go.jp/public/201502232437898178
  • アンデローバ(Carapa guianensis)種子に含まれる新規リモノイド, 田中麗子, 松井勇樹, 菊地崇, 村岡修, 山田剛司, 日本生薬学会年会講演要旨集, 61st, 191, 191,   2014年08月27日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201402221195464586
  • タイ天然薬物Mammea siamensis花部の機能成分(4)―新規プレニルクマリンの化学構造―, 森川敏生, 佐伯竣介, 松本拓, 末吉真弓, 二宮清文, CHAIPECH Saowanee, 村岡修, 日本薬学会年会要旨集(CD-ROM), 135th, ROMBUNNO.27PB-PM175S,   2015年, http://jglobal.jst.go.jp/public/201502249920275017
  • アーユルベーダ天然薬物“サラシア”由来α‐グルコシダーゼ阻害剤,neoponkoranolの新規ジアステレオ選択的合成, 田邉元三, 至田智行, 松本裕朗, 筒井望, 村岡修, 日本薬学会年会要旨集(CD-ROM), 135th, ROMBUNNO.27PB-AM037S,   2015年, http://jglobal.jst.go.jp/public/201502254007294213
  • 茶花由来サポニンの胃癌細胞MKN‐45増殖抑制活性, 二宮清文, 甕千明, 北川仁一朗, 吉原和弥, 中村誠宏, 松田久司, 吉川雅之, 村岡修, 森川敏生, 日本生薬学会年会講演要旨集, 61st, 116, 116,   2014年08月27日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201402272456258583
  • 紅豆蒄の機能性成分(5)―含有フェニルプロパノイド成分の肝細胞内中性脂肪代謝促進作用―, 二宮清文, 橋本佳典, 萬瀬貴昭, 西亮介, 酒井千恵, CHAIPECH Saowanee, 早川堯夫, 村岡修, 森川敏生, 日本薬学会年会要旨集(CD-ROM), 135th, ROMBUNNO.27PB-PM180S,   2015年, http://jglobal.jst.go.jp/public/201502265692273713
  • α‐グルコシダーゼ阻害活性物質salacinolおよびその誘導体の血糖値上昇抑制活性, 森川敏生, 木内恵里, 赤木淳二, 二宮清文, 田邉元三, 仲西功, 中村真也, 吉川雅之, 村岡修, 日本生薬学会年会講演要旨集, 61st, 235, 235,   2014年08月27日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201402298435973745
  • キラルテルリドの合成とエナンチオ選択的シクロプロパン化反応への応用, 山岡奈樹, 横井里奈, 渡邉真一, 田邉元三, 村岡修, 日本薬学会年会要旨集(CD-ROM), 135th, ROMBUNNO.27PB-PM009,   2015年, http://jglobal.jst.go.jp/public/201502275527093692
  • デイジーフラワー(Bellis perennis,花部)の機能性成分(7)―含有サポニン成分の胃がん細胞増殖抑制活性―, 二宮清文, 甕千明, 北川仁一朗, 吉原和弥, 西田枝里子, 李雪征, 松田久司, 中村誠宏, 吉川雅之, 早川堯夫, 村岡修, 森川敏生, 日本薬学会年会要旨集(CD-ROM), 135th, ROMBUNNO.27PB-PM206,   2015年, http://jglobal.jst.go.jp/public/201502276927227570
  • サラシア属植物のα‐グルコシダーゼ阻害活性成分を指標とした品質評価, 森川敏生, 赤木淳二, 二宮清文, 田邉元三, 吉川雅之, 村岡修, 生薬分析シンポジウム講演要旨, 43rd, 60, 71,   2014年11月07日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201402214817843443
  • ローズヒップ(Rosa canina,果実)の肝臓内脂肪低減作用成分, 酒井千恵, 二宮清文, 北原潤美, 堀佑一郎, 村岡修, 早川堯夫, 森川敏生, 日本栄養・食糧学会大会講演要旨集, 68th, 241, 241,   2014年04月30日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201402251379055294
  • 新規calciumシグナル調節物質acremomannolipin Aの構造活性相関:糖アルコール側鎖部の構造が活性に及ぼす効果, 筒井望, 田邉元三, 後藤元気, 森田直, 野村尚央, 岡山善知, 喜多綾子, 杉浦麗子, 村岡修, メディシナルケミストリーシンポジウム講演要旨集, 32nd, 178,   2014年11月07日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201502208431372885
  • ヒトα‐グルコシダーゼに関するサラシノールおよびその類縁体の阻害活性プロフィール, 木内恵里, 赤木淳二, 森川敏生, 二宮清文, 田邉元三, 吉川雅之, 村岡修, 日本栄養・食糧学会大会講演要旨集, 68th, 230, 230,   2014年04月30日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201402289222742805
  • サラシア属植物含有α‐グルコシダーゼ阻害活性成分salacinolおよびその類縁体の食後過血糖改善作用, 森川敏生, 赤木淳二, 二宮清文, 木内恵里, 田邉元三, 仲西功, 中村真也, 吉川雅之, 村岡修, 天然薬物の開発と応用シンポジウム講演要旨集, 20th, 75, 77,   2014年11月01日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201402243896519257
  • サラシア属植物由来スルホニウム塩型および既存α‐グルコシダーゼ阻害剤の同時分析, 赤木淳二, 森川敏生, 二宮清文, 三宅荘八郎, 田邉元三, 吉川雅之, 村岡修, 日本栄養・食糧学会大会講演要旨集, 68th, 230, 230,   2014年04月30日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201402290492553689
  • アーユルベーダ天然薬物“サラシア”由来salacinolをシードとするα‐グルコシダーゼ阻害剤のin silico設計,合成及びin vivo評価, 田邉元三, 松田侑也, 筒井望, 森川敏生, 赤木淳二, 二宮清文, 仲西功, 中村真也, 吉川雅之, 村岡修, 天然薬物の開発と応用シンポジウム講演要旨集, 20th, 72, 74,   2014年11月01日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201402296037414156
  • インニトリル類とReformatsky反応剤の触媒的[6+1]付加環化反応を利用した含窒素ヘテロ環構築法の開発, 田中美妃, 高橋奈美, 田邉元三, 村岡修, 吉松三博, 有機合成シンポジウム講演要旨集, 106th, 62, 63,   2014年10月27日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201402271196724562
  • 紅豆くの機能性成分(3):新規フェニルプロパノイドおよびジテルペン成分の構造とメラニン産生抑制活性, 二宮清文, 萬瀬貴昭, 西亮介, 亀井惟頼, SAOWANEE Chaipech, 早川堯夫, 村岡修, 森川敏生, 日本生薬学会年会講演要旨集, 61st, 226,   2014年08月27日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201402208423751497
  • エバーラスティングフラワーの機能性成分(7)―新規カルコン2量体成分の化学構造―, 森川敏生, 二宮清文, 倉本博行, 松本友里恵, 中村誠宏, 松田久司, 王立波, 呉立軍, 早川堯夫, 吉川雅之, 村岡修, 日本生薬学会年会講演要旨集, 61st, 204,   2014年08月27日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201402226593715469
  • タイ天然薬物Mammea siamensis花部の機能性成分(3):新規プレニルクマリンの化学構造, 森川敏生, 佐伯竣介, 松本拓, 末吉真弓, 二宮清文, CHAIPECH Saowanee, 村岡修, 日本生薬学会年会講演要旨集, 61st, 142,   2014年08月27日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201402229448150002
  • メースの機能性成分(4);ケモカイン受容体CCR3選択的アゴニスト作用成分の探索, 森川敏生, 八幡郁子, 松尾一彦, 二宮清文, 村岡修, 中山隆志, 日本生薬学会年会講演要旨集, 61st, 118,   2014年08月27日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201402294364708616
  • ロウバイカ(Chimonanthus praecox)のメラニン産生抑制アルカロイド成分の定量分析, 森川敏生, 奥川修平, 北川仁一朗, 中西勇介, 二宮清文, 吉川雅之, 早川堯夫, 村岡修, 日本生薬学会年会講演要旨集, 61st, 255,   2014年08月27日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201402299112046272
  • メースの機能性成分 ケモカイン受容体CCR3選択的アゴニスト作用成分の探索, 森川 敏生, 八幡 郁子, 松尾 一彦, 二宮 清文, 村岡 修, 中山 隆志, 日本生薬学会年会講演要旨集, 61回, 118, 118,   2014年08月
  • エバーラスティングフラワーの機能性成分 新規カルコン2量体成分の化学構造, 森川 敏生, 二宮 清文, 倉本 博行, 松本 友里恵, 中村 誠宏, 松田 久司, 王 立波, 呉 立軍, 早川 堯夫, 吉川 雅之, 村岡 修, 日本生薬学会年会講演要旨集, 61回, 204, 204,   2014年08月
  • 紅豆くの機能性成分新規フェニルプロパノイドおよびジテルペン成分の構造とメラニン産生抑制活性, 二宮 清文, 萬瀬 貴昭, 西 亮介, 亀井 惟頼, Saowanee Chaipech, 早川 堯夫, 村岡 修, 森川 敏生, 日本生薬学会年会講演要旨集, 61回, 226, 226,   2014年08月
  • メース(Myristica fragrans,仮種皮)のマクロファージ活性化抑制作用成分, 八幡郁子, 二宮清文, 尾関快天, 西田枝里子, 村岡修, 早川堯夫, 森川敏生, 日本栄養・食糧学会大会講演要旨集, 68th, 230, 230,   2014年04月30日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201402240557880839
  • Reformatsky反応剤を用いたインニトリル類の分子内環化反応, 田中美妃, 高橋奈美, 田邉元三, 村岡修, 吉松三博, 日本化学会講演予稿集, 94th, 4, 1077,   2014年03月12日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201402278836413563
  • 漢薬胡黄連(Picrorhiza kurroa,根茎)の機能性成分 新規イリドイド2量体成分の化学構造, 森川 敏生, 中西 勇介, 二宮 清文, 早川 堯夫, 村岡 修, 日本薬学会年会要旨集, 134年会, 2, 65, 65,   2014年03月
  • タイ天然薬物Mammea siamensis花部由来クマリン成分の抗TNF‐α活性成分, 二宮清文, 森川敏生, 宮澤聖也, 松本拓, 末吉真弓, CHAIPECH Saowanee, 早川堯夫, 村岡修, 日本薬学会年会要旨集(CD-ROM), 134th, 2, ROMBUNNO.29AMM-115, 159,   2014年03月, http://jglobal.jst.go.jp/public/201402247348616550
  • タイ天然薬物Mimusops elengi花部の機能性成分 ヒアルロニダーゼ阻害活性成分の探索, 森川 敏生, 二宮 清文, 金敷 辰之介, 早川 堯夫, 村岡 修, 日本薬学会年会要旨集, 134年会, 2, 160, 160,   2014年03月
  • ハス(Nelumbo nucifera)のアルカロイド成分の定量分析, 森川敏生, 奥川修平, 李宜融, 松本拓, 二宮清文, 北川仁一朗, 吉川雅之, 松田久司, 中村誠宏, 村岡修, 日本薬学会年会要旨集(CD-ROM), 134th, 2, ROMBUNNO.29AMM-155, 166,   2014年03月, http://jglobal.jst.go.jp/public/201402258003045896
  • 漢薬 胡黄連(Picrorhiza kurroa,根茎)の機能性成分(6)―新規イリドイド2量体成分の化学構造―, 森川敏生, 中西勇介, 二宮清文, 早川堯夫, 村岡修, 日本薬学会年会要旨集(CD-ROM), 134th, ROMBUNNO.28L-AM02,   2014年, http://jglobal.jst.go.jp/public/201402263395723653
  • アーユルベーダ天然薬物“サラシア”由来α‐グルコシダーゼ阻害剤,Neosalacinolの新規ジアステレオ選択的合成, 田邉元三, 松田侑也, 枡見達陽, 筒井望, 村岡修, 日本薬学会年会要旨集(CD-ROM), 134th, 2, ROMBUNNO.28Y-AM07S, 126,   2014年03月, http://jglobal.jst.go.jp/public/201402264504870307
  • 茶花(Camellia sinensis,花蕾部)のサポニンおよびフラボノイド成分の定量分析, 北川仁一朗, 森川敏生, 奥川修平, 二宮清文, 三宅荘八郎, 三木芳信, 吉川雅之, 李宣融, 村岡修, 和漢医薬学会学術大会要旨集, 31st, 104,   2014年, http://jglobal.jst.go.jp/public/201402265008224175
  • ニホンスイセン(Narcissus tazetta var.chinensis)花部含有アルカロイド成分のメラニン産生抑制作用, 倉本博行, 森川敏生, 二宮清文, 亀井惟頼, 村岡修, 吉川雅之, 和漢医薬学会学術大会要旨集, 31st, 104,   2014年, http://jglobal.jst.go.jp/public/201402291051024334
  • アンチエイジング食品素材の科学的評価と応用, 村岡修, 日本アンチエイジング歯科学会学術大会, 9th, 36,   2014年, http://jglobal.jst.go.jp/public/201402291602576333
  • タイ天然薬物Mimusops elengi花部の機能性成分(2)―ヒアルロニダーゼ阻害活性成分の探索―, 森川敏生, 二宮清文, 金敷辰之介, 早川堯夫, 村岡修, 日本薬学会年会要旨集(CD-ROM), 134th, ROMBUNNO.29AMM-119,   2014年, http://jglobal.jst.go.jp/public/201402295887050912
  • ハス(Nelumbo nucifera)のメラニン産生抑制作用成分の定量分析, 奥川修平, 森川敏生, 北川仁一朗, 二宮清文, 松本拓, 吉川雅之, 中村誠宏, 松田久司, 李宣融, 村岡修, 和漢医薬学会学術大会要旨集, 31st, 126,   2014年, http://jglobal.jst.go.jp/public/201402298583436155
  • メース(Myristica fragrans,仮種皮)のケモカイン受容体CCR3選択的アンタゴニスト作用を指標とした抗アレルギー作用成分の探索, 森川敏生, 松尾一彦, 八幡郁子, 二宮清文, 村岡修, 中山隆志, 天然有機化合物討論会講演要旨集(Web), 56th, 339‐344(J‐STAGE),   2014年, http://jglobal.jst.go.jp/public/201802261094991383
  • グルコース飢餓環境選択的がん細胞増殖阻害作用を有する新規ポリケチド類の化学構造と生物活性, 古徳直之, 戸田和成, 荒井雅吉, 石田良典, 松本紘和, 村岡修, 小林資正, 天然有機化合物討論会講演要旨集(Web), 56th, 109‐114(J‐STAGE),   2014年, http://jglobal.jst.go.jp/public/201802249261280839
  • アーユルベーダ天然薬物“サラシア”由来スルホニウム塩型α‐グルコシダーゼ阻害剤の新規ジアステレオ選択的合成法の開発, 田邊元三, 松田侑也, 松本裕朗, 筒井望, 村岡修, 天然有機化合物討論会講演要旨集(Web), 56th, 585‐590(J‐STAGE),   2014年, http://jglobal.jst.go.jp/public/201802231872357289
  • タイ天然薬物Shorea roxburghii樹皮由来オリゴスチルベノイドは悪性黒色腫に対して抗がん作用を示す, 石濱里穂, 道山忠史, 森山麻里子, 村岡修, 二宮清文, 早川堯夫, 森川敏夫, 森山博由, 日本分子生物学会年会プログラム・要旨集(Web), 37th, 2P-0831 (WEB ONLY),   2014年, http://jglobal.jst.go.jp/public/201502224280143345
  • 異なる生物種由来α‐glucosidaseに対するsalacinol類の阻害活性プロフィール, 村岡修, 赤木淳二, 二宮清文, 木内恵里, 田邉元三, 吉川雅之, 森川敏生, 日本薬学会年会要旨集(CD-ROM), 134th, 2, ROMBUNNO.28O-PM01, 85,   2014年03月, http://jglobal.jst.go.jp/public/201402298900950706
  • アーユルベーダ天然薬物, サラシア由来スルホニウム塩型 α-グルコシダーゼ阻害剤の新規ジアステレオ選択的合成法の開発, 田邉 元三, 松田 侑也, 松本 裕朗, 筒井 望, 村岡 修, 天然有機化合物討論会講演要旨集, 56, 0,   2014年, http://ci.nii.ac.jp/naid/130007399518
    概要:

    インドやスリランカの伝統医学であるアーユルヴェーダでは, 糖尿病の初期の治療薬としてサラキア属植物の抽出物が用いられている. これまでに, その活性寄与成分として, 特異なチオ糖スルホニウム硫酸分子内塩構造をもつ新規化合物 salacinol (1), kotalanol (2), ponkoranol (3) およびその脱硫酸エステル体, neosalacinol (4), neokotalanol (5), neoponkoranol (6) を単離した.1,2,3). また, その作用機序が消化管表層に存在する糖質加水分解酵素 (a-glucosidase) の阻害に基づくことを明らかにするとともに, その阻害強度の程度は, いずれも市販糖尿病治療薬のアカルボースやボグリボースに匹敵するほど強いことも明らかにしている.1) スルホニウム塩という天然有機化合物として極めて特異な構造であること, また, その a-glucosidase 阻害活性が極めて強いことから活発な構造活性相関研究が国内外において活発に行われている.最近我々は, in silico 計算化学を用いて salacinol (1) の約10~40倍強い活性を示す化合物群 (7) の合成にも成功している (Fig.1).4)

    Fig.1

    一方、これまでのスルホニウム塩の合成には Scheme 1 に示すように, もっぱら, チオ糖8と側鎖部となる求電子剤 (9, 10, 11 など) とのS-アルキル化が鍵反応として用いられている. しかし, 本鍵反応では反応時間が著しく長いものが多く (< 7 days), また, 側鎖部に用いる求電子剤あるいは生成物が, 反応中に徐々に分解することも報告されている. さらに, 反応が環状チオ糖のS-アルキル化のため, 生成物のジアステレオ選択性が低くとどまる欠点 (dr, a/b = < 9/1) も有している. このような反応性のために, 目的のαアルキル化体 a-12の収率が中程度にとどまるものがほとんどであり, 本鍵反応は"Salacia"由来スルホニウム塩の簡便大量供給法としていまだ多くの問題を残している.5)

    Scheme 1

    そこで, "Salacia" 由来スルホニウム塩の簡便かつ効率的な新規スルホニウム塩骨格構法の開発研究の一環として, 今回, スルフィド (13) の閉環反応によるneosalacinol (4) の合成を検討した. その結果, 13 の環化反応が高いジアステレオ選択性 (dr, a/b = ca. 30/1) で効率よく進み, 短時間で 4 の合成中間体 (a-14) が高収率で得られることを見出した. さらに, a-13 を脱保護に付し, 目的の 4 の全合成を達成したので, その詳細について報告する.

    Scheme 2

    1.スルフィド 13 の合成

    鍵化合物となるスルフィド 13 は, neosalacinol (4) の側鎖部となる erythritol 誘導体 (15) と チオ糖部となるxylose誘導体 (16) のカップリング反応により合成した.

    Scheme 3

    Erythritol 誘導体 15 は, 文献6) の方法に改良を加え, 極めて高い収率で合成した. すなわち, D-isoascorbic acid (18) を, アセトン中, PTSA の存在下に, 2,2-DMP との処理により調製した化合物 (19) のエンジオール部を過酸化水素で酸化的に解裂後, 生成するカルボン酸塩を単離することなくヨウ化エチルとのエステル化に付し, 18より 93% の収率でエステル (20) に導いた. 次に, 20 のLAH 還元により得たジオール (21) を水素化ナトリウムの存在下で臭

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  • メース(Myristica fragrans,仮種皮)のケモカイン受容体CCR3選択的アンタゴニスト作用を指標とした抗アレルギー作用成分の探索, 森川 敏生, 松尾 一彦, 八幡 郁子, 二宮 清文, 村岡 修, 中山 隆志, 天然有機化合物討論会講演要旨集, 56, 0,   2014年, http://ci.nii.ac.jp/naid/130007399508
    概要:

    1.はじめに

     ケモカインは,白血球やリンパ球などの免疫担当細胞の細胞遊走を誘導するサイトカインとして広く認識されており,現在までにヒトにおいては50種類近くのリガンドと18種類のシグナル伝達型受容体が知られ,さらに5種類のスカベンジャー/デコイ型受容体も存在する.ケモカインにはよく保存された4つのシステイン残基が存在し,そのうちのN端側の2つのシステイン残基が形成するモチーフにより,CXC,CC,CX3CおよびXCの4つのサブファミリーに分類される.これらのケモカインは免疫応答の制御にとどまらず,アレルギー疾患,自己免疫疾患,感染症やがんの病態発症においても重要な役割を果たしていることが明らかとなっている.近年,種々の疾患の発症や増悪などのキーファクターとなるケモカインおよびその受容体が解明されるにつれ,新たな創薬ターゲットとしてケモカイン受容体アンタゴニストの探索が精力的に展開されている.アレルギー疾患の発症や増悪に関与するケモカイン受容体として,CCR3,CCR4およびCCR8が挙げられる.これらのなかでCCR3は,好酸球の最も主要な遊走制御因子であり,好酸球,好塩基球およびTh2細胞の一部に選択的に発現する (Figure 1).1,2)

     

     我々はアレルギー疾患をはじめとした難治性炎症性疾患の新たな治療薬シーズの探索研究として,これまでにi.肥満細胞のモデル細胞であるラット好塩基球性白血病細胞(RBL-2H3) を用いた抗原刺激による脱顆粒抑制活性およびTNF-αおよびIL-4産生抑制活性,ii.マウス受身浮腫アナフィラキシー (PCA) に対する抑制作用 (in vivo),iii.マクロファージ様 RAW264.7 細胞を用いたリポ多糖 (LPS, lipopolysaccharide) 誘発一酸化窒素 (NO) あるいはiNOS 発現抑制活性,およびiv. HL-60 細胞由来好中球様細胞からの fMLP (N-formylmethionyl-leucyl-phenylalanine) 刺激による脱顆粒抑制活性,などを指標として検討してきた.3)これらの生物活性評価試験において見いだされた天然資源について,単一のケモカイン受容体のみを遺伝子工学的に過剰発現し樹立したケモカイン受容体安定発現細胞株を用い,細胞遊走阻害活性を指標として種々のケモカイン受容体に対するアンタゴニストの探索を行った.その結果,薬用のみならず香辛料として食用にも用いられるメース[ニクズク科(Myristicaceae) 植物Myristica fragrans Houtt. 仮種皮]のメタノール抽出エキスに,CCR3選択的なアンタゴニスト活性を見いだしたことから,その活性寄与成分の探索に着手した.

