岡田 芳治 (オカダ ヨシハル)

  • 工学部 化学生命工学科 准教授
Last Updated :2024/02/01

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    有機リン化合物を用いた精密有機合成について研究しています。フラボノイドなどの天然有機化合物、医薬、農薬、香粧品などの有機材料が研究の対象です。

研究者情報

学位

  • 博士(工学)(九州工業大学)

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J-Global ID

研究キーワード

  • 有機合成   Asymmetric Synthesis   

現在の研究分野(キーワード)

    有機リン化合物を用いた精密有機合成について研究しています。フラボノイドなどの天然有機化合物、医薬、農薬、香粧品などの有機材料が研究の対象です。

研究分野

  • ナノテク・材料 / 有機合成化学
  • ライフサイエンス / 生物有機化学
  • ナノテク・材料 / 構造有機化学、物理有機化学

経歴

  • 2013年04月 - 現在  近畿大学工学部化学生命工学科准教授
  • 2007年04月 - 2013年03月  近畿大学工学部生物化学工学科准教授
  • 2003年04月 - 2007年03月  近畿大学工学部生物化学工学科助教授
  • 1995年 - 2003年  近畿大学工学部 講師Faculty of Engineering
  • 1993年 - 1995年  九州工業大学 助手
  • 1993年 - 1995年  九州工業大学
  • Assistant

学歴

  •         - 1982年   九州工業大学   工学部   工業化学科
  •         - 1982年   九州工業大学   Faculty of Engineering

所属学協会

  • イギリス王立化学会   アメリカ化学会   日本油化学会   有機合成化学協会   日本化学会   

研究活動情報

論文

  • Convenient Synthesis and Physiological Activities of Flavonoids in Coreopsis lanceolata L. Petals and Their Related Compounds
    中坊 大輔; 岡野 友香; 神鳥 尚美; 佐多平 泰成; 片岡 尚弥; 赤松 順平; 岡田 芳治
    Molecules 23 7 1671  2018年07月 [査読有り][招待有り]
  • 横野一歩; 渡邉義之; 高津地志; 藤田明子; 岡田芳治; 野村正人
    美味技術学会誌 15 2 15 - 20 美味技術学会 2017年01月 [査読有り]
  • 村上結城; 藤田明子; 渡邉義之; 岡田芳治; 野村正人
    美味技術学会誌 14 1 5 - 10 美味技術学会 2015年07月 [査読有り]
  • Yoshiharu Okada; Riho Urushihara; Masato Nakamoto
    PHOSPHORUS SULFUR AND SILICON AND THE RELATED ELEMENTS 190 5-6 922 - 924 2015年06月 [査読有り]
     
    Dimethyl 1,1-bis(trimethylsilyl)methylphosphonate was succeeded to react with aromatic aldehydes in the presence of methyl benzoate as additive to give the corresponding vinylphosphonates in moderate yields. Michael addition and subsequent Peterson olefination reaction of dimethyl (Z)-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1-(trimethylsilyl)vinylphosphonate with 3,4,5-trimethoxyphenyllithium and crotonaldehyde afforded the corresponding (2E,4E)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-(dimethylphosphono)hexa-2,4-diene in 36% yield.
  • Shuhsien Wu; Megumi Tokuda; Ayaka Kashiwagi; Atsushi Henmi; Yoshiharu Okada; Shinya Tachibana; Masato Nomura
    Journal of Oleo Science 64 5 479 - 484 2015年 [査読有り]
     
    Mango (Mangifera indica L.), an edible fruit, is one of the main agricultural products in many tropical regions. Mango varieties differ in not only fruit shape but also aroma, which is an important characteristic. Although the fruit has many uses, the seeds are discarded as waste. Therefore, this study aimed to estimate the fatty acid content of seed oil of mangoes from different cultivation areas (Miyazaki, Japan, and Taiwan), and to evaluate their application in cosmetics. Five fatty acids were identified in the mango seed oil. Oleic acid and stearic acid were the principal components of mango seed oil obtained from Miyazaki (46.1% and 39.8%, respectively) and Taiwan (43.7% and 40.1%, respectively). As a cosmetic ingredient, mango seed oil showed good deodorizing effect on both 2-nonenal and isovaleric acid. The results indicated the potential applications of mango seed oil in the cosmetic industry.
  • Shuhsien Wu; Zhendong Zhao; Yoshiharu Okada; Yoshiyuki Watanabe; Toshiyuki Takahata; Toshio Inoue; Eiji Otsubo; Jing Wang; Yanju Lu; Masato Nomura
    ASIAN JOURNAL OF CHEMISTRY 26 3 702 - 708 2014年02月 [査読有り]
     
    It was confirmed that there was a higher expression of antioxidant potential in methyl 2,4-dihydroxy-6-methylbenzoate (orsellinic acid methyl ester) (2), which was isolated from methanol extract oil of Chinese lichen Gyrophora esculenta rather than from commercialized ascorbic acid. Taking this into account, 4 types of compounds-(4-7) which are known to be related to compound (2)-have been synthesized by using 2,4-dihydroxy benzoic acid (3) as starting material. After that, some physiological activity tests on these compounds have been conducted in the following aspects: antioxidant potential, cytotoxicity, cytokine suppressant effect and histamine liberation inhibition and the effects have been evaluated, respectively. The result shows that (2) and methyl 2,4-dihydroxybenzoate (4) showed high radical expression in both antioxidant potential and histamine liberation inhibition. It was also found that none of these compounds expresses cytotoxicity.
  • Yoshiharu Okada; Mari Okita; Yoshihiro Murai; Yuka Okano; Masato Nomura
    NATURAL PRODUCT RESEARCH 28 3 201 - 204 2014年02月 [査読有り]
     
