Immature persimmons are unripe fruits that are cut off during the persimmon cultivation process and immediately discarded, amounting to an annual fruit loss of approximately 100 to 400 kg per 1000 m2. The purpose of this study was to make effective use of unused resources, namely, immature persimmons, and attempt to use them as food additives. In this study, we studied the Tone Wase (fully astringent persimmon) and Fuyu (fully sweet persimmon) cultivars. As a result, we performed a component analysis of the immature persimmons, isolating 12 compounds, of which two were newly identified. Differences in the components and their contents were found between cultivars and between the peel and flesh. To effectively use immature persimmons as food for the elderly, we searched for active substances that inhibit AGE formation and found that extracts of immature persimmons and isolated compounds showed high activity. In particular, high activity was observed for catechin and its polymeric form, procyanidin. Regarding the inhibition of aroma deterioration, 5 mg/L of gallic acid in octadecane was found to be the optimal condition for the inhibition of citral deterioration. As for antimicrobial activity, we found that extracts at a concentration of 500 mg/L had no antimicrobial effect. Based on these findings, we made a microencapsulation process, and plan to advance to the clinical trial study in future. These findings confirmed the effectiveness of immature persimmons, which are an unused resource, and reveal their potential as a food for the elderly and as a food additive in other food products, which we hope will lead to new industrial innovations.

We investigated long-lasting bubbles by mixing commercially available reagents. The features of the soap bubbles depended on the composition of the detergent, polymer, and other chemical components. Soap bubble containing sucrose, sodium alkyl ether sulfate (AES)- detergent and PVA laundry starch gave a spherical shape on various solid surfaces, including concrete, asphalt, tile, and grass after landing. We revealed that the low surface tension of the bubble was not the singular reason for its long lifetime. The lifetime of the film tended to be prolonged with decreasing humidity.

The major polysaccharide of Ulva is ulvan. Some studies have suggested the potential utility of ulvan and ulvan-based materials. Ulvan was modified with chitosan and 3 diisocyanate derivatives to yield adsorbent for heavy metal ion. In this paper, we report stability of Cu2+ ion adsorption to the hydrogels under acidic condition.

Poly(vinyl alcohol) (PVA) precipitates in many kinds of aqueous salt solutions. While sodium sulfate, a coagulant for PVA fiber, precipitates PVA to yield a white rigid gel, coagulation of PVA with aluminum sulfate, a coagulant for water treatment, yields a slime-like viscoelastic fluid. One type of homemade slime is prepared under basic conditions with borate. The method reported in this paper is carried out under acidic conditions with materials that are used for water treatment. Through this demonstration, students can learn about chemical interactions through the coagulation and diffusion of slime. This demonstration can be carried out in 30 min.

The major polysaccharide of Ulva is ulvan, a sulfated glucurono-rhamno-xyloglycan. Some studies have suggested the potential utility of ulvan and ulvan-based materials. However, procedures for the efficient extraction of ulvan and its structural modification are lacking. Therefore, we attempted to improve the extraction of ulvan from Ulva. Specifically, a coagulation-sedimentation process was introduced to shorten the filtration time of residual Ulva after the extraction step. Nevertheless, chemical treatment reduced the yield of the acidic polysaccharide due to coprecipitation. Furthermore, ulvan was modified with three diisocyanate derivatives to yield urethane foam; the ability of this foam to remove Cu2+ ions from an aqueous solution was investigated. Notably, the foam could remove up to 72.7% of the Cu2+ ions. This is the first report of improved extraction, chemical modification and application of ulvan in the removal of heavy metal ions from aqueous solutions.

In this work, we investigated whether materials isolated from algae that threaten ecosystems can be used for human benefit. We converted acidic polysaccharides (ulvan) from the alga Ulva pertusa into soft hydrogel materials. In addition to ulvan, the hydrogels also contained alginate in a polyion complex with chitosan. Cross-linking the hydrogel with glutaraldehyde reduced polysaccharide elution from the polyion complex gel. We also found that both ulvanchitosan and alginatechitosan gels were able to remove urea and heavy metals from aqueous solution. This is clinically significant, since during apheresis, toxic compounds such as urea have to be removed from the bloodstream of patients. Importantly, albumin was not removed by the hydrogels, implying that this vital protein can be returned to the bloodstream following dialysis.