    2.メタノール抽出エキスのケモカイン受容体アンタゴニスト作用試験

     マウスB細胞株L1.2 細胞を用い各種ケモカイン受容体を過剰発現させた細胞株を樹立し,ケモタキシスチャンバーを用いた細胞遊走抑制作用を指標にアンタゴニスト作用を評価した.すなわち,各発現細胞を細胞遊走バッファー (0.5% BSA,20 mM HEPES pH7.4,RPMI-1640 without phenol red) で洗浄を 2 回行った後,8 × 106 cells/mL となるように懸濁した.リガンドとなるケモカインを細胞遊走バッファーで希釈して下部ウェル

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  • グルコース飢餓環境選択的がん細胞増殖阻害作用を有する新規ポリケチド類の化学構造と生物活性, 古徳 直之, 戸田 和成, 荒井 雅吉, 石田 良典, 松本 紘和, 村岡 修, 小林 資正, 天然有機化合物討論会講演要旨集, 56, 0,   2014年, http://ci.nii.ac.jp/naid/130007399449
    概要:

    近年、がん細胞と周辺環境との相互作用が、がん細胞の増殖や生存に大きく関与していることが明らかになり、がん微小環境におけるがん細胞の応答や代謝が、がんに対する新しい薬剤標的として注目されている。特に固形がんでは、がん細胞が増殖するためのエネルギーを、主に新生血管から獲得すると考えられているが、急激に増殖するがん細胞に対し、血管新生は十分に伴わず、腫瘍内の新生血管から離れた場所では酸素や栄養の供給が滞り、低酸素、低グルコース状態となっている。このようなストレス下にあるがん細胞では、正常な立体構造と機能を失ったタンパク質が小胞体に蓄積され、小胞体ストレスと呼ばれる状態となるが、がん細胞は代謝経路を変化させ、小胞体ストレス耐性を獲得する。同時に、化学療法や放射線療法に対して抵抗性を示し、病態の悪化に寄与することが報告されている。1)

     こうした背景下、がん細胞の低酸素環境適応については研究が進んでおり、低酸素に対する生体反応の中心を担う転写因子として知られているHypoxia Inducible Factors (HIFs)については、その阻害剤の臨床開発が進められている。2) 著者の研究室においても、インドネシア産海綿Dactylospongia elegansから低酸素環境選択的ながん細胞増殖阻害活性を示すfurospinosulin-1 3)を見出しており、医薬リードとしての展開を進めるとともに、ごく最近、その標的分子の解明に成功している。4) 一方で、同時に引き起こされるグルコース飢餓環境に適応したがん細胞に関しては今まで注目されておらず、その阻害剤の開発研究も少ない。現在までに、グルコース飢餓環境のがん細胞選択的に細胞増殖阻害活性を示す化合物として、放線菌actinomycetesの二次代謝産物であるkigamicin D 5)や、生薬の牛蒡子由来のarctigenin 6)などが見出されているが、がん細胞のグルコース飢餓環境への適応機構の全容は未だ明らかにされていない。また、慢性的なグルコース飢餓環境は正常な組織には見られない、がん特有に観察される環境であることから、グルコース飢餓環境に適応したがん細胞選択的に細胞増殖阻害活性を示す化合物は、副作用の少ない新しい抗がん剤のリード化合物になることが期待される。

     そこで今回著者らは、新しい医薬シーズの創製を目指すとともに、得られた化合物をケミカルツールとしてがん細胞のグルコース飢餓環境に対する適応機構を解明することを目的に、保有する底生海洋生物の抽出エキスや海洋由来微生物の培養抽出物ライブラリーを対象にグルコース飢餓環境選択的ながん細胞増殖阻害物質の探索を行った。

    1. グルコース飢餓環境選択的ながん細胞増殖阻害物質のスクリーニング

     活性試験には、ヒト膵臓がん細胞 PANC-1 を用い、グルコース飢餓環境への適応が小胞体ストレス応答(UPR)の指標である78kDa glucose-regulated protein (GRP78)の発現上昇や、Aktのリン酸化が亢進することで確認された、グルコース非添加培地中での培養環境を用いた。各wellに被検サンプルを添加し、12 時間培養後、WST-8染色剤を用いた比色定量法により細胞増殖阻害率を算出するとともに、通常のグル

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  • α‐グルコシダーゼ阻害剤,Salacinolの構造活性相関研究―トルイル酸型置換基による3’位疎水化の効果―, 田邉元三, 中村真也, 筒井望, 赤木淳二, 森川敏生, 二宮清文, 仲西功, 吉川雅之, 村岡修, メディシナルケミストリーシンポジウム講演要旨集, 31st, 112,   2013年11月01日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201302293709502559
  • α‐グルコシダーゼ阻害剤の酵素阻害活性におけるヒトとラットの種差の計算化学的解析, 島田和子, 中村真也, 田邉元三, 村岡修, 仲西功, メディシナルケミストリーシンポジウム講演要旨集, 31st, 84,   2013年11月01日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201302244030510306
  • エジプト天然薬物Nigella sativaの肝脂肪低減作用物質, 二宮清文, 奥村尚道, 村岡修, XU Fengmin, 松田久司, 吉川雅之, 早川堯夫, 森川敏生, メディシナルケミストリーシンポジウム講演要旨集, 31st, 80,   2013年11月01日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201302204342525074
  • サラシノールを基点とする新規α‐グルコシダーゼ阻害剤の構造活性相関および創出研究, 中村真也, 高平和典, 島田和子, 田邉元三, 村岡修, 仲西功, 構造活性相関シンポジウム講演要旨集, 41st, 33, 34,   2013年10月21日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201302250312323037
  • 紅豆く(Alpinia galanga,果実)の中性脂肪代謝促進活性成分, 森川敏生, 萬瀬貴昭, 二宮清文, 西亮介, 酒井千恵, SAOWANEE Chaipech, 早川堯夫, 村岡修, 香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会講演要旨集, 57th, 342, 344,   2013年10月05日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201402227784063948
  • タイ天然薬物Melodrum fruticosum花部の一酸化窒素生産抑制活性成分, 森川敏生, 金敷辰之介, 二宮清文, 牛尾名恵花, 松田久司, 松本朋子, 一川怜史, 袴田祐理, 三宅史織, 吉川雅之, 早川尭夫, SAOWANEE Chaipech, 村岡修, 香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会講演要旨集, 57th, 345, 347,   2013年10月05日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201402216786385371
  • 茶花(Camellia sinensis,花蕾部)の生物活性サポニンおよびフラボノイド成分の定量分析, 森川敏生, 奥川修平, 二宮清文, 三宅荘八郎, 三木芳信, 北川仁一朗, 吉川雅之, LEE I‐Jung, 村岡修, 食品薬学シンポジウム講演要旨集, 5th, 190, 192,   2013年10月01日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201302224880631870
  • タイ天然薬物Kaempferia parviflora由来メトキシフラボノイド成分のメラニン産生抑制作用, 森川敏生, 二宮清文, SAOWANEE Chaipech, 三宅荘八郎, 坪山晃大, 早川堯夫, 村岡修, 食品薬学シンポジウム講演要旨集, 5th, 187, 189,   2013年10月01日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201302233647402428
  • サラシア属植物含有α‐グルコシダーゼ阻害活性成分の消化管内吸収性と作用時間の評価, 赤木淳二, 森川敏生, 三宅荘八郎, 二宮清文, 吉川雅之, 村岡修, 食品薬学シンポジウム講演要旨集, 5th, 181, 183,   2013年10月01日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201302298997203406
  • α‐Glucosidase阻害剤,Salacinolの構造活性相関研究:3’位脂溶性化が活性に及ぼす効果, 田邉元三, 中村真也, 筒井望, 赤木淳二, 森川敏生, 二宮清文, 仲西功, 吉川雅之, 村岡修, 食品薬学シンポジウム講演要旨集, 5th, 178, 180,   2013年10月01日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201302287130931814
  • エジプト天然薬物Nigella sativa種子成分の肝細胞内中性脂肪代謝促進活性成分, 二宮清文, 奥村尚道, 村岡修, 許鳳鳴, 松田久司, 吉川雅之, 吉川雅之, 森川敏生, 肥満研究, 19, Supplement, 184, 184,   2013年09月25日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201502209795371083
  • カンカニクジュヨウ(Cistanche tubulosa,肉質茎)含有フェニルエタノイド配糖体成分の抗糖尿病作用, 二宮清文, 森川敏生, 赤木淳二, 今村美緒, 藤倉翔太, PAN Yingni, 吉川雅之, YUAN Dan, JIA Xiaoguang, LI Zheng, 村岡修, 食品薬学シンポジウム講演要旨集, 5th, 184, 186,   2013年10月01日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201302251729380854
  • タイ産天然薬物Salacia chinensis葉部の含有成分, 中村誠宏, ZHANG Yi, 村岡修, 吉川雅之, 松田久司, 食品薬学シンポジウム講演要旨集, 5th, 217, 219,   2013年10月01日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201302235697672321
  • サラシア属植物の品質評価(7)―salacinolおよび市販α‐グルコシダーゼ阻害剤の同時分析法の検討―, 赤木淳二, 森川敏生, 三宅荘八郎, 二宮清文, 吉川雅之, 村岡修, 日本生薬学会年会講演要旨集, 60th, 179,   2013年08月20日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201402200752678465
  • 漢薬胡黄連(Picrorhiza kurroa,根茎)の機能性成分(5)―含有フェニルエタノイド配糖体のアルドース還元酵素阻害活性―, 二宮清文, 中西勇介, 木内恵理, 赤木淳二, 早川堯夫, 村岡修, 森川敏生, 日本生薬学会年会講演要旨集, 60th, 72,   2013年08月20日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201402207467506965
  • メース(Myristica fragrans,仮種皮)の機能性成分(3)―含有ネオリグナン成分の一酸化窒素産生抑制活性―, 二宮清文, 八幡郁子, 西田枝里子, 尾関快天, 早川堯夫, 村岡修, 森川敏生, 日本生薬学会年会講演要旨集, 60th, 64,   2013年08月20日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201402209276145884
  • 台湾産茶花(Camellia sinensis,花蕾部)のサポニンおよびフラボノイド成分の定量分析, 森川敏生, 奥川修平, 李宜融, 三宅壮八郎, 三木芳信, 二宮清文, 岩佐一毅, 吉川雅之, 村岡修, 日本生薬学会年会講演要旨集, 60th, 120, 120,   2013年08月20日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201402283837334997
  • 漢薬女貞子(Ligustrum lucidum,果実)の機能性成分(3)―含有トリテルペン成分のアロマターゼ阻害活性―, 二宮清文, 居村克弥, 坂本幸栄, 十川慶太, 早川堯夫, 村岡修, 森川敏生, 日本生薬学会年会講演要旨集, 60th, 113,   2013年08月20日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201402234981330539
  • アンデローバ(Carapa guianensis)種子に含まれる新規リモノイド, 田中麗子, 井上喬允, 松井勇樹, 菊地崇, 尹康子, 村岡修, 山田剛司, 日本生薬学会年会講演要旨集, 60th, 208, 208,   2013年08月20日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201402285436507549
  • 紅豆こう(Alpinia galanga,果実)の機能性成分(2)―新規フェニルプロパノイドおよびジテルペン成分の構造と中性脂肪代謝促進活性―, 二宮清文, 萬瀬貴昭, 西亮介, 酒井千恵, CHAIPECH Saowanee, 早川堯夫, 村岡修, 森川敏生, 日本生薬学会年会講演要旨集, 60th, 63,   2013年08月20日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201402240307041491
  • メース(Myristica fragrans,仮種皮)の脱顆粒抑制作用成分, 八幡郁子, 西田枝里子, 松田久司, 畑裕基, 菅原かおる, 吉川雅之, 二宮清文, 村岡修, 早川堯夫, 森川敏生, 日本栄養・食糧学会大会講演要旨集, 67th, 127, 127,   2013年04月30日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201302200582430512
  • サラシア・キネンシス根部の抗糖尿病作用成分およびその作用メカニズム, 赤木淳二, 森川敏生, 今村美緒, 二宮清文, 三宅荘八郎, PONGPIRIYADACHA Yutana, 吉川雅之, 村岡修, 日本栄養・食糧学会大会講演要旨集, 67th, 144, 144,   2013年04月30日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201302240694220504
  • タイ天然薬物Melodorum fruticosum花部の機能性成分(2)―含有ブテノリド成分の一酸化窒素産生抑制活性―, 森川敏生, 金敷辰之介, 牛尾名恵花, 二宮清文, 松田久司, 松本朋子, 一川怜史, 袴田祐里, 三宅史織, 吉川雅之, 早川堯夫, CHAIPECH Saowanee, 村岡修, 日本生薬学会年会講演要旨集, 60th, 65,   2013年08月20日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201402294474350148
  • デイジーフラワー(Bellis perennis,花部)の中性脂質上昇抑制作用成分, 森川敏生, 西田枝里子, 李雪征, 二宮清文, 松田久司, 山下千裕, 伊藤友紀, 中村誠宏, 村岡修, 早川堯夫, 吉川雅之, 日本栄養・食糧学会大会講演要旨集, 67th, 217, 217,   2013年04月30日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201302242158297688
  • 紅豆く(Alpinia galanga、果実)の機能性成分 新規フェニルプロパノイドおよびジテルペン成分の構造と中性脂肪代謝促進活性, 二宮 清文, 萬瀬 貴昭, 西 亮介, 酒井 千恵, Saowanee Chaipech, 早川 堯夫, 村岡 修, 森川 敏生, 日本生薬学会年会講演要旨集, 60回, 63, 63,   2013年08月
  • メース(Myristica fragrans、仮種皮)の機能性成分 含有ネオリグナン成分の一酸化窒素産生抑制活性, 二宮 清文, 八幡 郁子, 西田 枝里子, 尾関 快天, 早川 堯夫, 村岡 修, 森川 敏生, 日本生薬学会年会講演要旨集, 60回, 64, 64,   2013年08月
  • タイ天然薬物Melodorum fruticosum花部の機能性成分 含有ブテノリド成分の一酸化窒素産生抑制活性, 森川 敏生, 金敷 辰之介, 牛尾 名恵花, 二宮 清文, 松田 久司, 松本 朋子, 一川 怜史, 袴田 祐里, 三宅 史織, 吉川 雅之, 早川 堯夫, Saowanee Chaipech, 村岡 修, 日本生薬学会年会講演要旨集, 60回, 65, 65,   2013年08月
  • 漢薬胡黄連(Picrorhiza kurroa、根茎)の機能性成分 含有フェニルエタノイド配糖体のアルドース還元酵素阻害活性, 二宮 清文, 中西 勇介, 木内 恵理, 赤木 淳二, 早川 堯夫, 村岡 修, 森川 敏生, 日本生薬学会年会講演要旨集, 60回, 72, 72,   2013年08月
  • 漢薬女貞子(Ligustrum lucidum、果実)の機能性成分 含有トリテルペン成分のアロマターゼ阻害活性, 二宮 清文, 居村 克弥, 坂本 幸栄, 十川 慶太, 早川 堯夫, 村岡 修, 森川 敏生, 日本生薬学会年会講演要旨集, 60回, 113, 113,   2013年08月
  • 紅豆蒄(Alpinia galanga, 果実)由来フェニルプロパノイド成分の中性脂肪代謝促進活性, 萬瀬 貴昭, 二宮 清文, 酒井 千恵, 西 亮介, 村岡 修, 早川 堯夫, Saowanee Chaipech, 森川 敏生, Journal of Traditional Medicines, 30, Suppl., 96, 96,   2013年07月
  • エバーラスティングフラワー(Helichysum arenarium花部)の機能性成分(6) 含有フラボノイドのDPP-4阻害活性, 二宮 清文, 松本 友里恵, 柿原 なみ子, 赤木 淳二, 王 立波, 中村 誠宏, 松田 久司, 呉 立軍, 早川 堯夫, 吉川 雅之, 村岡 修, 森川 敏生, 日本薬学会年会要旨集, 133年会, 2, 94, 94,   2013年03月
  • エバーラスティングフラワー(Helichrysum arenarium花部)の機能性成分 含有フラボノイドのコラーゲン産生促進活性, 二宮 清文, 高森 康暢, 沖野 健二, 王 立波, 中村 誠宏, 松田 久司, 呉 立軍, 早川 堯夫, 吉川 雅之, 村岡 修, 森川 敏生, 日本薬学会年会要旨集, 133年会, 2, 182, 182,   2013年03月
  • 漢薬 胡黄連(Picrorrhiza kurrooa、根茎)の機能性成分 含有フェニルエタノイドおよびイリドイドのコラーゲン産生促進作用成分, 森川 敏生, 中西 勇介, 二宮 清文, 沖野 健二, 高森 康暢, 松浦 豪之, 早川 堯夫, 吉川 雅之, 村岡 修, 日本薬学会年会要旨集, 133年会, 2, 193, 193,   2013年03月
  • ヒトとラットにおけるα‐グルコシダーゼ阻害剤アカルボースの酵素阻害活性の種差の検討, 島田和子, 中村真也, 高平和典, 田邉元三, 村岡修, 仲西功, 日本薬学会年会要旨集(CD-ROM), 133rd, 2, ROMBUNNO.29AMB-164S, 310,   2013年03月, http://jglobal.jst.go.jp/public/201302248506698436
  • サラシア属植物の品質評価 salacinolおよび市販α-グルコシダーゼ阻害剤の同時分析法の検討, 赤木 淳二, 森川 敏生, 三宅 荘八郎, 二宮 清文, 吉川 雅之, 村岡 修, 日本生薬学会年会講演要旨集, 60回, 179, 179,   2013年08月
  • 新規calciumシグナル調節物質acremomannolipin Aの合成およびその構造活性相関:糖アルコール部立体化学の活性に及ぼす効果, 筒井望, 田邉元三, 後藤元気, 森田直, 野村尚央, 喜多綾子, 杉浦麗子, 村岡修, 日本薬学会年会要旨集(CD-ROM), 133rd, 2, ROMBUNNO.29PMA-123, 202,   2013年03月, http://jglobal.jst.go.jp/public/201302244420261404
  • アンデローバ種子の新規リモノイド(1), 井上喬允, 松井勇樹, 伏屋理帆, 村岡修, 山田剛司, 田中麗子, 日本薬学会年会要旨集(CD-ROM), 133rd, 2, ROMBUNNO.29L-PM04, 94,   2013年03月, http://jglobal.jst.go.jp/public/201302224378270057
  • Neokotalanol含有サラシアエキスの遺伝性肥満モデルob/obマウスに対する抗糖尿病作用, 赤木淳二, 森川敏生, 二宮清文, 三宅荘八郎, 吉川雅之, 村岡修, 日本薬学会年会要旨集(CD-ROM), 133rd, 2, ROMBUNNO.29PMA-396, 217,   2013年03月, http://jglobal.jst.go.jp/public/201302229134079110
  • 砂漠人参カンカニクジュヨウ(Cistanche tubulosa,肉質茎)成分のα‐グルコシダーゼおよびアルドース還元酵素阻害作用, 今村美緒, 森川敏生, 藤倉翔太, 二宮清文, 赤木淳二, PAN Yingni, 居村克弥, 吉川雅之, YUAN Dan, JIA Xiaoguang, LI Zheng, 村岡修, 日本農芸化学会大会講演要旨集(Web), 2013, 3A20A07 (WEB ONLY),   2013年03月05日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201302242166223286
  • 漢薬 蝋梅花(Chimonanthus praecox,花部)のメラニン産生抑制アルカロイド成分, 中西勇介, 森川敏生, 二宮清文, 松田久司, 中嶋聡一, 三木尚子, 宮下優, 吉川雅之, 早川堯夫, 村岡修, 日本農芸化学会大会講演要旨集(Web), 2013, 3A16A03 (WEB ONLY),   2013年03月05日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201302265173110136
  • デイジーフラワー(Bellis perennis,花部)成分のコラーゲン産生促進作用, 高森康暢, 森川敏生, 二宮清文, LI Xuezheng, 西田枝里子, 松田久司, 中村誠宏, 吉川雅之, 早川堯夫, 村岡修, 日本農芸化学会大会講演要旨集(Web), 2013, 3A20A09 (WEB ONLY),   2013年03月05日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201302277413396219
  • エバーラスティングフラワー(Helichrysum arenarium花部)の機能性成分(6)―含有フラボノイドのDPP‐4阻害活性―, 二宮清文, 松本友里恵, 柿原なみ子, 赤木淳二, 王立波, 中村誠宏, 松田久司, 呉立軍, 早川堯夫, 吉川雅之, 村岡修, 森川敏生, 日本薬学会年会要旨集(CD-ROM), 133rd, ROMBUNNO.29L-AM14,   2013年, http://jglobal.jst.go.jp/public/201302251092020603
  • サラシア属植物の機能性成分―キサントン配糖体成分mangiferinのDPP‐4阻害活性―, 二宮清文, 今村美緒, 赤木淳二, 森川敏生, 三宅荘八郎, 吉川雅之, 村岡修, 日本薬学会年会要旨集(CD-ROM), 133rd, 2, ROMBUNNO.29PMA-397, 217,   2013年03月, http://jglobal.jst.go.jp/public/201302293915185284
  • ヒトα‐グルコシダーゼ触媒ドメイン群と阻害剤の横断的構造活性相関, 中村真也, 高平和典, 田邉元三, 村岡修, 仲西功, 日本薬学会年会要旨集(CD-ROM), 133rd, 2, ROMBUNNO.29AMB-162, 309,   2013年03月, http://jglobal.jst.go.jp/public/201302299297181475
  • Salacinolをシードとするスルホニウム塩型α‐グルコシダーゼ阻害剤のin silico設計,合成及び評価:3’位アルキル化の効果, 田邉元三, 國方雄介, 中村真也, 筒井望, 赤木淳二, 森川敏生, 二宮清文, 仲西功, 吉川雅之, 村岡修, 日本薬学会年会要旨集(CD-ROM), 133rd, ROMBUNNO.29K-AM06S,   2013年, http://jglobal.jst.go.jp/public/201302228922628560
  • タイ天然薬物Mimusops elengi L.花部の機能性成分(1)―新規フェニルプロパノイド配糖体の化学構造―, 森川敏生, 金敷辰之介, 二宮清文, CHAIPECH Saowanee, 早川堯夫, 吉川雅之, 村岡修, 日本薬学会年会要旨集(CD-ROM), 133rd, ROMBUNNO.29AMA-260,   2013年, http://jglobal.jst.go.jp/public/201302202509410263
  • エバーラスティングフラワー(Helichrysum arenarium花部)の機能性成分(5)―含有フラボノイドのコラーゲン産生促進活性―, 二宮清文, 高森康暢, 沖野健二, 王立波, 中村誠宏, 松田久司, 呉立軍, 早川堯夫, 吉川雅之, 村岡修, 森川敏生, 日本薬学会年会要旨集(CD-ROM), 133rd, ROMBUNNO.29AMA-261,   2013年, http://jglobal.jst.go.jp/public/201302200220859650
  • 漢薬胡黄連(Picrorrhiza kurrooa,根茎)の機能性成分(4)―含有フェニルエタノイドおよびイリドイドのコラーゲン産生促進作用成分―, 森川敏生, 中西勇介, 二宮清文, 沖野健二, 高森康暢, 松浦豪之, 早川堯夫, 吉川雅之, 村岡修, 日本薬学会年会要旨集(CD-ROM), 133rd, ROMBUNNO.29AMA-326,   2013年, http://jglobal.jst.go.jp/public/201302270323907678
  • メディシナルフラワー研究:椿花(Camellia japonica,花部)および蓮花(Nelumbo nucifera,花部)のメラニン生成抑制成分, 中村誠宏, 松田久司, 藤本勝好, 田邉元三, 中嶋聡一, 中嶋聡一, 松本崇宏, 太田智絵, 小川慶子, 村岡修, 吉川雅之, 天然有機化合物討論会講演要旨集(Web), 55th, 471‐476(J‐STAGE),   2013年, http://jglobal.jst.go.jp/public/201802266475893156
  • タイ天然薬物Mammea siamensis由来プレニルクマリンmammeasin類のiNOS合成酵素発現抑制作用および好中球様細胞活性化抑制作用, 森川敏生, 末吉真弓, 松本拓, CHAIPECH Saowanee, CHAIPECH Saowanee, 二宮清文, 松田久司, 野村友起子, 梅山美樹子, 吉川雅之, 向井秀仁, 木曽良明, 早川堯夫, 村岡修, 天然有機化合物討論会講演要旨集(Web), 55th, 543‐548(J‐STAGE),   2013年, http://jglobal.jst.go.jp/public/201802279595206327
  • メディシナルフラワー研究:椿花 (Camellia japonica, 花部) および蓮花 (Nelumbo nucifera, 花部) のメラニン生成抑制成分, 中村 誠宏, 吉川 雅之, 松田 久司, 藤本 勝好, 田邉 元三, 中嶋 聡一, 松本 崇宏, 太田 智絵, 小川 慶子, 村岡 修, 天然有機化合物討論会講演要旨集, 55, 0, PosterP, 6,   2013年, http://ci.nii.ac.jp/naid/130006470673
    概要:

