 | MATSUOKA JunpeiDepartment of Pharmaceutical Sciences Research associate | ||
Last Updated :2024/04/25
Researcher Information
J-Global ID
Research Interests
- 有機合成化学
Research Areas
- Life sciences / Bioorganic chemistry
- Nanotechnology/Materials / Synthetic organic chemistry
- Life sciences / Pharmaceuticals - chemistry and drug development
Academic & Professional Experience
- 2023/04 - Today Kindai UniversityFaculty of Pharmacy Department of Pharmaceutical SciencesAssistant professor
- 2020/10 - Today Doshisha Women's College of Liberal ArtsFaculty of Pharmaceutical Sciences特別任用助教
- 2020/04 - 2020/09 Doshisha Women's College of Liberal ArtsFaculty of Pharmaceutical Sciences特別任用助手
Education
Published Papers
- Yasutomo Yamamoto; Hiromi Baba; Miki Toriyama; Junpei Matsuoka; Akari Miyawaki; Kiyoshi TomiokaTetrahedron Elsevier BV 151 133788 - 133788 0040-4020 2024/01
- Junpei Matsuoka; Yuna Yano; Yuuka Hirose; Koushi Mashiba; Nanako Sawada; Akira Nakamura; Tomohiro MaegawaThe Journal of Organic Chemistry American Chemical Society (ACS) 89 (1) 770 - 777 0022-3263 2023/12
- Junpei Matsuoka; Yumika Fujimoto; Akari Miyawaki; Yasutomo YamamotoOrganic Letters American Chemical Society (ACS) 24 (51) 9447 - 9451 1523-7060 2022/12
- Junpei Matsuoka; Maki Terashita; Akari Miyawaki; Kiyoshi Tomioka; Yasutomo YamamotoTetrahedron Letters Elsevier BV 89 153599 - 153599 0040-4039 2022/01A method for isoindoline synthesis via phosphazene base-catalyzed intramolecular hydroamination of aminoalkenes was developed. The reaction has a broad functional group tolerance, including for halide, cyano, and methoxy groups, and could also be used to synthesize tetrahydroisoquinoline, pyrrolidine, and piperidine. The method was used as a key step in the total synthesis of aristocularine in six steps in 35% overall yield. The strategy involved the construction of an isoindoline core through controlling the formation of the desired C–N bond, with the relatively labile methoxymethyl group and arylbromide remaining intact.
- Luca C. Greiner; Junpei Matsuoka; Shinsuke Inuki; Hiroaki OhnoThe Chemical Record Wiley 21 (12) 3897 - 3910 1527-8999 2021/12The exploitation of nitrogen-functionalized reactive intermediates plays an important role in the synthesis of biologically relevant scaffolds in the field of pharmaceutical sciences. Those based on gold carbenes carry a strong potential for the design of highly efficient cascade processes toward the synthesis of compounds containing a fused indole core structure. This personal account gives a detailed explanation of our contribution to this sector, and embraces the reaction development of efficient gold-catalyzed cascade processes based on diversely functionalized azido-alkynes. Challenging cyclizations and their subsequent application in the synthesis of pharmaceutically relevant scaffolds and natural products conducted in an intra- or intermolecular fashion are key features of our research.
- Saho Uenishi; Rina Kakigi; Kumiko Hideshima; Akari Miyawaki; Junpei Matsuoka; Tokutaro Ogata; Kiyoshi Tomioka; Yasutomo YamamotoTetrahedron Elsevier BV 90 132165 - 132165 0040-4020 2021/06
- Yasutomo Yamamoto; Misaki Kirii; Junpei Matsuoka; Akari Miyawaki; Kiyoshi TomiokaHETEROCYCLES The Japan Institute of Heterocyclic Chemistry 103 (2) 817 - 817 0385-5414 2021
- Total Synthesis of DictyodendrinsJunpei MatsuokaYAKUGAKU ZASSHI 140 1313 - 1322 2020/11
- Junpei Matsuoka; Shinsuke Inuki; Yuka Matsuda; Yoichi Miyamoto; Mayumi Otani; Masahiro Oka; Shinya Oishi; Hiroaki OhnoChemistry – A European Journal Wiley 26 (49) 11150 - 11157 0947-6539 2020/09The total synthesis of dictyodendrins A-F was achieved by using the gold(I)-catalyzed annulation of a conjugated diyne with N-Boc-pyrrole for direct construction of the pyrrolo[2,3-c]carbazole scaffold. Late-stage functionalization of the resulting pyrrolo[2,3-c]carbazole to introduce various substituents provided divergent access to dictyodendrins. Some dictyodendrin analogues exhibited inhibitory activities toward CDK2/CycA2 and GSK3.