Proper stewardship of our environment necessitates biodiversity preservation and the wise use of resources. Species that may be pests, such as some algae, may also be used innovatively to mitigate their ecological impact. In this study, we extracted polysaccharide mixtures from three algae-Undaria, Laminaria, and Ulva-under three sets of conditions. The nine extracts contained different polysaccharide compositions and varying carboxylic acid contents. The extracts were converted into their respective algal gels by polyion complex formation with chitosan. The gels were examined for their ability to remove Cu(II) ions from aqueous solutions by ion exchange. The removal efficiency was dependent on the algae extraction conditions, which affected the polysaccharide content of the extracts. Among the gels, those derived from the alkaline extractions of Undaria and Laminaria exhibited higher Cu(II) removal efficiencies than from the other extracts. Gels prepared from extracts with higher uronic acid contents exhibited better removal Cu(II) efficiencies. We expected that an extract's carboxylic acid content would be proportional to its removal efficiency, because the acidic groups in the polysaccharide bind to the divalent heavy metal ions. However, this proportionality was not observed: extracts that included sulfated polysaccharides were less efficient at ion removal, despite their carboxylic acid content. This can be explained by the structural differences in the adsorption sites between alginate and those of the sulfated polysaccharide. Thus, an environmental deficit was converted into a potential economic benefit in the removal of heavy metals from water.

[Abstract] Environmental education plays an important part in maintaining biodiversity. Currently, many institutes and groups in Japan have begun to focus on environmental education. Kinki University Fukuoka Campus has coordinated with many schools in Fukuoka prefecture to run a project called the Science Partnership Project (SPP). People from a broad range of disciplines and positions are employing creative approaches to engage in environmental education. Further, groups from a multitude of backgrounds, such as school teachers, research institutions, government administrations, NPOs, companies, and even conglomerates, have begun working together on this issue. Education aimed at future members of society, such as university and high school students, is as important. Given the fact that biodiversity has major economic implications under the present environmental consciousness, it is important that businesses have knowledge of the significance of maintaining biodiversity.

生物多様性を学ぶ高大連携実験のうち化学、生化学の部分についての実践報告

Phenylenediamine derivatives (PDs) are environmentally hazardous, though very useful for chemical analysis. To minimize release into the environment, a PD-containing epoxy resin film was developed that retained redox enzyme activity. p-Phenylenediamine and 2,2-bis(4-glycidyloxyphenyl)-propane were cured to produce a violet film. This film was reactive against peroxidase, a redox enzyme that oxidizes phenylenediamine to afford an imine. Enzymatic oxidation caused the film to change color from violet to deep green. The film exhibited fluorescence at 394 nm under excitation at 350 nm, and the fluorescent intensity decreased with greater oxidation. Thus, the film could be used to detect redox enzyme activity.

In this study, we synthesized mannose-branched hydroxypropyl cellulose(Man-HPC). Man-HPC showed liquid crystal as like as HPC. We tested the interaction between Man-HPC and mannose-specific lectin. Man-HPC under existence of Concanavalin A, which is a mannose-specific lectin, showed no polarization.