    1.序論

     花は古くから観賞用のほかに食用や薬用にも供されてきた.中国伝統医学 (中医学) や漢方医学では,紅花,槐花,菊花,金銀花などの花部由来の生薬が処方中に配剤されている.西洋ハーブとしても,マリーゴールド,カモミール,デージー,エバーラスティングなどの薬用花が数多く知られている.欧州においては,アロマセラピーなどにおいて花の精油がしばしば用いられてきた.また,1930年頃にイギリス人医師のエドワード バッチによって花エキスを用いた"フラワーレメディ"の考え方が提唱され,今日でも信奉する人も多い.しかし,花の成分レベルでの薬効解明研究はまだ十分ではない.そこで著者は,伝統医学で用いられる重要な薬用花である椿花 (Camellia japonica, 花部) および蓮花 (Nelumbo nucifera, 花部) の生体機能性成分の探索を行った.

    2. 中国産椿花 (Camellia japonica, 花部) の新規サポニン成分とメラニン生成抑制作用

     ツバキ科植物ツバキ (C. japonica) は日本を原産とする常緑広葉樹の一種で, 台湾, 朝鮮, 中国,インドネシア等アジア各地に広く分布する. その花部である椿花は中国では「山茶花」と記載され,古来より抗炎症薬,健胃薬,止血薬および打撲傷の治療 (外用薬) 等に用いられてきた.我々はこれまでに,日本産椿花からノルオレアナン型トリテルペンサポニン camellioside A–D を得て,胃粘膜保護および血小板凝集作用を有することを明らかにした.1,2 今回,椿花の生体機能性成分の探索研究の一環として,中国産 (雲南省) 椿花の抽出エキスの生物活性評価を行ったところ,マウスのメラノサイト由来 B16 melanoma 4A5 へのテオフィリン刺激によるメラニン生成抑制作用を示すことを見出したことから,含有成分の探索研究に着手した.すなわち,中国産椿花のメタノール抽出エキスを,酢酸エチル,n-ブタノールおよび水にて分配抽出し,n-ブタノール移行部を各種カラムクロマトグラフィーおよび HPLC を用いて繰り返し分離精製した.その結果,8 種の新規サポニン sanchakasaponin A–H (1–8) および 8 種の既知サポニン 9−16を単離した (図 1).得られたサポニン成分のメラニン生成抑制作用について検討を行ったところ,サポニン 2–6, 8, 10, 12−14, 16 は強い抑制作用 [IC50: 1.7−4.7 mM] を示すことが明らかとなり,その作用は positive controlであるアルブチン [IC50: 174 mM] よりも強いことが明らかとなった.一方,サポニン 3–6, 8, 10, 16 にはメラノーマ細胞に対する細胞毒性 [10 mM による細胞増殖抑制率: 78.7–88.3%] が認められた.以上の結果から,16位,21位および22位に結合したアシル基の存在は,メラニンの生成抑制や細胞毒性において重要であることが示された.3,4

    図 1. 中国産椿花の新規サポニン成分

    3. 韓国産椿花 (Camellia japonica, 花部) の新規サポニン成分とメラニン生成抑制および繊維芽細胞増殖促進作用

     中国産椿花の成分探索と同様の方法を用い,韓国産 (済州島) 椿花のサポニン成分の探索を行った.その結果,2 種の既知サポニン [camellioside A (17), D (19)] とともに2 種の新規サポニン camellioside E