    The methanol extract of Coreopsis lanceolata L. petals was acid-hydrolysed, and 7,3,4-trihydroxy-8-methoxyflavanone (1) and 6,3,4-trihydroxy-7-methoxyaurone (leptosidin) (2) were successfully isolated. The structure of compound 1 is designated to flavanone based on X-ray crystallographic analysis and NMR spectroscopic analysis. Compound 1 showed high-antioxidant effects based on diphenylpicrylhydrazyl radical scavenging assay (94.3% scavenging rate) and superoxide dismutase-like activity assay (23.9% inhibition rate).
  • Yoshiharu Okada; Tomohiro Maruyama; Shin-ichi Tamura; Hirohito Kameoka; Satoshi Masuda; Yuichiro Tokuda; Junya Sakai; Masato Nomura
    PHOSPHORUS SULFUR AND SILICON AND THE RELATED ELEMENTS 189 6 778 - 790 2014年 [査読有り]
     
    Dimethyl 1,1-bis(trimethylsilyl)methylphosphonate and dimethyl 1-(trimethylsilyl)-1-(trimethylstannyl)methylphosphonate were succeeded to react with aromatic aldehydes in the presence of methyl benzoate as additive to give the corresponding vinylphosphonates in moderate yields.
  • Yoshiharu Okada; Tomoyuki Motoya; Shinichi Tanimoto; Masato Nomura
    JOURNAL OF OLEO SCIENCE 60 9 463 - 467 2011年09月 [査読有り]
     
    Fatty acids of Euterpe oleracea Mart seeds were analyzed in hexane and diethyl ether extracts. The hexane extract contained dodecanoic acid (3), tetradecanoic acid (4), hexadecanoic acid (7), and 9-octadecenoic acid (10). The diethyl ether extract contained (10). The oil of Mart seeds was obtained firstly by methanol extract and further extracted with diethyl ether. The hexane and diethyl ether extracts were then analyzed for antioxidant effects. Both extracts demonstrated a 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl radical elimination effect similar to that of alpha-tocopherol and an active oxygen inhibition effect. Significant quantities (0.6212 mg/mL) of poly phenol, in comparison to the standard rejected gallic acid, were found in the extract oil of Mart seeds by the methanol extraction.
  • Yoshiyuki Watanabe; Kazunori Yoshimoto; Yoshiharu Okada; Masato Nomura
    LWT-FOOD SCIENCE AND TECHNOLOGY 44 4 891 - 895 2011年05月 [査読有り]
     
    Strawberry impregnated with sucrose was used for the jam preparation, and its effects on the stability of anthocyanins and the jam color were examined. The amount of sucrose in impregnated strawberry depended on the concentration of sucrose solution and the operation time for the impregnation. In comparison with only the addition of sucrose to the jam preparation, the impregnation of strawberry in advance of the jam preparation stabilized anthocyanins in the jam. The antioxidative ability of the strawberry jam correlated with the amount of anthocyanin. Furthermore, the rate constants by the Weibull model for the degradation of anthocyanins and the chromatic deterioration of the jam were estimated, and the relationship between the two rate constants was found to be almost linear. It was shown that the impregnation of strawberry with sucrose was effective for improving functions, such as antioxidative activity and the color of its jam. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
  • Satomi Fukai; Shinichi Tanimoto; Aki Maeda; Hitomi Fukuda; Yoshiharu Okada; Masato Nomura
    JOURNAL OF OLEO SCIENCE 58 4 213 - 219 2009年04月 [査読有り]
     
    Persimmon peels (Diospyros kaki THUNB.) are discarded during the production of dried fruit. The 2-methoxy-4-vinyl phenol (8) which is component of persimmon peel had high antioxidant activity on the DPPR (1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl) radical scavenging assay and SOD (superoxide dismutase) assay. And (8) had higher tyrosinase inhibiting activity than that of arbutin using both L-tyrosine and L-DOPA as substrates. In addition, tyrosinase inhibiting activity of synthesized 2-methoxy-4-vinylphenol glycoside (8a) was studied. (8a) had tyrosinase inhibiting activity, suggesting that (8a) has possibilities for ingredient of cosmetics that are possessed of whitening effect.
  • Shinichi Tanimoto; Mitsuo Miyazawa; Toshio Inoue; Yoshiharu Okada; Masato Nomura
    JOURNAL OF OLEO SCIENCE 58 3 141 - 146 2009年03月 [査読有り]
     
    Petals from Coreopsis lanceolata L. were extracted in methanol and subjected to solvent-solvent partitioning to yield four fractions: hexane, diethyl ether, ethyl acetate, and aqueous. These fractions were screened using a 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl radical scavenging assay and an active oxygen inhibition assay. The ethyl acetate extract contained the highest level of active components. Four compounds isolated from this fraction by HPLC were screened for antioxidant activity and anti-allergic activity. Anti-allergic activity was assessed by measuring release of histamine from rat peritoneal mast cells. One compound, termed laceolin, was characterized by spectroscopic analysis, including extensive NMR and mass spectra. This compound had significant radical scavenging activity, with an SC50 (scavenging concentration of 50%) value of 2.6 mu g/mL and superoxide dismutase activity of 46.2%.
  • Shinichi Tanimoto; Hitoshi Tominaga; Yoshiharu Okada; Masato Nomura
    Yakugaku Zasshi 126 3 173 - 177 2006年03月 [査読有り]
     
    Plant-derived phenylpropanoid compounds (4-ethyl-2-methoxyphenol, 2,6-dimethoxyphenol, 2,3-dimethoxyphenol, 3,4-dimethoxyphenol, 3,5-dimethoxyphenol, 3,4-dihydroxycinnamic acid, 4-hydroxy-3-methoxycinnamic acid, and 3-hydroxy-4-methoxycinnamic acid) were glycosidated to form glycoside compounds. We evaluated the effects of these compounds on the inhibition of tyrosinase and melanin synthesis and their cytotoxicity from the viewpoint of their use as whitening agents in cosmetics. Some compounds had more potent tyrosinase-inhibiting activity than commercial arbutin, which was used as a control, and showed no cytotoxicity at low concentration ranges. © 2006 The Pharmaceutical Society of Japan.
  • Shinya Tachibana; Yuki Ohno; Yoshihito Fujihara; Yoshiharu Okada; Masaaki Sugiura; Shigeki Takagi; Masato Nomura
    Journal of Oleo Science 55 4 181 - 189 2006年 [査読有り]
     