マイクロリアクターを用いた環境分析チップの研究動向を報告している。

マイクロリアクターは、反応容器が小さいことで、通常のフラスコと比較して様々な利点が得られる。その利点を生かしたマイクロ空間における有機合成反応を紹介している。

Microchannel reactors have continued to attract attention in the fields of analytical and synthetic chemistry. An important feature of microchannel systems is their superior controllability of fluidic systems, which cannot be created in the batchwise reaction system with larger reaction apparatus. This study is designed to examine whether the superior controllability of microfluidics allows the use of microchannel reactors as a novel reaction control apparatus. Microfluidic analysis of ceramic microreactors using a solvatochromic dye demonstrated that the mixing of two solvents was strongly affected by the secondary flow that occurs at the corners of a microchannel. We examined the effects of such a microfluidic system on chemical reactions using amino acid substitution as a model reaction. Substitution of phenylalanine in a microreaction system using separate solutions was more efficient than in a batchwise reaction or in microchannel reaction using a homogeneous solution. Substitution of other amino acids showed that this enhancement is caused by localization of hydrophobic amino acids at the DMF - H2O interface. Using the rapid Michael addition reaction of the SH group of cysteine to a maleimide group, we also demonstrated that such a reaction involving hydrophilic amino acids was diminished in this microreaction system. These results show that the microreaction system is a novel apparatus for regulating chemical reactions, depending on the structure of the reactant molecules, by controlling the mixing of two different solutions.

An easy-to-use and low cost microreactor made of polymethylmethacrylate was mechanically fabricated with a microchannel (200 mum x 200 mum). The lamina flow behavior was visualized by using CCD camera images of red and green aqueous solutions. Numeric Data of red and green components in the images could reveal the fluidic behavior in the microchannel because the spatial spectroscopic information corresponds to the fluidic dynamics of the color solution. Effects of corner shapes in a turn, flow rate and surface roughness were observed on the mixing of the lamina flows. The progress of an enzyme reaction, hydrolysis with beta-galactosidase, was also visualized by using the absorption of the product. Nonuniform distributions of the reaction occurrence led to an apparent enhancement of the reaction.

DNA 糖コンジュゲートの合成と生化学的特性の解析に成功した。（英文）

アオサ由来硫酸化多糖ウルバンからのハイドロゲルの調製と生理活性など

緑潮の熱水抽出物から得た多糖を化学修飾し、ハイドロゲル形成能を調べた。

生物多様性に関する広報、教育、普及・啓発の取組

糖鎖修飾したポリアニリンおよびポリフェニレンジアミンによって電極表面に酵素を固定化し、その酵素安定化の効果を調べた。

侵略的外来種である海藻類や過剰繁殖する海藻類の含有多糖の有効利用について

生物多様性と科学技術の接点を学ぶサイエンス・パートナーシップ・プロジェクトへの取組についての報告。博多湾における里海についての学習、アオサ回収、アオサ多糖の抽出、構造解析、抗凝血活性測定などの高大連携実験についての考察。

生物多様性条約事務局小冊子日本語版製作過程およびリメディアル教育についての考察

近畿大学産業理工学部では、宮若市立若宮中学校との連携で、「河川の科学 －河川に棲む生物調査と水質分析－」と題して、中学生に対して実習型の理科教育を実施している。中学生とともに校舎脇を流れる遠賀川水系の生物（魚類、鳥類、昆虫類、植物など）を図鑑などを使って調べたり、大学の実験室に環境水サンプルを持ち込んで、CODを測定する。この発表では、これらの経過や成果をご報告した。

市販の液晶高分子へ糖鎖を導入し、レクチンによる配向阻害を検証した

アルギン酸へアミノ基を導入し、ポリカチオンを合成した。サケ精液由来DNAとの相互作用を検討した。

中央を仕切られたマイクロチャンネル内に、左右異なる修飾ビーズを仕込み、ビーズとの親和性によって溶質の分離を試みた

マイクロ空間の特性を生かし、微量成分の分離を行う装置の開発研究に関する発表

物質分離を目的としたマイクロリアクター構造を設計し、酸、アルカリなどの濃度勾配形成を調べた。

溶質分離を目的としたマイクロチャンネルの設計

ＰＭＭＡ製マイクロチャンネル表面をカチオン化など、種々の化学修飾を試み、チャンネル内を流した溶質の濃度勾配形成を調べた。

マイクロリアクターの設計と、微小空間における有機合成についての依頼講演

センサーへの酵素修飾と、バイオセンサーによるアミノ酸分析を報告

金属製マイクロチャンネルの流路片側表面を化学修飾し、中を流れる溶質の濃度勾配形成を調べた。

マイクロ空間においては、物質の移動が効率よく行われたり、放熱が効率よく行われたり、様々な利点があるため、マイクロ空間でグリコシル化反応を行い、フラスコでの反応と比較した。