- Junpei Matsuoka; Hiroshi Kumagai; Shinsuke Inuki; Shinya Oishi; Hiroaki OhnoThe Journal of Organic Chemistry American Chemical Society (ACS) 84 (14) 9358 - 9363 0022-3263 2019/07
- Takeo Sakai; Mai Hattori; Akari Tada; Junpei Matsuoka; Yuji MoriHETEROCYCLES Japan Institute of Heterocyclic Chemistry 99 (1) 703 - 703 0385-5414 2019
- Yuiki Kawada; Shunsuke Ohmura; Misaki Kobayashi; Wataru Nojo; Masaki Kondo; Yuka Matsuda; Junpei Matsuoka; Shinsuke Inuki; Shinya Oishi; Chao Wang; Tatsuo Saito; Masanobu Uchiyama; Takanori Suzuki; Hiroaki OhnoChemical Science Royal Society of Chemistry (RSC) 9 (44) 8416 - 8425 2041-6520 2018
The gold-catalysed annulation of conjugated alkynes bearing an azido group with arenes gave annulated [
c ]carbazoles. - Junpei Matsuoka; Yuka Matsuda; Yuiki Kawada; Shinya Oishi; Hiroaki OhnoAngewandte Chemie International Edition Wiley 56 (26) 7444 - 7448 1433-7851 2017/06
- Takeo Sakai; Junpei Matsuoka; Masayuki Shintai; Yuji MoriThe Journal of Organic Chemistry American Chemical Society (ACS) 82 (6) 3276 - 3283 0022-3263 2017/03
- Takeo Sakai; Shohei Seo; Junpei Matsuoka; Yuji MoriThe Journal of Organic Chemistry American Chemical Society (ACS) 78 (21) 10978 - 10985 0022-3263 2013/11
Books etc
- Total Synthesis of Indole Alkaloids Based on Direct Construction of Pyrrolocarbazole Scaffolds via Gold-Catalyzed Cascade CyclizationsSpringer 2020/10
MISC
- 松岡純平; 松田優佳; 川田惟樹; 井貫晋輔; 大石真也; 大野浩章 日本分析化学会有機微量分析研究懇談会・計測自動制御学会力学量計測部会合同シンポジウム講演要旨集 86th-110th- 2019
- 坂井 健男; 瀬尾 昭平; 松岡 純平 名城大学総合研究所紀要 (19) 73 -76 2014
Awards & Honors
Research Grants & Projects
- 日本学術振興会：科学研究費助成事業Date (from‐to) : 2021/04 -2024/03Author : 松岡 純平光レドックス触媒は、環境調和型の触媒として盛んに研究されている。ポルフィリン金属錯体は、一電子移動により光レドックス触媒として機能することが知られている。しかしながら、従来のポルフィリン錯体では酸化還元できる金属や酸化数に制限があり、より高活性な中心金属の発生には新たなポルフィリン金属錯体が必要となる。本研究では、ニコチンアミド誘導体とポルフィリン金属錯体を組み合わせた触媒の創製と機能探索を目的とした。ポルフィリン錯体を、エステルを有するポルフィリン環とエチレンジアミンをリンカーとして持つニコチンアミドの２つのフラグメントから合成する計画を立て、今年度の研究では、それぞれフラグメントの合成を行った。当初は、既に報告されている方法に従いメソ位にエステルを有するポルフィリン環の合成を試みたものの、酸化剤を大量に必要とすることや試薬由来の大量の副生物が生成する工程があり、スケールアップには不向きであった。そこで、まず新たにポルフィリン環の合成法の開発を検討した。種々検討した結果、ピロールとグリオキシル酸誘導体から二工程を経て、ポルフィリン前駆体であるトリピランが合成できることを見出した。また、本手法は試薬の当量や条件調整することで、非対称のトリピランを簡便に合成できることから、多様なポルフィリン誘導体合成へと展開できる。ニコチンアミド誘導体は、ニコチンアミドから二工程でエチレンジアミンをリンカーとして導入することに成功し合成を完了している。
- 日本学術振興会：科学研究費助成事業Date (from‐to) : 2018/04 -2020/03Author : 松岡 純平本年度は、アレニルシランを基質とした連続反応の開発と、dictyodendrin類の合成と活性評価を実施した。 最初に、アレニルシランを基質としたインドロキノリン環構築反応の検討を行った。アレニルシラン前駆体であるプロパルギルアルコールは、市販品から2工程で合成した。引き続き、種々のアレンへの変換反応を試みたが、目的物は得られなかった。プロパルギルアルコールを基質とした連続環化反応も検討したが、原料回収に終わっている。このように、本反応は基質の合成が容易ではなかったため、検討を断念した。 次に、dictyodendrin AとDの合成に着手した。金触媒を用いた連続環化反応により得たdictyodendrin型ピロロカルバゾールを用いて、選択的アシル化を含む数工程を経てdictyodendrin Aの形式合成を達成した。Dictyodendrin Dについては、dictyodendrin Fと類似の戦略により形式全合成を完了した。昨年度までにdictyodendrin B, Fの全合成とC, Eの形式全合成を達成しているため、今年度の成果により、dictyodendrin A- Fの多様性志向型合成法を確立したこととなる。続いて、得られた合成中間体の生物活性評価を行い、天然物のdictyodendrin類よりも強い細胞増殖抑制活性を有する化合物を見出した。さらに、ピロロ[2,3-c]カルバゾールとピロロ[3,2-c]カルバゾール骨格について、キナーゼ活性剤テンプレートとしての活性を評価した。32種類のセリンスレオニンキナーゼに対して行った結果、CDK2とGSK3βに対して阻害活性を示すことを明らかにした。これにより、ピロロ[2,3-c]カルバゾールとピロロ[3,2-c]カルバゾール環が、キナーゼ阻害活性を有する新規骨格として有用であることを示した。