    We are conducting research into the synthesis of bioactive substances that are based on monoterpenoids. As part of this research, here we synthesized a compound that introduced three kinds of pyrones (a)-(c) (which are used for flavor and are known to be problem-free from a safety aspect) into the lateral chain of four types of monoterpenoids (1)-(4), and examined which of these compounds manifest miticidal activities. The results show that, of the functional groups introduced into the lateral chain, the miticidal effect of 4-hydroxy-6-methyl-2-pyrone was especially good. Of the compounds synthesized here, it was possible to clarify that compounds (1b) and (3b) showed miticidal activity. © 2006, Japan Oil Chemists' Society. All rights reserved.
  • Y Okada; K Okeya; Y Murata; N Aoki; T Aoki; M Sugitani; S Yasui; Y Sawada; F Ogura
    PHOSPHORUS SULFUR AND SILICON AND THE RELATED ELEMENTS 178 4 821 - 829 2003年04月 [査読有り]
     
    A bulky type. of phosphine oxide-carboxylic acid bearing 9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene moiety was synthesized by the Diels-Alder reaction of 2-anthryldiphenylphosphine oxide and methyl acrylate, for which the structure was confirmed on the basis of H-1 NMR spectral data to be dimethyl 2-diphenylphosphinoyl-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-11,11- and 12,12-dicarboxylates.
  • Y Okada; Y Murata; D Une; Sasanuma, I; F Ogura
    PHOSPHORUS SULFUR AND SILICON AND THE RELATED ELEMENTS 177 8-9 1973 - 1974 2002年08月 [査読有り]
  • T MINAMI; Y OKADA; T OTAGURO; S TAWARAYA; T FURUICHI; T OKAUCHI
    TETRAHEDRON-ASYMMETRY 6 10 2469 - 2474 1995年10月 [査読有り]
     
    A new chiral phosphine ligand bearing a carboxyl group, 3-(diphenylphosphino)butanoic acid, was developed and used for palladium catalyzed asymmetric allylic alkylation of cyclic cis-allylic acetates such as 2-cyclopentenyl, 2-cyclohexenyl, and 2-cycloheptenyl acetate. These acetates reacted with triethyl sodiophosphonoacetate in the presence of the palladium catalyst with the ligand to give the corresponding alkylation products in good enantiomeric excesses.
  • Y OKADA; T MINAMI; M MIYAMOTO; T OTAGURO; S SAWASAKI; J ICHIKAWA
    HETEROATOM CHEMISTRY 6 3 195 - 210 1995年05月 [査読有り]
     
    The Rh(II)-catalyzed intramolecular C-H insertion reactions of N,N-dialkyl-alpha-diazo-alpha-(diethylphosphone)acetamides 2a,f-j in CHCl3 or ClCH2CH2Cl were found to give monocyclic and bicyclic alpha-phpsphono-beta-lactams, 3a and 3f-j, in 43-67% yields via regiospecific alpha-C-H insertion of the N-alkyl groups. Similar treatment of N-benzyl-N-isopropyl-alpha-diazo-alpha-(diethylphosphono)acetamide (2b) and the corresponding N-isobutyl-N-methylacetamide 2d in ClCH2CH2Cl afforded mixtures of beta-lactams 3b (35%) and 3b' (16%), beta-lactam 3d (47%), and gamma-lactam 4d (10%), respectively, each of which is formed by the competitive C-H insertion reaction between benzylic and isopropyl alpha-C-H bonds and between methyl alpha-C-H and methine beta-C-H bonds, respectively. For the formation of beta-lactams, the selectivity in the rhodium-mediated C-H insertion in ClCH2CH2Cl follows the order methyl > methine > benzylic alpha-C-H bond on N-substituents. The N,N-dibutyl-alpha-diazo homologue 2c and N-[alpha-diazo-alpha-(diethylphosphono)acetyl]-2-methylindoline (2k) exclusively produced gamma-lactams 4c (67%) and 4k (81%) via insertion into the methylene beta-C-H and methyl beta-C-H bonds. tert-Butyl N-[alpha-diazo-alpha-(dibenzylphosphone)acetyl]-piperidine-2-carboxylate (2m) on similar treatment, followed by deprotection of the benzyl ester afforded the 7-phosphono carbacepham 6 in 32% overall yield. Similar Rh(II)-catalyzed cyclization of N-methyl-N[4-benzyloxy-alpha-(diethylphosphono)-phenyl(diethyl-phosphono)methyl]-alpha-diazo-acetamide (2n) led to 1-[4'-benzylphenyl(diethylphosphono)methyl]--3-(diethyl-phosphono)azetidin-2-one (3n) in 78% yield. The phosphono group at C-7 of 3f was converted into the acetylamino group via a four-step reaction. Application of chiral rhodium(II) carboxylates 12a-c to the insertion reactions of 2b,c produced alpha-phosphono-beta- and gamma-lactams, 3b and 4c, in 6-24% ee and 25-29% ee, respectively.
  • T MINAMI; T UTSUNOMIYA; S NAKAMURA; M OKUBO; N KITAMURA; Y OKADA; J ICHIKAWA
    JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY 59 22 6717 - 6727 1994年11月 [査読有り]
     
    The Lewis-acid-catalyzed intramolecular ene-reaction of vinylphosphonates 4, 6, and 7, prepared by the Knoevenagel condensation of triethyl phosphonoacetate (3) with citronellal (1) or 2,6-dimethyl-5-heptenal(2), stereoselectively gave 2-(8'-p-menthen-3'-yl) or 2-(2'-isopropenyl-5'-methylcyclopent-1'-yl)phosphonoacetates 8-10 in high yields. The Wittig-Horner reaction of the phosphonates 8-10 with paraformaldehyde led to 1,5-diene compounds 12a,b and 13b in 87-90% yield. Subsequent Lewis-acid-catalyzed cyclization of the compounds 12, 13 or 25, 27 afforded 1,6-dimethyloctahydronaphthalene-4-carboxylates 17, 22, or carbaldehydes 28, 29 and/or 8-methyl-2,5-dimethylenebicyclo[4.4.0]decan-4-ol (30). Palladium-catalyzed metallo-ene reaction of the acetate 32 afforded 2,5,8-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene (34). The bicyclic compounds 17a and 29 were applied to the synthesis of cadalane and valerenic acid sesquiterpenoids.
  • T MINAMI; T ISONAKA; Y OKADA; J ICHIKAWA
    JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY 58 25 7009 - 7015 1993年12月 [査読有り]
     