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  • 硫黄で活性化されたプロパルギル化合物の化学—官能基導入に誘発されるヘテロ環合成法の開発について—, 吉松 三博, 田邉 元三, 村岡 修, 有機合成化学協会誌, 71, 12, 1282, 1293,   2013年, http://ci.nii.ac.jp/naid/130003395358
    概要:In this paper, molecular activation of sulfur functional groups, including the γ-sulfur-stabilization effect on propargyl cations generated from the corresponding alcohols and sulfur-activated cyclizations of oxygen- and nitrogen-tethered 1,6-diynes triggered by some useful transformations, is described. With respect to propargylation, Lewis acid-catalyzed C-C, C-O and C-N bond formations in nitromethane or nitromethane—H2O have been developed. Moreover, C-N bond formation for the synthesis of pyrazoles via intra- and intermolecular cyclizations is investigated. Thioamides underwent cycloaddition with allenyl cation intermediates, while this reaction did not occur with propargyl cations. In sulfur-activated cyclizations, nucleophile-triggered cyclization provided alkoxymethyl-, aryloxymethylfurans and tanshinon derivatives. Furthermore, the alkynylation- and amination-triggered cyclizations of 1,6-diynes are also described.
  • Salacinolをシードとする新規α‐グルコシダーゼ阻害剤のin silico設計,合成および評価, 田邉元三, 中村真也, 筒井望, 赤木淳二, 森川敏生, 二宮清文, 仲西功, 吉川雅之, 村岡修, メディシナルケミストリーシンポジウム講演要旨集, 30th, 88,   2012年11月01日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201302290760779426
  • ロータス(Nelumbo nucifera)のメラニン生成抑制作用成分, 中村誠宏, 中嶋聡一, 田邉元三, 松田久司, 村岡修, 吉川雅之, メディシナルケミストリーシンポジウム講演要旨集, 30th, 180,   2012年11月01日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201302221058078523
  • トウツルキンバイ(Potentilla anserina)の新規トリテルペン成分および肝保護作用, 森川敏生, 二宮清文, 居村克弥, 吉川雅之, 早川堯夫, 村岡修, 香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会講演要旨集, 56th, 319, 321,   2012年10月27日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201202200614053387
  • アンデローバ(Carapa guianensis)種子の新規リモノイド, 井上喬允, 山田剛司, 村岡修, 田中麗子, 香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会講演要旨集, 56th, 334, 336,   2012年10月27日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201202221241385721
  • Salacinolをシードとするスルホニウム塩型α‐グルコシダーゼ阻害剤のin silico設計,合成及び評価, 田邉元三, 中村真也, 國方雄介, 土屋聡史, 吉長正紘, 筒井望, 赤木淳二, 森川敏生, 二宮清文, 吉川雅之, 仲西功, 村岡修, 天然薬物の開発と応用シンポジウム講演要旨集, 19th, 125, 127,   2012年10月01日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201302201319088644
  • 砂漠人参カンカニクジュヨウ(Cistanche tubulosa,肉質茎)の肝保護作用, 森川敏生, 二宮清文, PAN Yingni, 居村克弥, 松田久司, 吉川雅之, YUAN Dan, JIA Xiaogung, LI Zheng, 村岡修, 日本栄養・食糧学会大会講演要旨集, 66th, 140, 140,   2012年04月27日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201202281756934577
  • タイ天然薬物Mammea siamensis由来クマリン成分の誘導型一酸化窒素合成酵素発現抑制作用, 森川敏生, 末吉真弓, SAOWANEE Chaipech, 三宅荘八郎, 松本拓, 松田久司, 野村友起子, 家邊美久子, 松本朋子, 二宮清文, 吉川雅之, 早川堯夫, 村岡修, 天然薬物の開発と応用シンポジウム講演要旨集, 19th, 152, 154,   2012年10月01日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201302215575375031
  • 砂漠人参カンカニクジュヨウ(Cistanche tubulosa,肉質茎)の抗糖尿病作用, 今村美緒, 森川敏生, 藤倉翔太, 二宮清文, 赤木淳二, PAN Yingni, 居村克弥, 吉川雅之, YUAN Dan, JIA Xiaogung, LI Zheng, 村岡修, 日本栄養・食糧学会大会講演要旨集, 66th, 139, 139,   2012年04月27日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201202292452224575
  • メディシナルフラワー研究:椿花(Camellia japonica,花部)および蓮花(Nelumbo nucifera,花部)の美白作用成分, 中村誠宏, 藤本勝好, 中嶋聡一, 田邉元三, 松本崇宏, 松田久司, 村岡修, 吉川雅之, 天然薬物の開発と応用シンポジウム講演要旨集, 19th, 63, 65,   2012年10月01日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201302233996757160
  • フタバガキ科植物Shorea roxburghii樹皮の抗糖尿病活性成分, 二宮清文, 奥村尚道, 八木亮平, SAOWANEE Chaipech, 吉川雅之, 村岡修, 早川堯夫, 森川敏生, 天然薬物の開発と応用シンポジウム講演要旨集, 19th, 128, 130,   2012年10月01日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201302244901318000
  • アンデローバ(Carapa guianensis)種子から単離された5種の新規リモノイド, 井上喬允, 山田剛司, 村岡修, 田中麗子, 天然薬物の開発と応用シンポジウム講演要旨集, 19th, 82, 84,   2012年10月01日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201302266220483929
  • タイ天然薬物Shorea roxburghii樹皮由来オリゴスチルベノイドおよびジヒドロイソクマリンのメタボリックシンドローム予防作用, 森川敏生, CHAIPECH Saowanee, 二宮清文, 三宅荘八郎, 奥村尚道, 八木亮平, 松田久司, 濱尾誠, 梅田洋平, 佐藤宏樹, 田村晴佳, 紺井悠, 吉川雅之, PONGPIRIYADACHA Yutana, 村岡修, 天然有機化合物討論会講演要旨集(Web), 54th, 555‐560(J‐STAGE),   2012年09月01日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201802217853156600
  • 新規Calcineurinシグナル拮抗物質Acremomamolipin Aの構造と合成, 筒井望, 後藤元気, 村岡修, 喜多綾子, 萩原加奈子, 梅田奈苗, 久能樹, 広瀬大, 高田宏文, 杉浦麗子, 天然有機化合物討論会講演要旨集(Web), 54th, 543‐548(J‐STAGE),   2012年09月01日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201802232330416757
  • ファラオ天然薬物Nigella sativa種子成分の肝細胞内中性脂質代謝促進活性成分, 二宮清文, 森川敏生, 奥村尚道, 村岡修, 許鳳鳴, 松田久司, 吉川雅之, 日本薬学会年会要旨集, 132nd, 2, 121, 121,   2012年03月05日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201202276034737986
  • Salacinolをシードとするスルポニウム塩型α‐グルコシダーゼ阻害剤のin silico設計,合成及び評価, 田邉元三, 中村真也, 吉長正絋, 筒井望, BALAKISHAN Gorre, 赤木淳二, 森川敏生, 二宮清文, 仲西功, 吉川雅之, 村岡修, 天然有機化合物討論会講演要旨集(Web), 54th, 285‐290(J‐STAGE),   2012年09月01日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201802254555864440
  • 漢薬 蝋梅花(Chimonanthus praecox,花部)のメラニン産生抑制作用成分, 森川敏生, 中西勇介, 二宮清文, 早川堯夫, 村岡修, 松田久司, 中嶋聡一, 三木尚子, 吉川雅之, 日本生薬学会年会講演要旨集, 59th, 122,   2012年08月31日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201302291172324818
  • α‐Glucosidase阻害剤salacinolの構造活性相関:3’位epi体の活性について, 田邉元三, GORRE Balakishan, MUMEN F. A. Amer, 西村彩香, 早阪茉奈美, 筒井望, 峯松敏江, 吉川雅之, 村岡修, 日本薬学会年会要旨集, 132nd, 2, 269, 269,   2012年03月05日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201202287217976434
  • タイ天然物Shorea roxburghii樹皮の機能性成分(7)―含有スチルベン成分の脂肪代謝促進作用―, 二宮清文, 奥村尚道, CHAIPECH Saowanee, 吉川雅之, 村岡修, 早川堯夫, 森川敏生, 日本生薬学会年会講演要旨集, 59th, 219,   2012年08月31日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201302265237366822
  • α‐Glucosidase阻害剤salacinolの構造活性相関:3’位ベンジル化の効果, 田邉元三, 土屋聡史, 筒井望, 峯松敏江, 赤木淳二, 中村真也, 仲西功, 吉川雅之, 村岡修, 日本薬学会年会要旨集, 132nd, 2, 164, 164,   2012年03月05日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201202292088054219
  • タイ天然物Shorea roxburghii樹皮の機能性成分(6)―含有スチルベン成分のTNF‐α感受性低減作用―, 二宮清文, 八木亮平, CHAIPECH Saowanee, 吉川雅之, 村岡修, 早川堯夫, 森川敏生, 日本生薬学会年会講演要旨集, 59th, 218,   2012年08月31日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201302262992221819
  • 漢薬カンカニクジュヨウ(Cistanche tubulosa,肉質茎)の抗糖尿病作用成分, 二宮清文, 今村美緒, 赤木淳二, 藤倉翔太, 居村克弥, 吉川雅之, 村岡修, 早川堯夫, 森川敏生, 潘英媛, 袁丹, 賈暁光, 李征, 日本生薬学会年会講演要旨集, 59th, 129,   2012年08月31日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201302236442539519
  • デイジーフラワー(Bellis perennis,花部)の機能性成分の探索(6)―含有サポニン成分のコラーゲン産生抑制活性の構造活性相関およびSmad発現におよぼす影響―, 二宮清文, 高森康暢, 勝山雄志, 西田枝里子, 村岡修, 早川堯夫, 森川敏生, 松田久司, 李雪征, 中村誠宏, 吉川雅之, 日本生薬学会年会講演要旨集, 59th, 217,   2012年08月31日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201302232573984091
  • タイ天然薬物Kaempferia parviflora根茎の機能性成分 含有フラボノイド成分のメラニン産生抑制作用および定量分析, 二宮 清文, Chaipech Saowanee, 三宅 荘八郎, 坪山 晃大, 勝山 雄志, 吉川 雅之, 村岡 修, 早川 堯夫, 森川 敏生, 日本生薬学会年会講演要旨集, 59回, 127, 127,   2012年08月
  • デイジーフラワー(Bellis perennis、花部)の機能性成分の探索 含有サポニン成分のコラーゲン産生抑制活性の構造活性相関およびSmad発現におよぼす影響, 二宮 清文, 高森 康暢, 勝山 雄志, 西田 枝里子, 村岡 修, 早川 堯夫, 森川 敏生, 松田 久司, 李 雪征, 中村 誠宏, 吉川 雅之, 日本生薬学会年会講演要旨集, 59回, 217, 217,   2012年08月
  • タイ天然薬物Shorea roxburghii樹皮の機能性成分 含有スチルベン成分のTNF-α感受性低減作用, 二宮 清文, 八木 亮平, Chaipech Saowanee, 吉川 雅之, 村岡 修, 早川 堯夫, 森川 敏生, 日本生薬学会年会講演要旨集, 59回, 218, 218,   2012年08月
  • タイ天然薬物Shorea roxburghii樹皮の機能性成分 含有スチルベン成分の脂肪代謝促進作用, 二宮 清文, 奥村 尚道, Chaipech Saowanee, 吉川 雅之, 村岡 修, 早川 堯夫, 森川 敏生, 日本生薬学会年会講演要旨集, 59回, 219, 219,   2012年08月
  • 銅触媒下でのアルキニル化を伴う4‐オキサヘプタ‐1,6‐ジイン類の分子内環化反応, 佐々木瞳, 田邉元三, 村岡修, 吉松三博, 日本化学会講演予稿集, 92nd, 4, 1300,   2012年03月09日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201202226674341453
  • ムラサキフトモモ(Syzygium cumini)種子成分およびその関連化合物の抗炎症作用, 松田久司, 中村誠宏, 梅山美樹子, 吉川雅之, 中嶋聡一, 向井秀仁, 木曽良明, 森川敏生, 居村克弥, 村岡修, 日本生薬学会年会講演要旨集, 58th, 204, 204,   2011年09月01日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201302264288507440
  • 新規Calcineurinシグナル拮抗物質Acremomannolipin Aの構造, 筒井望, 高田宏文, 喜多綾子, 広瀬大, 徳増征二, 阿瀬勝彦, 二又克之, 村岡修, 杉浦麗子, 日本薬学会年会要旨集, 132nd, 2, 244,   2012年03月05日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201202258277775489
  • 漢薬女貞子(Ligustrum lucidum,果実)の機能性成分(1)―新規イリドイド成分の化学構造―, 森川敏生, 居村克弥, 二宮清文, 坂本幸栄, 吉川雅之, 早川堯夫, 村岡修, 日本薬学会年会要旨集, 132nd, 2, 128,   2012年03月05日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201202267534390550
  • アンデローバ花油の新規リモノイド(6), 井上喬允, 三戸岡彩, 氏家玲奈, 山田剛司, 梶本哲也, 村岡修, 田中麗子, 日本薬学会年会要旨集, 132nd, 2, 124,   2012年03月05日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201202228170758208
  • 各種サラシア属植物のITS領域の比較, 角谷晃司, 塩崎有里, 石伏史明, 谷恭輔, 瀧川義浩, 村岡修, 吉川雅之, 日本薬学会年会要旨集, 132nd, 2, 202,   2012年03月05日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201202277641414335
  • サラシア属植物に含まれるスルホニウム化合物の血糖上昇抑制効果, 赤木淳二, 森川敏生, 二宮清文, 三宅荘八郎, 吉川雅之, 村岡修, 日本農芸化学会大会講演要旨集(Web), 2012, 2J12P05 (WEB ONLY),   2012年03月05日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201302246811490648
  • サラシア・キネンシス幹部に含有されるスルホニウム化合物のラットにおける血糖上昇抑制効果, 村岡修, 赤木淳二, 森川敏生, 二宮清文, 三宅荘八郎, 吉川雅之, 日本栄養・食糧学会大会講演要旨集, 65th, 153, 153,   2011年04月25日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201102275035524974
  • サラシア属植物のα‐グルコシダーゼ阻害活性成分およびそのLC‐MS定量分析, 森川敏生, 三宅荘八郎, 赤木淳二, 二宮清文, YUTANA Pongpiriyadacha, 吉川雅之, 村岡修, 日本農芸化学会大会講演要旨集(Web), 2012, 2J12P04 (WEB ONLY),   2012年03月05日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201302255912283626
  • サラシアエキス末配合食品の糖尿病境界型および空腹時血糖値正常高値者における食後血糖上昇抑制効果, 小林正和, 赤木淳二, 山下耕作, 森川敏生, 二宮清文, 吉川雅之, 村岡修, 日本栄養・食糧学会大会講演要旨集, 65th, 153, 153,   2011年04月25日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201102292141876270
  • P-32 タイ天然薬物Shorea roxburghii樹皮由来オリゴスチルベノイドおよびジヒドロイソクマリンのメタボリックシンドローム予防作用(ポスター発表の部), 森川 敏生, 佐藤 宏樹, 田村 晴佳, 紺井 悠, 吉川 雅之, Yutana Pongpiriyadacha, 村岡 修, Saowanee Chaipecha, 二宮 清文, 三宅 荘八郎, 奥村 尚道, 八木 亮平, 松田 久司, 濱尾 誠, 梅田 洋平, 天然有機化合物討論会講演要旨集, 54, 0, 555, 560,   2012年, http://ci.nii.ac.jp/naid/110010013886
    概要:A Dipterocarpaceae plant Shorea roxburghll G. DON is widely distributed in Thailand and the neighboring countries, Cambodia, India, Laos, Malaysia, Myanmar, and Vietnam, etc. The plant is locally called "Phayom", and its bark has been used as an astringent or a preservative for traditional beverages in Thailand. In addition, the bark has also been used for treatments of dysentery, diarrhea, and cholera in Indian folk medicine. In the present study, isolation and structure elucidation of five new 3-ethyl-4-phenyl-3,4-dihydroisocoumarins, phayomphenols (1-5), are presented. Several oligostilbenoids isolated concurrently from this medicinal plant were found to show preventive effects from metabolic syndrome, i.e. inhibiting effects against plasma glucose elevation in sucrose-loaded and triglyceride elevation in olive oil-loaded mice. To clarify the mode of action of the antihyperglycemic and antihyperlipidemic activities, effects of the active oligostilbenoids on gastric emptying in mice, glucose uptake in isolated intestinal tissues as well as inhibitory activities against intestinal a-glucosidase were examined and discussed. In addition, the protective effects of these stilbenoids against liver injury and fatty liver revealed in the present study will also be presented.
  • サラシア属植物のα‐グルコシダーゼ阻害活性成分とLC‐MS定量分析による評価, 村岡修, 森川敏生, 三宅荘八郎, 赤木淳二, 二宮清文, PONGPIRIYADACHA Yutana, 吉川雅之, 日本栄養・食糧学会大会講演要旨集, 65th, 153, 153,   2011年04月25日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201102293280242567
  • アルコキシド及びフェノキシドを用いた4‐オキソ‐1,6‐ヘプタジイン類の分子内環化反応, 高橋奈美, 長瀬雄哉, 吉松三博, 田邉元三, 村岡修, 反応と合成の進歩シンポジウム講演要旨集, 37th, 102, 103,   2011年10月14日, 10.14895/hannou.37.0.59.0, http://jglobal.jst.go.jp/public/201102245700272039
  • タイ天然薬物Shorea roxburghii樹皮の機能性成分 新規ジヒドロイソクマリンphayomphenol類の化学構造と中性脂質および糖吸収抑制作用, 森川 敏生, Saowanee Chaipech, 二宮 清文, 早川 堯夫, 村岡 修, 松田 久司, 濱尾 誠, 梅田 洋平, 佐藤 宏樹, 田村 晴佳, 吉川 雅之, Yutana Pongpiriyadacha, 日本生薬学会年会講演要旨集, 58回, 143, 143,   2011年09月
  • タイ天然薬物Shorea roxburghii樹皮の機能性成分 含有スチルベン成分の肝保護作用と定量分析, 二宮 清文, 森川 敏生, Saowanee Chaipech, 三宅 荘八郎, 赤木 良典, 吉川 雅之, 早川 堯夫, 村岡 修, Pongpiriyadacha Yutana, 日本生薬学会年会講演要旨集, 58回, 144, 144,   2011年09月
  • タイ天然薬物Mammea siamensis花部の機能性成分 新規プレニルクマリンmammeasin類の化学構造とNO産生抑制活性, 森川 敏生, 末吉 真弓, Chaipech Saowanee, 二宮 清文, 早川 堯夫, 村岡 修, 松田 久司, 野村 友起子, 家 美久子, 松本 明子, 吉川 雅之, Pongpiriyadacha Yutana, 日本生薬学会年会講演要旨集, 58回, 206, 206,   2011年09月
  • タイ天然薬物Kaempferia parviflora根茎の機能性成分 新規フラボノイド配糖体kaempferiaoside類の化学構造と肝細胞障害抑制活性, Saowanee Chaipech, 森川 敏生, 二宮 清文, 吉川 雅之, 早川 堯夫, 村岡 修, Yutana Pongpiriyadacha, 日本生薬学会年会講演要旨集, 58回, 328, 328,   2011年09月
  • HL‐60由来好中球様細胞を用いた人参果(Potentilla anserina)成分maslinic acidおよび関連化合物の抗炎症作用, 松田久司, 梅山美樹子, 向井秀仁, 居村克弥, 中村誠宏, 森川敏生, 村岡修, 吉川雅之, 日本薬学会年会要旨集, 131st, 2, 227, 227,   2011年03月05日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201102200528684725
  • オリゴスチルベノイドのメタボリックシンドローム予防作用, CHAIPECH Saowanee, 森川敏生, 二宮清文, 三宅荘八郎, 松田久司, 濱尾誠, 梅田洋平, 佐藤宏樹, 田村晴佳, 吉川雅之, PONGPIRIYADACHA Yutana, 早川堯夫, 村岡修, 食品薬学シンポジウム講演要旨集, 4th, 178, 180,   2011年10月01日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201102200610847721
  • ナガコショウ(Piper chaba,果実)成分の生体機能―胃保護,肝保護および抗糖尿病作用―, 松田久司, 中村誠宏, 森川敏生, 二宮清文, 村岡修, 吉川雅之, 食品薬学シンポジウム講演要旨集, 4th, 100, 102,   2011年10月01日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201102246434912597
  • 垂盆草(Sedum sarmentosum)成分の肝細胞における中性脂肪蓄積抑制作用, 二宮清文, 山田友覗, YI Zhang, 中村誠宏, 松田久司, 村岡修, 吉川雅之, 森川敏生, 食品薬学シンポジウム講演要旨集, 4th, 79, 81,   2011年10月01日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201102205879979448
  • サラシア属植物中の新規α‐グルコシダーゼ阻害活性成分のLCMS定量分析と活性評価, 森川敏生, 三宅荘八郎, 赤木淳二, 二宮清文, 吉川雅之, PONGRIRIYADACHA Yutana, 村岡修, 食品薬学シンポジウム講演要旨集, 4th, 97, 99,   2011年10月01日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201102257410492882
  • メディシナルフラワー研究:ボタン(Paeonia suffruticosa)およびシャクヤク(P.lactiflora)花部のLDLに対する抗酸化作用成分, 松田久司, 日丸富紗子, 中村誠宏, 杉本幸子, 足立圭司, 湯川遥菜, 村岡修, 吉川雅之, 日本薬学会年会要旨集, 131st, 2, 103, 103,   2011年03月05日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201102213174382925
  • ロータス(Nelumbo mucifera)の美白作用成分, 吉川雅之, 中嶋聡一, 中村誠宏, 田邉元三, 村岡修, 松田久司, 食品薬学シンポジウム講演要旨集, 4th, 196, 198,   2011年10月01日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201102262728447006
  • タイ天然薬物Mammea siamensis花部の機能性成分(1)―新規プレニルクマリンmammeasin類の化学構造とNO産生抑制活性―, 森川敏生, 末吉真弓, SAOWANEE Chaipech, 二宮清文, 早川堯夫, 村岡修, 松田久司, 野村友起子, 家邊美久子, 松本明子, 吉川雅之, YUTANA Pongpiriyadacha, 日本生薬学会年会講演要旨集, 58th, 206,   2011年09月01日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201302232464743777
  • タイ天然薬物Shorea roxburghii樹皮の機能性成分(5)―含有スチルベン成分の肝保護作用と定量分析―, 二宮清文, 森川敏生, SAOWANEE Chaipech, 三宅荘八郎, 赤木良典, 吉川雅之, 早川堯夫, 村岡修, YUTANA Pongpiriyadacha, 日本生薬学会年会講演要旨集, 58th, 144,   2011年09月01日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201302230913462670
  • メディシナルフラワー研究:ロータス(Nelumbo nucifera)花部アルカロイド成分の構造とメラニン生成抑制および作用メカニズム, 吉川雅之, 中村誠宏, 横田奈美, 前田小百合, 西田紫乃, 松田久司, 中嶋聡一, 田邉元三, 村岡修, 日本生薬学会年会講演要旨集, 58th, 98,   2011年09月01日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201302208429344926
  • サラシア属植物の品質評価(6)―LCMSを用いたポリフェノール成分の定量分析, 赤木淳二, 三宅荘八郎, 村岡修, 森川敏生, 二宮清文, 吉川雅之, YUTANA Pongpiriyadacha, 日本生薬学会年会講演要旨集, 58th, 349,   2011年09月01日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201302203548036146
  • タイ天然薬物Kaempferia parviflora根茎の機能性成分(2)―新規フラボノイド配糖体kaempferiaoside類の化学構造と肝細胞障害抑制活性―, SAOWANEE Chaipech, 森川敏生, 二宮清文, 吉川雅之, 早川堯夫, 村岡修, YUTANA Pongpiriyadacha, 日本生薬学会年会講演要旨集, 58th, 328,   2011年09月01日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201302277170705234
  • タイ天然薬物Shorea roxburghii樹皮の機能性成分(4)―新規ジヒドロイソクマリンphayomphenol類の化学構造と中性脂質および糖吸収抑制作用―, 森川敏生, SAOWANEE Chaipech, 二宮清文, 早川堯夫, 村岡修, 松田久司, 濱尾誠, 梅田洋平, 佐藤宏樹, 田村晴佳, 吉川雅之, YUTANA Pongpiriyadacha, 日本生薬学会年会講演要旨集, 58th, 143,   2011年09月01日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201302280570020347
  • メディシナルフラワー研究:サザンカ(Camellia sasanqua)花部の新規フラボノール配糖体と抗炎症作用, 中村誠宏, 木村優太, 藤本勝好, 松本崇宏, 梅山美樹子, 宇野薫, 三浦朋子, 松田久司, 村岡修, 吉川雅之, 日本薬学会年会要旨集, 131st, 2, 102, 102,   2011年03月05日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201102267867106525
  • 薬用食品カンカニクジュヨウとサラシアの生体機能と資源保護 (特集 生薬資源と漢方), 吉川 雅之, 村岡 修, 漢方と最新治療, 20, 2, 107, 114,   2011年05月, http://ci.nii.ac.jp/naid/40018889972
  • メディシナルフラワー研究:蓮花(Nelumbo nucifera,花部)のメラニン生成抑制成分, 吉川雅之, 横田奈美, 中村誠宏, 中嶋聡一, 宮内美絵子, 十文字悦子, 前田小百合, 松田久司, 李宜融, 村岡修, 日本薬学会年会要旨集, 131st, 2, 225, 225,   2011年03月05日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201102275456479471
  • ムラサキフトモモ(Syzygium cumini L.)種子の抗TNF‐α活性成分, 松田久司, 森川敏生, 二宮清文, 山口貴大, 片岡慎也, 中村誠宏, 村岡修, 吉川雅之, 日本薬学会年会要旨集, 130th, 2, 217, 217,   2010年03月05日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201002212158909200
  • マルターゼーグルコアミラーゼのC末端側触媒ドメインにおけるコタラノールの結合様式の予測, 高平和典, 中村真也, 村岡修, 仲西功, 日本薬学会年会要旨集, 131st, 4, 126,   2011年03月05日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201102230221913944
  • エバーラスティングフラワー(Helichrysum arenarium,花部)の肝保護作用成分, 松田久司, 森川敏生, 二宮清文, 中嶋聡一, 横山英理, 柿原なみ子, 中村誠宏, 村岡修, 吉川雅之, 日本薬学会年会要旨集, 130th, 2, 220, 220,   2010年03月05日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201002203572895891
  • α‐Glucosidase阻害剤salacinolの側鎖部3’‐O‐アルキル体の合成およびそれらの阻害活性評価, 田邉元三, 大谷徹, 二宮清文, 峯松敏江, 吉川雅之, 村岡修, 日本薬学会年会要旨集, 131st, 2, 187,   2011年03月05日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201102226278195153
  • アンデローバ花油の新規リモノイド(4), 坂本亜沙美, 山田剛司, 梶本哲也, 村岡修, 田中麗子, 日本薬学会年会要旨集, 131st, 2, 248,   2011年03月05日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201102214164309207
  • タイ産Salacia chinensis幹部に含まれるα‐グルコシダーゼ阻害活性成分の消化管内安定性および吸収性の評価, 赤木淳二, 森川敏生, 三宅荘八郎, 二宮清文, 吉川雅之, 村岡修, 日本薬学会年会要旨集, 130th, 2, 226, 226,   2010年03月05日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201002259102387070
  • サラキア属植物由来α‐グルコシダーゼ阻害剤neoponkoranolの構造活性相関研究, 謝唯佳, 田邉元三, 二宮清文, 峯松敏江, 吉川雅之, 村岡修, 日本薬学会年会要旨集, 131st, 2, 187,   2011年03月05日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201102213086325679
  • エバーラスティングフラワー(Helichrysum arenarium,花部)の機能性成分(4)―新規カルコン二量体成分の化学構造―, 森川敏生, 王立波, 中村誠宏, 松田久司, 柿原なみ子, 三木芳信, 二宮清文, 村岡修, 早川堯夫, 呉立軍, 吉川雅之, 日本薬学会年会要旨集, 131st, 2, 240,   2011年03月05日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201102212104269394
  • 漢薬人参果(Potentilla anserina L.,塊根)の肝保護活性成分, 森川敏生, 二宮清文, 居村克弥, 横山英理, 村岡修, 吉川雅之, 早川堯夫, 日本薬学会年会要旨集, 130th, 2, 94, 94,   2010年03月05日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201002262592230590
  • 各種サラシア属植物のITS領域の遺伝子解析, 角谷晃司, 石伏史明, 谷恭輔, 瀧川義浩, 村岡修, 吉岡雅之, 日本農芸化学会大会講演要旨集, 2011, 304,   2011年03月05日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201102209787230896
  • サラシア属植物の品質評価(5)―各種サラシア属植物に含まれるフェノール性化合物の定量分析―, 赤木淳二, 森川敏生, 三宅荘八郎, 二宮清文, PONGPIRIYADACHA Yutana, 吉川雅之, 村岡修, 日本薬学会年会要旨集, 131st, 2, 219,   2011年03月05日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201102205276975170
  • タイ天然薬物Salacia chinensis葉部の新規配糖体成分, 中村誠宏, ZHANG Yi, 松田久司, 村岡修, 吉川雅之, 日本薬学会年会要旨集, 131st, 2, 234,   2011年03月05日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201102200906090014
  • タイ天然薬物Phayom(Shorea roxburghii,樹皮)の機能性成分(3)―新規4‐phenylisochroman‐1‐one化合物の化学構造―, 森川敏生, CHAIPECH Saowanee, 二宮清文, 村岡修, 早川堯夫, PONGPIRIYADACHA Yutana, 吉川雅之, 日本薬学会年会要旨集, 131st, 2, 239,   2011年03月05日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201102258118810276