金属製マイクロチャンネル表面の化学修飾と溶質の分離

マイクロメータのサイズのマイクロ流路中の酵素反応の高効率化につき、流体や反応を可視化、画像計測する方法を開発し、検討した。

マイクロメータのサイズのマイクロ流路中の酵素反応の高効率化につき、流体や反応を可視化、画像計測する方法を開発し、検討した。

マイクロメータのサイズのマイクロ流路中の酵素反応の高効率化につき検討した。

シグナルペプチドとのDNAコンジュゲートにより、オリゴヌクレオチドの細胞内デリバリー制御法を開発した。

二本鎖DNAに対して鎖交換する形でその塩基配列を認識するDNAコンジュゲートの合成に成功した。

マイクロリアクター中での流体特性を利用して、糖分子の選択的保護基導入法を開発した。

マイクロリアクターを用いるバイオコンジュゲート分子合成法を開発した。

マイクロリアクターを用いる連続的液相ペプチド合成法を開発した。

DNAコンジュゲートを用いて鎖侵入する形で二本鎖DNAの塩基配列を特異的に認識する手法を開発した。

DNAコンジュゲートによるDNAエンザイムの開発とその機能解析を行なった。

100から200マイクロメータのサイズのマイクロ流路に着色した液体を流し、その流体挙動を画像解析により解明した。さらにその可視化技術を用い酵素反応加速のメカニズムについて研究した。

マイクロリアクター中での流体特性を利用して糖分子の選択的保護基導入法を開発した。

マイクロリアクターを特性を利用することにより多段階反応よりなるDNAコンジュゲートの液相合成を連続的に行なうことに成功した。

マイクロリアクターを用いて連続的な液相ペプチド合成法を開発した。

固相フラグメント縮合法を応用した2’?O?修飾オリゴヌクレオチドの新規合成法を開発した。

DNAと核局在化シグナルペプチドとのコンジュゲート体の合成法の確立と核内へのデリバリー制御について解析した。

DNAと核外輸送シグナルペプチドとのコンジュゲート体合成法の確立と細胞質内への局在化制御について解析した。

固相フラグメント縮合法によるDNAペプチドコンジュゲートの合成とその多機能性について解析した。

DNAコンジュゲートを用いて新しい機能を有するDNAエンザイムの合成に成功し、その機能を解明した。

100 から 200 マイクロメータのサイズのマイクロ流路に着色した液体を流し、 その流体挙動を画像解析により解明し、 さらにその可視化技術を用い酵素反応加速のメカニズムについて研究した。

マイクロリアクターを用いて、 そのマイクロチャネル中での流体特性を活かした糖水酸基の選択的な連続保護反応の開発に成功し、 発表した。

マイクロリアクターを用いる二層系の反応により、 特異的な相間移動反応の開発に成功した。

マイクロリアクターを用いて、 その特性を活かした二層系の反応により、 高効率的なバイオコンジュゲートの合成法の開発に成功した。

固相ポスト修飾法により様々な機能性分子をオリゴ DNA にコンジュゲートした多官能性オリゴヌクレオチドを合成し、 その機能について評価した結果を発表した。

固相フラグメント縮合法により合成したホスホロチオエート DNA と各種ペプチドとのコンジュゲート体の化学、 生化学特性について評価した結果を発表した。

固相フラグメント縮合法により合成した DNA ポリアミン、 塩基性ペプチドのコンジュゲート体の化学、 生化学的特性について評価し、 発表した。

DNA に強く結合することのできるモチーフをデザイン、 合成しその分光学的特性、 熱力学的特性、 生化学的特性を評価し、 発表した。

RNA 切断活性を有する DNA エンザイムに各種機能性分子をコンジュゲートさせることにより、 新しい機能を獲得したスーパー DNA エンザイムの構築を目指した研究について発表した。