    The copper-mediated reaction of phosphinyl-stabilized carbanions 2a-c with aryl halides 1a-i in DMF or HMPA produced (arylmethyl)phosphonates 3-11 in good yields. Similar treatment of N-(2-iodophenyl)- and N-(2-iodophenyl)-N-methyl-alpha-(diethoxyphosphinyl)acetamides (12 and 14) led to 2-[(diethoxyphosphinyl)methyl]benzoxazole (13) and 1-methyl-3-(diethoxyphosphinyl)oxindole (15) in 71 and 85% yields, respectively. 4-(Ethoxycarbonyl)-3,4-dihydroisoquinoline N-oxide (33) was synthesized by the reaction of ethyl alpha-(o-formylphenyl)acrylate (31), derived from 6 and paraformaldehyde,with hydroxylamine. The cycloaddition of 33 to olefins such as dimethyl maleate, methyl acrylate, and styrene was studied.
  • A Novel Type of Chiral Diphosphine Ligand, trans-2,3-Bis(diphenylphosphino)-1-methyl-1-cyclopropanecarboxylic Acid and Asymmetric Allyic Alkylation by the Use of Its Palladium Complex (共著)
    Y. Okada; T.Minami; J. Ichikawa
    Phosphorus, Sulfur, and Silicon, and the Related Elements 77 153  1993年 [査読有り]
  • Y OKADA; T MINAMI; T YAMAMOTO; J ICHIKAWA
    CHEMISTRY LETTERS 1992 (4), 547-550 4 547 - 550 1992年04月 [査読有り]
     
    Optically active trans-2,3-bis(diphenylphosphino)-1-methyl-1-cyclopropanecarboxylic acid was synthesized from trans-1,2-bis(diphenylphosphinyl)ethene via resolution of the racemic diphosphine oxide. Asymmetric allylic alkylation of 2-cyclohexenyl acetate with l-menthyl sodiodiethylphosphonoacetate was achieved in good optical yields by the use of its palladium complex.
  • Y OKADA; T MINAMI; Y UMEZU; S NISHIKAWA; R MORI; Y NAKAYAMA
    TETRAHEDRON-ASYMMETRY 2 7 667 - 682 1991年 [査読有り]
     
    A novel type of chiral cycloalkylphosphines bearing the carboxy group at the beta-position were developed, and used for palladium catalyzed asymmetric alkylation of allylic substrates such as 2-cyclohexenylacetate and 1,3-disubstituted-propenyl acetates (R1CH = CHCH(OAc)R2: R1 = R2 = Ph; R1 = Ph, R2 = (CH2)4OAc; R1 = Ph, R2 = (CH2)6OAc; R1 = Ph, R2 = (CH2)10OAc). Reaction of the propenyl acetates with soft carbon nucleophiles such as triethyl sodiophosphonoacetate and sodiomalonic acid esters in the presence of a palladium catalyst prepared in situ from Pd(OAc)2 and chiral (2-diphenylphosphino)cycloalkanecarboxylic acids (7a,b) gave high yields of alkylation products (PhCH = CHCH(X)Ph: > 77 %ee for X = CH(CO2Et)P(O)(OEt)2 and > 72 %ee for X = CH(CO2Me)2). The alkylation products 15 and 28a-c were converted into optically active alpha-methylene-gamma-lactone and alpha-methylene macrolide derivatives. The high stereoselectivity demonstrated by the chiral phosphinocarboxylic acid-palladium catalyzed allylic alkylation suggested to be caused by an electronic repulsion between the carboxy group on the ligand and the incoming soft carbon nucleophile, which directs the nucleophilic attack on one of the pi-allyl carbons.
  • T MINAMI; M NAKAYAMA; T NAKAMURA; Y OKADA
    CHEMISTRY LETTERS 1989 (10), 1741-1742 10 1741 - 1742 1989年10月 [査読有り]
  • Y OKADA; T MINAMI; S YAHIRO; K AKINAGA
    JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY 54 4 974 - 977 1989年02月 [査読有り]
  • T. Minami; Y. Umezu; S. Shikita; Y. Okada
    Bulletin of the Chemical Society of Japan 62 11 3724 - 3726 1989年 [査読有り]
  • Yoshiharu Okada; Toru Minami; Shigenori Yahiro; Hideki Kaku; Munetaka Ishiyama
    日本化学会誌 1987 7 1244 - 1249 1987年 [査読有り]
     