  • アンデローバ花油の新規リモノイド(5), 井上喬允, 山田剛司, 梶本哲也, 村岡修, 田中麗子, 日本薬学会年会要旨集, 131st, 2, 249,   2011年03月05日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201102259150040284
  • オキシコドン徐放錠からフェンタニル貼付剤へのオピオイドローテーション時に影響する因子の調査, 森本 陽之, 川口 明範, 村岡 修, 市田 成志, 西田 升三, 森山 健三, 山添 譲, 日本薬学会年会要旨集, 131年会, 4, 300, 300,   2011年03月
  • アルコキシド及びフェノキシドを用いた4-オキソ-1,6-ヘプタジイン類の分子内環化反応, 高橋 奈美, 長瀬 雄哉, 田邉 元三, 村岡 修, 吉松 三博, 反応と合成の進歩シンポジウム 発表要旨概要, 37, 0, 59, 59,   2011年, http://ci.nii.ac.jp/naid/130006995617
    概要:Sodium alkoxide- and aryloxide-mediated cyclization reactions of
    1-sulfanyl-4-oxohepta-1,6-diynes have been developed. The reactions with diverse sodium
    alkoxides produced 4-alkoxymethylfurans in good to high yields. The reactions of
    4-oxohepta-1,6-diynes with aryloxides, which have higher nucleophilicities than alkoxides,
    and the successive desulfanylation using tributyltin hydride/AIBN, provided 3-methylfurans.
    While, the cyclizations of 4-oxohepta-1,6-diynes with sodium thiolate and the following
    desulfanylations gave the 3,4-dimethylfurans. We further investigated the tyrosine-mediated
    cyclizations of the 4-oxohepta-1,6-diynes and the syntheses of tetrahydronaphthyl derivatives,
    which have interesting biological activities.
  • アンデローバ(Carapa guianenssis)花油の新規リモノイド, 坂本亜沙美, 田中裕治, 山田剛司, 梶本哲也, 村岡修, 田中麗子, 香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会講演要旨集, 54th, 193, 195,   2010年10月23日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201002247069400785
  • 漢薬女貞子のTNF‐α誘発細胞障害抑制活性成分, 居村克弥, 森川敏生, 二宮清文, 坂本幸栄, 藤倉翔太, 村岡修, 吉川雅之, 早川堯夫, J Tradit Med, 27, Supplement, 82,   2010年08月06日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201102254667796522
  • 台湾産茶花(チャ,Camellia sinensis,花部)成分と品質評価, 李宜融, 中村誠宏, 森川敏生, 三宅荘八郎, 岡本将揮, 松田久司, 村岡修, 吉川雅之, 日本薬学会年会要旨集, 130th, 2, 223,   2010年03月05日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201002234139824753
  • 市場に流通するサラシア配合食品のLCMSを用いた品質評価, 三宅荘八郎, 森川敏生, 二宮清文, 吉川雅之, 村岡修, 日本薬学会年会要旨集, 130th, 2, 239,   2010年03月05日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201002214019199927
  • サラキア属植物由来α‐グルコシダーゼ阻害剤salacinolの側鎖部に関する構造活性相関研究, 叢文英, 田邉元三, 二宮清文, 峯松敏江, 吉川雅之, 村岡修, 日本薬学会年会要旨集, 130th, 2, 250,   2010年03月05日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201002210263057519
  • 漢薬胡黄連(Picrorrhiza kurrooa,根茎)成分の抗TNF‐α活性成分, 森川敏生, 二宮清文, 松浦豪之, 村岡修, 吉川雅之, 早川堯夫, 日本薬学会年会要旨集, 130th, 2, 94,   2010年03月05日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201002209935963809
  • salacia属植物有効成分のαグルコシダーゼ結合様式の推定, 高平和典, 中村真也, 田邉元三, 村岡修, 仲西功, 日本薬学会年会要旨集, 130th, 2, 258,   2010年03月05日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201002240583254440
  • アンデローバ花油の新規リモノイド(2), 田中裕治, 山田剛司, 尹康子, 村岡修, 田中麗子, 日本薬学会年会要旨集, 130th, 2, 237,   2010年03月05日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201002251511742540
  • サラシア属植物Salacia chinensisの栽培化およびその評価, 村岡修, YUTANA Pongpiriyadacha, 三宅荘八郎, 森川敏生, 吉川雅之, 日本薬学会年会要旨集, 130th, 2, 222,   2010年03月05日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201002262501527367
  • ヒュウガトウキ(Angelica furcijuga)根部の糖代謝改善作用成分, 二宮清文, 森川敏生, 赤木良典, 堀佑一郎, 村岡修, 松田久司, 吉川雅之, 水野修一, 日本生薬学会年会講演要旨集, 56th, 186, 186,   2009年09月15日, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902261868190531
  • サラキア属植物由来α‐グルコシダーゼ阻害剤kotalanolの構造活性相関研究, 謝唯佳, 田邉元三, 二宮清文, 峯松敏江, 吉川雅之, 村岡修, 日本薬学会年会要旨集, 130th, 2, 258,   2010年03月05日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201002272286334124
  • 茶花(Camellia sinensis,花部)の肝細胞内中性脂質蓄積抑制フラボノイド成分, 森川敏生, 二宮清文, 岡本将揮, 村岡修, 中村誠宏, 杉本幸子, 松田久司, 吉川雅之, 日本生薬学会年会講演要旨集, 56th, 195, 195,   2009年09月15日, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902239490969017
  • α‐Glucosidase阻害剤salacinolおよびkotalanolの側鎖部デオキシ体の合成およびそれらの阻害活性評価, 田邉元三, 坂野実加, 峯松敏江, 二宮清文, 森川敏生, 吉川雅之, 村岡修, 日本薬学会年会要旨集, 130th, 2, 258,   2010年03月05日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201002285728477030
  • アンデローバ花油の新規リモノイド(3), 坂本亜沙美, 山田剛司, 尹康子, 村岡修, 田中麗子, 日本薬学会年会要旨集, 130th, 2, 195,   2010年03月05日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201002289014974604
  • ウイグル天然薬物カンカニクジュヨウ(Cistanche tubulosa)新鮮肉質茎の新規イリドイド成分と抗TNF‐α作用, 森川敏生, 二宮清文, 潘英尼, 潘英尼, 居村克弥, 米倉央, 村岡修, 袁丹, 賈暁光, 吉川雅之, 日本薬学会年会要旨集, 129th, 2, 71, 71,   2009年03月05日, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902200816168407
  • 茶花(Camellia sinensis,花部)のフラボノイドおよびサポニン成分の生体機能および品質評価, 森川敏生, 三宅荘八郎, 二宮清文, 岡本将揮, 村岡修, 松田久司, 吉川雅之, 生薬分析シンポジウム講演要旨, 38th, 13, 25,   2009年12月03日, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902276225600624
  • フラボノイドの肝細胞内脂肪低減作用, 二宮清文, 森川敏生, 岳誉泰, 三木芳信, 松田久司, 吉川雅之, 村岡修, メディシナルケミストリーシンポジウム講演要旨集, 28th, 136, 137,   2009年11月10日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201002271488266531
  • サラキア属植物由来α‐グルコシダーゼ阻害剤kotalanolの構造活性相関研究, XIE Weijia, 田邉元三, 二宮清文, 峯松敏江, 吉川雅之, 村岡修, メディシナルケミストリーシンポジウム講演要旨集, 28th, 128, 129,   2009年11月10日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201002228174111891
  • アンデローバ(Carapa guianensis)花油の新規リモノイド, 田中裕治, 山田剛司, 尹康子, 田辺元三, 村岡修, 田中麗子, 香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会講演要旨集, 53rd, 281, 283,   2009年11月07日, http://jglobal.jst.go.jp/public/201002211281181827
  • アシル化フラボノール配糖体の肝細胞内中性脂肪蓄積抑制および代謝促進活性, 二宮清文, 森川敏生, 岳誉泰, 北原潤美, 松田久司, 伊藤友紀, 村岡修, 吉川雅之, 日本薬学会年会要旨集, 129th, 2, 71, 71,   2009年03月05日, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902265643232680
  • アスコルビン酸誘導体のラジカル捕捉能と構造との相関性, 竹本尚未, 北尾悟, 平徳久, 吉岡正人, 村岡修, 食品薬学シンポジウム講演要旨集, 3rd, 225, 227,   2009年10月21日, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902205825805381
  • 羅布麻(白麻,Poacynum hendersonii)花部の抗糖尿病作用成分, 森川敏生, 居村克弥, 二宮清文, 三宅荘八郎, 村岡修, 山下千裕, 松田久司, 吉川雅之, 食品薬学シンポジウム講演要旨集, 3rd, 120, 122,   2009年10月21日, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902231260507870
  • サラキア属植物由来α‐グルコシダーゼ阻害剤kotalanolの構造活性相関研究, XIE Weijia, 田邉元三, 二宮清文, 峯松敏江, 吉川雅之, 村岡修, 食品薬学シンポジウム講演要旨集, 3rd, 165, 167,   2009年10月21日, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902248184219844
  • サラキア属植物由来α‐グルコシダーゼ阻害活性成分の構造について:文献提示構造の改訂, 村岡修, 謝唯佳, 田邉元三, AMER F. A. Mumen, 峯松敏江, 吉川雅之, 日本薬学会年会要旨集, 129th, 2, 231, 231,   2009年03月05日, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902241393885717
  • 蓮を用いた茶の各種ラジカル捕捉活性と活性成分の同定, 北尾悟, 礒部観世, 森川敏生, 村岡修, 食品薬学シンポジウム講演要旨集, 3rd, 156, 158,   2009年10月21日, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902252975592660
  • アンデローバ(Carapa guianensis)花油の新規リモノイド, 田中裕治, 山田剛司, 尹康子, 田辺元三, 村岡修, 田中麗子, 食品薬学シンポジウム講演要旨集, 3rd, 80, 82,   2009年10月21日, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902263170554208
  • カンカニクジュヨウ(学名:Cistanche tubulosa)抽出成分の抗酸化活性, 北尾悟, 中村友美, 吉川雅之, 村岡修, 食品薬学シンポジウム講演要旨集, 3rd, 204, 206,   2009年10月21日, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902278531070330
  • アーユルベーダ薬用植物,Salaciaの新規抗糖尿病成分の構造とその合成研究, 田邉元三, 坂野実加, 峯松敏江, 森川敏生, 二宮清文, 吉川雅之, 村岡修, 食品薬学シンポジウム講演要旨集, 3rd, 162, 164,   2009年10月21日, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902278537800534
  • 茶花(Camellia sinensis,花部)の肝脂質代謝改善作用成分とLCMS定量分析, 森川敏生, 岡本将揮, 二宮清文, 三宅荘八郎, 村岡修, 松田久司, 吉川雅之, 食品薬学シンポジウム講演要旨集, 3rd, 144, 146,   2009年10月21日, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902278976971515
  • タイ産Salacia chinensis幹部抽出物のKK‐Ayマウスに対する抗糖尿病作用, 赤木淳二, 森川敏生, 二宮清文, 三宅荘八郎, 吉川雅之, 村岡修, 日本薬学会年会要旨集, 129th, 2, 96, 96,   2009年03月05日, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902271659779221
  • タイ産Salacia chinensisの抗糖尿病作用成分とサラシノール類のLCMS定量分析, 村岡修, 赤木淳二, 森川敏生, 二宮清文, 三宅荘八郎, 吉川雅之, 食品薬学シンポジウム講演要旨集, 3rd, 168, 170,   2009年10月21日, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902286952208961
  • 茶花(Camellia sinensis,花部)の品質評価―含有フラボノイド成分のLC/MS法による定量分析―, 森川敏生, 三宅荘八郎, 二宮清文, 岡本将揮, 村岡修, 中村誠宏, 杉本幸子, 松田久司, 吉川雅之, 日本生薬学会年会講演要旨集, 56th, 117,   2009年09月15日, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902298257835589
  • タイ天然薬物Phayom(Shorea roxburghii,樹皮)の抗TNF‐α作用スチルベン成分, 森川敏生, CHAIPECH Saowanee, 二宮清文, 三宅荘八郎, 村岡修, 松田久司, 吉川雅之, PONGPIRIYADACHA Yutana, 日本生薬学会年会講演要旨集, 56th, 194,   2009年09月15日, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902293763019569
  • 漢薬人参果(Potentilla anserina L.,塊根)の新規トリテルペン配糖体成分, 村岡修, 森川敏生, 二宮清文, 居村克弥, 山口貴大, 吉川雅之, 日本生薬学会年会講演要旨集, 56th, 196,   2009年09月15日, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902290654917388
  • デイジーフラワー(Bellis perennis,花部)の機能性成分の探索(4)―新規サポニンperennisoside XIV‐XIXおよびコラーゲン産生促進活性―, 森川敏生, 西田枝里子, 二宮清文, 安江美里, 村岡修, 松田久司, 李雪征, 中村誠宏, 吉川雅之, 日本生薬学会年会講演要旨集, 56th, 197,   2009年09月15日, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902282479994746
  • 素人(合成屋)の生薬へのこだわり―サラシア,カンカ,ガランガル―, 村岡修, 日本生薬学会年会講演要旨集, 56th, 3, 13,   2009年09月15日, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902269932914248
  • サラキア属植物由来抗糖尿病成分の構造とその関連化合物の活性評価, 村岡修, 田邉元三, 森川敏生, 二宮清文, 松田久司, 吉川雅之, 天然有機化合物討論会講演要旨集, 51st, 1, 6,   2009年09月01日, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902222179535216
  • デイジーフラワー(Bellis perennis、花部)の機能性成分の探索 新規サポニンperennisoside XIV-XIXおよびコラーゲン産生促進活性, 森川 敏生, 西田 枝里子, 二宮 清文, 安江 美里, 村岡 修, 松田 久司, 李 雪征, 中村 誠宏, 吉川 雅之, 日本生薬学会年会講演要旨集, 56回, 197, 197,   2009年09月
  • 垂盆草(Sedum sarmentosum)の中性脂肪蓄積抑制フラボノイド成分, 森川 敏生, 二宮 清文, 山田 友視, Zhang Yi, 中村 誠宏, 松田 久司, 村岡 修, 吉川 雅之, Journal of Traditional Medicines, 26, Suppl., 87, 87,   2009年08月
  • 生薬学の伝統と革新 将来像に求められるものとは? 薬用食品素材からの抗肥満および抗糖尿病作用シーズの探索およびその機能解明, 森川 敏生, 二宮 清文, 松田 久司, 村岡 修, 吉川 雅之, 日本薬学会年会要旨集, 129年会, 1, 142, 142,   2009年03月
  • メース(Myristica fragrans,仮種皮)の抗アレルギー作用成分, 森川敏生, 西田枝里子, 二宮清文, 村岡修, 松田久司, 畑裕基, 菅原かおる, 吉川雅之, 日本生薬学会年会講演要旨集, 55th, 60, 60,   2008年09月01日, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902246873734370
  • ラフマ(Apocynum venetum)花部の生物活性成分, 森川敏生, 居村克弥, 二宮清文, 村岡修, 松田久司, 山下千裕, 吉川雅之, 賈暁光, 日本生薬学会年会講演要旨集, 55th, 61, 61,   2008年09月01日, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902227088593312
  • 非環式salacinol類縁体の合成とそのα‐glucosidase阻害活性評価, 田邉元三, 長山麻衣子, 赤木淳二, 峯松敏江, 吉川雅之, 村岡修, 日本薬学会年会要旨集, 129th, 2, 125,   2009年03月05日, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902210712507272
  • エバーラスティングフラワー(Helichrysum arenarium,花部)の抗TNF‐α作用成分, 森川敏生, 二宮清文, 横山英理, 村岡修, 松田久司, 王立波, 中村誠宏, 吉川雅之, 呉立軍, 日本生薬学会年会講演要旨集, 55th, 213, 213,   2008年09月01日, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902202703146400
  • タイ天然薬物Salacia chinensis葉部の新規トリテルペン成分, 吉川雅之, 中村誠宏, 松田久司, ZHANG Yi, 二宮清文, 森川敏生, 村岡修, 日本薬学会年会要旨集, 129th, 2, 227,   2009年03月05日, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902270363795527
  • タイ天然薬物ムクロジ(Sapindus rarak)果皮の血中中性脂質上昇抑制作用成分, 森川敏生, 謝媛媛, 岡本将揮, 二宮清文, 村岡修, 松田久司, 浅尾恭伸, 濱尾誠, 吉川雅之, 袁丹, YUTANA Pongpiriyadacha, 日本生薬学会年会講演要旨集, 55th, 62, 62,   2008年09月01日, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902249628749868
  • 茶花(Camellia sinensis,花部)の新規フラボノイド成分の構造と部位,産地別のフラボノイド組成, 村岡修, 森川敏生, 岡本将揮, 三宅荘八郎, 二宮清文, 中村誠宏, 杉本幸子, 松田久司, 吉川雅之, 日本農芸化学会大会講演要旨集, 2009, 14,   2009年03月05日, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902267598766558
  • サラキア属植物の品質評価―LCMSを用いたα‐グルコシダーゼ阻害活性成分salacinolおよびkotalanolの定量分析―, 村岡修, 森川敏生, 三宅荘八郎, 二宮清文, 赤木淳二, 吉川雅之, 日本生薬学会年会講演要旨集, 55th, 296, 296,   2008年09月01日, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902260408656900
  • デイジーフラワー(Bellis perennis 花部)の機能性成分の探索(1)―新規サポニン成分および中性脂肪上昇抑制作用―, 森川敏生, 李雪征, 西田枝里子, 伊藤友紀, 松田久司, 中村誠宏, 村岡修, 吉川雅之, 日本薬学会年会要旨集, 128th, 2, 7, 7,   2008年03月05日, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902212831654634
  • タイ産Salacia chinensis葉部の肝保護作用成分, 二宮清文, 森川敏生, 村岡修, 松田久司, ZHANG Yi, 中村誠宏, 吉川雅之, 日本生薬学会年会講演要旨集, 55th, 124, 124,   2008年09月01日, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902267453577501
  • サラキア属植物の品質評価(2)―α‐グルコシダーゼ阻害活性成分salacinolおよびkotalanol脱硫酸エステル体のLC/MS法による定量分折―, 三宅荘八郎, 森川敏生, 赤城淳二, 二宮清文, 岡田真弓, 吉川雅之, 村岡修, 日本薬学会年会要旨集, 129th, 2, 96,   2009年03月05日, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902264771155030
  • 多発性骨髄腫細胞株に対するフェニルプロパノイドの増殖抑制活性:1′‐acetoxychavicol acetate誘導体の構造活性相関, 松田久司, 吉川雅之, 内藤はるな, 木村幸恵, 安原智久, 森本陽之, 村岡修, 日本薬学会年会要旨集, 128th, 2, 94, 94,   2008年03月05日, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902242634331668
  • サラキア属植物由来α‐グルコシダーゼ阻害活性成分,salaprinolの全合成, 田邉元三, 坂野美加, 峰松敏江, 松田久司, 吉川雅之, 村岡修, 日本薬学会年会要旨集, 129th, 2, 127,   2009年03月05日, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902249340150830
  • インド天然薬物Salacia prinoidesのチオ糖スルホニウム硫酸分子内塩構造を有するα‐グルコシダーゼ阻害成分, 吉川雅之, 許鳳鳴, 中村誠宏, 王涛, 松田久司, 田邉元三, 村岡修, 日本薬学会年会要旨集, 128th, 2, 6, 6,   2008年03月05日, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902265555669467
  • 茶花(Camellia sinensis,花部)フラボノイド成分の肝細胞内中性脂肪蓄積抑制活性, 二宮清文, 森川敏生, 岡本将揮, 松田久司, 杉本幸子, 中村誠宏, 村岡修, 吉川雅之, 日本農芸化学会大会講演要旨集, 2009, 14,   2009年03月05日, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902237110644991
  • 2’位に水酸基を有するアルキル側鎖をもつチオ糖スルホニウム塩の合成とそのα‐glucosidase阻害活性評価, 田邉元三, 濱田有希, 赤木淳二, 峯松敏江, 吉川雅之, 村岡修, 日本薬学会年会要旨集, 129th, 2, 125,   2009年03月05日, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902235696472326
  • 漢薬垂盆草(Sedum sarmentosum)の肝保護および抗TNF‐α作用成分, 二宮清文, 森川敏生, 村岡修, 松田久司, YI Zhang, 中村誠宏, 吉川雅之, 日本薬学会年会要旨集, 128th, 2, 7, 7,   2008年03月05日, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902294159500905
  • 多置換Isoquinoline誘導体の簡便合成法の開発と4,5‐Dehydroguadiscineの合成研究, 山崎昌子, 中田千晶, 財満奈央子, 橋本聡子, 安原智久, 村岡修, 日本薬学会年会要旨集, 129th, 2, 240,   2009年03月05日, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902224809447070
  • デイジーフラワー(Bellis perennis花部)の機能性成分の探索(2)―新規サポニンperennisaponin G‐Mおよびリパーゼ阻害活性―, 森川敏生, 二宮清文, 李雪征, 西田枝里子, 松田久司, 山下千裕, 中村誠宏, 村岡修, 吉川雅之, 日本薬学会年会要旨集, 129th, 2, 71,   2009年03月05日, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902218940864680
  • タクラマカン砂漠の人参“カンカ”の効能 砂漠緑化と生薬資源確保の両立を目指して, 吉川雅之, 村岡修, ファルマシア, 43, 12, 1207, 1211,   2007年12月01日, 10.14894/faruawpsj.43.12_1207, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902277702043577
  • タイ天然薬物Sapindus rarak果皮の新規セスキテルペン配糖体成分, 森川敏生, 謝媛媛, 岡本将揮, 二宮清文, 松田久司, 浅尾恭伸, 村岡修, 袁丹, PONGPIRIYADACHA Yutana, 吉川雅之, 日本薬学会年会要旨集, 129th, 2, 71,   2009年03月05日, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902273260018327
  • アンデローバ花油の新規リモノイド, 田中裕治, 山田剛司, 村岡修, 田中麗子, 日本薬学会年会要旨集, 129th, 2, 176,   2009年03月05日, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902276324414360
  • 薬用食品素材からの抗肥満および抗糖尿病作用シーズの探索およびその機能解明, 森川敏生, 二宮清文, 松田久司, 村岡修, 吉川雅之, 日本薬学会年会要旨集, 129th, 1, 142,   2009年03月05日, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902290188357423
  • デイジーフラワー(Bellis perennis花部)の機能性成分の探索(3)―肝細胞内中性脂肪蓄積抑制活性フラボノイド成分―, 森川敏生, 二宮清文, 李雪征, 山田友視, 松田久司, 中村誠宏, 村岡修, 吉川雅之, 日本薬学会年会要旨集, 129th, 2, 71,   2009年03月05日, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902294514954092
  • 垂盆草(Sedum sarmentosum)の新規配糖体成分の肝保護作用, 森川敏生, 二宮清文, 村岡修, 松田久司, ZHANG Yi, 中村誠宏, 吉川雅之, 日本生薬学会年会講演要旨集, 54th, 167, 167,   2007年09月01日, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902250316611778
  • 1 サラキア属植物由来抗糖尿病成分の構造とその関連化合物の活性評価(口頭発表の部), 村岡 修, 田邉 元三, 森川 敏生, 二宮 清文, 松田 久司, 吉川 雅之, 天然有機化合物討論会講演要旨集, 51, 0, 1, 6,   2009年, http://ci.nii.ac.jp/naid/110009757608
    概要:Salacinol and kotalanol are new class of potent glycosidase inhibitors, isolated by presenters from Ayruvedic traditional medicine Salacia reticulata, having the unique zwitter-ionic structure comprising of 1-deoxy-4-thio-D-arabinofranosyl cation and the sulfate anion in the alditol side chain. Elucidation of the stereostructure of kotalanol, which has long been unknown and very recently approved by Pinto and co-workers by the synthesis, by the independent manner involving the degradation of natural kotalanol is presented. In the detradation of 2, characteristic deprotective cyclization of heptitols to anhydroheptitols was found to occur to a large extent. Structural elucidation of salalprinol, one of the sulfonium analogs recently isolated from the same species, by the synthesis is also presented. Revisions of the structures of new constituents from Salacia species, neosalacinol and 13-membered cyclic sulfoxide, recently reported as constituents responsible for the α-glucosidase inhibitory activity by Minami and Osaki and co-workers, respectively, are presented. In relation to this study, synthetic route of de-O-sufonated salacinol, which was proved as potent as 1, has been developed. Finally, conditions for the quantitative analysis of 1, 2, and their de-O-sulfonates (3 and 4) by LC-MS for the qualitative evaluation of Salacia extracts is discussed.
  • Salacinol関連成分の合成研究とLCMS定量分析による品質評価, 村岡修, 田邉元三, 森川敏生, 三宅荘八郎, 赤木淳二, 二宮清文, 吉川雅之, 天然薬物の開発と応用シンポジウム講演要旨集, 17th, 75, 76,   2008年11月01日, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902208176168708
  • デイジーフラワー(Bellis perennis,花部)のサポニン成分と中性脂質上昇抑制作用, 森川敏生, 李雪征, 西田枝里子, 二宮清文, 伊藤友紀, 山下千裕, 松田久司, 中村誠宏, 村岡修, 吉川雅之, 天然薬物の開発と応用シンポジウム講演要旨集, 17th, 101, 102,   2008年11月01日, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902288392015081
  • カンカの肝保護作用成分, 村岡修, 二宮清文, 森川敏生, 若山広子, 松田久司, 吉川雅之, 李征, 食品と開発, 43, 10, 82, 83,   2008年10月01日, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902248701056462
  • カンカニクジュヨウ(Cistanche tubulosa)の血管拡張作用成分, 村岡修, 松田久司, 森川敏生, 謝海輝, 中村誠宏, 李征, 吉川雅之, 日本薬学会年会要旨集, 127th, 4, 65, 65,   2007年03月05日, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902244352552346
  • 碾茶(Camellia sinensis)の抗アレルギー活性サポニン成分, 松田久司, 森川敏生, 中村誠宏, 加藤泰世, 松平幸大, 村岡修, 吉川雅之, 日本薬学会年会要旨集, 127th, 4, 65, 65,   2007年03月05日, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902263148134106
  • 分子遺伝学的手法を用いた新規MAPキナーゼスクリーニング法の確立・応用, 萬瀬貴昭, 高田宏文, 朝山雄太, 村岡修, 喜多綾子, 石渡俊二, 杉浦麗子, 日本薬学会年会要旨集, 127th, 2, 95, 95,   2007年03月05日, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902293531159593
  • 多置換isoquinoline骨格構築法の開発とCrispine Bの全合成, 安原智久, 財満奈央子, 橋本聡子, 村岡修, 日本薬学会年会要旨集, 128th, 2, 135,   2008年03月05日, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902203175733930
  • α‐グルコシダーゼ阻害剤,kotalanol類縁体の合成およびその活性評価, 松岡桓準, 田邉元三, 能島梢司, 大上直人, 金城江里奈, 峯松敏江, 村岡修, 松田久司, 吉川雅之, 日本薬学会年会要旨集, 128th, 2, 146,   2008年03月05日, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902206753309305
  • α‐Glucosidase阻害剤,Salacinol脱硫酸エステル体の合成および阻害活性評価, 田邉元三, 小川藍, 峯松敏江, 村岡修, 松田久司, 吉川雅之, 日本薬学会年会要旨集, 128th, 2, 146,   2008年03月05日, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902270271659783
  • 分子遺伝学的手法を用いた新規MAPキナーゼ阻害薬の探索, 萬瀬貴昭, 高田宏文, 朝山雄太, 森田貴大, 安原智久, 村岡修, 喜多綾子, 石渡俊二, 杉浦麗子, 日本薬学会年会要旨集, 128th, 2, 49,   2008年03月05日, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902273384877387
  • 冬虫夏草(Cordyceps sinensis)菌糸の分離と培養条件の検討, 角谷晃司, 齋藤裕介, 瀧川義浩, 森川敏生, 二宮清文, 村岡修, 吉川雅之, 掛樋一晃, 日本農芸化学会大会講演要旨集, 2008, 83,   2008年03月05日, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902278310222500
  • 機能性食品素材”サラシア”の機能と生物活性成分およびその品質評価, 村岡修, 森川敏生, 二宮清文, 田邊元三, 松田久司, 吉川雅之, 生薬分析シンポジウム講演要旨, 36th, 13, 23,   2007年11月22日, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902257862544750