固相フラグメント縮合法により合成した DNA ペプチドコンジュゲート合成の応用範囲を拡張するために、 様々な官能基の反応性を検討し、 発表した。

固相ポスト修飾法により 2′ O 修飾オリゴヌクレオチドを合成し、 アンチセンス医薬としての特性を評価し、 発表した。

固相フラグメント縮合法により合成した DNA 糖鎖コンジュゲートのハイブリッド形成能や細胞膜透過性などを評価し、 発表した。

固相フラグメント縮合法により合成した DNA 核局在化シグナルペプチドコンジュゲート体の細胞導入、 細胞内安定性などの生化学的特性を評価し、 発表した。

固相フラグメント縮合法を応用して、 オリゴ DNA と糖分子とのコンジュゲート体を合成し、 その生化学的特性について評価し、 発表した。

マイクロリアクターを用いて、 そのチャネル内での流体特性を利用したバイオコンジュゲート分子の合成法を開発し、 発表した。

マイクロリアクターを用いてそのチャネル内での流体特性を利用して液相ペプチド合成について研究し、 発表した。

様々な生体分子をオリゴ DNA にコンジュゲートすることによりそれらの機能の融合をはかり、 遺伝子医薬として高い機能を有する分子の構築を目指す試みについて講演した。

マイクロリアクターを用いて、 そのチャネル内での流体特性を利用したヌクレオシドの選択的保護、 脱保護反応について研究し、 発表した。

マイクロリアクターを用いて、 そのチャネル内での流体特性を利用した特異的なアルキル化反応、 特に糖鎖の化学修飾について研究し、 発表した。

マイクロリアクターを用いて、 そのチャネル内での流体特性を利用した特異的な相間移動反応を開発し、 発表した。

固相ポスト修飾法により多種類の分子をオリゴヌクレオチド上にコンジュゲートした分子の合成とその特性について発表した。

固相ポスト修飾法による 2′ O 修飾 araRNA を含むオリゴヌクレオチドの新規合成法の開発に成功し、 その化学、 生化学特性と合わせて発表した。

アンチセンス医薬として重要なホスホチオエート DNA のさらなる機能向上を目指してペプチドとのコンジュゲート体を合成し、 その性質を評価した。

DNA に親和性よく結合するα ヘリックス、 β シート、 β ヘアピン構造を有するペプチドのデザイン、 合成、 特性の評価を行ない発表した。

オリゴ DNA ペプチドコンジュゲート体の新規合成法として、 固相フラグメント縮合法を開発し、 その生成物の特性について評価した。

鎖交換による二本鎖 DNA の塩基配列を認識して結合する修飾オリゴヌクレオチドの開発を目指して、 DNA ポリアミンコンジュゲートを合成し、 評価した。

固相フラグメント縮合法により合成した DNA コンジュゲートを新規 DNA エンザイムとして機能を評価した。

固相ポスト修飾法による 2′ 修飾オリゴヌクレオチドの合成について研究し、 発表した。

オリゴ DNA に糖鎖をコンジュゲートさせる新手法として、 固相フラグメント縮合法を応用し、 その生成物の化学、 生化学的特性について評価した。

遺伝子医薬としてのオリゴ DNA と核局在化シグナルペプチド （NLS） とのコンジュゲート体の細胞導入特性について研究し、 発表した。

マイクロリアクターによる機能性分子の化学的および生化学的合成、 微生物を利用した環境モニタリング等の技術開発及びその展望について講演した。

I converted acidic polysaccharides (ulvan) from green tide-forming alga Ulva pertusa into soft hydrogel materials. In addition to ulvan, the hydrogels also contained alginate in a polyion complex with chitosan. We also found that both ulvan-chitosan gel and alginate-chitosan gel were able to remove urea and heavy metals from aqueous solution. Ulvan was modified with 3 diisocyanate derivatives to yield urethane foam and its ability to remove Cu(II) ions from an aqueous solution was investigated. Notably, the foam could remove up to 72.7% of Cu(II) ions.