    We succeeded in the synthesis of (2-oxocyclobutyl)diphenylphosphine oxide [4] (1-cyclobutenyl)triphenylphosphoniuim salt [1] in good yield. Reaction of [4] with methanol gave methyl 4-(diphenylphosphinyl)butyrate [5] in 64% yield. Reaction of [4] with Schiff bases such as N-isobutylidenebenzylamine [6a], N-benzylidenebutylamine [6 b], and N-benzylideneisopropylamine (6 c] gave N-benzyl-5-Cdiphenylphosphinyl-6-isopropyl-2-pipe-ridinone [7a] (28%), 4-(diphenylphosphinyl)-4-pentenamides [8 a-c] (33~44%), and 4-(diphenylphosphinyl)butyramides [9 a, c] (24~32%), respectively. Reaction of [4] with diazomethane gave the ring-expansion products, (2-oxocyciopentyl)diphenylphosphine oxide [10] (39~61%) and (2-methoxy-l-cyclopentenyl)diphenylphosphine oxide [11] (6~40%). Reaction of the enolate anion of the cyclobutanone [4] with diphenyl phosphorochloridate and benzoyl chloride produced enol esters of the cyclobutanone, [13] and [14] respectively, in good yields. Reaction of enol diphenylphosphate ester [13] with lithium dibutyleuprate (I) gave (2-butyl-l-cyclobutenyl)diphenylphosphine oxide [15] in 32% yield. The Diels-Alder reactions of 3-substituted 2-diphenylphosphmyl~l, 3-butadienes, generated by thermolysis of (2-substituted l-cyclobutenyl)diphenylphosphine oxides [14] and [15] with N-phenyl-maleimide gave functionalized (l-cyclohexenyl)diphenylphosphine oxides [16] (28%) and [17] (82%). Reaction of [4] with benzaldehyde did not give the Wittig-Horner reaction product, but 4-(diphenylphosphinyl)-5-phenyl-4-pentenoic acid [20] was obtained in 53% yield. © 1987, The Chemical Society of Japan. All rights reserved.
  • T MINAMI; Y OKADA; R NOMURA; S HIROTA; Y NAGAHARA; K FUKUYAMA
    CHEMISTRY LETTERS 1986 (4), 613-616 4 613 - 616 1986年04月 [査読有り]

書籍

  • リンの辞典
    岡田 芳治 (担当:分担執筆範囲:農薬)朝倉書店 2017年11月

講演・口頭発表等

  • Canadensolideの合成研究  [通常講演]
    流出未那; 岡田芳治
    日本化学会第103春季年会 2023年03月 ポスター発表
  • Brachydin類の合成研究  [通常講演]
    森田麻祐子; 岡田芳治
    日本化学会第103春季年会 2023年03月 ポスター発表
  • 天然物を指向したビニルシランの調製と利用  [通常講演]
    森田麻祐子; 岡田芳治
    第49回有機典型元素化学討論会 2022年12月 口頭発表(一般)
  • β-ケトホスホナートの5員環含有天然物合成への応用  [通常講演]
    大塚彩加; 森田麻祐子; 岡田芳治
    第49回有機典型元素化学討論会 2022年12月 口頭発表(一般)
  • ホスフィンカルボン酸配位子の合成と利用  [通常講演]
    走出航介; 岡田芳治
    2022年日本化学会中国四国支部大会 広島大会 2022年11月 ポスター発表
  • Brachydin類の合成研究  [通常講演]
    森田麻祐子; 岡田芳治
    第12回CSJ化学フェスタ2022 2022年10月 ポスター発表
  • Brachydin BおよびCの合成研究  [通常講演]
    森田麻祐子; 岡田芳治
    日本化学会第102春季年会 2022年03月 口頭発表(一般)
  • ブチロラクトン型リグナンの合成研究  [通常講演]
    大塚彩加; 岡田芳治
    日本化学会第102春季年会 2022年03月 ポスター発表
  • ブチロラクトン型リグナンの合成研究  [通常講演]
    大塚 彩加; 岡田 芳治
    2021年日本化学会中国四国支部大会 高知大会 2021年11月 ポスター発表
  • 分子内C–H結合挿入反応を利用したジャスモン酸類の合成研究  [通常講演]
    森田 麻祐子; 岡田 芳治
    2021年日本化学会中国四国支部大会 高知大会 2021年11月 口頭発表(一般)
  • Brachydin Bの合成研究  [通常講演]
    森田 麻祐子; 岡田 芳治
    第11回CSJ化学フェスタ2021 2021年10月 ポスター発表
  • Acerogenin類の簡単合成と生理活性  [通常講演]
    大畠伊久美; 流出未那; 岡田芳治
    日本化学会第101春季年会 2021年03月 ポスター発表
  • 分子内C-H結合挿入反応を利用したジャスモン酸類の合成研究  [通常講演]
    森田麻祐子; 岡田芳治
    日本化学会第101春季年会 2021年03月 ポスター発表
  • Brachydin Bとその類縁体の合成  [通常講演]
    笹島杏実; 岡田芳治
    日本化学会第100春季年会 2020年03月 ポスター発表
  • Brachydin Bの合成研究(2)
    笹島杏実; 岡田芳治
    日本化学会中国四国支部大会徳島大会 2019年11月 ポスター発表
  • Brachydin Bの合成研究  [通常講演]
    山本 貴也; 笹島 杏実; 岡田 芳治
    日本化学会第99春季年会 2019年03月 ポスター発表
  • β-置換ビニルシランの簡便合成とその合成化学的利用  [通常講演]
    山本 貴也; 井川 雅貴; 岡田 芳治
    日本化学会第98春季年会 2018年03月 口頭発表(一般)
  • フラボノイド類の生理活性について  [通常講演]
    岡田芳治; 中坊大輔; 野村正人
    日本化学会第97春季年会 2017年03月 口頭発表(一般)
  • α位にシリル基を有するビニルホスホナートの合成化学的利用  [通常講演]
    服部拓哉; 岡田芳治; 野村正人
    日本化学会第97春季年会 2017年03月 口頭発表(一般)
  • α-ホスホノアゼチジノンの不斉合成  [通常講演]
    岡田芳治; 松葉千帆; 野村正人
    日本化学会第97春季年会 2017年03月 口頭発表(一般)
  • 新規ホスフィンカルボン酸配位子の合成と不斉合成への応用  [通常講演]
    岡田芳治; 髙木裕太
    日本化学会第97春季年会 2017年03月 ポスター発表
  • アセロゲニン類の簡単合成と生理活性  [通常講演]
    岡村麻由; 大塚結加; 藤原まゆか; 渡邉紗代; 岡田芳治
    日本化学会第97春季年会 2017年03月 口頭発表(一般)
  • アセロゲニン類の簡単合成と生理活性  [通常講演]
    岡村麻由; 中本雅斗; 岡田芳治
    17th Tetrahedron Symposium 2016年06月 口頭発表(一般)
  • オオキンケイギク花弁中のフラボノイドの単離とβ-ケトホスホナートを用いた簡便合成  [通常講演]
    岡田 芳治; 佐多平 泰成; 賀美 誠也; 岡野 友香; 野村 正人
    日本化学会第93春季年会 2013年03月 草津 日本化学会第93春季年会
     