  • アシル化フラボノール配糖体trans‐Tilirosideの抗肥満作用, 松田久司, 二宮清文, 久保瑞穂, 森川敏生, 村岡修, 吉川雅之, メディシナルケミストリーシンポジウム講演要旨集, 26th, 138, 139,   2007年11月09日, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902264133438466
  • 薬用食品スイボンソウ(Sedum sarmentosum)の新規配糖体成分と肝保護作用 (食品薬学シンポジウム講演要旨集), 森川 敏生, 二宮 清文, 村岡 修, 薬学雑誌, 127, 0, 23, 25,   2007年10月18日, http://ci.nii.ac.jp/naid/40015738543
  • 砂漠人参カンカニクジュョウ(Cistanche tubulosa)の肝保護活性成分--構造活性相関と作用機作 (食品薬学シンポジウム講演要旨集), 村岡 修, 二宮 清文, 森川 敏生, 薬学雑誌, 127, 0, 49, 51,   2007年10月18日, http://ci.nii.ac.jp/naid/40015738551
  • α‐グルコシダーゼ阻害剤,kotalanolの合成研究, 田邉元三, 松岡桓準, 野島梢司, 大上直人, 金城江里奈, 峯松敏江, CAO Chang nian, 村岡修, 松田久司, 吉川雅之, 天然有機化合物討論会講演要旨集, 49th, 625, 630,   2007年08月24日, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902220021776019
  • C-17 カンカニクジュヨウ(Cistanche tubulosa)の肝保護作用成分(女性医学・肝,一般演題口演,第24回和漢医薬学会大会 和漢薬の複雑さ-経験知と科学知-), 二宮 清文, 森川 敏生, 若山 広子, 松田 久司, 村岡 修, 吉川 雅之, 和漢医薬学雑誌, 24, 0,   2007年08月20日, http://ci.nii.ac.jp/naid/110006450421
  • 垂盆草(Sedum sarmentosum)の新規megastigmane配糖体成分, 中村誠宏, YI Zhang, 森川敏生, 松田久司, 村岡修, 吉川雅之, 日本薬学会年会要旨集, 127th, 4, 9,   2007年03月05日, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902219827447130
  • α‐Glucosidase阻害剤Salacinolの1,5‐anhydro‐5‐aza‐D‐glucitol型類縁体の合成および阻害活性評価, 田邉元三, 峯松敏江, 畑中上憲, 村岡修, 吉川雅之, 松田久司, 日本薬学会年会要旨集, 127th, 4, 85,   2007年03月05日, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902282529598669
  • 多置換isoquinoline骨格構築法の開発とPETプローブを志向したPK‐11195の合成, 安原智久, 橋本聡子, 財満奈央子, 村岡修, 日本薬学会年会要旨集, 127th, 4, 80,   2007年03月05日, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902292267356761
  • 新規乱用錠剤成分の同定, 鎌田 寛恵, 片木 宗弘, 三木 昭宏, 西川 眞弓, 土橋 均, 村岡 修, 直木 秀夫, 日本薬学会年会要旨集, 127年会, 2, 187, 187,   2007年03月
  • P-50 α-グルコシダーゼ阻害剤,kotalanolの合成研究(ポスター発表の部), 田邉 元三, 吉川 雅之, 松岡 桓準, 野島 梢司, 大上 直人, 金城 江里奈, 峯松 敏江, 曹 長年, 村岡 修, 松田 久司, 天然有機化合物討論会講演要旨集, 49, 0, 625, 630,   2007年, http://ci.nii.ac.jp/naid/110006682836
    概要:Kotalanol (1) is a new class of potent glycosidase inhibitor, isolated together with salacinol (2) from Ayruvedic medicine Salacia reticulata, having the unique zwitterionic structure comprising of 1-deoxy-4-thio-D-arabinofranosyl cation and the sulfate anion in the heptitol side chain. Although 1 is known to possess even stronger inhibitory activity against certain glucosidase enzymes than 2, no synthetic trial of 1 has been reported because of the unidentified absolute stereochemistry of 5 kinds of carbinol carbons in the heptitol unit. During the course of our synthetic study on 1, four diastereomers 1a, 1b, 1c and 1b, which maintained 2'S and 3'S configuration of salacinol (2) in addition to 4'S configuration as common side chain feature, have been synthesized by the use of the coupling reaction of protected cyclic sulfates (5a, 5b, 5c and 5b) derived from D-ribose derivative (9) with thiosugar (4). The inhibitory activities of the synthesized analogs were also evaluated against rat intestinal glucosidases. All analogs showed less inhibitory activity against sucrase and maltase compared to 1 although they possessed the same stereochemistry at C-2' and C-3' as 2, and the results indicated that the C-4' configuration was critical for the inhibitory activity. Interestingly, potent isomaltase inhibitory activity equal to those of 1 and 2 was found for both C-6 epimers 1a and 1d, indicating that the stereochemistry of the hydroxyl at C-6' was not essential for the isomaltase inhibitory activity.
  • タクラマカン砂漠の人参"カンカ"の効能 : 砂漠緑化と生薬資源確保の両立を目指して(話題), 吉川 雅之, 村岡 修, ファルマシア, 43, 12, 1207, 1211,   2007年, http://ci.nii.ac.jp/naid/110009860480
  • 素材レポート カンカ(Cistanche tubulosa)とその新規血管弛緩作用成分, 村岡 修, 食品と開発, 41, 12, 76, 78,   2006年12月, http://ci.nii.ac.jp/naid/40015205996
  • 大良きょうAlpinia galangaより単離された1’‐Ace‐toxychavicol Acetateをシードとする抗アレルギー薬の探索研究, 安原智久, 万瀬貴昭, 森本陽之, 村岡修, 松田久司, 王啓隆, 森川敏生, 吉川雅之, 日本薬学会年会要旨集, 126th, 4, 99,   2006年03月06日, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902255822324932
  • α‐Glucosidase阻害剤,Salacinolの構造活性相関研究:アザ類縁体における脱硫酸エステル体の合成とその活性について, 田辺元三, しょう穎, 松浦義治, 羽生恭子, 吉海和哉, 峯松敏江, 村岡修, 王涛, 森川敏生, 松田久司, 吉川雅之, 日本薬学会年会要旨集, 126th, 4, 138,   2006年03月06日, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902213033998940
  • 大良姜Alpinia galangaより単離された1'-Ace-toxychavicol Acetateをシードとする抗アレルギー薬の探索研究, 安原 智久, 萬瀬 貴昭, 森本 陽之, 村岡 修, 松田 久司, 王 啓隆, 森川 敏生, 吉川 雅之, 日本薬学会年会要旨集, 126年会, 4, 99, 99,   2006年03月
  • α‐Glucosidase阻害剤,salacinolの構造活性相関研究:側鎖デオキシ体の合成とその活性について, 村岡修, 吉海和哉, 畑中上憲, 峯松敏江, 田邉元三, WANG TAO, 森川敏生, 松田久司, 吉川雅之, メディシナルケミストリーシンポジウム講演要旨集, 24th, 72, 73,   2005年11月10日, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902269691236731
  • サラシノールをシーズとした抗糖尿病薬の開発研究 (第15回天然薬物の開発と応用シンポジウム講演要旨集) -- (シンポジウム-2 天然薬物資源を素材とする創薬研究), 村岡 修, 薬学雑誌, 125, 0, 46, 49,   2005年11月10日, http://ci.nii.ac.jp/naid/40007321455
  • エジプト産ファラオ天然薬物:キク科植物(Dichrocephala integrifolia)の新規セスキテルペン成分およびNO産生抑制作用, 吉川雅之, ABDEL‐HALIM Osama B., 安藤伸, 松田久司, 森川敏生, 村岡修, 香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会講演要旨集, 49th, 271, 273,   2005年11月01日, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902292074868820
  • サラシノールをシーズとした抗糖尿病薬の開発研究, 村岡修, 天然薬物の開発と応用シンポジウム講演要旨集, 15th, 46, 49,   2005年11月01日, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902224813029216
  • 大良きょう(Alpinia galanga,根茎)から新規抗アレルギー・抗炎症作用成分の開発, 松田久司, 森川敏生, 安藤伸, 馬奈木裕美, 片岡慎也, WANG Qilong, 久保瑞穂, 吉川雅之, 村岡修, 森本陽之, 天然薬物の開発と応用シンポジウム講演要旨集, 15th, 218, 221,   2005年11月01日, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902205917808468
  • 新規共役ニトロシクロアルケン合成法の開発とγ‐リコランへの合成展開, 安原智久, 鉾木美晴, 長船恵美, 村岡修, 富岡清, 反応と合成の進歩シンポジウム講演要旨集, 31st, 106, 107,   2005年10月12日, 10.14895/hannou.31.0.106.0, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902259840532157
  • α‐Glucosidase阻害剤,Salacinol類縁体の合成と構造活性相関, 村岡修, 吉海和哉, 畑中上憲, 峯松敏江, YING Shao, 田邉元三, 吉川雅之, 松田久司, 森川敏生, WANG Tao, 天然有機化合物討論会講演要旨集, 47th, 619, 624,   2005年09月15日, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902289646711942
  • α‐Glucosidase阻害剤Salacinolのアザ類縁体の合成および阻害活性評価, 村岡修, 吉海和哉, 畑中上憲, 峯松敏江, 田辺元三, 吉川雅之, 松田久司, 森川敏生, 王涛, 日本薬学会年会要旨集, 125th, 4, 65,   2005年03月05日, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902208344646777
  • Alpinia galang中の主杭アレルギー成分1’‐Acetoxychavicol acetateの構造活性相関研究, 村岡修, 森本陽之, 吉川雅之, 松田久司, 森川敏生, 片岡慎也, 日本薬学会年会要旨集, 125th, 4, 121,   2005年03月05日, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902214835358838
  • 光延条件下における,迅速,且つ化学選択的な共役ニトロシクロアルケン合成法の開発, 安原智久, 鉾木美晴, 長船恵美, 富岡清, 村岡修, 日本薬学会年会要旨集, 125th, 4, 91,   2005年03月05日, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902247235400780
  • 6員環チオ糖構造を有するSalacinol類縁体の合成, 村岡修, 畑中上憲, 森本陽之, 峯松敏江, 田辺元三, 吉川雅之, 松田久司, 森川敏生, 日本薬学会年会要旨集, 125th, 4, 65,   2005年03月05日, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902266938066436
  • P-60 α-Glucosidase阻害剤,Salacinol類縁体の合成と構造活性相関(ポスター発表の部), 村岡 修, 王 涛, 吉海 和哉, 畑中 上憲, 峯松 敏江, 邵 穎, 田邉 元三, 吉川 雅之, 松田 久司, 森川 敏生, 天然有機化合物討論会講演要旨集, 47, 0, 619, 624,   2005年, http://ci.nii.ac.jp/naid/110006682616
    概要:Salacinol (1a) is a new class of potent natural glycosidase inhibitor isolated by presenters from Ayruvedic medicine Salacia reticulata, having the unique spirobicyclic-like configuration comprised of 1-deoxy-4-thio-D-arabinofranosyl cation and 1-deoxy-L-erythrosyl-3-sulfate anion. The characteristic feature of 1a represented as sulfonium cation and the side-chain bearing sulfate anion have been supposed to be the origin of its α-glucosidase inhibitory activity. In this study, aza analogue (1b), its enantiomer (4b) and diastereomer (5b) were synthesized by applying the ring-opening method of cyclic sulfate (2a and 2b) with D- and L-azasugars (D- and L-3b) in order to explore the effect of heteroatom substitution in the 5-membered sugar ring on the α-glucosidase inhibitory activity. Three sulfonium analogs (6, 7, 8) lacking hydroxyl and/or hydroxymethyl groups of the side chain of 1a and two O-desulfonated sulfoniums (9a, 9b) with CH_3OSO_3^- or Cl^- as a counter anion were also synthesized and their inhibitory activities were examined and compared with those of 1a. Upon substitution of sulfur atom with nitrogen, 1b sustained the modest inhibitory activity, however, the inhibitory activities of 4b and 5b were reduced considerably. Three deoxy analogs (6, 7, 8) also showed less inhibitory activity compared to 1a, and proved the importance of cooperative role of the polar substituents to exhibit the α-glucosidase inhibitory activity. Interestingly, O-desulfonated analogs 9a and 9b sustained the potent α-glucosidase inhibitory activity equal to that of 1a irrespective of the counter anions, thus the sulfate anion moiety of 1a was found to be not essential for the inhibitory activity.
  • 環状ニトロオレフィンへのアリールリチウムのジアステレオ選択的共役付加を鍵反応とするγ‐リコランの全合成, 安原智久, 長船恵美, 西村克己, 山田健一, 村岡修, 富岡清, 日本薬学会年会要旨集, 124th, 2, 16,   2004年03月05日, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902290423713534
  • ジアステレオ選択的ニトロマイケル付加反応を利用したスルホニウムカルボキシレート型分子内塩構造を有するSalacinol等価体の合成研究, 遠矢俊司, 安原智久, 峯松敏江, 村岡修, 日本薬学会年会要旨集, 124th, 2, 33,   2004年03月05日, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902289475507896
  • サラシノールの側鎖部デキオシ類縁体の合成, 村岡 修, 吉海 和哉, 高橋 秀雄, 薬学総合研究所紀要, 12, 117, 132,   2004年03月05日, http://ci.nii.ac.jp/naid/110001180557
  • N‐アダマンチル不飽和脂肪酸アミドの合成, 村岡修, 植木千晶, 峯松敏江, 田辺元三, 近畿大学薬学総合研究所紀要, 11, 143, 150,   2003年03月05日, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902261436956096
  • ポリマー担持型次亜リン酸のベンゼンジアゾニウム塩還元能について, 田辺元三, 金沢実希, 峯松敏江, 村岡修, 日本薬学会年会要旨集, 123rd, 2, 100,   2003年03月05日, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902287958775929
  • α‐及びβ‐リコランの全合成: ニトロオレフィンへのアリールリチウムの共役付加と分子内ニトロマイケル環化反応によるリコリン型炭素環骨格の構築, 安原智久, 西村克己, 村岡修, 富岡清, 日本薬学会年会要旨集, 123rd, 2, 53,   2003年03月05日, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902279294046751
  • N-アダマンチル不飽和脂肪酸アミドの合成, 村岡 修, 植木 千晶, 峯松 敏江, 薬学総合研究所紀要, 11, 143, 150,   2003年03月05日, http://ci.nii.ac.jp/naid/110000987770
  • 新規ニューキノロン系抗菌剤の抗VRE及び抗MRSA活性の検討並びに汎用抗生物質との間の相乗作用, 坂上吉一, 村岡修, 塚本悟郎, 日本防菌防ばい学会年次大会要旨集, 29th, 140,   2002年05月29日, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902114230800747
  • サラシノールの含窒素類縁体合成とそのα‐グルコシダーゼ阻害活性に関する構造活性相関の検討, 村岡修, 吉海和哉, 松浦義治, 山田恵理子, 峯松敏江, 田辺元三, 松田久司, 吉川雅之, YING S, 近畿大学薬学総合研究所紀要, 10, 83, 89,   2002年03月05日, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902114061889091
  • ポリマー担持型次亜リン酸のジスルフィド還元能について, 村岡修, 吉海和哉, 滝野真偉美, 峯松敏江, 田辺元三, 日本薬学会年会要旨集, 122nd, 2, 87,   2002年03月05日, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902177361042610
  • サラシノールの含窒素類縁体合成とそのa-グルコシダーゼ阻害活性に関する構造活性相関の検討, 村岡 修, 邵, 吉海 和哉[他], 薬学総合研究所紀要, 10, 83, 89,   2002年03月05日, http://ci.nii.ac.jp/naid/110000560603
  • LeptinはJAK-STAT系を介してNPY遺伝子プロモーターを活性化する, 村岡 修, 許 波, 弦巻 立, 樋口 宗史, 神経化学, 40, 2-3, 444, 444,   2001年09月
  • シアン化ナトリウム水溶液および粉末試料の自然分解, 西岡裕, 西川真弓, 片木宗弘, 土橋均, 村岡修, 法中毒, 19, 2, 144, 145,   2001年05月15日, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902104632109778
  • シアン化ナトリウム水溶液及び粉末試料の自然分解, 西岡 裕, 西川 眞弓, 片木 宗弘, 土橋 均, 村岡 修, 法中毒, 19, 2, 144, 145,   2001年05月
    概要:標題の自然分解における諸条件の影響について,イオンクロマトグラフィー法,ラマン分光分析法,ガスクロマトグラフィー/質量分析法などを用いて検討した.又,シアン化ナトリウムの分解物である炭酸の生成において酸化と空気中の二酸化炭素の影響のどちらが優勢であるかを13C NMR法により検討した.水溶液試料の検討では,空気中に存在する二酸化炭素の影響によってシアン化水素酸(HCN)が遊離するかを調べ,その結果HCNが揮散し得ることが判明した.粉末試料の分解には二酸化炭素だけでなく空気中の水分の存在も密接に関与していることが明らかになった.分解物の炭酸は水溶液試料・粉末試料とも主に空気中の二酸化炭素に由来するものと考えられた.室温での水溶液試料の分解機構として,水溶液に空気中の二酸化炭素が溶け込むことにより弱酸であるシアンがHCNとして空気中に揮散し炭酸塩を生成する機序が推測された.粉末試料の分解についても空気中の二酸化炭素による置換反応が主要因であると思われた
  • シアン化合物の分解の検討, 西岡裕, 西川真弓, 片木宗弘, 土橋均, 峯松敏江, 村岡修, 日本鑑識科学技術学会誌, 5, 2, A23,   2001年04月25日, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902154444663226
  • 薬理活性を有するアダマンタンアミン誘導体の合成研究 (3), 村岡修, 田辺元三, 日本薬学会年会要旨集, 121st, 2, 19,   2001年03月05日, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902125695914686
  • Mn(III)/Cu(II)系を用いるα‐メチルチオアミドの酸化的ラジカル環化反応を利用したエリスリナン骨格の簡便構築法, 近岡志保, 鳥や尾篤, 武田良文, 田村修, 村岡修, 石橋弘行, 日本薬学会年会要旨集, 121st, 2, 79,   2001年03月05日, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902126599988667
  • 陽イオン性紫外線吸収剤の簡便合成, 村岡修, 細谷英司, 田辺元三, 近畿大学薬学総合研究所紀要, 9, 137, 144,   2000年12月14日, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902196635201669
  • オザグレルの経皮吸収および飽和脂肪酸による吸収促進, 小木曾 太郎, 古池 一憲, 岩城 正宏, 谷野 公俊, 田辺 元三, 村岡 修, 薬学総合研究所紀要, 9, 35, 48,   2000年12月14日, http://ci.nii.ac.jp/naid/110000560717
  • 陽イオン性紫外線吸収剤の簡便合成, 村岡 修, 細谷 英司, 田辺 元三, 薬学総合研究所紀要, 9, 137, 144,   2000年12月14日, http://ci.nii.ac.jp/naid/110000560726
  • 2,3‐ジヒドロイノシン誘導体の新規合成法, 服部龍司, 門田泰也, 佐治木弘尚, 広田耕作, 田辺元三, 村岡修, 日本薬学会年会要旨集, 120th, 2, 97,   2000年03月05日, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902144439014516
  • ジスルフィドの新規還元剤の開発 (III) 次亜リン酸テトラブチルアンモニウムと次亜リン酸メチルの還元能について, 村岡修, 神田宣彦, 田辺元三, 日本薬学会年会要旨集, 120th, 2, 158,   2000年03月05日, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902107705951200
  • ジスルフィド結合還元剤としての次亜リン酸テトラ‐n‐ブチルアンモニウムの有効性, 村岡修, 青山寛, 徳永裕子, 田辺元三, 近畿大学薬学総合研究所紀要, 8, 111, 126,   1999年12月14日, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902160326497028
  • 益智(Alpinia oxyphylla)の薬理活性セスキテルペノイド, 吉川雅之, 森川敏生, 村上敏之, 松田久司, 村岡修, 藤本学, 田辺元三, 久保道徳, 播磨章一, 日本生薬学会年会講演要旨集, 46th, 183,   1999年08月19日, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902158019496648
  • ゼブラフィッシュのzfhファミリー遺伝子zzfhDrのクローニング, 村岡修, 施虹, 奥村茂樹, 平英一, 三木直正, 日本神経科学大会プログラム・抄録集, 22nd, 79,   1999年07月06日, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902167039622274
  • 2,4,6‐トリス(フェニルチオ)ヘプタ‐2,4,6‐トリエナールの光環化反応, 後藤悟史, 吉松三博, 田辺元三, 村岡修, 日本化学会講演予稿集, 76th, 2, 1460,   1999年03月15日, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902116709276891
  • 海南島産Alpinia oxyphyllaの果実ヤクチ(益智)の薬理活性セスキテルペノイド, 村岡修, 藤本学, ZHENG B‐Z, 田辺元三, 久保道徳, 吉川雅之, 近畿大学薬学総合研究所紀要, 7, 59, 66,   1998年12月, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902135552735581
  • 海南島産Alpinia oxyphyllaの果実ヤクチ(益智)の薬理活性セスキテルペノイド, 村岡修, 藤本学, ZHENG B‐Z, 田辺元三, 久保道徳, 吉川雅之, 香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会講演要旨集, 42nd, 180, 182,   1998年10月, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902132157006342
  • スリランカ産天然薬物“Kotala himbutu”(Salacia reticulata)の抗糖尿病作用成分:新奇なチオ糖スルホニウム硫酸分子内塩構造を有するα‐グルコシダーゼ阻害成分Salacinol及びKotalanolの構造, 吉川雅之, 村上敏之, 森川敏生, 社謙一, 松田久司, 村岡修, 田辺元三, 山原条二, 天然有機化合物討論会講演要旨集, 40th, 67, 72,   1998年08月, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902127345057945
  • スリランカ産天然薬物“Kotala himbutu”(Salacia reticulata)の抗糖尿病作用成分 新奇なチオ糖スルホニウム硫酸分子内塩構造を有するα‐グルコシダーゼ阻害成分Salacinolの絶対構造, 吉川雅之, 村上敏之, 島田ひろみ, 森川敏生, 社謙一, 松田久司, 村岡修, 田辺元三, 山原条二, 日本薬学会年会要旨集, 118th, 2, 108,   1998年03月, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902128105841157
  • Bicyclo[3.3.1]nonan‐endo‐diol類の酸接触における反応特異性 (II), 村岡修, 渋田憲一, 後藤康弘, 田辺元三, 日本薬学会年会要旨集, 118th, 2, 96,   1998年03月, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902182740313420
  • シクロプロパン環上の1,2‐スルホニルシフト反応, 吉松三博, 小西圭子, 村岡修, 田辺元三, 日本化学会講演予稿集, 74th, 2, 784,   1998年03月, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902196792384424
  • 12 スリランカ産天然薬物"Kotala himbutu" (Salacia reticulata) の抗糖尿病作用成分 : 新奇なチオ糖スルホニウム硫酸分子内塩構造を有するα-グルコシダーゼ阻害成分Salacinol及びKotalanolの構造(口頭発表の部), 吉川 雅之, 村上 敏之, 森川 敏生, 社 謙一, 松田 久司, 村岡 修, 田辺 元三, 山原 條二, 天然有機化合物討論会講演要旨集, 40, 0, 67, 72,   1998年, http://ci.nii.ac.jp/naid/110006679618
    概要:The roots and stems of Salacia reticulata WIGHT ("Kotala himbutu" in Singhalase, Celastraceae) have been extensively used as a specific remedy for diabetes in Ayurvedic system in Indian traditional medicine. As a continuing part of our screening for antidiabetogenic principles of natural medicine and medicinal foods, we have found that the water-soluble fractions from the roots and stems of S. reticulata strongly inhibited the increase of serum glucose levels after the administration of sucrose or maltose, but not glucose, in rats. Furthermore, the fractions inhibited rat intestinal maltase and sucrase in vitro, although the extract even at high dose did not have any effect on experimental hyperglycemia induced by injection of alloxan in mice. On the other hand, the lipophilic fraction showed inhibitory activity for rat lens aldose reductase and, as the active components, new triterpene kotalagenin 16-acetate (5) was isolated together with several diterpenes and triterpenes. Through bioassay-guided separation, two potent α-glucosidase inhibitors called salacinol (1, 0.0079%) and kotalanol (4, 0.0002%) have been isolated from the water-soluble fraction together with many sugars and glycosides. The absolute stereostructure of salacinol was determined on the basis of chemical and physicochemical evidence, which included the alkaline degradation to 1-deoxy-4-thio-D-arabinofuranose (2) and the X-ray crystallographic analysis. The molecular conformation showed the unique spiro-like configuration of the inner salt comprised of 1-deoxy-4-thio-D-arabinofuranosyl sulfonium cation and 1-deoxy-D-erythrosyl-3-sulfate anion. The structure of kotalanol was also elucidated in a similar manner as that of 1 to be the inner salt comprised of 1-deoxy-4-thio-D-arabinofuranosyl sulfonium cation and 1-deoxyheptosyl-3-sulfate anion. Salacinol (1) and kotalanol (4) were found to exhibit the competitive inhibition for the intestinal α-glucosidase of rat. Their inhibitory activities against sucrase and maltase were nearly equal to those of a commercial α-glucosidase inhibitor acarbose, whereas their activities against isomaltase were much more potent than that of acarbose. 1-Deoxy-4-thio-D-arabinofuranose (2) lacked the activity (IC_<50>>400 μg/ml) and its methyl sulfonium iodide (3) showed weak activity (sucrase: IC_<50> 129 μg/ml; maltase: IC_<50>>400μg/ml). This evidence revealed that the spiro-like inner salt structure of 1 and 4 was essential for the potent α-glucosidase inhibitory activity. Furthermore, 1 more strongly inhibited the increase of serum glucose levels in sucrose-loaded rats than acarbose.
  • フェニトインの消化管吸収改善に関する基礎的研究 (II) プロドラッグ化の影響とin vitro加水分解性, 谷野公俊, 小木曽太郎, 岩城正宏, 田辺元三, 村岡修, 日本薬学会年会要旨集, 117th, 4, 16,   1997年03月, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902128075511050
  • キラルなカゴ型化合物の合成研究 (1) (-)‐4‐プロトアダマンタノンおよびその1‐ヒドロキシル体の合成, 村岡修, 中谷真理, 田辺元三, 日本薬学会年会要旨集, 117th, 2, 12,   1997年03月, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902156507960660
  • エゾマツ外皮のトリテルペノイド 13,14‐Epoxyserratane類の立体構造の再検討, 辻本和広, 田中麗子, いん康子, 松永春洋, 村岡修, 寺田幸正, 日本薬学会年会要旨集, 117th, 2, 177,   1997年03月, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902190809000236
  • 1,3,4,7‐Tetrahydroisobenzofuran‐1‐one類の光転位反応における立体化学について, 村岡修, 田辺元三, 日本薬学会年会要旨集, 117th, 2, 67,   1997年03月, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902196422396229
  • カラマツ(Larix kaempferi Sarg.)葉の含有成分 (3) 新ジテルペノイドKaramatsuic acid及びLarikaempferic acidの構造, 田中麗子, 大津博則, 村岡修, 松永春洋, 香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会講演要旨集, 40th, 232, 234,   1996年09月, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902135711733250
  • ジスルフィドの新規還元剤の開発 (II) 相間移動触媒能を有する還元剤,次亜リン酸テトラブチルアンモニウム, 村岡修, 青山寛, 徳永裕子, 田辺元三, 日本薬学会年会要旨集, 116th, Pt 2, 107,   1996年03月, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902171669415754
  • 9‐オキサ‐,9‐チアビシクロ[3.3.1]ノナン‐3‐オン類の光化学反応, 村岡修, 鄭保忠, 伊野美佳, 田辺元三, 日本薬学会年会要旨集, 116th, Pt 2, 104,   1996年03月, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902128262993467
  • 糖修飾フェニトインの小腸吸収特性, 谷野公俊, 小木曽太郎, 岩城正宏, 瓦谷大, 村岡修, 田辺元三, 掛樋一晃, 日本薬学会年会要旨集, 116th, Pt 4, 82,   1996年03月, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902114843310971
  • Studies on Antiulcer Agents. III. Plausible Mechanism of Antisecretory Action of Ethyl 2-[(1H-Benzimidazol-2-yl) sulfinylmethyl]-4-dimethylamino-Reaction with Thiols, 寺島 幸司, 村岡 修, 小野 勝, Chemical & pharmaceutical bulletin, 43, 11, 1985, 1991,   1995年11月15日, http://ci.nii.ac.jp/naid/110003631382
    概要:To explore the mechanism of the gastric antisecretion activity of ethyl 2-[(1H-benzimidazol-2-yl)sulfinylmethyl]-4-dimethylamino-5-pyrimidinecarboxylate (5), a potential H^+/K^+-ATPase inhibitor, in the acid compartment of parietal cells, its reaction with some alkylthiols in the presence of hydrochloric acid was investigated. Upon treatment with 2-mercaptoethanol under acidic conditions, 5 gave a characteristic 1 : 2 adduct, ethyl 4-[2-(2-hydroxyethyldithio)-1-(2-hydroxyethylthio)ethylidenamino]pyrimido[1,2-α]benzimidazole-3-carboxylate (6), instead of providing a disulfide of type 3,2-(2-alkyldithiomethylpyridino)benzimidazolide, the product predicted to be formed according to the reaction mechanism of common H^+/K^+-ATPase inhibitors, such as omeprazole or lansoprazole, with mercaptans.With a large excess of 2-mercaptoethanol, 5 provided 2-(2-hydroxyethylthio)-1H-benzimidazole (8) and ethyl 4-dimethylamino-2-(2-hydroxyethyldithio)-5-pyrimidinecarboxylate (9) as well as 6. The transformation mechanisms and their implications are discussed.
  • 生体触媒としてAspergillus niger及びGlomerella cingulataを用いたbicyclo[3.3.1]nonane‐2,6‐dioneの変換反応, 宮沢三雄, 野畑昌宏, 村岡修, 亀岡弘, 油化学討論会講演要旨集, 34th, 138,   1995年10月, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902184424735375
  • エゾマツ外皮の含有成分 Epoxyserratane,Picane,及びJezane型新炭素骨格を有するトリテルペノイドの構造と生合成経路の考察, 田中麗子, 辻本和広, いん康子, 松永春洋, 村岡修, 天然有機化合物討論会講演要旨集, 37th, 361, 366,   1995年09月, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902170151542314
  • 4,7‐Dihydroisobenzofurna‐1(3H)‐one類の光転位機構について, 村岡修, 田辺元三, 小野勝, 百瀬雄章, 日本薬学会年会要旨集, 115th, Pt 2, 115,   1995年03月, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902101208692413
  • 9‐Oxa‐,9‐Thiabicyclo[3.3.1]nonan‐3‐one類の光化学反応, 村岡修, てい保忠, 西村麻衣子, 田辺元三, 日本薬学会年会要旨集, 115th, Pt 2, 124,   1995年03月, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902125064591591
  • 消酒生薬成分の研究:きぐ子 (2) トリテルペン配糖体Hovenioside A,Bの化学構造, 吉川雅之, 植田知彦, 村上啓寿, 村岡修, 日本薬学会年会要旨集, 115th, Pt 2, 253,   1995年03月, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902137293794569
  • 糖修飾フェニトインの体内動態とin vitro加水分解性, 谷野公俊, 小木曽太郎, 岩城正宏, 関口美香, 村岡修, 田辺元三, 掛樋一晃, 日本薬学会年会要旨集, 115th, Pt 4, 92,   1995年03月, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902144545579980
  • 2位置換‐2‐チアゾリン誘導体の新規簡便合成法, 村岡修, 青山寛, 中嶋啓子, 田辺元三, 吉岡正人, 日本薬学会年会要旨集, 115th, Pt 2, 51,   1995年03月, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902172465116150
  • 益智の研究 (1) Alpinia oxyphyllaの種子の成分研究, 村岡修, 鄭保忠, 藤本学, 三田ひとみ, 久保道徳, 村井義洋, 吉川雅之, 植田知彦, 村上啓寿, 日本薬学会年会要旨集, 115th, Pt 2, 234,   1995年03月, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902184196805953
  • Absolute stereostructures of hovenidulciosides A1 and A2, bioactive novel triterpene glycosides from hoveniae semen seu fructus, the seeds and fruit of hovenia dulcis THUNB., 吉川 雅之, 植田 知彦, 村岡 修, 青山 寛, 村田 久司, 下田 博司, 山原 條二, 村上 啓寿, CHEMICAL & PHARMACEUTICAL BULLETIN, 43, 3, 532, 534,   1995年, http://ci.nii.ac.jp/naid/130003946817
    概要:Two bioactive novel triterpene glycosides named hovenidulciosides A1 and A2 have been isolated from a Chinese natural medicine, Hoveniae Semen Seu Fructus, the seeds and fruit of Hovenia dulcis Thunb. (Rhamnaceae). The absolute stereostructures of hovenidulciosides A1 and A2 with a migrated 16, 17-seco-dammarane skeleton have been determined on the basis of chemical and physicochemical evidence which included the X-ray crystallographic analysis of the p-bromobenzoate of their common aglycone, hovenidulcigenin A. Hovenidulciosides A1 and A2 exhibited inhibitory activity on the histamine release from rat mast cells induced by compound 48/80 or calcium ionophore A-23187.
  • Studies on Antiulcer Agents. III. Plausible Mechanism of Antisecretory Action of Ethyl 2-((1H-Benzimidazol-2-yl)sulfinylmethyl)-4-dimethylamino-5-pyrimidinecarboxylate, an H+/K+-ATPase Inhibitor, Based on Its Reaction with Thiols., 寺島 幸司, 村岡 修, 小野 勝, CHEMICAL & PHARMACEUTICAL BULLETIN, 43, 11, 1985, 1991,   1995年, http://ci.nii.ac.jp/naid/130003773277
    概要:To explore the mechanism of the gastric antisecretion activity of ethyl 2-[(1H-benzimidazol-2-yl)sulfinylmethyl]-4-dimethylamino-5-pyrimidinecarboxylate (5), a potential H+/K+-ATPase inhibitor, in the acid compartment of parietal cells, its reaction with some alkylthiols in the presence of hydrochloric acid was investigated. Upon treatment with 2-mercaptoethanol under acidic conditions, 5 gave a characteristic 1 : 2 adduct, ethyl 4-[2-(2-hydroxyethyldithio)-1-(2-hydroxyethylthio)ethylidenamino]pyrimido[1, 2-α]benzimidazole-3-carboxylate (6), instead of providing a disulfide of type 3, 2-(2-alkyldithiomethylpyridino)benzimidazolide, the product predicted to be formed according to the reaction mechanism of common H+/K+-ATPase inhibitors, such as omeprazole or lansoprazole, with mercaptans.With a large excess of 2-mercaptoethanol, 5 provided 2-(2-hydroxyethylthio)-1H-benzimidazole (8) and ethyl 4-dimethylamino-2-(2-hydroxyethyldithio)-5-pyrimidinecarboxylate (9) as well as 6. The transformation mechanisms and their implications are discussed.
  • P-16 エゾマツ外皮の含有成分 : Epoxyserratane,Picane,及びJezane型新炭素骨格を有するトリテルペノイドの構造と生合成経路の考察(ポスター発表の部), 田中 麗子, 辻本 和広, 尹 康子, 松永 春洋, 村岡 修, 天然有機化合物討論会講演要旨集, 37, 0, 361, 366,   1995年, http://ci.nii.ac.jp/naid/110006679437
    概要:Previously, we have reported on the structures and anti-tumor-promoting activity of three triterpeneoids bearing a novel skeltal system of 14(13→12)abeo-12αH-serratane, for which we named "picane", isolated from the stem bark of Picea jezoensis Carr. hondoensis (Pinaceae). The above study prompted us to search for another new consitutents having more potent biological activity from the bark of Picea jezoensis Carr. jezoensis. Recently, we reported the isolation and the structure elucidation of 21α-hydroxy-3β-methoxyserrat-14-en-30-al and three 14β,15β-serratanes from the cuticle of the latter tree. Further examination of the cuticle led to the isolation of six new triterpenoids involving jezanals A (15) and B (16), having a novel skeletal system of 16(15→14)abeo-13βH-serratane which we gave the name of "jezane", and their structures were established as 21α-methoxyserrat-13-en-3,15-dione (11), 13β, 14β-epoxy-21α-methoxyserratan-3-one (12), 13β, 14β-epoxy-3β-methoxyserratan-21β-ol (13), 14β-hydroxypican-3,13,21-trione (14), 21β-hydroxy-3β-methoxyjezan-15β-al(15) and 21β-hydroxy-3α-methoxyjezan-15β-al (16), by chemical, spectral and single crystal X-ray analytical evidence. The most probable biosynthetical routes of 15 and 16 from the known serrat-14-enes via corresponding epoxy-derivatives were also discussed on the basis of success in their one step biomimeitic syntheses using MCPBA and BF_3-etherate.
  • ビシクロ[3.3.1]ノナン‐endo‐ジオール類の酸接触における反応特異性, 村岡修, 奥村正文, 田辺元三, 峯松敏江, 百瀬雄章, 日本薬学会年会要旨集, 114th, Pt 2, 60,   1994年03月, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902174417686649
  • フェニトインの脳毛細血管内皮細胞の透過性改善に関する研究 (2) フェニトイン誘導体の物理化学的性質,タンパク結合性及び加水分解性, 小木曽太郎, 岩城正宏, 谷野公俊, 野口裕子, 喜多容子, 村岡修, 田辺元三, 日本薬学会年会要旨集, 114th, Pt 4, 97,   1994年03月, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902121764791294
  • Barton反応を利用した9‐azabicyclo[3.3.1]‐nonan‐3α‐olの7位官能基化の試み, 村岡修, 田辺元三, 奥村一仁, 百瀬雄章, 日本薬学会年会要旨集, 114th, Pt 2, 111,   1994年03月, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902112599793490
  • 牡丹皮の水溶性高度酸化モノテルペン類の化学構造, 吉川雅之, 原田英美子, 村上啓寿, 村岡修, 峯松敏江, 北川勲, 香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会講演要旨集, 37th, 383, 385,   1993年10月, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902137857909914
  • Dihydropalustramic Acidの不斉合成, 村岡修, 奥村一仁, 田辺元三, 百瀬雄章, 日本薬学会年会要旨集, 113th, Pt 2, 111,   1993年03月, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902186294467236
  • フェニトイン及びその誘導体の血中および脳内のPharmacokinetics, 小木曾太郎, 岩城正宏, 谷野公俊, 野口裕子, 村岡修, 田辺元三, 日本薬学会年会要旨集, 113th, Pt 4, 54,   1993年03月, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902189152267522
  • 4,7‐二置換dihydro‐1(3H)‐isobenzofuranone類の光転位反応について, 村岡修, 田辺元三, 山口和彦, 山本江美, 百瀬雄章, 日本薬学会年会要旨集, 113th, Pt 2, 51,   1993年03月, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902188577445509
  • Chalcones as Synthetic Intermediates. A Facile Route to (.+-.)-Magnosalicin, an Antiallergy Neolignan., 村岡 修, 澤田 智章, 森本 栄一郎, 田辺 元三, CHEMICAL & PHARMACEUTICAL BULLETIN, 41, 4, 772, 774,   1993年, http://ci.nii.ac.jp/naid/130003772869
    概要:A facile synthetic route was developed to (±)-magnosalicin (1), a new type of neolignan with antiallergy activity isolated from Magnolia salicifolia, starting from a chalcone, 1, 3-bis(2', 4', 5'-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one (3).
  • 2‐Alkyl‐ω‐azabicyclo[3.n.1]alkan‐3‐one類の位置選択的α開裂を利用したα,α′位シス置換ピペリジン及びピロリジンアルカロイドの合成, 村岡修, 奥村一仁, 猪川香織, 前田知美, 田辺元三, 百瀬雄章, 天然有機化合物討論会講演要旨集, 34th, 657, 662,   1992年09月, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902058826464500
  • 立体拘束を有するα位ベンジル置換2(5H)‐Furanoneの光反応, 村岡修, 田辺元三, 辰巳尚美, 井垣裕子, 上坂友美, 百瀬雄章, 日本薬学会年会要旨集, 112th, Pt 2, 29,   1992年03月, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902006720445530
  • 2‐Ethyl‐9‐azabicyclo[3.3.1]nonan‐3‐oneのWhite転位による2,6(cis)位置換ピペリジン誘導体への変換, 村岡修, 奥村一仁, 猪川香織, 田辺元三, 百瀬雄章, 日本薬学会年会要旨集, 112th, Pt 2, 90,   1992年03月, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902029778795787
  • 2(3H)- and 2(5H)-Furanones. IV. The Di-.PI.-methane Rearrangement of 3,4-Bis(phenylmethyl)-2(5H)-furanone., 百瀬 雄章, 田辺 元三, 辻森 久元, 村岡 修, CHEMICAL & PHARMACEUTICAL BULLETIN, 40, 9, 2525, 2530,   1992年, http://ci.nii.ac.jp/naid/130003946085
    概要:The photo-irradiation of 3, 4-bis(phenylmethyl)-2(5H)-furanone (5) in acetone or in methanol resulted in selective rearrangement of the 4-phenymethyl moiety and gave 5-phenyl-1-(phenylmethyl)-3-oxabocyclo[3.1.0]hexan-2-one (9)along with cis- and trans-3, 4-bis(phenylmethyl)dihydro-2(3H)-furanone (10a and 10b). The difference in photochemical behavior from that of β-apolignan (1) is discussed.
  • パーキンソン病治療薬の開発(第1報) : シンメトレル類縁体の合成, 村岡 修, 田辺 元三, 薬学総合研究所紀要, 1, 58, 61,   1992年, http://ci.nii.ac.jp/naid/110000560585
  • 85 2-Alkyl-ω-azabicyclo[3.n.1]alkan-3-one類の位置選択的α開裂を利用したα,α'位シス置換ピペリジン及びピロリジンアルカロイドの合成(ポスター発表の部), 村岡 修, 奥村 一仁, 猪川 香織, 前田 知美, 田辺 元三, 百瀬 雄章, 天然有機化合物討論会講演要旨集, 34, 0, 657, 662,   1992年, http://ci.nii.ac.jp/naid/110006679146
    概要:α,α'-cis-Substituted piperidine or pyrrolidine alkaloids, indolizidine 223AB (5), monomorine I (6) and pinidine (19) were synthesized efficiently by the regioselective photo-cleavage of 2-alkyl-ω-azabicyclo[3.n.1]alkan-3-one (1: n=1, 0) as a common synthon. The course is a more efficient alternative to the one via the asymmetric deprotonation previously developed. Dihydropalustaramic acid (10), a versatile intermediate for the synthesis of dihydropalustrine, was also synthesized stereospecifically starting from the same material (1: n=1) via the tandem Beckmann and Huisgen-White rearrangement. Unusual stereospecificity encountered in the alkylation of 1 is also discussed.
  • 5‐アミノサリチル酸,N‐ラウロイルアミノサリチル酸含有liposome製剤の生体内動態, 小木曽太郎, 伊藤吉将, 岩城正宏, 横町秀治, 山下勝明, 村岡修, 日本薬学会年会要旨集, 111th, Pt 4, 112,   1991年03月, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902012118110579
  • 含窒素架橋双環系ケトンの光α開裂を利用したピペリジンアルカロイドの合成研究, 村岡修, 前田知美, 田辺元三, 百瀬雄章, 日本薬学会年会要旨集, 111th, Pt 2, 20,   1991年03月, http://jglobal.jst.go.jp/public/200902045526241970
  • Bicyclo[3.3.1]nonanes as Synthetic Intermediates. XVII. : A Novel Interconversion between Bicyclo-[4.3.1]decane and Tricyclo[4.3.1.0]decane Systems via the Dual Mode of Aldol Cyclization of Bicyclo-[4.3.1]decane-3,8-dione, 百瀬 雄章, 桝田 喜久男, 古沢 佐知子, 村岡 修, 糸岡 利行, Chemical & pharmaceutical bulletin, 38, 6, 1707, 1711,   1990年06月25日, http://ci.nii.ac.jp/naid/110003628624
    概要:The characteristics intramolecular aldol cyclization of bicyclo[4.3.1]decanedione to two novel tricyclic systems, protoadamantanone and isotwistanone, is described. Both systems were reconverted to bicyclo[4.3.1]decanones by the Grob fragmentation.
  • Bicyclo(3.3.1)nonanes as synthetic intermediates. XVII. A novel interconversion between bicyclo(4.3.1)decane and tricyclo(4.3.1.0)decane systems via the dual mode of aldol cyclization of bicyclo(4.3.1)decane-3,8-dione., 百瀬 雄章, 桝田 喜久男, 古沢 佐知子, 村岡 修, 糸岡 利行, CHEMICAL & PHARMACEUTICAL BULLETIN, 38, 6, 1707, 1711,   1990年, http://ci.nii.ac.jp/naid/130003945199
    概要:The characteristics intramolecular aldol cyclization of bicyclo[4.3.1]decanedione to two novel tricyclic systems, protoadamantanone and isotwistanone, is described. Both systems were reconverted to bicyclo[4.3.1]decanones by the Grob fragmentation.
  • Bicyclo[3.3.1]nonanes as Synthetic Intermediates. XV. : Ring Enlargement of Bicyclo[3.3.1]nonane-2,6-dione and Bicyclo[3.3.1]nonan-2-one; Revision of the Literature, 百瀬 雄章, 村岡 修, 桝田 喜久男, Chemical & pharmaceutical bulletin, 37, 6, 1645, 1646,   1989年06月25日, http://ci.nii.ac.jp/naid/110003627826
    概要:The diazomethane-conducted ring expansion of bicyclo[3.3.1]nonane-2,6-dione (1) was re-examined, and the main product, identified previously as 9-hydroxytricyclo[4.4.0.0^<2,9>]decan-5-one (2), was shown to be 7-hydroxyisotwistan-2-one (6). The ring expansion of bicyclo[3.3.1]nonan-2-one (4) was also re-examined and the ratio of the resulting homologous ketones 10 and 11 was revised to ca. 5 : 1.
  • Favorskii Reaction of 2-Bromobicyclo[3.3.1]nonan-3-one, 糸岡 利行, 的場 勝英, 山崎 高應, 村岡 修, 百瀬 雄章, Chemical & pharmaceutical bulletin, 34, 6, 2391, 2396,   1986年06月25日, http://ci.nii.ac.jp/naid/110003626403
    概要:Both 2β-bromobicyclo[3.3.1]nonan-3-one (IIa) and its 2α- epimer (IIb) afforded methyl bicyclo[3.2.1]octane-6β-carboxylate (IIIa) stereoselectively in the Favorskii reaction using sodium methoxide in methanol. In the reaction using sodium methoxide in dimethoxyethane (DME) at room temperature, the stereoselectivity decreased and the product was contaminated with methyl bicyclo[3.2.1]octane-6α-carboxylate (IIIb). However, when the reaction in DME was carried out at 0℃, IIIa was the only product.The routes involved in these transformations were examined by using nuclear magnetic resonance spectroscopic techniques with the deuterated compounds.
  • 架橋複素双環系ケトキシムの1H-NMRスペクトル上の考察(その2), 村岡 修, 日本薬学会年会要旨集, 105年会, 614, 614,   1985年03月
  • 合成中間体としてのビシクロ [3.3.1] ノナン(9) シクロヘキサン中でのビシクロ [3.n.1] アルカン-3-オンの光照射:主なエンド水素化での選択的光還元, 百瀬 雄章, 村岡 修, 桝田 喜久男, Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 32, 9, 3730, 3733,   1984年09月
    概要:ビシクロ [3.3.1] ノナン-3-オンとその類似化合物の光照射におけるエキソアルコールの主な生成が述べられる
  • ビシクロ [3,3,1] ノナジオン類の環拡大反応 プロトアダマンタノン,イソツウィスタノン類の選択合成, 村岡 修, 日本薬学会年会要旨集, 104年会, 264, 264,   1984年03月
  • Bicyclo [3. 3. 1] nonanes as Synthetic Intermediates. IX. Photo-Irradiation of Bicyclo [3....1] alkan-3-one in Cyclohexane : A Selective Photo-Reduction with Predominance of endo-Hydrogenation, 百瀬 雄章, 村岡 修, 桝田 喜久男, CHEMICAL & PHARMACEUTICAL BULLETIN, 32, 9, 3730, 3733,   1984年, http://ci.nii.ac.jp/naid/110003615052
    概要:Predominant formation of exo-alcohols in the photo-irradiation of bicyclo [3. 3. 1] nonan-3-one and its analogs is described.
  • Bicyclo [4,3,1] decane系のコンホーメイションと反応特異性, 村岡 修, 日本薬学会年会要旨集, 103年会, 154, 154,   1983年03月
  • 合成中間体としてのbicyclo[3.3.1]nonane類(IV)Baeyer-Villiger酸化に対するbicyclo[3,n,1]alkan-3-one類の挙動, 百瀬雄章, 村岡修, 新子省悟, Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 27, 1, 222, 229,   1979年01月
  • Bicyclo[3.3.1]nonanes as synthetic intermediates. IV. Behavior of bicyclo[3.n.1]alkan-3-ones toward the Baeyer-Villiger oxidation., 百瀬 雄章, 村岡 修, 新子 省悟, 堀田 多美子, CHEMICAL & PHARMACEUTICAL BULLETIN, 27, 1, 222, 229,   1979年, http://ci.nii.ac.jp/naid/110003623431
    概要:The Baeyer-Villiger oxidation of bicyclo [3. n. 1] alkan-3-ones and related systems is described. Bicyclo [3. 3. 1] nonan-2-one (8) was oxidized into the corresponding lactone, which was found to be converted into the cis-1, 3-disubstituted cyclohexane system by the subsequent methanolysis. Meanwhile, the 3-oxo system (2) manifested an anomalous inactivity against the oxidation. The"backside steric hindrance"caused by the axial (endo) proton at C-7 was postulated as the origin of the inactivity. The differential reactivity of the ketones in the Baeyer-Villiger reaction of the bicyclic systems (2, 3, 4) enabled the regiospecific lactonization of the bicyclic diketones (17, 18, 19) into the lactones (37, 38, 39), which would be important precursors for specifically substituted medium-sized lactones, to be achieved.
  • 合成中間体としてのBicyclo〔3.3.1〕nonane(III)BicycloalkylPhenylKetoneのBaeyer-Villiger酸化, 百瀬雄章, 村岡修, Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 26, 8, 2589, 2593,   1978年08月
  • 合成中間体としてのBicyclo〔3.3.1〕nonanes(II)シクロアルカノンα,α'の閉環によるBicyclo〔3.n.1〕アルカンの合成, 百瀬雄章, 村岡修, Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 26, 7, 2217, 2223,   1978年07月
  • 合成中間体としてのBicyclo[3.3.1]nonaneIBicyclo[3.3.1]nonan-3-oneの改良された合成法, 百瀬雄章, 村岡修, Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 26, 1, 288, 295,   1978年01月
  • Bicyclo[3.3.1]nonanes as synthetic intermediates. II. Synthesis of bicyclo[3.n.1]alkan-3-one via .ALPHA.,.ALPHA.' annelation of cycloalkanone., 百瀬 雄章, 村岡 修, CHEMICAL & PHARMACEUTICAL BULLETIN, 26, 7, 2217, 2223,   1978年, http://ci.nii.ac.jp/naid/110003623271
    概要:Bicyclo [4. 3. 1] decan-8-one (3) was synthesized from 8-benzoylbicyclo [4. 3. 1] decan-10-one (4) by making use of regio-selective deketalization of a bisketal (8). Bicyclo-[3. 3. 1] nonan-3-one (1) and bicyclo [3. 2. 1] octan-3-one (2) were also prepared from the corresponding 3-benzoylbicyclo [3. n. 1] alkanone, but via a modified route.
  • Bicyclo[3.3.1]Nonan-3-oneSystemの過酸々化における立体支配, 百瀬雄章, 新子省悟, 村岡修, 日本薬学会年会要旨集, 94年会, II, 120, 120,   1974年04月