    乾燥したオオキンケイギク花弁中から7,3',4'-トリヒドロキシ-8-メトキシフラバノンの単離に成功した。この化合物は高い抗酸化活性を有していた。ピロガロールを出発物質にα-ジメチルホスホノ‐2-ヒドロキシアセトフェノン類を調製した。THF溶媒中DBUなどの有機塩基存在下、各種アルデヒドと反応させ、対応するカルコン誘導体を合成した後、フラバノン誘導体への変換を検討した。
  • 多官能化されたメチルホスホナートの合成化学的利用(4)  [通常講演]
    岡田 芳治; 田村 真一; 増田 智司; 徳田 雄一郎; 野村 正人
    日本化学会 2012年 第91春季年会(横浜) 日本化学会
  • 多官能化されたメチルホスホナートの合成化学的利用  [通常講演]
    岡田 芳治; 田村 真一; 増田 智司; 徳田 雄一郎; 野村 正人
    日本化学会 2011年11月 2011年日本化学会西日本大会(徳島) 日本化学会
  • オオキンケイギク花弁中の生理活性物質について  [通常講演]
    沖田 真理; 谷本 真一; 岡田 芳治; 野村 正人
    日本化学会 2011年11月 2011年日本化学会西日本大会(徳島) 日本化学会
  • 2,3-ビスジエチルホスホノ-1,3-ブタジエンの合成化学的利用  [通常講演]
    岡田 芳治; 野村 正人; 加藤 隆一
    日本化学会 2011年11月 2011年日本化学会西日本大会(徳島) 日本化学会
  • 2,3-ビスジエチルホスホノ-1,3-ブタジエンの合成化学的利用(3)  [通常講演]
    岡田 芳治
    日本化学会第91春季年会 2011年03月 神奈川 日本化学会第91春季年会
  • 天然物を指向したb-ケトホスホナートの合成化学的利用(4)  [通常講演]
    岡田 芳治
    日本化学会第91春季年会 2011年03月 神奈川 日本化学会第91春季年会
  • 天然物を指向したβ-ケトホスホナートの合成化学的利用(3)  [通常講演]
    岡田 芳治
    日本化学会 2010年03月 第90春季年会(東大阪) 日本化学会
  • 多官能化されたメチルホスホナートの合成化学的利用(3)  [通常講演]
    岡田 芳治
    日本化学会 2010年03月 第90春季年会(東大阪) 日本化学会
  • モノテルペン配位子の合成と利用  [通常講演]
    岡田 芳治
    日本化学会 2010年03月 第90春季年会(東大阪) 日本化学会
  • 天然物を指向したβ-ケトホスホナートの合成化学的利用  [通常講演]
    岡田 芳治
    日本化学会 2009年11月 2009年日本化学会西日本大会(松山) 日本化学会
  • 多官能化されたメチルホスホナートの合成化学的利用  [通常講演]
    岡田 芳治
    日本化学会 2009年11月 2009年日本化学会西日本大会(松山) 日本化学会
  • Convenient Synthesis of 3-(Dialkylphosphono)chroman-2- and 4-ones  [通常講演]
    岡田 芳治
    IUPAC 2009年08月 42nd IUPAC Congress(Glasgow) IUPAC
  • リン官能基を有するフェニルプロパノイド誘導体の簡便合成  [通常講演]
    岡田 芳治
    日本化学会 2009年03月 第89春季年会(船橋) 日本化学会
  • 天然物を指向したβ-ケトホスホナートの合成化学的利用  [通常講演]
    岡田 芳治
    日本化学会 2009年03月 第89春季年会(船橋) 日本化学会
  • 多官能化されたメチルホスホナートの合成化学的利用(2)  [通常講演]
    岡田 芳治
    日本化学会 2009年03月 第89春季年会(船橋) 日本化学会
  • モノテルペン配位子の合成と利用  [通常講演]
    岡田 芳治
    日本化学会 2009年03月 第89春季年会(船橋) 日本化学会
  • 白石 浩平; 鈴木 克之; 仲宗根 薫; 岡田 芳治
    平成17年度(第53回)日本工学教育協会 2005年09月 広島 平成17年度(第53回)日本工学教育協会
     
    平成15年度文部科学省サイエンス・パートナーシッププログラム採択事業についての研究成果を報告した。 動機付け教育として実験、実習が効果的であり、生徒・学生の学習活動が継続的に行なわれれば、自学自習によって高度な教育が可能であることが示唆された。同時に実験・実習内容の精査やプログラム以前での実験技術に拘わる事前実習やティーティングアシスタントの養成が重要であることを指摘した。

MISC

共同研究・競争的資金等の研究課題

  • 日本学術振興会:科学研究費助成事業
    研究期間 : 2004年 -2005年 
    代表者 : 岡田 芳治; 野村 正人
     
    本研究では、新たに高活性な光学活性ホスフィンカルボン酸配位子を開発するとともにラクトン環、ラクタム環を有する生物活性関連化合物の触媒的不斉合成を目的としている。 2-アンスリールジフェニルボスフィンオキシドにアクリル酸メチルを反応させ、対応する付加物を可能な4つの位置異性体の混合物1a-dとして得た。この混合物を酢酸エチル-ヘキサンから再結晶して、2-ジフェニルボスフィニル-9,10-ジヒドロ-9,10-エタノアントラセン-12(アンチ)-カルボン酸メチル1bを単離した。次に1bをトリクロロシランを用いてホスフィンへ還元後、エステル加水分解して対応するホスフィンカルボン酸2bをラセミ体として得た。(±)-2bを光学活性(-)-α-メチルベンジルアミンを用いて光学分割し、光学活性(-)-2bを得た。酢酸パラジウムと(-)-3bよりパラジウム錯体触媒を調製し、酢酸2-シクロヘキセニル(4)や3-アセトキシ-1,3-ジフェニル-1-プロペン(5)とホスホノ酢酸トリエチルの不斉アリル位アルキル化反応を行ない、対応するアルキル化生成物6(収率96%(53%ee))および7(62%(50%ee))を得た。 チアゾリジンジオン骨格を分子中に有する化合物は抗菌性、抗炎症性、制癌性を有するものも多く、中には糖尿病の治療薬として使用されているものもある。しかしながらリン官能基を有するチアゾリジン誘導体についてはほとんど知られていない。THF中、室温でホスホノ酢酸トリエチルにNaHを作用させ、次いで粉末イオウを加えた。これにイソシアン酸ベンジル用いて行なったところ、低収率ではあるが一段階で環化反応まで進行した3-ベンジル-5-(ジエチルホスホノ)-1,3-チアゾリジン-2,4-ジオンを8%の収率で得た。またこのときチオカーバメートが25%の収率で生成した。
  • 日本学術振興会:科学研究費助成事業
    研究期間 : 1999年 -2000年 
    代表者 : 小倉 文夫; 岡田 芳治
     
    本研究では新しい電荷移動(CT)錯体調製のための新規有機電子供与体と受容体の合成に取組んだ。ドナーについてはNaphthalene環の両peri-位に二箇の7π電子系,Cycloheptatrieneと1,2-Dichalcogenole,が縮環し強いドナー性が期待出来るPleiadiene誘導体(1)の合成を試みた。Acenaphtheneから中間体1,8-Bis(halomethyl)-4,5-dichlolonaphthaleneを経て架橋剤Bis-(pinacolato)diboronとの鈴木couplingにより或いはTetraethyl 1,1,2,2-ethanetetracarboxylateから発生させたdianionとの反応により7員環の構築には成功したが前者は収率が低く後者は脱CO_2による2重結合の導入が困難で未だ1を得るには至ってていない。しかし1の類縁体Acepleiadiene,Acepleiadyleneを合成し反応性,物性を研究した。物性研究からperi-位共役7π電子系の良いドナー性を示唆する結果を得た。電子受容体については2,5-Tellurophene-TCNQ(2),p-quinoidのみならずo-quinoid環を含む3,6-Phenanthrene-TCNQ(3),広がったπ-共役系を持ちdianion状態での電子間反発の減少が期待される2,8-Chrysene-TCNQ(4)の合成につき研究を進めた。2については母核から2,5-bis(hydroxymethyl)体及びdiiode体を確実に好収率で合成し現在それらのdicyanometylene基への変換を研究中である。3については適切な位置に必要な置換基を持つBenzene誘導体を,4についても同様に準備したBenzene及びNaphthalene誘導体をcross-couplingさせた後必要な変換を行いそれぞれ母核の対応位にCH_3O及びBr基を持つ化合物を合成した。現在それぞれを先ず対応するQuinone及びTCNQ体への変換につき研究中で3と考えられる緑色の化合物を得ておりその単離,精製を詳細に検討中であり続いて構造物性の研究に進む計画である。
  • 日本学術振興会:科学研究費助成事業
    研究期間 : 1998年 -1999年 
    代表者 : 岡田 芳治; 小倉 文夫
     
    本研究では、高活性、高機能4員環環状カルボニル化合物の開発を目的として、二価ロジウム触媒存在下、ジアゾカルボニル化合物の分子内C-H結合挿入反応を経由する新規α-ホスホノシクロブタノン及びα-ホスホノアゼチジノンの一段階構築について行なった。アントラセンとアクリル酸メチルのDiels-Alder付加体より11-diazo (dimethylphosphono) acetyl-11-ethyl-9, 10-dihydro-9, 10-ethanoanthracene (4c)、11-diazo (dimethylphosphono) acetyl-11-propyl-9, 10-dihydro-9, 10-ethanoanthracene(4d)を調製した。また、アントラセンとメタクリル酸メチルのDiels-Alder付加体より11-diazo (dimethylphosphono) acetyl-11-methyl-9, 10-dihydro-9, 10-ethanoanthracene(4b)を調製した。得られたジアゾ化合物4b-dに1,2-ジクロロエタン溶媒中、酢酸ロジウムを作用させ、80℃で加熱したところ、分子内C-H結合挿入反応が進行し、混合物としてシクロブタノン5b-d及びシクロペンタノン6c,dを得た。構造決定はIR及び^1HNMRから行なった。7, 8:9, 10-dibenzo-2-ethyl-4-(dimethylphosphono) tricyclo[4.2.2.0^<2,5>]deca-7, 9-dien-3-one (5c) のIRで1774.7cm^<-1>にシクロブタノンに帰属できる特徴的なカルボニルのピークが見られた。また、^1HNMRより側鎖エチルのメチルに帰属できるシグナルがδ1.09(t, J=4.9Hz, 3H)にトリプレットで観測された。この結果より、シクロブタノンの生成は側鎖アルキル基ではなく、エタンブリッジのC-H結合へ挿入反応した結果と判明した。さらに、触媒に光学活性なRh_2[N-Phth-(L)-Phe]_4を用いたとき、不斉分子内C-H結合挿入反応が進行し、側鎖アルキル基の種類に関係なく不斉収率43%eeで光学活性シクロブタノンが生成した。
  • 日本学術振興会:科学研究費助成事業
    研究期間 : 1997年 -1998年 
    代表者 : 小倉 文夫; 岡田 芳治
     