特許

  • キャビコール類縁体化合物およびMAPキナーゼシグナル伝達阻害薬, 杉浦 麗子, 萬瀬 貴昭, 村岡 修, 吉川 雅之, 安原 智久, 特願2013-096251, 特開2013-189441
  • コラーゲン産生の促進を特徴とする組成物およびリモノイド, 村岡 修, 森川 敏生, 二宮 清文, 特願2017-035192, 特開2018-140947
  • ニホンスイセンの花部より得られるメラニン産生抑制剤, 村岡 修, 森川 敏生, 二宮 清文, 特願2015-019578, 特開2016-141657
  • 新規糖脂質グリコシド化合物およびその製造方法, 杉浦 麗子, 村岡 修, 筒井 望, 喜多 綾子, 久能 樹, 特願2016-200463, 特開2017-036311
  • アッサムチャ花部から得られる脂肪分解阻害剤及び胃がん細胞増殖抑制剤、並びに新規サポニン化合物, 吉川 雅之, 村岡 修, 松田 久司, 中村 誠宏, 森川 敏生, 二宮 清文, 特願2014-028679, 特開2015-151387
  • 新規糖脂質グリコシド化合物およびその製造方法, 杉浦 麗子, 村岡 修, 筒井 望, 喜多 綾子, 久能 樹, 特願2016-200463, 特開2017-036311, 特許第6307138号
  • キャビコール類縁体化合物およびMAPキナーゼシグナル伝達阻害薬, 杉浦 麗子, 萬瀬 貴昭, 村岡 修, 吉川 雅之, 安原 智久, 特願2013-096251, 特開2013-189441, 特許第5774049号
  • カンカニクジュヨウから得られる抗糖尿病剤、ヒト又は動物用医薬および機能性食品, 村岡 修, 森川 敏生, 二宮 清文, 特願2012-237309, 特開2014-084319
  • 環状スルホニウム塩、その製造方法およびそれを用いたα−グルコシダーゼ阻害剤, 村岡 修, 田邉 元三, JP2012052174, WO2012-105573
  • ネオポンコラノール類の製造方法, 村岡 修, 田邉 元三, JP2011051827, WO2011-093471
  • 抗腎症薬, 村岡 修, 田邉 元三, 勝田 公雄, 北林 広巳, JP2013056366, WO2013-133390
  • サザンカ花部から得られる抗アレルギー剤、脂肪分解阻害剤、抗酸化剤及びヒト線維芽細胞増殖促進剤、並びに新規サポニン化合物, 吉川 雅之, 村岡 修, 特願2010-197042, 特開2012-051852
  • カンカニクジュヨウから得られる抗糖尿病剤、ヒト又は動物用医薬および機能性食品, 村岡 修, 森川 敏生, 二宮 清文, 特願2012-237309, 特開2014-084319, 特許第6151003号
  • 人参果から得られる抗TNF−α作用剤及び肝保護作用剤、ヒト又は動物用医薬、新規サポニン化合物、及び新規ポリフェノール化合物, 村岡 修, 吉川 雅之, 森川 敏生, 二宮 清文, 特願2010-086612, 特開2011-219370
  • 抗腫瘍剤, 杉浦 麗子, 村岡 修, 筒井 望, 喜多 綾子, 久能 樹, 特願2012-121422, 特開2013-237659
  • デイジー花部から得られるコラーゲン産生促進作用を有する皮膚外用剤, 村岡 修, 吉川 雅之, 森川 敏生, 二宮 清文, 特願2010-086111, 特開2011-213699
  • 抗腫瘍剤, 杉浦 麗子, 村岡 修, 筒井 望, 喜多 綾子, 久能 樹, 特願2012-121422, 特開2013-237659, 特許第6047309号
  • 脂肪代謝改善剤、該脂肪代謝改善剤を含有する医薬及び食品、並びに新規フラボノイド化合物, 村岡 修, 吉川 雅之, 森川 敏生, 二宮 清文, 特願2009-204012, 特開2011-051950
  • 環状スルホニウム塩、その製造方法およびそれを用いたα−グルコシダーゼ阻害剤, 村岡 修, 田邉 元三, 特願2012-555909, 特許第5934120号
  • 脂肪代謝改善剤、該脂肪代謝改善剤を含有する医薬及び食品、並びに新規フラボノイド化合物, 村岡 修, 吉川 雅之, 森川 敏生, 二宮 清文, 特願2009-204012, 特開2011-051950, 特許第5620660号
  • 抗がん剤, 杉浦 麗子, 石渡 俊二, 村岡 修, 益子 高, 特願2011-266698, 特開2013-119521
  • サラシア属植物由来の組成物、および該組成物の製造法, 村岡 修, 赤木 淳二, 三宅 荘八郎, 森川 敏生, 吉川 雅之, 特願2009-051033, 特開2010-202597
  • 抗がん剤, 杉浦 麗子, 石渡 俊二, 村岡 修, 益子 高, 特願2011-261714, 特開2013-119521
  • 脂肪蓄積・代謝改善剤、抗TNF−α作用剤、及び新規トリテルペン化合物, 村岡 修, 吉川 雅之, 森川 敏生, 二宮 清文, 松田 久司, 特願2008-266237, 特開2010-095459
  • 抗腫瘍剤, 杉浦 麗子, 村岡 修, 筒井 望, 喜多 綾子, 久野 樹, 特願2011-19797、特願2012-097198、PCT/JP2012/63686, 特開2013-237659
  • デイジーから得られる中性脂質吸収抑制剤及びサポニン化合物並びにその用途, 村岡 修, 吉川 雅之, 森川 敏生, 松田 久司, 特願2008-081460, 特開2009-234962
  • デイジーから得られる中性脂質吸収抑制剤及びサポニン化合物並びにその用途, 村岡 修, 吉川 雅之, 森川 敏生, 松田 久司, 特願2008-081460, 特開2009-234962, 特許第5675034号
  • ネオポンコラノール類の製造方法, 村岡 修, 田邉 元三, 特願2011-551944, 特許第5801723号
  • 皮膚外用剤または皮膚化粧料, 村岡 修, 吉川 雅之, 森川 敏生, 北尾 悟, 吉岡 正人, 坂本 一民, 橋本 直哉, 村越 紀之, 特願2008-051994, 特開2009-209063
  • 垂盆草から得られる脂肪代謝改善剤、該脂肪代謝改善剤を含有する医薬又は食品、並びに垂盆草から得られる新規メガスチグマン及びフラボノイド化合物, 村岡 修, 吉川 雅之, 森川 敏生, 二宮 清文, 特願2008-050450, 特開2009-209045
  • サザンカ花部から得られる抗アレルギー剤、脂肪分解阻害剤、抗酸化剤及びヒト線維芽細胞増殖促進剤、並びに新規サポニン化合物, 吉川 雅之, 村岡 修, 特願2010-197042, 特開2012-051852, 特許第5721373号
  • 垂盆草から得られる脂肪代謝改善剤、該脂肪代謝改善剤を含有する医薬又は食品、並びに垂盆草から得られる新規メガスチグマン及びフラボノイド化合物, 村岡 修, 吉川 雅之, 森川 敏生, 二宮 清文, 特願2008-050450, 特開2009-209045, 特許第5620629号
  • カンカニクジュヨウから得られる肝保護剤及び抗TNF−α作用剤, 村岡 修, 吉川 雅之, 森川 敏生, 二宮 清文, 松田 久司, 特願2008-038017, 特開2009-196905
  • 人参果から得られる抗TNF−α作用剤及び肝保護作用剤、ヒト又は動物用医薬、新規サポニン化合物、及び新規ポリフェノール化合物, 村岡 修, 吉川 雅之, 森川 敏生, 二宮 清文, 特願2010-086612, 特開2011-219370, 特許第5892719号
  • カンカニクジュヨウから得られる肝保護剤及び抗TNF−α作用剤, 村岡 修, 吉川 雅之, 森川 敏生, 二宮 清文, 松田 久司, 特願2008-038017, 特開2009-196905, 特許第5410683号
  • キャビコール類縁体化合物、キャビコール類縁体化合物の製造方法、およびMAPキナーゼシグナル伝達阻害剤, 杉浦 麗子, 萬瀬 貴昭, 村岡 修, 吉川 雅之, 安原 智久, 特願2008-033133, 特開2009-191010
  • キャビコール類縁体化合物、キャビコール類縁体化合物の製造方法、およびMAPキナーゼシグナル伝達阻害剤, 杉浦 麗子, 萬瀬 貴昭, 村岡 修, 吉川 雅之, 安原 智久, 特願2008-033133, 特開2009-191010, 特許第5309591号
  • 環状スルホニウム塩、環状スルホニウム塩の製造方法およびグルコシダ−ゼ阻害剤, 村岡 修, 田邉 元三, JP2008050223, WO2008-082017
  • 環状スルホニウム塩の製造方法, 村岡 修, 田邉 元三, 特願2008-552203, 特許第5296555号
  • α−グルコシダーゼ阻害活性を有する化合物の定量方法、及びサラキア属植物又はその抽出液のα−グルコシダーゼ阻害活性評価法, 村岡 修, 吉川 雅之, 森川 敏生, 特願2007-265750, 特開2009-092597
  • α−グルコシダーゼ阻害活性を有する化合物の定量方法、及びサラキア属植物又はその抽出液のα−グルコシダーゼ阻害活性評価法, 村岡 修, 吉川 雅之, 森川 敏生, 特願2007-265750, 特開2009-092597, 特許第5212687号
  • 垂盆草から得られる肝保護剤、該肝保護剤を含有する医薬又は食品、及び垂盆草から得られる新規メガスチグマン化合物。, 村岡 修, 吉川 雅之, 森川 敏生, 二宮 清文, 松田 久司, 特願2007-115305, 特開2008-266272
  • 垂盆草から得られる肝保護剤、該肝保護剤を含有する医薬又は食品、及び垂盆草から得られる新規メガスチグマン化合物。, 村岡 修, 吉川 雅之, 森川 敏生, 二宮 清文, 松田 久司, 特願2007-115305, 特開2008-266272, 特許第5462996号
  • キャビコール類縁体化合物、その製造方法、および抗アレルギー剤, 村岡 修, 吉川 雅之, 松田 久司, 安原 智久, 特願2006-056808, 特開2007-230949
  • カンカニクジュヨウの抽出物より得られる強壮剤又は強精剤、配糖体化合物及びそれらの用途, 吉川 雅之, 松田 久司, 森川 敏生, 村岡 修, 特願2006-010382, 特開2007-191416
  • カンカニクジュヨウの抽出物より得られる強壮剤又は強精剤、配糖体化合物及びそれらの用途, 吉川 雅之, 松田 久司, 森川 敏生, 村岡 修, 特願2006-010382, 特開2007-191416, 特許第4936507号
  • アセトキシキャビコールアセテート類縁体化合物、その製造方法、および抗アレルギー剤, 村岡 修, 吉川 雅之, 松田 久司, 森本 陽之, 特願2005-324924, 特開2007-131558
  • アセトキシキャビコールアセテート類縁体化合物、その製造方法、および抗アレルギー剤, 村岡 修, 吉川 雅之, 松田 久司, 森本 陽之, 特願2005-324924, 特開2007-131558, 特許第4913389号
  • NO産生抑制作用を有する化合物、抗アレルギー剤及びNO産生抑制作用を有する化合物の製造方法, 吉川 雅之, 松田 久司, 村岡 修, 特願2005-117581, 特開2006-290847
  • NO産生抑制作用を有する化合物、抗アレルギー剤及びNO産生抑制作用を有する化合物の製造方法, 吉川 雅之, 松田 久司, 村岡 修, 特願2005-117581, 特開2006-290847, 特許第4636922号
  • 環状オニウム化合物およびグルコシダーゼ阻害剤, 村岡 修, 吉川 雅之, 田邉 元三, 松田 久司, 特願2003-167786, 特開2005-002051
  • 環状オニウム化合物およびグルコシダーゼ阻害剤, 村岡 修, 吉川 雅之, 田邉 元三, 松田 久司, 特願2003-167786, 特開2005-002051, 特許第4486792号
  • 皮膚用化粧品, 吉岡 正人, 村岡 修, 特願平8-257753, 特開平10-087423
  • 毛髪用化粧品, 吉岡 正人, 村岡 修, 特願平8-248928, 特開平10-072322
  • カチオン化紫外線吸収剤およびその製造方法, 吉岡 正人, 村岡 修, 特願平7-257167, 特開平9-078051

競争的資金

  • 文部科学省, 科学研究費補助金(基盤研究(C)), サラシノールをリード化合物とする新規α-グルコシダーゼ阻害物質の合成と活性評価, 村岡 修, 報告者らは、1997年インドやスリランカの伝統医学であるアーユル・ヴェーダにおいて、糖尿病の特効薬として用いられている天然薬物、Salacia reticulata WIGHT(Celastraceae)の抽出エキスから、強力なα-glucosidase阻害作用を示す成分、salacinol(1)[Tetrahedron Lett.,8367(1997)]を単離し、絶対構造を含めたその新奇なスルホニウム硫酸分子内塩構造を明らかにしている。本研究では、化合物1の糖鎖上の置換基とその阻害活性との関わりを解明するために、1の側鎖部の水酸基及びヒドロキシメチル基を取り除いた類縁体1,4-dideoxy-1,4[(S)-[3-(sulfooxy)propyl]-,1,4-dideoxy-1,4-[(S)-[(2-hydroxy-3-(sulfooxy)propyl)-および1,4-dideoxy-1,4[(S)-[(3S)-4-hydroxy-3-(sulfooxy)butyl]episulfoniumylidene]-D-arabinitol inner salt(2,3,4)ならびに硫酸エステル基を除去したスルホニウム塩1,4-dideoxy-1,4-[[(2S,3S)-3,4-dibenzyloxy-2-hydroxybutyl]episulfoniumylidene]-D-Arabinitol chloride(5)を合成し、それらのα-glucosidase阻害活性を検定した。化合物2-4の合成には、1の全合成に用いられた1,4-dideoxy-1,4-epithio-D-arabinitol(6a)と環状硫酸エステル1,3-propanediol 1,3-cyclic sulfate(7)、2-O-benzylglycerol 1,3-cyclic sulfate(8)及び4-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-L-erythtitol 1,3-cyclic sulfate(9)のカップリング反応を応用した。また、5は、1の加メタノール分解で硫酸エステルを除去して合成した。2-4のα-glucosidase阻害活性を検定したところ、何れの化合物も活性が著しく低下し、1の側鎖の両極性官能基がα-glucosidase阻害活性の発現に重要な役割を果たしていることが明らかになった。一方、5は1に匹敵する酵素阻害活性を示すことを見出し、阻害活性の発現には硫酸エステルが必ずしも必要でない事も明らかにした。そこで、5の実用的な合成法を確立すべく、酸触媒存在下でのO-tribenzyl-1,4-dideoxy-1,4-epithio-D-arabinitol(6b)とエポキシ体,(2R)-2-((1S)-1,2-bisbenzyloxyethyl)oxirane(4)のカップリング反応を検討し、好収率で目的のスルホニウム塩5の合成を達成した。
  • 文部科学省, 科学研究費補助金(基盤研究(C)), α-グルコシダーゼ阻害活性を有するチオ糖スルホニウム硫酸分子内塩の合成研究, 村岡 修, 報告者らは,1997年インドやスリランカの伝承医学であるアーユル・ヴェーダで,糖尿病の治療に用いられている天然薬物Kotala himbutu(Salacia reticulata)の抽出エキスから,強力なα-glucosidase阻害作用を示す成分,salacinol(1)[Tetrahedron Lett,8367(1997)]を単離し,絶対構造を含めたその新奇なスルホニウム硫酸分子内塩構造を明らかにしている.本研究では,1のα-glucosidase阻害活性についての構造活性相関を検討するために,1の硫黄を窒素に変換したアザ類縁体2とその類縁体を合成し,それらのα-glucosidase阻害活性を検定した.2の部分構造を成すアザ糖,1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol(D-3)およびその側鎖部の導入に必要な2,4-O-isopropylidene-L-erythritol-1,3-cyclic sulfate(4)をいずれもD-glucose(5)から効率に合成する方法を確立した.D-3と4のカップリングに先立ち,まずpyrrolidine(6)を用いた予備実験を行い,首尾よくカップリング生成物であるアンモニウム塩(7)を80%の収率で得た.7は1とは異なり,sulfate anion部がammonium cation部と分子内塩を形成していないことが単結晶X線構造解析により明らかになった.D-3および4の反応も効率よく進行し,目的物2を好収率で得た.一方,D-3のエナンチオマーL-3は,1に匹敵する強いα-glucosidase阻害活性を示すことが知られている・そこでL-3をD-xylose(8)から42%の収率で合成し,2,4-benzylidene-D-erythritol-1,3-cyclic sulfate(9)とのカップリング反応に付して,2のエナンチオマー(10)の合成も行なった.2および10のα-glucosidase阻害活性を検定した結果,1の硫黄の窒素への変換は阻害活性を低下させることが判明した.また,L-3から合成した10の阻害活性は,L-3に比べ,著しく低下することも明らかになった.
  • Alpinia gatang 中の抗アレルギー成分 1'-Acetoxychavicol acetate の構造活性相関研究
  • スリランカ産天然薬物 Salacia reticulata WIGHT のα-glucosidase 阻害活性に関する研究