    本研究では新しい有機電導体の合成と物性研究を目指したがその最も有力な候補化合物は電荷移動(CT)錯体である。従って本研究では先ずCT錯体の重要な構成成分となる新規有機電子供与体と受容体の合成に取り組んだ。電子供与体に関してはNaphthalene環の両peri-位に二箇の7π電子系Cycloheptatrieneと16族へテロ原子2個を含む1,2-Dichalcogenoleが縮合し強いドナー性が期待出来るPleiadiene誘導体の合成を行った。Acenaphtheneから出発し数段階の反応で1,8-Bis(dibromomethyl)-4,5-dichloronaphtaleneを合成しこれとcis-4,5-bis(pinacolatoboranyl)-4-octeneとの鈴木-宮浦coupling反応を行い7員環の形成に成功した。これを脱水素してPleiadiene環とした後塩素をChalcogen原子で置換してヘテロ環を構築し標的分子を得る予定である。電子受容体については大きなヘテロ原子の効果が期待される2,5-Tellurophene-TCNQ,p-Quinoidのみならずο-Quinoid環を含む3,6-Phenanthrene-TCNQ,広がったπ-共役系の効果とdianion状態でのCoulomb反発の減少が期待される2,8-Chrysene-TCNQの合成について研究を進めた。Tellurophene-TCNQについてはBis(trimethylsilyl)-1,3-butadiyneから合成した母核Telluropheneを数段階の反応でTellurophene-2,5-dicarbonylchlorideに誘導し現在dicyanomethylene基への変換につき研究中である。残る二つの化合物中前者はV.Snieckusらの提案した手法で適切な位置に必要な置換基を持つよう調製したBenzene誘導体を,後者も同様に準備したNaphthaleneとBenzene誘導体を鈴木-宮浦反応で結合し必要な変換を行い母核を形成する反応を行っておりそれぞれまず対応するQuinoneを合成したのちcarbonyl基をdicyanomethylene基に変える変換を行い目的物へと進む予定で目的の合成に見通しがつけられる段階に到達した。
  • 日本学術振興会:科学研究費助成事業
    研究期間 : 1995年 -1995年 
    代表者 : 岡田 芳治
     
    本研究では、酸性修飾基としてカルボキシル基を有する新規鎖状光学活性モノホスフィン配位子の開発とそれらのパラジウム錯体触媒を用いた不斉アリリックアルキル化反応への利用について行なった。鎖状光学活性モノホスフィンカルボン酸配位子の合成は次のように行なった。クロトン酸tert-ブチル、4-メチル-2-ペンテン酸tert-ブチル等のα,β-不飽和カルボン酸エステルにTHF溶媒中、n-ブチルリチウム及びHMPA存在下、ジフェニルホスフィンを1,4-付加させ、対応する3-(ジフェニルホスフィノ)ブタン酸tert-ブチル、3-(ジフェニルホスフィノ)-4-メチルペンタン酸tert-ブチルをそれぞれ93%、69%の収率で得た。続いてエステルの酸分解を行ないラセミ体として3-(ジフェニルホスフィノ)ブタン酸(DPBA)、3-(ジフェニルホスフィノ)-4-メチルペンタン酸をそれぞれ71%、42%の収率で得た。得られたラセミ体は光学活性なフェニルエチルアミンを用いた優先晶出法により容易に光学分割できた。この光学活性モノホスフィンカルボン酸配位子と酢酸パラジウムより系中でパラジウム錯体を調製し、酢酸シクロペンテニル、酢酸シクロヘキセニル、酢酸シクロヘプテニル、酢酸シクロオクテニル等の環状酢酸アリルとジエチルホスホノ酢酸エチルとの不斉アルキル化反応を行なった。その結果、従来の配位子と比較して非常に高い不斉収率でアルキル化反応が進行することを見い出した。さらに、環状アリル化合物の環サイズが増大するに従い、不斉収率も向上することが判明した。基質として酢酸シクロオクテニル、配位子にDPBAを用いた時に99%ee以上という最高の不斉収率を得た。
  • 日本学術振興会:科学研究費助成事業
    研究期間 : 1994年 -1994年 
    代表者 : 南 享; 岡田 芳治
     
    α位の典型金属のケイ素、ゲルマニウム、スズ等の官能基を導入したビニルホスホナ-トはビニルシラン、ビニルゲルマン及びビニルスタナンとしての特性とビニルホスホナ-トとしての特性の両反応性を兼ね備えているところから、極めて有用な試薬として期待されるにもかかわらず、未開拓の分野として残されていた。本研究では、 (1)β位にアルキルチオ基(1a,b)、アルコキシ基(1c)、アリール基(1d)等の官能基を有するビニルホスホナ-トを合成した。 (2)合成したビニルホスホナ-トと有機リチウム化合物から、α-リチオビニルホスホナ-トを調製した。続いてアルデヒドとのWittig-Horner反応より、β位にエタンジチオ基及びプロパンジチオ基を有するアレン中間体が生成し、さらにラジカル的な[2+2]シクロ付加反応によりシクロブタン化合物が立体特異的に得られた。 (3)α-リチオビニルホスホナ-トとトリオルガノメタルハライドとの反応により、α-(トリオルガノメタロ)ビニルホスホナ-トを高収率で合成することに成功した。 (4)ビニルシラン、ビニルゲルマンはアシルカチオンと反応して、α-アシルビニルホスホナ-トを高収率で与えた。 (5)α-シリル-β-エトキシビニルホスホナ-トは種々の求核試薬のマイケル付加反応を受け、その後EtO基の脱離を伴い、立体特異的にβ-置換α-(シリン)ビニルホスホナ-トを与えた。 (6)1aよりα-ヨードビニルホスホナ-トの合成に成功した。α-ヨードビニルホスホナ-トはPd触媒存在下、末端アセチレン類と温和な条件で容易に高収率でクロスカップリング生成物を与えた。 以上のごとく、本実験は初期の目的を果たすことに成功したと言える。
  • リン官能基の特性を利用する有機合成
  • 光学活性・遷移金属錯体を用いる触媒的不斉合成に関する研究
  • 不斉ホスフィン配位子の開発
  • Study on Catalytic Asymmetric Synthesis Using Optically Active Transition Metal Complexes
  • Development of Chiral Phosphine Ligands

委員歴

  • 2019年12月 - 2021年11月   有機合成化学協会   代議員
  • 2007年04月 - 2021年03月   有機合成化学協会中国四国支部   支部幹事
  • 1998年04月 - 1999年03月   日本化学会中国四国支部   化学教育協議会委員
  • 1989年04月 - 1999年03月   日本化学会中国四国支部   地区幹事

その他のリンク

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